MEZCLAS ISÓMERAS DE ÉSTERES DINITROOCTILFENÍLICOS Y MEZCLAS FUNGICIDAS SINÉRGICAS DE ELLAS.
Una composición isomérica que comprende ésteres dinitro-octilfenílicos,
en la que el éster 2,6dinitro-4-(1-propilpentil)fenílico está presente en una cantidad menor que 0,1 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición isomérica
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2005/036679.
Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 9330 ZIONSVILLE ROAD INDIANAPOLIS 46268-1054 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: DAVIES, JOHN, EHR, ROBERT, JOSEPH, MATHIESON,JOHN,TODD, BILLINGTON,Richard, GREEN,Elizabeth,Ann, SIVIERI,Franco, DISTLER,Bernhard.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 14 de Octubre de 2005.
Clasificación PCT:
- A01N37/06 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › ácidos carboxílicos insaturados o sus tioanálogos; Sus derivados.
- A01N47/06 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen grupos —O—CO—O—; Sus tioanálogos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.
PDF original: ES-2363243_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
La presente invención se refiere a composiciones isoméricas de ésteres de dinitro-octifenilo y composiciones fungicidas sinérgicas. Se han usado composiciones que comprenden crotonatos de 2,4-dinitro-6-octilfenilo y crotonatos de 2,6-dinitro-4-octilfenilo como fungicidas para controlar el oídio o ciertas especies de ácaros parásitos de las plantas. Dichas composiciones, también conocidas como dinocap, son los ingredientes activos usados en el Fungicida/Acaricida de Karathane™. Dinocap es una mezcla de seis isómeros, teniendo cada uno un componente cis y trans y contiene como sus ingredientes activos una mezcla de crotonatos de 2,4-y 2,6-ditro-octilfenilo en una relación 2:1 aproximada, en la que “octilo” se refiere a una mezcla de isómeros de 1-metilheptilo, 1-etilhexilo y 1-propilpentilo. Se han publicado diversos estudios refiriéndose a crotonato de 2,4-dinitro-6-(l-metilheptil)fenilo, incluyendo un informe sobre los efectos en la absorción dérmica y desarrollo de mamíferos de dinocap. "Dinocap Dermal Absorption in Female Rabbits and Rhesus Monkeys", Biological Monitoring for Pesticide Exposure, Capítulo 11, páginas 137151, 4 de diciembre de 1.987, describe un estudio relacionado con datos de absorción para isómero de crotonato de 2,4-dinitro-6-(1-metilheptil)fenilo al 97 por ciento de pureza. Otro estudio, "Developmental Toxicity of Dinocap in the Mouse is Not Due to Two Isomers of the Major Active Ingredients", Teratogenesis. Carcinogenesis, and Mutagenesis 7: 341-346 (1.987) refiere el uso de Dinocap como fungicida y refiere datos de toxicidad para isómero de crotonato de 2,4-dinitro-6-(1-metilheptil)fenilo al 95 por ciento de pureza.
Se sabe que dinocap forma mezclas sinérgicas con otros fungicidas, incluyendo mezclas con benzofenonas como se explica en la patente internacional WO 02/067679 y la patente de EE.UU. 6.346.535; con fenil bencil éteres y/o carbamatos como se explica en la patente de EE.UU. 6.528.536; con amidas como se explica en la patente de EE.UU. 6.515.000; con benzamidoximas como se explica en la patente internacional WO 2004091298; con 1-((N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)amino)-carbonil)-1metilciclohexanos como se explica en la patente de EE.UU. 6.207.691; con clorotalonilo y ditalimfos como se explica en la patente francesa FR 2445696; con N-(p-fluorofenil)-2,3-dicloromaleimida como se explica en la patente británica GB 2003032; con tetracloroisoftalonitrilo como se explica en la patente de EE.UU. 3.456.055; con fenil bencil éteres o carbamatos como se explica en la patente de EE.UU. 6.489.360; con aminometilheterociclos como se explica en la patente de EE.UU. 5.569.656; con pirimidinonas condensadas como se explica en la patente internacional WO 2003103393
Dinocap es una mezcla de isómeros con niveles variables de efectos toxicológicos, por ejemplo, teratogenicidad en ratones y retinopatía en perros. Así, continúa existiendo la necesidad de producir fungicidas similares con propiedades toxicológicas más favorables, al tiempo que se mantenga o se aumente la eficacia fungicida y en el desarrollo de mezclas fungicidas sinérgicas de los mismos.
La presente invención se refiere a una composición isomérica que comprende isómeros de ésteres dinitro-octilfenílicos, en los que está presente el isómero del éster 2,6-dinitro-4-(l-propilpentil)fenílico en una cantidad de menos de 0,1 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición isomérica y a mezclas fungicidas sinérgicas de allí.
