RESINA POLIÉSTER AUTOOXIDABLE INJERTADA.
Un método para preparación de una resina poliéster autooxidable injertada en el que la resina se obtiene por pasos que comprenden:
a) injertar al menos un diácido o su anhídrido en un primer agente por una reacción Diels-Alder y/o Ene; y b) hacer reaccionar el producto del paso a) con un segundo agente; en donde el primer agente comprende al menos una primera funcionalidad seleccionada de un grupo constituido por una primera serie de enlaces dobles conjugados o un primer hidrógeno alílico; en donde el diácido o su anhídrido y el segundo agente se hacen reaccionar ulteriormente con un ácido graso de protección terminal, en donde el ácido graso de protección terminal es un ácido carboxílico insaturado (C10-C28); en donde el primer agente comprende al menos una funcionalidad adicional seleccionada del grupo constituido por una serie de enlaces dobles conjugados, hidrógeno alílico, enlace doble no conjugado, grupo OH, grupo COOH y grupo amino; en donde el segundo agente se selecciona del grupo constituido por alcohol con un funcionalidad hidroxilo media numérica > 2,0, dialcanolamina o mezclas de los mismos; y en donde la resina poliéster autooxidable injertada tiene una relación aceite/resina ≥q 80, un peso molecular medio numérico Mn ≥q 1000 g/mol y un PDI ≥q 3
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/001434.
Solicitante: DSM IP ASSETS B.V..
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: HET OVERLOON 1 6411 TE HEERLEN PAISES BAJOS.
Inventor/es: HENDRIKS, JOHANNES, WILHELMUS, MARIA, GRISNICH, WILLEM, DAVIES,PHILIP,JOHN, REUVERS,ALBERTUS,JOHANNES.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 22 de Febrero de 2008.
Clasificación PCT:
- C08G63/49 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 63/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal de la macromolécula (poliesteramidas C08G 69/44; poliesterimidas C08G 73/16). › Resinas alkídicas.
- C09D11/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Tintas.
- C09D167/08 C09D […] › C09D 167/00 Composiciones de revestimiento a base de poliésteres obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal (a base de poliéster-amidas C09D 177/12; a base de poliéster-imidas C09D 179/08 ); Composiciones de revestimiento a base de derivados de tales polímeros. › Poliésteres modificados bien por aceites grasos superiores o sus ácidos, bien por resinas naturales o ácidos resínicos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.
Fragmento de la descripción:
Resina poliéster autooxidable injertada.
La invención se refiere a un método para preparación de una resina poliéster autooxidable injertada, la resina poliéster autooxidable injertada obtenida por dicho método, el uso de la resina poliéster autooxidable injertada en una composición de revestimiento con alto contenido de sólidos, y una composición de revestimiento que comprende la resina poliéster autooxidable injertada.
Las pinturas alquídicas para aplicaciones profesionales y de bricolaje están sometidas a restricciones técnicas y ecológicas crecientes. Debido a la protección ambiental, se requiere la reducción en las emisiones de compuestos orgánicos volátiles y el uso de resinas alquídicas con alto contenido de sólidos es una solución para este problema. El problema técnico esencial en la formulación de revestimientos con alto contenido de sólidos es la reducción de la viscosidad de la resina sin efecto adverso importante sobre las propiedades de revestimiento tales como por ejemplo las propiedades de secado y la dureza.
US 2.706.191 describe un método de producción de cuerpos sintéticos polímeros o resinosos que contienen a la vez enlaces éster y enlaces amino o amido, solubles en isopropanol-xilol y susceptibles de reticulación y curado cuando se calientan en mezcla con un agente de curado aldehídico.
GB 1221432 se refiere a resinas poliéster amídicas solubles insaturadas que son solubles en una diversidad de disolventes, proporcionando un proceso para fabricar tales resinas.
EP 1172395 se refiere a un proceso para producción de composiciones polimerizables de revestimiento o de moldeo que comprende hacer reaccionar un filodieno con triglicéridos insaturados en un aceite vegetal y hacer reaccionar éste con un compuesto policondensado seleccionado de polioles, epóxidos y diaminas.
DE 1495142 se refiere a resinas alquídicas en las cuales un aducto de ácido o éster carboxílico con enlaces dobles conjugados se hace reaccionar con un alcohol polivalente.
US 2.146.671 se refiere a resinas sintéticas producidas por reacción de ácidos polibásicos o sus ésteres parciales con proporciones equivalentes de alcoholes polivalentes.
US 3.644.237 concierne a la producción de espumas de poliuretano formadas por reacción entre un poliisocianato y un éster de glicol de un aducto tribásico.
WO 2005//012370 se refiere a componentes ligantes hidroxifuncionales que contienen una cadena principal lineal o ramificada que tiene una estructura de polimetileno o poliéster, teniendo dichos componentes estructuras injertadas de imida cíclica en la cadena principal.
