Compuestos de indanilo y tetrahidronaftil-amino-azolina para combatir plagas animales.

Un compuesto tautomérico de Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I

en donde

n es 1 o 2;

m es 1,2,3 o 4, en donde cuando m es mayor de 1, los radicales R2 pueden tener el mismo o diferentes significados X es O o NR3

en donde R3 es seleccionado de hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C(=O)R3c,C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi C2-C6-alquinilamino, di(C2-C6-alquinil)amino, (C1-C6-alcoxi)metilen, C1-C6- alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfenilo o C1-C6-alquilsulfonilo en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1- C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o C(O)NR3aR3b, (SO2)NR3aR3b, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede estar no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-alcoxi y C1-C6-haloalcoxi; y en donde R3a y R3b son cada uno independientemente hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, o C2-C6- alquinilo.

R3c es seleccionado de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil)amino, di(C1-C6-alquil) amino, fenilo y heteroarilo, el cual puede ser un anillo heteroaromático, mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1,2,3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, S y N;

R1 es seleccionado de hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C(=O)R1c,C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3- C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alcoxi)metilen, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfenilo o C1-C6-alquilsulfonilo en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o C(O)NR1aR1b, (SO2)NR1aR1b, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede estar no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C8-alquiltio, C1-C6- haloalquiltio, C1-C6-alcoxi y C1-C6-haloalcoxi; y en donde

R1a y R1b son cada uno independientemente hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, o C2-C6- alquinilo.

R1c es seleccionado de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cydoalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil)amino, di(C1-C6-alquil) amino, fenilo y heteroarilo, el cual puede ser un anillo heteroaromático, mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1,2,3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, S y N;

R2 es seleccionado de halógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi o C3-C8-cicloalquilo, en donde los radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados;

o los enantiómeros y/o sales aceptables de los mismos desde el punto de vista agrícola y/o veterinario, con la condición de que el compuesto de la fórmula I no sea 2-(4-tio-tert-butil-1-indanilamino)-oxazolina.

Compuestos de indanilo y tetrahidronaftil-amino-azolina para combatir plagas animales.

La presente invención se relaciona con compuestos de indanil-o tetrahidronaftil-amino-azolina, que son útiles para combatir plagas animales. La presente invención también se relaciona con métodos para combatir plagas animales y 5 composiciones agrícolas para combatir plagas animales.

Las plagas animales y en particular los insectos, arácnidos y nematodos destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan estructuras de madera y estructuras comerciales, produciendo pérdidas económicas grandes en el suministro de alimentos y a la propiedad. Mientras se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo para desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad permanente por nuevos agentes para combatir insectos, arácnidos y nematodos.

Los compuestos similares a los de la fórmula I han sido descritos en DE-A1963192.

Sin embargo, estos compuestos descritos en DE-A1963192 están limitados en su actividad o con respecto a la amplitud de su espectro de actividad.

Por lo tanto es un objetivo de la presente invención proveer compuestos que tengan una buena actividad pesticida y que muestren un espectro de actividad amplio contra un gran número de diferentes plagas animales, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos difíciles de controlar.

Se ha encontrado que estos objetivos pueden lograrse mediante compuestos indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I:

que también están representadas por las dos siguientes fórmulas isoméricas y en donde n es 1 o 2;

m es 1, 2, 3 o 4, en donde cuando m es mayor que 1, los radicales R2 pueden tener el mismo o diferentes significados X es O, NR3, en donde R3 es seleccionado de hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C (=O) R3c, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi C2-C6-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, (C1-C6-alcoxi) metilen, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfenilo o C1-C6-alquilsulfonilo en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro 30 seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1

C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o C (O) NR3aR3b, (SO2) NR3aR3b, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede estar no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6haloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-alcoxi y C1-C6-haloalcoxi radicales; y en donde R3a y R3b son seleccionados cada uno independientemente de, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, o C2-C6-alquinilo.

R3c es seleccionado de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil) amino, di (C1-C6-alquil) amino, fenilo y heteroarilo, el cual puede ser un anillo heteroaromático, mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, S y N

R1 es seleccionado de hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C (=O) R1c, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alcoxi) metilen, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfenilo o C1-C6-alquilsulfonilo en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C1-C6alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o C (O) NR1aR1b, (SO2) NR1aR1b, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede estar no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C1-C6-alcoxi y C1-C6-haloalcoxi; y en donde R1a y R1b son seleccionados cada uno independientemente de, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, o C2-C6-alquinilo.

