Un compuesto de la Fórmula IIa:

en donde:

X es un enlace;

X' es metileno;

Z se selecciona del grupo que consiste en -O- y -N(-Y-R2)-;

X1 se selecciona del grupo que consiste en un enlace, alquileno, alquenileno y alquinileno, en donde el alquileno y el alquenileno son opcionalmente interrumpidos por uno no más grupos -O- y están opcionalmente sustituidos por un grupo hidroxi o metoxi;

R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos o sustituidos por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; 15 hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; y, en el caso de heterociclilo, oxo; con la condición de que cuando R1 es arilo, arilalquilenilo, heteroarilo o heteroarilalquilenilo, entonces el o los sustituyentes pueden seleccionarse también independientemente del grupo que consiste en arilalquilenilo, alquilarilenilo, alcoxiarilenilo, haloarilenilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilcarbonilamino, heteroarilaminocarbonilamino, alcoxicarbonilamino y ariloxicarbonilamino; y asimismo con la condición de que cuando R1 es heterociclilo, entonces el o los sustituyentes puedan seleccionarse independientemente del grupo que consiste en arilalquilenilo y aminocarbonilo.

Compuestos tetracíclicos quirales que inducen la biosíntesis de interferón.

La presente invención reivindica la prioridad de la Solicitud Provisional de los Estados Unidos No. de serie 60/640.614, presentada el 30 de diciembre de 2004, y la Solicitud Provisional de los Estados Unidos No. de serie 60/697.257, presentada el 7 de julio de 2005.

En los años 50 se desarrolló el sistema anular de 1H-imidazo[4, 5-c]quinolina y la 1- (6-metoxi-8-quinolinil) -2-metil-1Himidazo[4, 5-c]quinolina se sintetizó para su posible uso como agente antimalaria. Posteriormente, se reportó la síntesis de varias 1H-imidazo[4, 5-c]quinolinas sustituidas. Por ejemplo, se sintetizó 1-[2- (4-piperidil) etil]-1Himidazo[4, 5-c]quinolina como un posible anticonvulsivo y agente cardiovascular. Asimismo, se han reportado varias 2-oxoimidazo[4, 5-c]quinolinas.

Se descubrió más tarde que ciertas 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-aminas y derivados 1- y 2-sustituidos de las mismas eran útiles como agentes antivirales, broncodilatadores e inmunomoduladores. Posteriormente se sintetizaron ciertos compuestos de 1H-imidazo[4, 5-c]piridin-4-amina, quinolin-4-amina, tetrahidroquinolin-4-amina, naftiridin-4-amina y tetrahidronaftiridin-4-amina sustituidos, así como ciertos compuestos de tiazolo y oxazolo análogos y se descubrió que eran útiles como modificadores de la respuesta inmune, lo que los convierte en útiles en el tratamiento de una variedad de trastornos.

El documento WO-A-96/219663 se refiere a compuestos y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos que formalmente derivan de la unión de las posiciones 1 y 2 de 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-aminas de fórmula (II) y su uso para inducir la biosíntesis de interferón.

Sigue habiendo interés y necesidad de compuestos que tengan la capacidad de modular la respuesta inmune mediante la inducción de la biosíntesis de citoquinas u otros mecanismos.

Se ha encontrado que ciertos compuestos del anillo [1, 2]imidazo[4, 5-c] fusionado modulan la biosíntesis de citoquinas. Dichos compuestos son de la siguiente Fórmula

en donde: X, X', X1, Z, R1, RA1 y RB1 son como se definen a continuación.

Los compuestos de la Fórmula IIa son útiles, por ejemplo, como modificadores de la respuesta inmune (MRI) debido a su capacidad de modular la biosíntesis de citoquinas (por ejemplo, inducir o inhibir la biosíntesis o producción de una o más citoquinas) y de otra forma modular la respuesta inmune cuando se administran a animales. La capacidad de modular la biosíntesis de citoquinas, por ejemplo, de inducir la biosíntesis de una o más citoquinas, hace a los compuestos útiles en el tratamiento de una variedad de afecciones tales como enfermedades virales y enfermedades neoplásicas, que responden a dichos cambios en la respuesta inmune.