JP 2000169653 describe una resina que es un producto de reacción Diels-Alder de una resina, un ácido carboxílico insaturado o su anhídrido y un alcohol divalente para tintas de imprimir.
JP 2007046000 describe una composición de resina alquídica obtenida por la esterificación de alcohol polivalente, un aceite o monoéster de ácido graso y un ácido carboxílico insaturado.
RO86737 describe un aducto de un ácido dicarboxílico insaturado con un aceite vegetal insaturado.
Es un objeto de la invención proporcionar un método de preparación de una resina poliéster autooxidable injertada para un revestimiento alquídico con alto contenido de sólidos. En otro aspecto de la invención, el objeto es proporcionar una resina poliéster autooxidable injertada mejorada o una composición de revestimiento mejorada que comprende una resina poliéster autooxidable injertada. La mejora puede ser por ejemplo que un revestimiento que comprende la resina poliéster autooxidable injertada exhibe una o más propiedades deseadas tales como, por ejemplo, flexibilidad, durabilidad en exteriores, secado rápido, alto contenido de sólidos, viscosidad baja y/o estabilidad del color.
En un método de acuerdo con la invención, la resina poliéster autooxidable injertada se obtiene por injerto de un diácido o su anhídrido en un primer agente y reacción ulterior del diácido o su anhídrido con un segundo agente que puede ser alcohol, dialcanolamina o mezclas de los mismos. Para mayor claridad, la forma singular del diácido, anhídrido, alcohol, o dialcanolamina incluye a la vez el singular y el plural.
Específicamente, la invención se refiere a un método para preparación de una resina poliéster autooxidable injertada de acuerdo con la reivindicación 1 adjunta en donde la resina se obtiene por pasos que comprenden:
en donde la resina poliéster autooxidable injertada tiene una relación aceite/resina ("longitud de aceite")
Preferiblemente, el injerto del paso a) se realiza por una reacción Diels-Alder.
En otra realización se proporciona una resina poliéster autooxidable injertada que puede obtenerse por el método de acuerdo con la invención.
La autooxidación por la resina en composiciones de revestimiento, conocida también intercambiablemente como secado oxidante o secado al aire, tiene lugar principalmente por la formación de reticulaciones. Con el término reticulación por autooxidación se entiende que la reticulación es el resultado de una oxidación que tiene lugar en presencia de aire y usualmente implica un mecanismo de radicales libres y está catalizada preferiblemente por metales, dando como resultado reticulaciones covalentes.
En este contexto, debe entenderse que el término diácido o su anhídrido incorporan el diácido solo o una mezcla de diácidos, el anhídrido solo o una mezcla de anhídridos, y cualquier combinación de diácido(s) y anhídrido(s) de ácido.
Debido a la reactividad incrementada de los anhídridos, se prefiere que al menos parte del "diácido o su anhídrido" sea un anhídrido y es más preferido utilizar principal o exclusivamente el anhídrido.
El diácido o su anhídrido deben seleccionarse de diácidos o anhídridos que son susceptibles de injertarse en un primer agente. Particularmente, se ha encontrado que es ventajoso que el diácido o su anhídrido comprendan al menos un enlace doble. Esto permite que el diácido o su anhídrido se injerten en el primer agente por la reacción de Eno o Diels-Alder como se describe más adelante. El grupo de diácidos y anhídridos ventajosos comprende por tanto preferiblemente ácido maleico, anhídrido maleico, ácido itacónico, ácido fumárico o mezclas de los mismos. Menos preferidos, pero pertenecientes todavía a este grupo, son ácido tetrahidroftálico y anhídrido tetrahidroftálico. El más preferido de este grupo para utilización en la reacción Diels-Alder es el anhídrido maleico; sin embargo, se obtuvieron también resultados satisfactorios con ácido fumárico.
Es sumamente preferido que el diácido o su anhídrido comprenda al menos 80% de la cantidad molar de diácido o su anhídrido seleccionada del grupo constituido por ácido maleico, anhídrido maleico, ácido itacónico, ácido fumárico o mezclas de los mismos. El resto del diácido o su anhídrido se selecciona también total o parcialmente de modo preferible de este grupo, pero puede comprender también otros diácidos o anhídridos que pueden ser injertados por la reacción Eno o Diels-Alder, y diácidos o anhídridos que no pueden ser injertados por la reacción Eno o Diels-Alder.
El...
