PRODUCTO COMPUESTO CONSTITUIDO POR ALCOXI Y UN AGENTE DE ENLACE QUE CONTIENE HALÓGENO O EPOXI,REACCIONADO ADICIONALMENTE Y DE UTILIDAD COMO SURFACTANTE.

Un producto de la reacción entre I) el producto de reacción de reactantes que comprenden A) un agente de enlace de fórmula I R4(Y)3 (I) en donde cada grupo Y es un átomo de halógeno o bien un grupo Y es un átomo de halógeno y dos grupos Y representan un átomo de oxígeno,

que está unido a dos átomos de carbono adyacente en el grupo R4 para formar un grupo epoxi, y R4 es un grupo alcanotriilo que contiene de 3 a 10 átomos de carbono; y B) un compuesto de fórmula II R3(EO)n(PO)m(BO)px (II) en donde R3 es un grupo oxi o tio sustituido o insustituido, saturado o insaturado, alifático o aralifático que tiene de 1 a 36 átomos de carbono o un grupo amino secundario que tiene de 2 a 36 átomos de carbono; n es un número de 0 a 50; m es un número de 0 a 50; p es un número de 0 a 50; y X es hidrógeno, o bien X puede ser un grupo mercapto o un grupo amino en lugar de un grupo -OH terminal, siempre que cuando X es mercapto o amino, la suma de n, m y p debe ser de al menos 1; y la relación de molar de A:B es de 0,2:1 a 5:1; y cuando el grupo R3 es un grupo sustituido, los sustituyentes se eligen del grupo consistente en grupos halógeno, mercaptan, tio, amina, amida, siloxano y éter; y (II) un reactante seleccionado entre un compuesto epoxi, un isocianato, un compuesto de fosfato, un compuesto de sulfato, un ácido orgánico, un acrilato y metilolurea

Campo de la invención

Esta invención se refiere a surfactantes, agentes desespumantes y agentes humectantes útiles en composiciones tanto acuosas como no acuosas.

Antecedentes de la invención

Muchas composiciones acuosas y no acuosas, tales como pinturas de látex y pinturas a base de aceite, exhiben problemas con el espumado, dando ello como resultado la encapsulación de aire en las pinturas líquidas y en los revestimientos obtenidos a partir de las mismas.

Sigue existiendo la necesidad de disponer de surfactantes que puedan ser empleados como agentes desespumantes en composiciones tanto acuosas como no acuosas. También sigue existiendo la necesidad de disponer de agentes desespumantes y agentes humectantes.

Resumen de la invención

La presente invención se refiere a compuestos útiles como surfactantes de bajo espumado, así como a agentes desespumantes y/o agentes humectantes, que son los productos de la reacción entre

I) el producto de reacción de reactantes que comprenden

A) un agente de enlace de fórmula I

R4(Y)3 (I)

en donde cada grupo Y es un átomo de halógeno o bien un grupo Y es un átomo de halógeno y dos grupos Y representan un átomo de oxígeno, que está unido a dos átomos de carbono adyacente en el grupo R4 para formar un grupo epoxi, y R4 es un grupo alcanotriilo que contiene de 3 a 10 átomos de carbono; y

B) un compuesto de fórmula II

R3(EO)n(PO)m(BO)px (II)

en donde R3 es un grupo oxi o tio sustituido o insustituido, saturado o insaturado, alifático o aralifático que tiene de 1 a 36 átomos de carbono o un grupo amino secundario que tiene de 2 a 36 átomos de carbono; n es un número de 0 a 50; m es un número de 0 a 50; p es un número de 0 a 50; y X es hidrógeno, o bien X puede ser un grupo mercapto

o un grupo amino en lugar de un grupo -OH terminal, siempre que cuando X es mercapto o amino, la suma de n, m y p debe ser de al menos 1; y la relación de molar de A:B es de 0,2:1 a 5:1; y cuando el grupo R3 es un grupo sustituido, los sustituyentes se eligen del grupo consistente en grupos halógeno, mercaptan, tio, amina, amida, siloxano y éter; y

(II) un reactante seleccionado entre un compuesto epoxi, un isocianato, un compuesto de fosfato, un compuesto de sulfato, un ácido orgánico, un acrilato y una metilolurea.

La invención se refiere también a soluciones acuosas y no acuosas que contienen una cantidad efectiva como surfactante y/o efectiva como desespumante y/o efectiva como agente humectante de los productos de reacción anteriores.

Deberá apreciarse que los productos de reacción I) son por sí mismos polisurfactantes y son de utilidad como tales.

Descripción de las modalidades preferidas

Salvo en los ejemplos operativos o cuando se indique de otra manera, todos los números que expresan cantidades de ingredientes o condiciones de reacción aquí utilizados han de entenderse como modificados en todos los casos por el término “aproximadamente”.