La invención proporciona además composiciones farmacéuticas que contienen una cantidad efectiva de un compuesto de Fórmula IIa y métodos para inducir la biosíntesis de citoquinas en un animal, tratar una infección viral y/o tratar una enfermedad neoplásica en un animal administrando una cantidad efectiva de un compuesto de Fórmula IIa a un animal.

Además, se proporcionan métodos para sintetizar los compuestos de Fórmula IIa e intermediarios útiles en la síntesis de estos compuestos.

Tal como se usa en la presente, “un/a”, “el” o “la”, “al menos uno/a” y “uno/a o más” se usan indistintamente.

El término “comprende” y las variaciones del mismo no tienen un significado restrictivo cuando este término aparece

en la descripción y en las reivindicaciones.

El resumen anterior de la presente invención no pretende describir cada una de las realizaciones divulgadas ni cada implementación de la presente invención. La siguiente descripción ejemplifica más particularmente realizaciones ilustrativas. En varios lugares a lo largo de la descripción se proporciona una guía a través de las listas de ejemplos, pudiendo usarse dichos ejemplos en varias combinaciones. En cada caso, la lista mencionada sirve únicamente como grupo representativo y no debería interpretarse como una lista exhaustiva.

La presente invención proporciona compuestos de las siguientes Fórmulas IIa, III IV, V y VI.

así como el intermediario de la siguiente Fórmula X:

en donde: X, X', X1, Z, R, R1, R3, RA1, RB1, E, m, n y p son como se definen más adelante. En una realización, la presente invención proporciona un compuesto de Fórmula IIa:

en donde:

X es un enlace;

X' es metileno;

Z se selecciona del grupo que consiste en -O- y -N (-Y-R2) -;

X1 se selecciona del grupo que consiste en un enlace, alquileno, alquenileno y alquinileno, en donde el alquileno y el alquenileno son opcionalmente interrumpidos por uno no más grupos -O- y están opcionalmente sustituidos por un

grupo hidroxi o metoxi;

R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos o 15 sustituidos por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; y, en el caso de heterociclilo, oxo; con la condición de que cuando R1 es arilo, arilalquilenilo, heteroarilo o heteroarilalquilenilo, entonces el o los sustituyentes pueden seleccionarse también independientemente del grupo que consiste en arilalquilenilo, alquilarilenilo, alcoxiarilenilo, haloarilenilo,

alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilcarbonilamino, heteroarilaminocarbonilamino, alcoxicarbonilamino y ariloxicarbonilamino; y asimismo con la condición de que cuando R1 es heterociclilo, entonces el o los sustituyentes puedan seleccionarse independientemente del grupo que consiste en arilalquilenilo y aminocarbonilo;

RA1 y RB1 tomados juntos forman un anillo de arilo o anillo de heteroarilo fusionado que contiene un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en N y S, en donde el anillo de arilo o anillo de heteroarilo fusionado está insustituido o sustituido por uno o más grupos R, o sustituido por un grupo R3, o sustituido por un grupo R3 y un grupo R;

o RA1 y RB1 tomados juntos forman un anillo saturado de 5 a 7 miembros fusionado que opcionalmente contiene un 30 heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en N y S, e insustituido o sustituido por uno o más grupos R;

R se selecciona del grupo que consiste en:

halógeno,

hidroxi,

alquilo,

alquenilo,

haloalquilo, alcoxi, alquiltio, y -N (R9) 2;

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos

o sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; alquiltio; alcanoilo;

alcanoiloxi; alcoxicarbonilo; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo y heterociclilo, oxo; y, en el caso de arilo, metilendioxi;

Y se selecciona del grupo... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la Fórmula IIa:

en donde:

X es un enlace;

X' es metileno;

Z se selecciona del grupo que consiste en -O- y -N (-Y-R2) -;

X1 se selecciona del grupo que consiste en un enlace, alquileno, alquenileno y alquinileno, en donde el alquileno y el alquenileno son opcionalmente interrumpidos por uno no más grupos -O- y están opcionalmente sustituidos por un

grupo hidroxi o metoxi;

R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos o 15 sustituidos por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; y, en el caso de heterociclilo, oxo; con la condición de que cuando R1 es arilo, arilalquilenilo, heteroarilo o heteroarilalquilenilo, entonces el o los sustituyentes pueden seleccionarse también independientemente del grupo que consiste en arilalquilenilo, alquilarilenilo, alcoxiarilenilo, haloarilenilo,

alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilcarbonilamino, heteroarilaminocarbonilamino, alcoxicarbonilamino y ariloxicarbonilamino; y asimismo con la condición de que cuando R1 es heterociclilo, entonces el o los sustituyentes puedan seleccionarse independientemente del grupo que consiste en arilalquilenilo y aminocarbonilo;

