Un procedimiento cosmético, no terapéutico, de aclaramiento de la piel que comprende aplicar a la piel una composición que comprende:

a. del 0,000001 al 50% de un compuesto de N-acilbenzotiazolona de fórmula general I: **Fórmula**

en la que R representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo C1-C4, o un grupo alquilo C1-C4; y

b. un vehículo cosméticamente aceptable.

Agentes, composiciones y procedimientos de aclaramiento de la piel La invención se refiere a composiciones cosméticas y procedimientos que usan N-acilbenzotiazolonas y, más específicamente, que usan 3-propionilbenzotiazol-2-ona como agentes de aclaramiento de la piel.

Mucha gente está preocupada por el grado de pigmentación de su piel. Por ejemplo, la gente con manchas de la edad o pecas puede desear que dichas manchas pigmentadas sean menos pronunciadas. Otros pueden desear reducir el oscurecimiento de la piel provocado por exposición a la luz del sol o aclarar su color de piel natural. Para satisfacer esta necesidad, se han realizado muchos intentos para desarrollar productos que reduzcan la producción de pigmento en los melanocitos. Sin embargo, las sustancias identificadas de esta manera tienden a tener baja eficacia o efectos secundarios indeseables, tales como, por ejemplo, toxicidad o irritación de la piel. Por lo tanto, hay una necesidad continua de nuevos agentes cosméticos de aclaramiento de la piel, con eficacia global mejorada.

Por ejemplo, ciertos derivados de resorcinol, particularmente derivados de resorcinol 4-sustituidos, son útiles en composiciones cosméticas para beneficios de aclaramiento de la piel, como se desvela por Hu et al., Patente de Estados Unidos Nº 6.132.740; Bradley, et al., Patentes de Estados Unidos Nº 6.504.037 y 6.861.564; solicitudes de patente publicadas japonesas JP 2001-010925 y JP2000-327557; y Harichian et al., Patente de Estados Unidos Nº

6.852.310.

Los solicitantes han descubierto ahora que las N-acilbenzotiazolonas, particularmente 3-propionilbenzotiazol-2-ona, proporcionan beneficios de aclaramiento de la piel. Las fórmulas químicas generales y estructuras de estos compuestos se analizan con más detalle en el presente documento más adelante. Se ha descubierto que la 3propionilbenzotiazol-2-ona y compuestos derivados son cosméticamente eficaces y posiblemente menos irritantes para la piel. Estos compuestos de la presente invención no se han usado en cosméticos, ni se han usado, específicamente, para el aclaramiento de la piel.

La síntesis de 3-propionilbenzotiazol-2-ona se describe por Ucar, et al., "Fries-Like Rearrangement: a Novel and Efficient Method for the Synthesis of 6-Acyl-2 (3H) -benzoxazolones and 6-Acyl-2 (3H) -benzothiazolones, " Tetrahedron, 54:1763-1771 (1998) . Ucar, et al., "Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2 (3H) -Benzoxaxolone and 2 (3H) -benzothiazolone Derivatives, " J. Med. Chem. 41:1138-1145 (1998) desvela la evaluación de derivados de 2 (3H) -benzotiazolona para actividad anticonvulsiva.

Sumario de la invención

El uso de compuestos de fórmula general I, y de composiciones que incluyen los mismos, proporciona beneficios de aclaramiento de la piel con irritación reducida potencial. La presente invención proporciona un procedimiento de aclaramiento de la piel usando una composición que comprende además de un vehículo cosméticamente aceptable, de aproximadamente el 0, 000001 a aproximadamente el 50% de un compuesto de N-acilbenzotiazolona de fórmula general I:

en la que R representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo C1-C4, o un grupo alquilo C1-C4; así como una composición cosmética que comprende un protector solar en condición;

Preferentemente, R representa un grupo alquilo C1, según se representa por un compuesto 3-propionilbenzotiazol2-ona de fórmula II:

Otros agentes beneficiosos para la piel pueden incluirse en las composiciones cosméticas de la invención. El protector solar se selecciona entre protectores solares orgánicos e inorgánicos.

Los compuestos y composiciones de la invención pueden usarse para reducir la pigmentación global de la piel y la 5 reducción de hiperpigmentación discreta, tal como manchitas y pecas, así como para reducir la irritación asociada con agentes irritantes beneficiosos para la piel, tales como retinol.

Descripción detallada de la invención Como se usa en el presente documento, la expresión "composición cosmética" pretende describir composiciones para aplicación tópica a la piel humana.

El término "piel', como se usa en el presente documento, incluye la piel de la cara, cuello, pecho, espalda, brazos, axilas, manos, piernas y cuero cabelludo.

Excepto en los ejemplos, o donde se indica explícitamente de otra manera, todos los números en esta descripción que indican cantidades de material o condiciones de reacción, propiedades físicas de materiales y/o uso deben entenderse como modificados por la palabra "aproximadamente". Todas las cantidades son en peso de la composición, a menos que se indique otra cosa.

Debe observarse que al especificar cualquier intervalo de concentración, cualquier concentración superior particular puede estar asociada con cualquier concentración inferior particular.

