Compuesto de cromeno, estando el compuesto:

(a) representado por la fórmula siguiente (1)

en la que R1 y R2 son,

respectivamente, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi o arilo;

R3 y R4 son, respectivamente, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi grupos o grupos arilo;

y R1 y R2, o R3 y R4 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo, R5, R6, R7 y R8 son, respectivamente, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi, grupos arilo, grupos amino, grupos amino sustituidos, grupos ciano, grupos nitro, átomos de halógenos, grupos halogenalquilo o grupos halogenoalcoxi, m y n son, respectivamente, números enteros comprendidos entre 0 y 4, y x e y son, respectivamente, números enteros comprendidos entre 0 y 5; o

(b) por una de

Compuesto de cromeno.

Campo técnico

La presente invención se refiere a nuevos compuestos de cromeno y a la utilización de los compuestos de cromeno.

Técnicas anteriores

El fotocromismo es una acción reversible de un compuesto que cambia rápidamente de color cuando se ve irradiado con luz que comprende rayos ultravioleta, tal como la luz solar o la luz de una lámpara de mercurio, y recupera su color inicial cuando no se continúa irradiando con luz y se dispone en una zona oscura. Los compuestos que presentan las propiedades anteriores se denominan compuestos fotocrómicos y se utilizan como material de las lentes fotocrómicas de plástico.

El compuesto fotocrómico utilizado en la aplicación anterior ha de presentar unas propiedades tales como:

(1) El compuesto presenta un grado de coloración reducido (coloración inicial reducida) en una región de luz visible antes de irradiarse con rayos ultravioleta;

(2) El compuesto presenta un grado de coloración elevado (al que de ahora en adelante se hará referencia como densidad de color) cuando se irradia con rayos ultravioleta;

(3) El compuesto permite que la densidad de color aumente hasta la saturación con una velocidad elevada, es decir, presenta una sensibilidad elevada de desarrollo del color una vez se ha irradiado con rayos ultravioleta;

(4) El compuesto vuelve a su estado inicial con una velocidad elevada (a la que de ahora en adelante se hará referencia como velocidad de decoloración) cuando ya no se continúa irradiando con rayos ultravioleta;

(5) El compuesto presenta una elevada resistencia a la repetición de la acción reversible mediante la luz; y

(6) El compuesto se disuelve bien en el material principal que se utiliza o, concretamente, el compuesto se disuelve muy densamente en una composición monomérica que constituye el material principal una vez se ha endurecido.

Además, se ha pretendido que las lentes fotocrómicas de plástico desarrollen un color de un matiz neutro tal como el marrón o el ámbar como tono de color en el estado de color en desarrollo. Por lo tanto, qué color desarrollará el compuesto fotocrómico constituye un factor muy importante, como era de esperar.

Cuando el tono de color pretendido no se puede obtener utilizando un compuesto único fotosensible, el tono de color se ajusta mezclando entre sí una pluralidad de compuestos fotocrómicos que se desarrollan distintos tonos de color. En este caso, es importante que los compuestos individuales que se mezclan entre sí presenten unas propiedades excelentes y, además, que el conjunto de compuestos (mezcla) mantenga un equilibrio de las propiedades.

Desde el punto de vista de ajustar el tono de color, es importante utilizar un compuesto fotocrómico que por sí mismo desarrolle un color amarillo o un tono neutro. En el caso del compuesto anterior, la técnica anterior 1 da a conocer un compuesto cromeno [compuesto (A) ], representado por la siguiente fórmula (A) , y la técnica anterior 2 da a conocer un compuesto cromeno [compuesto (B) ], representado por la siguiente fórmula (B) . Según dichas técnicas anteriores, las lentes fotosensibles de plástico que presentan propiedades fotocrómicas favorables se obtienen utilizando una composición endurecible que se obtiene disolviendo los compuestos fotocrómicos anteriores en un monómero polimerizable por radicales y por moldeo (polimerización en molde) de la composición endurecible para endurecerse mediante termopolimerización por radicales.

El procedimiento de producción de las lentes fotocrómicas de plástico mediante polimerización en molde utilizada en las técnicas anteriores 1 y 2 (denominado asimismo método "en masa" o método de amasado) es un procedimiento representativo de la producción de lentes fotocrómicas de plástico que supone, sin embargo, una limitación en lo que se refiere al tipo de monómeros polimerizables que se pueden utilizar para obtener unas propiedades fotocrómicas favorables.

En los últimos años, se ha centrado la atención en un procedimiento de recubrimiento como un método de producción de lentes fotocrómicas de plástico sin la limitación anterior (véase la técnica anterior 3) . Según el procedimiento de recubrimiento, un agente de recubrimiento que comprende una composición polimerizable y endurecible que contiene un compuesto fotocrómico se aplica sobre la superficie del material de la lente y el recubrimiento aplicado se endurece para constituir una capa fotocrómica destinada a proporcionar la propiedad fotocrómica al material de la lente. Por lo tanto, si se obtiene una adherencia favorable del recubrimiento, no existe, en principio, limitación alguna en el material de la lente.