RA1 y RB1 tomados juntos forman un anillo de arilo o anillo de heteroarilo fusionado que contiene un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en N y S, en donde el arilo de arilo o heteroarilo fusionado está insustituido o sustituido por uno o más grupos R, o sustituido por un grupo R3, o sustituido por un grupo R3 y un grupo R;

o RA1 y RB1 tomados juntos forman un anillo saturado de 5 a 7 miembros fusionado que opcionalmente contiene un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en N y S, e insustituido o sustituido por uno o más grupos R;

R se selecciona del grupo que consiste en:

halógeno,

hidroxi,

alquilo,

alquenilo,

haloalquilo,

alcoxi,

alquiltio, y

- N (R9) 2; R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos

o sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; alquiltio; alcanoilo; alcanoiloxi; alcoxicarbonilo; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo y heterociclilo, oxo; y, en el caso de arilo, metilendioxi;

Y se selecciona del grupo que consiste en: un enlace, -S (O) 2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6-) -N (R8) -, -C (R6) -N (R8) -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -S (O) 2-, y -C (R6) -O-; R3 se selecciona del grupo que consiste en: -Y''-R4, -Z'-R4, -Z'-X''-R4; -Z'-X''-Y'-R4, -Z'-X''-Y'-X''-Y'-R4, y -Z'-X''-R5; X'' se selecciona del grupo que consiste en alquileno, alquenileno, alquinileno, arileno, heteroarileno y

heterociclileno, en donde los grupos alquileno, alquenileno y alquinileno pueden ser opcionalmente interrumpidos o terminados por arileno, heteroarileno o heterociclileno y opcionalmente interrumpidos por uno más grupos -O-; Y' se selecciona del grupo que consiste en: -S (O) 0-2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6) -O-, -O-C (R6) -, -O-C (O) -O-, -N (R8) -Q-, -C (R6) -N (R8) -, -O-C (R6) -N (R8) -, -C (R6) -N (OR9) -,

Y'' es -O-C (R6) -;

Z' es un enlace u -O-;

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo,

ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos

o sustituidos por uno más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi;

heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; y, en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo y heterociclilo, oxo;

R5 se selecciona del grupo que consiste en

R6 se selecciona del grupo que consiste en ═O y ═S; 15 R7 es alquileno C2-7;

R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alcoxi C1-10-alquenilo C1-10 y arilalquilenilo C1-10; R9 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo; R10 es alquileno C3-8;

A se selecciona del grupo que consiste en -CH2-, -O-, -C (O) -, -S (O) 0-2- y -N (R4) -;

Q se selecciona del grupo que consiste en un enlace, -C (R6) -, -C (R6) -C (R6) -, -S (O) 2-, -C (R6) -N (R8) -W-, -S (O) 2-N (R8) , -C (R6) -O- y -C (R6) -N (OR9) ; V se selecciona del grupo que consiste en -C (R6) -, -O-C (R6) -, -N (R8) -C (R6) - y -S (O) 2-; A se selecciona del grupo que consiste en un enlace, -C (O) - y -S (O) 2-; y

a y b son números enteros independientemente seleccionados de 1 a 6 con la condición de que a + b sea ≤ 7;

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde los términos “alquilo”, “alquinilo” y el prefijo “alc”, a

menos que se indique lo contrario, incluyen grupos de cadena recta y de cadena ramificada y grupos cíclicos.

2. El compuesto o sal de la reivindicación 1, en donde:

X1 se selecciona del grupo que consiste en un enlace, alquileno y alquenilo, en donde el alquileno y el alquenileno son opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O-;

R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, 10 heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos o sustituidos por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; y, en el caso de heterociclilo, oxo; con la condición de que cuando R1 es arilo, arilalquilenilo, heteroarilo o heteroarilalquilenilo, entonces uno o más sustituyentes también pueden

seleccionarse independientemente del grupo que consiste en alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilcarbonilamino, heteroarilaminocarbonilamino, alcoxicarbonilamino y ariloxicarbonilamino; y

R3 se selecciona del grupo que consiste en:

