Un método para producir una corriente de fenol sustituido con éster purificado a partir de una corriente de subproductos de una reacción de transesterificación en estado fundido,

comprendiendo el método las etapas secuenciales de: (a) obtener, a partir de una reacción de transesterificación en estado fundido, una corriente de subproductos que comprende un carbonato de diarilo sustituido con éster residual, un fenol sustituido con éster, un catalizador de transesterificación en estado fundido residual y un producto de degradación del catalizador, en que el catalizador de transesterificación en estado fundido comprende un hidróxido de tetraalquil-fosfonio, un hidróxido de tetraalquil-amonio, o ambos, en que al menos un grupo alquilo del hidróxido de tetraalquil-fosfonio, el hidróxido de tetraalquil-amonio o ambos es un grupo dimetilo, y en que el producto de degradación del catalizador comprende un trialquil-fosfina, una trialquil-amina o ambas, (b) tratar la corriente de subproductos para separar fenol sustituido con éster y producto de degradación del catalizador a partir del carbonato de diarilo sustituido con éster residual y el catalizador de transesterificación en estado fundido residual, creando así una corriente de reciclado de componentes ligeros que comprende fenol sustituido con éster y producto de degradación del catalizador y una corriente de reciclado de componentes pesados que comprende carbonato de diarilo sustituido con éster residual y catalizador de transesterificación en estado fundido residual, y (c) tratar la corriente de reciclado de componentes ligeros para reducir la concentración de productos de degradación del catalizador, produciendo así una corriente de fenol sustituido con éster purificado.

Antecedentes

Los carbonatos de diario sustituidos con ésteres como el carbonato bismetilsalicílico (BMSC) se ha demostrado que son materiales de partida útiles en la preparación de policarbonatos a través de la reacción en estado fundido de un carbonato de diarilo con compuestos dihidroxilados. Véase, por ejemplo, la patente de EE.UU. nº 4.323.668, en la que se mostró que las velocidades de polimerización de BMSC con bisfenol A eran superiores a las correspondientes velocidades de polimerización de bisfenol A con un carbonato de diarilo sin sustituir, como carbonato de difenilo. El producto de policarbonato formado usando carbonatos sustituidos con ésteres, como BMSC, contiene cantidades elevadas de subproductos de reacción como fenoles sustituidos con ésteres (por ejemplo, salicilato de metilo (MS)) entre otros, que a menudo son separados antes de conseguir un producto de policarbonato acabado. Con el fin de conseguir eficacias elevadas y de disminuir las cantidades de subproductos residuales inestables generados por las instalaciones de producción de policarbonatos sería deseable encontrar un uso para los subproductos separados. La presente invención proporciona un método para purificar la corriente de subproductos y preparar carbonatos de diario sustituidos con ésteres usando el fenol subproducto de fenol sustituido con éster.

Sumario de la invención

En una realización, la presente invención proporciona un método para producir una corriente de fenol sustituido con éster purificado a partir de una corriente de subproductos de reacción de transesterificación en estado fundido, comprendiendo el método las etapas secuenciales de:

(a) obtener, a partir de una reacción de transesterificación en estado fundido, una corriente de subproductos que comprende un carbonato de diarilo sustituido con éster residual, un fenol sustituido con éster, un catalizador de transesterificación en estado fundido residual y un producto de degradación del catalizador,

en que el catalizador de transesterificación en estado fundido comprende un hidróxido de tetraalquil-fosfonio, un hidróxido de tetraalquil-amonio, o ambos, en que al menos un grupo alquilo del hidróxido de tetraalquil-fosfonio, el hidróxido de tetraalquil-amonio o ambos es un grupo dimetilo, y

en que el producto de degradación del catalizador comprende un trialquil-fosfina, una trialquil-amina o ambas,

(b) tratar la corriente de subproductos para separar fenol sustituido con éster y el producto de degradación del catalizador a partir del carbonato de diarilo sustituido con éster residual y el catalizador de transesterificación en estado fundido residual, creando así una corriente de reciclado de componentes ligeros que comprende fenol sustituido con éster y producto de degradación del catalizador y una corriente de reciclado de componentes pesados que comprende carbonato de diarilo sustituido con éster residual y catalizador de transesterificación en estado fundido residual, y

(c) tratar la corriente de reciclado de componentes ligeros para reducir la concentración de producto de degradación del catalizador,

produciendo así una corriente de fenol sustituido con éster purificado.