Se ha descubierto sorprendentemente que la composición isomérica de la presente invención que contiene menos de 0,1 por ciento en peso de isómero del éster 2,6-dinitro-4-(l-propilpentil)fenílico presenta propiedades toxicológicas muy favorables al tiempo que se mantiene la eficacia fungicida.
Típicamente, existe un éster dinitrooctilfenílico como una mezcla de isómeros que incluye formas de los siguientes isómeros:
45 éster 2,4-dinitro-6-(1-metilheptil)fenílico,
éster 2,4-dinitro-6-(1-etilhexil)fenílico,
éster 2,4-dinitro-6-(l-propilpentil)fenílico,
éster 2,6-dinitro-4-(l-metilheptil)fenílico,
éster 2,6-dinitro-4-(l-etilhexil)fenílico y
éster 2,6-dinitro-4-(l-propilpentil)fenílico;
en la que el éster se define como cualquier grupo funcional éster que es capaz de hidrolizarse en condiciones ambientales para formar el correspondiente fenol. Las condiciones ambientales incluyen las condiciones que tienen lugar de manera natural en el entorno de los cultivos agrícolas o en los propios cultivos, incluyendo la presencia de humedad.
Se ha descubierto sorprendentemente que una composición isomérica que comprende menos de 0,1 por ciento en peso de éster 2,6-dinitro-4-(l-propilpentil)fenílico, basado en el peso total de la composición isomérica, no presenta efectos teratogénicos o retinopáticos al tiempo que se mantiene la eficacia fúngica. Por ejemplo, dinocap es una composición isomérica que se refiere a una mezcla de isómeros de crotonatos de dinitro-octilfenilo que incluyen las formas tanto cis como trans de los siguientes isómeros;
crotonato de 2,4-dinitro-6-(l-metilheptil)fenilo,
crotonato de 2,4-dinitro-6-(l-etilhexil)fenilo,
crotonato de 2,4-dinitro-6-(1-propilpentil)fenilo,
10 crotonato de 2,6-dinitro-4-(1-metilheptil)fenilo,
crotonato de 2,6-dinitro-4-(1-etilhexil)fenilo y
crotonato de 2,6-dinitro-4-(1-propilpentil)fenilo.
Se sabe en la técnica que el éster de crotonato, como en dinocap, se hidroliza con la exposición en la planta o ambiente al correspondiente dinitro-octilfenol y que el fenol es el ingrediente activo que tiene los efectos fungicidas. Por lo tanto, cualquier éster que se pueda transformar en las plantas o el ambiente al fenol, posee esencialmente el mismo efecto fungicida dentro del alcance de la presente invención. Preferiblemente, la composición isomérica de la presente invención es una mezcla de crotonatos de dinitro-octilfenilo.
En general, la composición isomérica de la presente invención puede comprender un éster dinitrooctilfenílico en cualquier combinación y en cantidades de isómeros, siempre que la cantidad de éster 2,6-dinitro-4-(1-propilpentil)fenílico esté por debajo de 0,1 por ciento en peso basado en el peso total de la composición isomérica y siempre que se mantenga la toxicología y la eficacia fungicida mejoradas. En otras palabras, la composición isomérica puede comprender cualquier número de isómeros de éster dinitro-octilfenílico, cada isómero en cualquier cantidad, siempre que la cantidad de éster 2,6-dinitro-4(1-propilpentil)fenílico esté por debajo de 0,1 por ciento en peso basado en el peso total de la composición isomérica. En general, la composición isomérica comprenderá:
de 0,1 a 99,9 por ciento en peso de éster 2,4-dinitro-6-(1-metilheptil)fenílico,
de 0,1 a 99,9 por ciento en peso de éster 2,4-dinitro-6-(1-etilhexil)fenílico,
de 0,1 a 99,9 por ciento en peso de éster 2,4-dinitro-6-(1-propilpentil)fenílico,
30 de 0,1 a 99,9 por ciento en peso de éster 2,6-dinitro-4-(1-metilheptil)fenílico,
de 0,1 a 99,9 por ciento en peso de éster 2,6-dinitro-4-(1-etilhexil)fenílico y
menos de 0,1 por ciento en peso de éster 2,6-dinitro-4-(1-propilpentil)fenílico.
En una realización, la composición isomérica de la presente invención comprende al menos 20, en general al menos 30, más en general al menos 40, típicamente al menos 50, más típicamente al menos 60, preferiblemente al menos 70, más preferiblemente al menos 80, incluso más preferiblemente al menos 90 y lo más preferiblemente al menos 95 por ciento en peso éster 2,4-dinitro-6-(lmetilheptil)fenílico, basado en el peso total de todos los isómeros que están presentes en la composición.
En otra realización, la composición isomérica de la presente invención comprende desde 1, en general
40 desde 1,5, típicamente desde 2, preferiblemente desde 2,5, más preferiblemente desde 3 y lo más preferiblemente de 5 a 45, en general a 40, típicamente a 35, preferiblemente a 30, más preferiblemente a 27 y lo más preferiblemente a 25 por ciento en peso éster 2,4-dinitro-6-(1-etilhexil)fenílico, basado en el peso total de todos los isómeros que están presentes en la composición.