- Z'-R4,

20 -Z'-X''-R4;

- Z'-X''-Y'-R4,

- Z'-X''-Y'-X''-Y'-R4, y

- Z'-X''-R5.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el compuesto es compuesto de Fórmula III:

en donde:

X es un enlace;

X' es metileno;

Z se selecciona del grupo que consiste en -O- y -N (-Y-R2) -;

X1 se selecciona del grupo que consiste en un enlace, alquileno, alquenileno y alquinileno, en donde el alquileno y el alquenileno son opcionalmente interrumpidos por uno no más grupos -O- y están opcionalmente sustituidos por un grupo hidroxi o metoxi;

R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo,

alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos o sustituidos por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi; heteroarilo;

heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; y, en el caso de heterociclilo, oxo; con la condición de que cuando R1 es arilo, arilalquilenilo, heteroarilo o heteroarilalquilenilo, entonces el o los sustituyentes pueden seleccionarse también independientemente del grupo que consiste en arilalquilenilo, alquilarilenilo, alcoxiarilenilo, haloarilenilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilcarbonilamino, heteroarilaminocarbonilamino, alcoxicarbonilamino y ariloxicarbonilamino; y asimismo con la condición de que cuando R1 es heterociclilo, entonces el o los sustituyentes puedan seleccionarse independientemente del grupo que consiste en arilalquilenilo y aminocarbonilo;

R se selecciona del grupo que consiste en:

halógeno, hidroxi, alquilo, alquenilo, haloalquilo,

alcoxi, alquiltio, y -N (R9) 2; n es un número entero de 0 a 4; R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo,

ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos

o sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; alquiltio; alcanoilo; alcanoiloxi; alcoxicarbonilo; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo;

ariloxi; ariltio; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo y heterociclilo, oxo; y, en el caso de arilo, metilendioxi;

Y se selecciona del grupo que consiste en:

un enlace,

-S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -, -C (R6) -N (R8) -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -S (O) 2-, y

-C (R6) -O-; R3 se selecciona del grupo que consiste en: -Y''-R4, -Z'-R4, -Z'-X''-R4,

-Z'-X''-Y'-R4, -Z'-X''-Y'-X''-Y'-R4, y -Z'-X''-R5; m es 0 o 1; con la condición de que cuando m es 1, entonces n es 0 o 1; X'' se selecciona del grupo que consiste en alquileno, alquenileno, alquinileno, arileno, heteroarileno y

heterociclileno, en donde los grupos alquileno, alquenileno y alquinileno pueden ser opcionalmente interrumpidos o terminados por arileno, heteroarileno o heterociclileno y opcionalmente interrumpidos por uno más grupos -O-; Y' se selecciona del grupo que consiste en:

- S (O) 0-2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6) -O-,

-O-C (R6) -, -O-C (O) -O-, -N (R8) -Q-, -C (R6) -N (R8) -, -O-C (R6) -N (R8) -,

-C (R6) -N (OR9) -,

Y'' es -O-C (R6) -;

Z' es un enlace u -O-;

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo,

ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos

o sustituidos por uno más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi;

heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; y, en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo y heterociclilo, oxo;

R5 se selecciona del grupo que consiste en

R6 se selecciona del grupo que consiste en ═O y ═S; 25 R7 es alquileno C2-7;

R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alcoxi C1-10-alquenilo C1-10 y arilalquilenilo C1-10;

R9 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo; R10 es alquileno C3-8;

A se selecciona del grupo que consiste en -CH2-, -O-, -C (O) -, -S (O) 0-2- y -N (R4) -;

Q se selecciona del grupo que consiste en un enlace, -C (R6) -, -C (R6) -C (R6) -, -S (O) 2-, -C (R6) -N (R8) -W-, -S (O) 2-N (R8) , -C (R6) -O- y -C (R6) -N (OR9) ; V se selecciona del grupo que consiste en -C (R6) -, -O-C (R6) -, -N (R8) -C (R6) - y -S (O) 2-; W se selecciona del grupo que consiste en un enlace, -C (O) - y -S (O) 2-; y a y b son independientemente números enteros de 1 a 6 con la condición de que a + b sea ≤ 7;

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

4. El compuesto o sal de la reivindicación 3, en donde:

X1 se selecciona del grupo que consiste en un enlace, alquileno y alquenilo, en donde el alquileno y el alquenileno son opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O-;