En otra realización, la presente invención proporciona un método para producir una corriente de fenol sustituido con éster purificado a partir de una corriente de subproductos de una reacción de transesterificación en estado fundido, comprendiendo el método las etapas secuenciales de:

(a) obtener a partir de una reacción de transesterificación en estado fundido, una corriente de subproductos que comprende un carbonato de diarilo sustituido con éster residual, un fenol sustituido con éster, un catalizador de transesterificación en estado fundido residual y un producto de degradación del catalizador,

en que el catalizador de transesterificación en estado fundido comprende un hidróxido de tetraalquil-fosfonio, un hidróxido de tetraalquil-amonio, o ambos, en que al menos un grupo alquilo del hidróxido de tetraalquil-fosfonio, el hidróxido de tetraalquil-amonio, o ambos, es un grupo metilo, y

en que el producto de degradación del catalizador comprende una trialquil-fosfina, una trialquil-amina, o ambas,

(b) introducir la corriente de subproductos en una primera columna de rectificación que funciona bajo condiciones que separen el fenol sustituido con éster y el producto de degradación del catalizador del carbonato de diarilo sustituido con éster residual y el catalizador de transesterificación en estado fundido residual, creando así una corriente de reciclado de componentes ligeros que comprende un fenol sustituido con éster y un producto de degradación del catalizador y una corriente de reciclado de componentes pesados que comprende carbonato de

diarilo sustituido con éster residual y catalizador de transesterificación en estado fundido residual, y

(c) introducir la corriente de reciclado de componentes ligeros en una segunda columna de rectificación que funciona bajo condiciones que separen el producto de degradación del catalizador del fenol sustituido con éster, creando así una corriente de productos de degradación del catalizador y una corriente de fenol sustituido con éster purificado, en que la corriente de fenol sustituido con éster tiene presente menos de 1,00 ppm de producto de degradación del catalizador.

En una realización adicional, la presente invención proporciona un método para producir un carbonato de diarilo sustituido con éster a partir de una corriente de fenol sustituido con éster purificado de una corriente de subproducto de una reacción de transesterificación en estado fundido, comprendiendo el método las etapas secuenciales de:

(a) obtener a partir de una reacción de transesterificación en estado fundido, una corriente de subproductos que comprende un carbonato de diarilo sustituido con éster residual, un fenol sustituido con éster residual, un catalizador de transesterificación en estado fundido residual y un producto de degradación del catalizador,

en que el catalizador de transesterificación en estado fu ndido comprende un hidróxido de tetraalquil-fosfonio, un hidróxido de tetraalquil-amonio, o ambos, en que al menos un grupo alquilo del hidróxido de tetraalquil-fosfonio, el hidróxido de tetraalquil-amonio, o ambos, es un grupo metilo, y

en que el producto de degradación del catalizador comprende una trialquil-fosfina, una trialquil-amina, o ambas,

(b) introducir la corriente de subproductos en una primera columna de rectificación que funciona bajo condiciones para separar fenol sustituido con éster y producto de degradación del catalizador de carbonato de diarilo sustituido con éster y catalizador de transesterificación en estado fundido, creando así una corriente de reciclado de componentes ligeros que comprende fenol sustituido con éster y producto de degradación del catalizador y una corriente de reciclado de componentes pesados que comprende carbonato de diarilo sustituido con éster residual y catalizador de transesterificación en estado fundido residual,

(c) introducir la corriente de reciclado de componentes ligeros en una segunda columna de rectificación que funciona bajo condiciones para separar producto de degradación del catalizador de fenol sustituido con éster, creando así un producto de degradación del catalizador y una corriente de fenol sustituido con éster purificado, en que la corriente de fenol sustituido con éster tiene presente menos de 1,00 ppm de producto de degradación del catalizador, y

(d) poner en contacto la corriente de fenol sustituido con éster con fosgeno bajo condiciones suficientes para formar carbonato de diarilo sustituido con éster

formando así carbonato de diarilo sustituido con éster.

Descripción de los dibujos:

Las Figs. 1-3 y 5 son diagramas de bloques que muestran diseños de separación de la sección de los ejemplos.

Las Fig. 4 y 6 son representaciones gráficas de resultados de la sección de los ejemplo.

Descripción detallada

La producción en estado fundido de policarbonato, o de oligómeros de policarbonatos, usando un carbonato de diarilo sustituido con éster, da lugar a diversos subproductos que incluyen fenoles sustituidos con ésteres. Con el fin de conseguir eficacias elevadas de la instalación, es deseable que estos subproductos sean reciclados para formar

o volver a formar, carbonatos de diarilo sustituidos con ésteres que sean adecuados para ser usados o ser reutilizados, en la instalación... [Seguir leyendo]

1. Un método para producir una corriente de fenol sustituido con éster purificado a partir de una corriente de subproductos de una reacción de transesterificación en estado fundido, comprendiendo el método las etapas secuenciales de:

(a) obtener, a partir de una reacción de transesterificación en estado fundido, una corriente de subproductos que comprende un carbonato de diarilo sustituido con éster residual, un fenol sustituido con éster, un catalizador de transesterificación en estado fundido residual y un producto de degradación del catalizador,

en que el catalizador de transesterificación en estado fundido comprende un hidróxido de tetraalquil-fosfonio, un hidróxido de tetraalquil-amonio, o ambos, en que al menos un grupo alquilo del hidróxido de tetraalquil-fosfonio, el hidróxido de tetraalquil-amonio o ambos es un grupo dimetilo, y

en que el producto de degradación del catalizador comprende un trialquil-fosfina, una trialquil-amina o ambas,

(b) tratar la corriente de subproductos para separar fenol sustituido con éster y producto de degradación del catalizador a partir del carbonato de diarilo sustituido con éster residual y el catalizador de transesterificación en estado fundido residual, creando así una corriente de reciclado de componentes ligeros que comprende fenol sustituido con éster y producto de degradación del catalizador y una corriente de reciclado de componentes pesados que comprende carbonato de diarilo sustituido con éster residual y catalizador de transesterificación en estado fundido residual, y

(c) tratar la corriente de reciclado de componentes ligeros para reducir la concentración de productos de degradación del catalizador,

produciendo así una corriente de fenol sustituido con éster purificado.