R1c es seleccionado de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil) amino, di (C1-C6-alquil) amino, fenilo y heteroarilo, el cual puede ser un anillo heteroaromático, mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, S y N

R2 es seleccionado de halógeno, C (C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquil donde el radical puede ser no sustituido, parcial o completamente halogenado.

o los enantiómeros y/o las sales aceptables desde el punto de vista agrícola y/o veterinario de los mismos; con la condición de que el compuesto de la fórmula I no sea 2- (4-tio-tert-butil-1-indanilamino) -oxazolina.

Por lo tanto, la presente invención se relaciona con compuestos de indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I, o sus enantiómeros, y con las sales aceptables desde el punto de vista agrícola o veterinario de las mismas. Estos compuestos tienen una alta actividad pesticida y son activos contra un espectro de plagas animales, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos.

La invención también se relaciona con un método para combatir plagas animales, especialmente insectos, arácnidos y nematodos, que comprende poner en contacto las plagas animales, su hábitat, sus terrenos de crianza, sus suministro de alimentos, plantas, semillas, suelo, áreas, materiales o ambientes en los cuales las plagas animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que van a ser protegidos de un ataque o infestación por las plagas animales, especialmente insectos, arácnidos o nematodos, con una cantidad efectiva como pesticida de al menos un compuesto de indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I y/o al menos una sal de los mismos aceptable desde el punto de vista agrícola.

Adicionalmente, la presente invención proporciona un método para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas animales, especialmente insectos, arácnidos o nematodos, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad efectiva como pesticida de al menos un compuesto de indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I y/o al menos una sal del mismo.

Adicionalmente, la invención se relaciona con composiciones agrícolas, preferiblemente en la forma de soluciones, emulsiones, dispersiones oleosas de pastas, polvos, materiales para dispersión, pulverizables o en la forma de gránulos, directamente asperjables, que comprenden al menos un compuesto de indanil- o tetrahidronaftil-aminoazolina de la fórmula I tal como se define anteriormente o una sal del mismo, mezclado con uno o más vehículos inertes, sólidos o líquidos aceptables desde el punto de vista agronómico y, sí se desea, al menos un surfactante.

La indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina ha sido descrita para uso farmacológico en la técnica convencional.

Wong. W. C et al, divulga una síntesis conveniente de 2-amino-2-oxazolinas y su evaluación farmacológica en receptores alfa-adrenérgicos humanos clonados (Bioorg. & Med. Chem. Lett, 4 (19) , 1994, p. 1217-22) .

La degradación hidrolítica de los compuestos de oxametazolina está discutida por Yamana, T. et al. (Yakuzaiguku (1967) , 27 (3) . P. 203-5)

En la US 3, 296, 077, la presencia de compuestos de 2- (1-tetrahidronaftilo amino) -imidazolinas puede encontrarse en composiciones de afeitado. Los compuestos de 2- (1-Tetrahidronaftilo amino) -imidazolina también están descritos por sus efectos simpatomiméticos en Nippon Yakurigaku Zasshi (1965) , 61 (6) , p. 479-89 por sus efectos vasoconstrictores en la US 4, 520, 014 o por su eficiencia en las composiciones nasales en Arzneimittelforschung 1962, 12, p. 975-8.

Las US 2, 883, 410, US 2, 870, 161 y US 2, 870, 159 describen agentes de 2- (1-indanilamino) -oxazolinas como tranquilizantes en composiciones farmacéuticas, donde primero ambas describen 2- (4-tio-tert-butil-1-indanilamino)... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto tautomérico de Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I

en donde n es 1 o 2;

m es 1, 2, 3 o 4, en donde cuando m es mayor de 1, los radicales R2 pueden tener el mismo o diferentes significados X es O o NR3

en donde R3 es seleccionado de hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C (=O) R3c, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi C2-C6-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, (C1-C6-alcoxi) metilen, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfenilo o C1-C6-alquilsulfonilo en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o C (O) NR3aR3b, (SO2) NR3aR3b, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede estar no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-alcoxi y C1-C6-haloalcoxi; y en donde R3a y R3b son cada uno independientemente hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, o C2-C6alquinilo.

R3c es seleccionado de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil) amino, di (C1-C6-alquil) amino, fenilo y heteroarilo, el cual puede ser un anillo heteroaromático, mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, S y N;

R1 es seleccionado de hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C (=O) R1c, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alcoxi) metilen, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfenilo o C1-C6-alquilsulfonilo en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o C (O) NR1aR1b, (SO2) NR1aR1b, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede estar no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C8-alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C1-C6-alcoxi y C1-C6-haloalcoxi; y en donde R1a y R1b son cada uno independientemente hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, o C2-C6alquinilo.