En otra realización, la composición isomérica de la presente... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Una composición isomérica que comprende ésteres dinitro-octilfenílicos, en la que el éster 2,6dinitro-4-(1-propilpentil)fenílico está presente en una cantidad menor que 0,1 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición isomérica.
2. La composición isomérica según la reivindicación 1 que comprende: de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,4-dinitro-6-(1-metilheptil)fenílico, de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,4-dinitro-6-(1-etilhexil)fenílico, de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,4-dinitro-6-(1-propilpentil)fenílico, de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,6-dinitro-4-(1-metilheptil)fenílico, de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,6-dinitro-4-(1-etilhexil)fenílico y menos de 0,1 por ciento en peso éster 2,6-dinitro-4-(1-propilpentil)fenílico, basado en el peso total de la composición isomérica.
3. La composición isomérica según la reivindicación 1 que comprende: -al menos 95 por ciento en peso de éster 2,4-dinitro-6-(1-metilheptil)fenílico, -menos de 3 por ciento en peso de éster 2,4-dinitro-6-(1-etilhexil)fenílico y -menos de 0,1 por ciento en peso de éster 2,6-dinitro-4-(1-propilpentil)fenílico, basado en el peso
total de la composición isomérica.
4. La composición isomérica según la reivindicación 1 en la que cada éster de la composición isomérica es un crotonato.
5. Una composición fungicida, útil para proteger una planta frente al ataque por un organismo fitopatogénico y/o tratamiento de una planta infestada por un organismo fitopatogénico, que comprende:
I) la composición isomérica según la reivindicación 1, y II) un material portador fitológicamente aceptable.
6. La composición fungicida según la reivindicación 5, en la que la composición isomérica comprende: de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,4-dinitro-6-(1-metilheptil)fenílico, de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,4-dinitro-6-(1-etilhexil)fenílico, de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,4-dinitro-6-(1-propilpentil)fenílico, de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,6-dinitro-4-(1-metilheptil)fenílico, de 0,1 a 99,9 por ciento en peso éster 2,6-dinitro-4-(1-etilhexil)fenílico y menos de 0,1 por ciento en peso éster 2,6-dinitro-4-(1-propilpentil)fenílico, basado en el peso total de la composición isomérica.
7. La composición fungicida según la reivindicación 5, en la que la composición isomérica es: -al menos 95 por ciento en peso de éster 2,4-dinitro-6-(1-metilheptil)fenílico, -menos de 3 por ciento en peso de éster 2,4-dinitro-6-(1-etilhexil)fenílico y -menos de 0,1 por ciento en peso de éster 2,6-dinitro-4-(1-propilpentil)fenílico, basado en el peso
total de la composición isomérica.
8. La composición fungicida según la reivindicación 5, en la que cada éster de la composición isomérica es un crotonato.
9. Una composición fungicida que comprende la composición isomérica según la reivindicación 1 y al menos otro fungicida.
10. Una composición fungicida que comprende la composición isomérica según la reivindicación 2 y al menos otro fungicida.
11. Una composición fungicida que comprende la composición isomérica según la reivindicación 3 y al menos otro fungicida.
12. Una composición fungicida que comprende la composición isomérica según la reivindicación 4 y al menos otro fungicida.
13. La composición fungicida según la reivindicación 9, en la que al menos otro fungicida se selecciona de fungicidas QoI.
14. La composición fungicida según la reivindicación 9, en la que al menos otro fungicida se selecciona de estrobilurinas.
15. La composición fungicida según la reivindicación 9, en la que al menos otro fungicida se selecciona de inhibidores de la biosíntesis de esterol.
16. La composición fungicida según la reivindicación 9, en la que al menos otro fungicida se selecciona de benzofenonas.
17. La composición fungicida según la reivindicación 9, en la que al menos otro fungicida es quinoxifeno.
18. La composición fungicida según la reivindicación 9, en la que al menos otro fungicida se selecciona de ditiocarbamatos.
19. Un método para el control o la prevención de ataque fúngico que comprende aplicar a la planta, follaje, lugar del hongo o a un lugar en que se tiene que evitar la infestación, una cantidad fungicida eficaz de la composición isomérica según la reivindicación 1 o la composición fungicida según la reivindicación 9.
20. El método según la reivindicación 19, en el que la composición isomérica comprende: -al menos 95 por ciento en peso de éster 2,4-dinitro-6-(1-metilheptil)fenílico -menos de 3 por ciento en peso de éster 2,4-dinitro-6-(1-etilhexil)fenílico y -menos de 0,1 por ciento en peso de éster 2,6-dinitro-4-(1-propilpentil)fenílico, basado en el peso
total de la composición isomérica.
21. El método según la reivindicación 19, en el que cada éster de la composición isomérica es un crotonato.
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