En el producto de la reacción entre el agente de enlace A) y el componente B), la relación molar de A:B es de 0,2:1 a 5:1, con preferencia de 0,4:1 a 2:1 y más preferentemente de 0,6:1 a 1,4:1.

El agente de enlace de fórmula I es preferentemente epiclorhidrina aunque se pueden emplear otras epihalohidrinas. Igualmente, en lugar de cloro en las epihalohidrinas y en los trihaloalcanos, se pueden emplear también los correspondientes compuestos de bromo y yodo. Ejemplos de trihaloalcanos son 1,2,3-tricloropropano, 1,2,4triclorobutano, 1,3,6-triclorohexano.

En los compuestos de fórmula II, ha de entenderse que EO representa el residuo de óxido de etileno y PO representa el residuo de óxido de propileno y BO representa el residuo de óxido de butileno.

Cuando el grupo X de fórmula (II) es un grupo mercapto, el grupo R3 tendrá preferentemente de 4 a 36 átomos de carbono, ejemplos de los cuales incluyen, pero no de forma limitativa, dodecilmercaptan alcoxilado y 1hexadecanotriol alcoxilado.

Los compuestos de fórmula (II) pueden ser aminas secundarias alcoxiladas o no alcoxiladas. Cuando los compuestos de fórmula II son aminas secundarias, n es un número de 0 a 50, con preferencia de 1 a 50, m es un número de 0 a 50 y p es un número de 0 a 50 con preferencia de 1 a 50. Ejemplos de las aminas secundarias útiles para los fines de la invención incluyen, pero no de forma limitativa, dibutilamina alcoxilada, diciclohexilamina alcoxilada, dietiletanolamina alcoxilada y dioctilamina alcoxilada.

Los sustituyentes que pueden estar presentes en los grupos R3 sustituidos pueden ser sustituciones simples o múltiples tal como una sustitución halógeno, por ejemplo Cl, Fl, I y Br, con preferencia trifluor, cuyos productos derivados de los mismos son especialmente útiles como agentes humectantes, una funcionalidad de azufre tal como un grupo mercaptan o tio; una funcionalidad de nitrógeno tal como una funcionalidad de amina o amida; una funcionalidad de silicio tal como un siloxano; una funcionalidad de éter; o cualquier combinaciones de las mismas.

En general, se prefieren los compuestos de fórmula II en donde la suma de n, m y p es de al menos 1, especialmente al menos 2.

Cuando R3 es un grupo amino secundario, el grupo contiene preferentemente de 4 a 22 átomos de carbono.

Igualmente, cuando X es hidrógeno, p es con preferencia un número de 1 a 50. Cuando R3 es un grupo amino secundario, p es con preferencia un número de 1 a 50.

Los componentes no oxi y no tio del grupo R3 pueden ser cualquier mitad orgánica sustituida o insustituida, saturada

o insaturada que tiene de 1 a 36 átomos de carbono. Así, los componentes no tio y no oxi del grupo alifático R3 pueden ser grupos alquilo lineales o ramificados, grupos alquenilo o alquinilo lineales o ramificados, mitades carbocíclicas saturadas, mitades carbocíclicas insaturadas que tienen uno o más enlaces múltiples, mitades heterocíclicas saturadas, mitades heterocíclicas insaturadas que tienen uno o más enlaces múltiples, grupos alquilo sustituidos lineales o ramificados, grupos alquenilo o alquinilo sustituidos lineales o ramificados, mitades carbocíclicas saturadas sustituidas, mitades carbocíclicas insaturadas sustituidas que tienen uno o más enlaces múltiples, mitades heterocíclicas saturadas sustituidas y mitades heterocíclicas insaturadas sustituidas que tienen uno o más enlaces múltiples. Ejemplos de lo anterior incluyen, pero no de forma limitativa, un grupo alquilo que tiene de 4 a 22 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 4 a 22 átomos de carbono y un grupo alquinilo que tiene de 4 a 22 átomos de carbono. Igualmente, R3 puede ser un grupo arenilo. Los grupos arenilo son radicales aromáticos alquil-sustituidos que tienen una valencia libre en un átomo de carbono alquílico tal como un grupo bencilo. Se prefieren los grupos alquilo que tienen de 4 a 12 átomos de carbono y sumamente preferidos son los grupos alquilo que tienen de 8 a 10 átomos de carbono. El grado de etoxilación es con preferencia de 2 a 50 siendo sumamente preferido un grado de etoxilación de 4 a 50 aproximadamente, mientras que el grado de propoxilación y butoxilación puede variar de 0 a 50, con preferencia de 1 a 10. El grado de propoxilación y/o butoxilación se determinará por el grado deseado de solubilidad o miscibilidad en las composiciones acuosas o no acuosas de la invención. La solubilidad o miscibilidad será determinada finalmente por factores tales como el número de átomos de carbono en R3 y las cantidades relativas de EO, PO y BO.