La expresión "que comprende" se usa en el presente documento en su significado ordinario y significa que incluye, que está constituido por, compuesto por, que consiste en y/o que consiste esencialmente en. En otras palabras, la expresión se define como que no es exhaustiva de las etapas, componentes, ingredientes, o características a las que se refiere.

AGENTES DE ACLARAMIENTO DE LA PIEL

La invención está relacionada con el uso de acuerdo con la reivindicación 1 de compuestos de fórmula general I, mostrados a continuación, y composiciones de acuerdo con la reivindicación 4 que incluyen los mismos, como agentes cosméticos para la piel, particularmente como agentes de aclaramiento de la piel. Una ventaja particular de las composiciones y procedimientos de la invención es que los compuestos de fórmula general I pueden ser menos irritantes para la piel que los compuestos de aclaramiento de la piel conocidos:

Preferentemente, R representa a grupo alquilo C1, según se representa por el compuesto 3-propionilbenzotiazol-2ºna de fórmula II:

Otros agentes beneficiosos para la piel pueden incluirse en las composiciones cosméticas de la invención. El protector solar se selecciona entre protectores solares orgánicos e inorgánicos.

Las composiciones cosméticas y procedimientos de la invención tienen propiedades de aclaramiento eficaz de la piel y pueden ser menos irritantes para la piel.

Las composiciones generalmente contienen de aproximadamente el 0, 000001 a aproximadamente el 50% de compuestos de fórmula general I. Los compuestos de fórmula II son los preferidos. La cantidad del compuesto de fórmula general I o fórmula II está preferentemente en el intervalo de aproximadamente el 0, 00001% a aproximadamente el 10%, más preferentemente de aproximadamente el 0, 001 a aproximadamente el 7%, lo más preferentemente del 0, 01 a aproximadamente el 5%, de la cantidad total de una composición cosmética.

AGENTES BENEFICIOSOS PARA LA PIEL OPCIONALES

Las composiciones cosméticas preferidas son aquellas adecuadas para la aplicación a la piel humana de acuerdo con el procedimiento de la presente invención, que opcionalmente, aunque preferentemente, incluyen un agente beneficioso para la piel adicional.

Los agentes beneficiosos adicionales adecuados para la piel incluyen agentes anti-envejecimiento, reductores de arrugas, blanqueadores de la piel, anti-acné y reductores del sebo. Los ejemplos de éstos incluyen ácido alfa

betulínico, hidroxi ácidos, beta-hidroxi ácidos, polihidroxi ácidos, ácido hialurónico, hidroquinona, t-butil hidroquinona, derivados de vitamina B, derivados de vitamina C, alantoína (un extracto de placenta) , ácidos dioicos, retinoides y derivados de resorcinol.

EXCIPIENTE COSMÉTICAMENTE ACEPTABLE

El vehículo cosméticamente aceptable puede actuar como un diluyente, dispersante o excipiente para los ingredientes beneficiosos para la piel en la composición, para facilitar su distribución cuando la composición se aplica a la piel.

El vehículo puede ser acuoso, anhidro o una emulsión. Preferentemente, las composiciones son acuosas o una emulsión, especialmente una emulsión de agua-en-aceite o de aceite-en-agua, preferentemente una emulsión de aceite-en-agua. El agua, cuando está presente, lo estará en cantidades que pueden variar del 5 al 99%, preferentemente del 20 al 70%, óptimamente entre el 40 y el 70% en peso.

Aparte de agua, los disolventes relativamente volátiles pueden servir también como vehículos dentro de... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento cosmético, no terapéutico, de aclaramiento de la piel que comprende aplicar a la piel una composición que comprende:

a. del 0, 000001 al 50% de un compuesto de N-acilbenzotiazolona de fórmula general I:

en la que R representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo C1-C4, o un grupo alquilo C1-C4; y b. un vehículo cosméticamente aceptable.

2. El procedimiento cosmético de la reivindicación 1, en el que dicho compuesto es 3-propionilbenzotiazol-2-ona de fórmula II:

3. El procedimiento cosmético de acuerdo con la reivindicación 1, en el que dicha composición comprende además un agente beneficioso para la piel seleccionado entre el grupo que consiste en alfa-hidroxi ácidos, beta-hidroxi ácidos, polihidroxi ácidos, ácido betulínico, hidroquinona, t-butil hidroquinona, derivados de vitamina C, ácidos dioicos, retinoides, derivados de resorcinol y mezclas de los mismos.

4. Una composición cosmética que comprende:

a. del 0, 000001 al 50% de un compuesto de N-acilbenzotiazolona de fórmula general I: en la que R representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo C1-C4, o un grupo alquilo C1-C4;

b. un protector solar; y

c. un vehículo cosméticamente aceptable.

5. La composición cosmética de la reivindicación 4, en la que dicho compuesto es 3-propionilbenzotiazol-2-ona de fórmula II:

6. La composición cosmética de las reivindicaciones 4 o 5, en la que dicho compuesto comprende del 0, 00001% al 10% de dicha composición.

7. La composición cosmética de las reivindicaciones 4 o 5, en la que dicho compuesto comprende del 0, 001% al 7% de dicha composición.

8. La composición cosmética de las reivindicaciones 4 o 5, en la que dicho compuesto comprende del 0, 01% al 5% de dicha composición.