[Técnica anterior 1] Pat. US nº 5.783.116

[Técnica anterior 2] Folleto de la patente internacional abierta al público WO00/15628

[Técnica anterior 3] Folleto de la patente internacional abierta al público WO03/011967

Descripción de la invención

Asimismo, según el procedimiento de recubrimiento, el tono de color que se ajusta del mismo modo que el procedimiento masivo y es importante utilizar un compuesto fotocrómico que desarrolle un color amarillo o un tono neutro por sí mismo. Sin embrago, cuando los compuestos anteriores (A) y (B) se utilizan en el procedimiento de recubrimiento, queda claro que no se puede obtener una capa de recubrimiento fotocrómico favorable.

Por lo tanto, constituye un objetivo de la presente invención proporcionar un compuesto fotocrómico que se pueda utilizar en el procedimiento de recubrimiento sin problema alguno y desarrolle un color amarillo o un tono neutro por sí mismo.

Según la presente invención, se proporciona un compuesto de cromeno, estando el compuesto:

(a) representado por la siguiente fórmula (1) , en la que R1 y R2 son, respectivamente, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi o arilo; R3 y R4 son, respectivamente, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi grupos o grupos arilo; y R1 y R2, o R3 y R4 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo, R5, R6, R7 y R8 son, respectivamente, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi, grupos arilo, grupos amino, grupos amino sustituidos, grupos ciano, grupos nitro, átomos de halógenos, grupos halogenalquilo o grupos halogenoalcoxi, m y n son, respectivamente, números enteros comprendidos entre 0 y 4, y x e y son, respectivamente, números enteros comprendidos entre 0 y 5; o (b) por una de en la que R1 a R6, m y n son tal como se ha definido anteriormente, con un derivado de un alcohol propargílico de fórmula (3)

en la que R7, R8, x e y son tal como se ha definido anteriormente, en presencia de un catalizador ácido.

Según la presente invención, se proporciona además una composición endurecible fotocrómica que comprende un monómero polimerizable y el compuesto de cromeno anterior.

Se pretende que la composición endurecible fotocrómica comprenda además un iniciador de la fotopolimerización.

Según la presente invención, se proporciona además un artículo óptico que comprende un material óptico y una película de peso molecular elevado realizado en por lo menos una superficie del material óptico, presentando la película de un peso molecular elevado el compuesto de cromeno anterior disperso en la misma. En dicho artículo óptico, se pretende que la película de peso molecular elevado se obtenga endureciendo la composición endurecible fotocrómica que contiene un iniciador de la fotopolimerización mediante fotopolimerización por radicales.

De mismo modo que los compuestos anteriores (A) y (B) , el compuesto de cromeno de la presente invención presenta una estructura básica en la que un anillo de 6 elementos se condensa de tal modo que comparten un átomo de carbono en la quinta posición y un átomo de carbono en la sexta posición de la cadena principal del 2Hbenzo[h]cromeno. Sin embargo, a diferencia de los compuestos convencionales anteriores (A) y (B) , el compuesto de cromeno de la presente invención presenta un sustituyente particular enlazado al anillo de 6 elementos y exhibe unos efectos excelentes que se describirán posteriormente debido a la presencia del sustituyente anterior. Las técnicas anteriores 1 y 2, mencionadas anteriormente, describen unas fórmulas generales que comprenden el... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de cromeno, estando el compuesto:

(a) representado por la fórmula siguiente (1)

en la que R1 y R2 son, respectivamente, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi o arilo; R3 y R4 son, respectivamente, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi grupos o grupos arilo; y R1 y R2, o R3 y R4 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo, R5, R6, R7 y R8 son, respectivamente, grupos hidroxilo, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, grupos alcoxi, grupos aralquilo, grupos aralcoxi, grupos arilo, grupos amino, grupos amino sustituidos, grupos ciano, grupos nitro, átomos de halógenos, grupos halogenalquilo o grupos halogenoalcoxi, m y n son, respectivamente, números enteros comprendidos entre 0 y 4, y x e y son, respectivamente, números enteros comprendidos entre 0 y 5; o (b) por una de 27 2. Compuesto de cromeno según la reivindicación 1, que presenta la fórmula:

3. Compuesto de cromeno según la reivindicación 1, que presenta la fórmula:

4. Compuesto de cromeno según la reivindicación 1, que presenta la fórmula:

5. Proceso para producir un compuesto de cromeno según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende hacer reaccionar un derivado naftol de fórmula (2)

en la que R1 a R6, m y n son tal como se ha definido en la reivindicación 1, con un derivado de un alcohol propargílico de fórmula (3)

en la que R7, R8, x e y son tal como se ha definido en la reivindicación 1, en presencia de un catalizador ácido.

6. Procedimiento según la reivindicación 5, en el que el catalizador ácido es ácido sulfúrico, ácido bencenosulfónico, ácido p-toluensulfónico o alúmina ácida.

7. Composición endurecible fotocrómica que comprende un monómero polimerizable y el compuesto de cromeno según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4. 10

8. Composición endurecible fotocrómica según la reivindicación 7, que comprende además un iniciador de la fotopolimerización.

9. Artículo óptico que comprende un material óptico y una película macromolecular realizada en por lo menos una

superficie del material óptico, presentando la película macromolecular un compuesto de cromeno según la reivindicación 1 disperso en la misma.

10. Artículo óptico según la reivindicación 9, en el que dicha película macromolecular se puede obtener endureciendo la composición endurecible fotocrómica según la reivindicación 8 por fotopolimerización por 20 radicales.