R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquilenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar insustituidos o sustituidos por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo; alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; y, en el caso de heterociclilo, oxo; con la condición de que cuando R1 es arilo, arilalquilenilo, heteroarilo o heteroarilalquilenilo, entonces uno o más sustituyentes también pueden seleccionarse independientemente del grupo que consiste en alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino, heteroarilsulfonilamino, heteroarilcarbonilamino, heteroarilaminocarbonilamino, alcoxicarbonilamino y ariloxicarbonilamino; y

R3 se selecciona del grupo que consiste en:

- Z'-R4,

- Z'-X''-R4;

- Z'-X''-Y'-R4,

- Z'-X''-Y'-X''-Y'-R4, y

- Z'-X''-R5.

5. El compuesto o sal de la reivindicación 3 o la reivindicación 4, en donde n es 0.

6. El compuesto o sal de la reivindicación 3 o la reivindicación 4, en donde n y m son 0.

7. El compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde R3 es benciloxi.

8. El compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 y 7, en donde R es halógeno o hidroxi.

9. El compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde R3 es -Z'-X''-R4, y en donde X'' es alquileno C1-3 o alquenileno C1-3 y R4 es heterociclilo o heteroarilo en donde el heterociclilo está insustituido o sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo y oxo, y en donde el heteroarilo está insustituido o sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo, alcoxi, halógeno, ciano y dialquilamino.

10. El compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde R3 es -Z'-X''-Y'-R4, en donde X'' se selecciona del grupo que consiste en alquileno C1-3, alquenileno C1-3, piperidin-1, 4-diilo y fenileno, Y' se selecciona del grupo que consiste en -C (R6) -, -C (R6) -O-, -C (R6) -N (R8) -, -N (R8) -Q- y -S (O) 2- en donde Q se selecciona del grupo que consiste en un enlace, -C (O) -, -S (O) 2- y C (R6) -N (R8) -, R6 se selecciona del grupo que consiste en ═O y ═S y R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-4 y alcoxi C1-4 alquilenilo C1-4; y R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, arilo, heteroarilo y heterociclilo; en donde alquilo está insustituido o sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidroxi, alcoxi y

arilo; en donde arilo está insustituido o sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo, halógeno, ciano, dialquilamino y alcoxi; y en donde el heterociclilo está insustituido o sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo y oxo.

11. El compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en donde Z es -O-.

12. El compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en donde R1 es alquilo C1-3 opcionalmente sustituido por hidroxi o uno o más átomos de flúor.

13. El compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1, 3, 5 y 6 excepto si depende de la reivindicación 4 y 7 a 11 excepto si depende de la reivindicación 2 o la reivindicación 4, en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo y heterociclilo, cada uno de los cuales está insustituido o sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo, alcoxi, hidroxialquilo, haloalquilo, halógeno, hidroxi, arilo, heteroarilo y heterociclilo; y en donde cuando R1 es heteroarilo, entonces uno o más sustituyentes también pueden seleccionarse independientemente del grupo que consiste en haloarilenilo, alcoxiarilenilo, alquilarilenilo y arilalquilenilo; y en donde cuando R1 es heterociclilo, entonces uno o más sub sustituyentes también pueden seleccionarse independientemente del grupo que consiste en arilalquenilo y aminocarbonilo.

14. El compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en donde X1 es un enlace o alquileno.

15. Una composición farmacéutica que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 y un portador farmacéuticamente aceptable.

16. Compuesto o composición farmacéutica para usar en la inducción de la biosíntesis de citoquinas en un animal mediante la administración de una cantidad efectiva de un compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 o mediante la administración de una composición farmacéutica de la reivindicación 15 que comprende un compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 al animal.

17. Compuesto o composición farmacéutica para usar en el tratamiento de una enfermedad viral en un animal que lo necesita mediante la administración de una cantidad efectiva de un compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 o mediante la administración de la composición farmacéutica de la reivindicación 15 que comprende un compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 al animal.

18. Compuesto o composición farmacéutica para usar en el tratamiento de una enfermedad neoplásica en un animal que lo necesita mediante la administración de una cantidad efectiva de un compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 o mediante la administración de la composición farmacéutica de la reivindicación 15 que comprende un compuesto o sal de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 al animal.