Reivindicaciones:
1. Un método para preparación de una resina poliéster autooxidable injertada en el que la resina se obtiene por pasos que comprenden:
en donde el diácido o su anhídrido y el segundo agente se hacen reaccionar ulteriormente con un ácido graso de protección terminal,
en donde el ácido graso de protección terminal es un ácido carboxílico insaturado (C10-C28);
en donde el primer agente comprende al menos una funcionalidad adicional seleccionada del grupo constituido por una serie de enlaces dobles conjugados, hidrógeno alílico, enlace doble no conjugado, grupo OH, grupo COOH y grupo amino;
en donde el segundo agente se selecciona del grupo constituido por alcohol con un funcionalidad hidroxilo media numérica > 2,0, dialcanolamina o mezclas de los mismos; y
en donde la resina poliéster autooxidable injertada tiene una relación aceite/resina
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el diácido o su anhídrido comprende al menos 80% de la cantidad molar de diácido o su anhídrido seleccionado del grupo constituido por ácido maleico, anhídrido maleico, ácido itacónico, ácido fumárico o mezclas de los mismos.
3. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, en donde el primer agente se selecciona del grupo constituido por ácidos grasos insaturados, ácidos grasos y aceites modificados y mezclas de los mismos.
4. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en donde el primer agente comprende al menos un resto eleosteárico.
5. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el primer agente comprende al menos dos series de enlaces dobles conjugados.
6. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el primer agente comprende al menos 80% en peso de aceites insaturados seleccionados del grupo constituido por aceite de soja, aceite de tung, aceite de caléndula, taloil, colofonia, aceite de girasol, aceite de ricino deshidratado, aceite de linaza, ácidos grasos correspondientes, ésteres correspondientes, y mezclas de los mismos.
7. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el segundo agente es alcohol con una funcionalidad media numérica de hidroxilo > 2,0.
8. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde el segundo agente en el caso de un alcohol comprende al menos 50% en peso de un alcohol con una funcionalidad de hidroxi
9. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en donde el segundo agente en el caso de una dialcanolamina es
en donde
en cuya fórmula R1, R2, R3, R4, R5 y R6 pueden, independientemente unos de otros, ser iguales o diferentes, H o C1-C4-alquilo.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación 9, en donde la dialcanolamina comprende al menos 80% en peso de diisopropanolamina.
11. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en donde la relación (A:(x-M)) está comprendida entre 0,25:1,00 y 1,50:1,00,
en donde
A = la cantidad molar del diácido o su anhídrido,
M = la cantidad molar del primer agente, y
x= la funcionalidad de injerto del primer agente.
12. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en donde la relación molar del segundo agente al diácido o su anhídrido es
13. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en donde el diácido o su anhídrido se hace reaccionar primeramente con el primer agente en una relación (A:(x-M)) comprendida entre 0,25:1,00 y 1,50:1,00 a una temperatura comprendida entre 140ºC y 200ºC para formar un diácido injertado o su anhídrido,
después de lo cual, en un segundo paso, se añade el segundo agente en una cantidad tal que la relación molar del segundo agente al diácido o su anhídrido es
14. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en donde el diácido o su anhídrido, el segundo agente y el primer agente se hacen reaccionar simultáneamente a una temperatura comprendida entre 120ºC y 180ºC, en donde la relación molar del segundo agente al diácido o su anhídrido es
15. Un método de acuerdo con la reivindicación 14, en donde el diácido o su anhídrido, el segundo agente y el primer agente se hacen reaccionar simultáneamente al menos en parte a una temperatura entre 90ºC y 120ºC en presencia de un catalizador, en donde la relación molar del segundo agente al diácido o su anhídrido es
16. Una resina poliéster autooxidable injertada que puede obtenerse por un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15.
17. Uso de la resina de acuerdo con la reivindicación 16 en una composición de revestimiento con alto contenido de sólidos.
18. Una composición de revestimiento que comprende al menos 5% en peso de la resina de acuerdo con la reivindicación 16.
19. Una composición de revestimiento que comprende una resina poliéster autooxidable injertada en donde la resina puede obtenerse por un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, en donde el paso a) comprende injertar al menos 5% en peso de un diácido o su anhídrido sobre un primer agente, y en donde el primer agente comprende aceites insaturados seleccionados del grupo constituido por aceite de soja, aceite de tung, aceite de caléndula, taloil, colofonia, aceite de girasol, aceite de ricino deshidratado, aceite de linaza, ácidos grasos correspondientes, ésteres correspondientes, y mezclas de los mismos.
20. Una composición de revestimiento que comprende una resina poliéster autooxidable injertada en donde la resina puede obtenerse por un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, teniendo dicha composición de revestimiento un tiempo de secado inicial, como se mide por un test de adhesión de algodón en rama, inferior a 5,5 horas y un VOC de < 100 g/l para una viscosidad de aplicación de la resina poliéster autooxidable injertada inferior a 5,0 Pa.s medida a una tasa de cizallamiento de 5.000 s-1 a 23ºC.
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