Opcionalmente, se puede hacer reaccionar un componente adicional con el agente de enlace de fórmula (I) y con el compuesto de fórmula (II). Se puede añadir glicidil-éter o -amina a la reacción de fórmula (I) y fórmula (II). La cantidad de glicidiléter o glicidilamina es de 1 a 20 moles% basado en los moles de fórmula (II) usados en la reacción. Cuando el glicidiléter o la glicidilamina se añade al material de partida monofuncional de fórmula II, la relación de fórmula I a fórmula II más el glicidiléter o glicidilamina es con preferencia de 0,8 a 1,4. Ejemplos de glicidiléteres incluyen, pero no de forma limitativa, PEG 600 diglicidiléter, TETRONIC™ 701 tetraglicidiléter, triglicidildi- o tri-etanolamina, diglicidiléter de amina de polioxietileno (POE)... [Seguir leyendo]

1. Un producto de la reacción entre I) el producto de reacción de reactantes que comprenden A) un agente de enlace de fórmula I

R4(Y)3 (I) en donde cada grupo Y es un átomo de halógeno o bien un grupo Y es un átomo de halógeno y dos grupos Y

representan un átomo de oxígeno, que está unido a dos átomos de carbono adyacente en el grupo R4 para formar un grupo epoxi, y R4 es un grupo alcanotriilo que contiene de 3 a 10 átomos de carbono; y B) un compuesto de fórmula II

R3(EO)n(PO)m(BO)px (II)

en donde R3 es un grupo oxi o tio sustituido o insustituido, saturado o insaturado, alifático o aralifático que tiene de 1 a 36 átomos de carbono o un grupo amino secundario que tiene de 2 a 36 átomos de carbono; n es un número de 0 a 50; m es un número de 0 a 50; p es un número de 0 a 50; y X es hidrógeno, o bien X puede ser un grupo mercapto

o un grupo amino en lugar de un grupo -OH terminal, siempre que cuando X es mercapto o amino, la suma de n, m y p debe ser de al menos 1; y la relación de molar de A:B es de 0,2:1 a 5:1; y cuando el grupo R3 es un grupo sustituido, los sustituyentes se eligen del grupo consistente en grupos halógeno, mercaptan, tio, amina, amida, siloxano y éter; y

(II) un reactante seleccionado entre un compuesto epoxi, un isocianato, un compuesto de fosfato, un compuesto de sulfato, un ácido orgánico, un acrilato y metilolurea.

2. Un producto según la reivindicación 1, en donde el componente I) A) es epiclorhidrina.

3. Un producto según la reivindicación 1, en donde en el componente I) B), X es hidrógeno,

4. Un producto según la reivindicación 1, en donde en el componente I) B), n es al menos 2.

5. Un producto según la reivindicación 1, en donde en el componente I), la relación molar de A:B es de 0,4:1 a 2:1.

6. Un producto según la reivindicación 1, en donde en el componente I), la relación molar de A:B es de 0,6:1 a 1,4:1.

7. Un producto según la reivindicación 1, en donde en el componente I) B), X es un grupo amino.

8. Un producto según la reivindicación 1, en donde en el componente I) B), R3 es un grupo amino secundario.

9. Un producto según la reivindicación 1, en donde en el componente I) B), X es un grupo mercapto.

10. Un producto según la reivindicación 1, en donde en el componente I) B), X3 es un grupo alcoxi que contiene de 4 a 22 átomos de carbono.

11. Un producto según la reivindicación 10, en donde el grupo R3 contiene de 4 a 12 átomos de carbono.

12. Una composición acuosa que comprende al menos un surfactante en donde al menos uno de los surfactantes es un producto según la reivindicación 1.

13. Una composición acuosa según la reivindicación 12, en donde la composición es una composición acuosa de látex.

14. Una composición líquida no acuosa que comprende al menos un surfactante, en donde al menos uno de los surfactantes es un producto según la reivindicación 1.

15. Un método para desespumar una composición acuosa que comprende añadir a la misma una cantidad desespumante efectiva de un producto según la reivindicación 1.

16. Un método para desespumar una composición líquida no acuosa que comprende añadir a la misma una cantidad desespumante efectiva de un producto según la reivindicación 1.

17. Un producto según la reivindicación 1, en donde el componente II), es un compuesto epoxi.

18. Un producto según la reivindicación 1, en donde el componente II), es un isocianato.

5 19. Un producto según la reivindicación 1, en donde el componente II), es un fosfato.

20. Un producto según la reivindicación 1, en donde el componente II), es un sulfato.

21. Un producto según la reivindicación 1, en donde el componente II), es un compuesto de silicona.

22. Un producto según la reivindicación 1, en donde el componente II), es un ácido orgánico.

23. Un producto según la reivindicación 1, en donde el componente II), es un acrilato. 10 24. Un producto según la reivindicación 1, en donde el componente II), es una metilolurea.