R1c es seleccionado de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cydoalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil) amino, di (C1-C6-alquil) amino, fenilo y heteroarilo, el cual puede ser un anillo heteroaromático, mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, S y N;

R2 es seleccionado de halógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi o C3-C8-cicloalquilo, en donde los radicales pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados;

o los enantiómeros y/o sales aceptables de los mismos desde el punto de vista agrícola y/o veterinario, con la condición de que el compuesto de la fórmula I no sea 2- (4-tio-tert-butil-1-indanilamino) -oxazolina.

2. Un compuesto Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 es seleccionado de hidrógeno, ciano, C (=O) R1c, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cydoalquilo, C1-C6-alcoxi, y en donde R1c

es seleccionado de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil) amino, di (C1-C6-alquil) amino, fenilo y heteroarilo, el cual puede ser un anillo heteroaromático, mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, S y N

3. Un compuesto Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 es hidrógeno

4. Un compuesto Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 3 y R2 está sustituido en las posiciones A, C y D.

5. Un compuesto Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 2 y R2 está sustituido en las posiciones A y C

6. Un compuesto Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 2 y R2 está sustituido en las posiciones C y D.

7. Un compuesto Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 1 y R2 está sustituido en la posición A.

8. Un compuesto Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 1 y R2 está sustituido en la posición C.

9. Un compuesto Indanil-amino-azolina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 1.

10. Un compuesto Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 2

11. Un compuesto Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 2 o 1

12. Un compuesto Indanil- o Tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X es O

13. Una composición agrícola o veterinaria que comprende al menos un compuesto de indanil- o tetrahidronaftilamino-azolina de la fórmula I tal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 o los enantiómeros y/o al menos una sal útil desde el vista agrícola o veterinario de los mismos y al menos un líquido inerte y/o un vehículo aceptable desde el punto de vista agronómico y, si se desea, al menos un surfactante.

14. Un método para controlar plagas animales que comprende poner en contacto el hábitat, el terreno de cría o el suministro de alimentos de la plaga animal, o la planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en el cual las plagas animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se van a proteger del ataque o infestación de los animales con una cantidad efectiva como pesticida de al menos un compuesto de indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina de fórmula I tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 o los enantiómeros o al menos una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o veterinario de los mismos.

15. Un método para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas animales, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad efectiva como pesticida de al menos un compuesto de indanil- o tetrahidronaftilamino-azolina de la fórmula I tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 o los enantiómeros

o al menos una sal aceptable desde el punto de vista agrícola de los mismos.

16. El método tal como se define en la reivindicación 14 o 15, donde las plagas animales son insectos, arácnidos o nematodos.

17. El método tal como se define en la reivindicación 14 o 15, donde las plagas animales son insectos tales como Homóptera, Lepidóptera o coleóptera o arácnidos del orden Acarina

18. Un método para la protección de semillas frente a insectos del suelo y de las raíces y brotes de las semillas frente a insectos que comprende poner en contacto las semillas antes de la siembra y/ después de la pregerminación con un compuesto de indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15 o los enantiómeros y/o al menos una sal aceptable desde el punto de vista agrícola de los mismos, tal como se define en las reivindicaciones 1 a 12, en cantidades efectivas como pesticidas.

19. El método de acuerdo con reivindicación 18, donde el compuesto de indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina se aplica en una cantidad que va de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semillas.

20. Un método de acuerdo con la reivindicación 18 o 19, donde se protegen las raíces y brotes resultantes de las plantas.

21. Un método de acuerdo con la reivindicación 18 a 20, donde los brotes resultantes de las plantas se protegen contra áfidos.

22. Una semilla que comprende un compuesto de indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 o los enantiómeros y/o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola de los mismos en una cantidad que va de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semillas.

23. El uso de una cantidad efectiva como parasitida de un compuesto de indanil o tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 o los enantiómeros y/o sal aceptable desde el punto de vista veterinario de los mismos para la preparación de una composición para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestación o infección por parásitos por administración o aplicación oral, tópica o parenteral del compuesto de indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina a los animales.

24. Un proceso para la preparación de una composición para tratar, controlar, prevenir o proteger los animales contra la infestación o infección por parásitos que comprende una cantidad efectiva como parasitida del compuesto indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina de la fórmula I tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 o los enantiómeros y/o una sal aceptable desde el punto de vista veterinario de los mismos.