2. El método de la reivindicación 1, en el que la etapa (b) se realiza usando una primera columna de rectificación.

3. El método de la reivindicación 2, en el que la etapa (c) se realiza usando una segunda columna de rectificación.

4. El método de la reivindicación 2, en el que la etapa (c) se realiza lavando la corriente de reciclado de componentes ligeros con una solución acuosa.

5. El método de la reivindicación 2, en el que la etapa (c) se realiza mezclando la corriente de reciclado de componentes ligeros con una corriente de fenol sustituido con éster que contiene una concentración del producto de degradación del catalizador inferior a la de la corriente de reciclado de componente ligeros.

6. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la corriente de subproductos comprende adicionalmente un compuesto de monómero dihidroxilado residual y un producto de degradación del monómero dihidroxilado, en el que la etapa (b) se realiza para crear una corriente de reciclado de componentes ligeros que comprende adicionalmente producto de degradación del monómero dihidroxilado y una corriente de reciclado de componentes pesados que comprende adicionalmente compuesto de monómero dihidroxilado residual y en el que la etapa (c) se realiza para reducir la concentración de producto de degradación del catalizador y la concentración de producto de degradación del monómero dihidroxilado en la corriente de reciclado de componentes ligeros.

7. El método según la reivindicación 6, en el que la corriente de fenol sustituido con éster purificado comprende menos de 100 ppm de producto de degradación del monómero dihidroxilado.

8. El método según reivindicación 1, en el que el tratamiento de la corriente de reciclado de componentes ligeros comprende introducir la corriente de reciclado de componentes ligeros en una segunda columna de rectificación que funciona bajo condiciones para separar producto de degradación del catalizador del fenol sustituido con éster, creando así una corriente de productos de degradación del catalizador y una corriente de fenol sustituido con éster purificado, en que la corriente de fenol sustituido con éster tiene menos de 1,00 ppm de producto de degradación del catalizador presente.

9. El método de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la corriente de reciclado de componentes ligeros comprende adicionalmente catalizador de transesterificación en estado fundido residual en una cantidad de menos de 0,10 ppm.

10. El método de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el fenol de la corriente de fenol sustituido con éster purificado comprende menos de 0,10 ppm de producto de degradación del catalizador.

11. El método de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en que el método comprende adicionalmente la etapa de:

(d) introducir la corriente de fenol sustituido con éster purificado en un separador de fase única.

12. El método de la reivindicación 8, en el que la corriente de subproductos comprende adicionalmente un compuesto de monómero dihidroxilado residual y un producto de degradación del monómero dihidroxilado, la etapa

(b) se realiza para crear una corriente de reciclado de componentes ligeros que comprende adicionalmente producto de degradación del monómero dihidroxilado y una corriente de reciclado de componentes pesados que comprende adicionalmente compuesto de monómero dihidroxilado residual, y la etapa (c) se realiza para producir una corriente de productos de degradación del catalizador que comprende adicionalmente producto de degradación del monómero dihidroxilado y una corriente de fenol sustituido con éster purificado, en que la corriente de fenol sustituido con éster tiene menos de 1,0 ppm de producto de degradación del catalizador presente y menos de 100 ppm de producto de degradación del monómero dihidroxilado presente.

10 13. El método de la reivindicación 8, que comprende adicionalmente

(d) poner en contacto la corriente de fenol sustituido con éster con fosgeno bajo condiciones suficientes para formar carbonato de diarilo sustituido con éster,

formando así carbonato de diarilo sustituido con éster.

14. El método de la reivindicación 13, en el que la corriente de reciclado de componentes ligeros comprende 15 adicionalmente catalizador de transesterificación en estado fundido en una cantidad de menos de 0,10 ppm.

15. El método de la reivindicación 13 ó 14, en el que el fenol de la corriente de fenol sustituido con éster purificado comprende menos de 0,10 ppm de producto de degradación del catalizador.

16. El método de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el cual:

el hidróxido de tetraalquilfosfonio comprende hidróxido de terametil-fosfonio, hidróxido de dietildimetil-fosfonio, o 20 ambos,

el hidróxido de tetraalquil-amonio comprende hidróxido de tetrametil-amonio, hidróxido de dietildimetil-amonio, o ambos y

el producto de degradación del catalizador es trimetil-fosfina, dietilmetil-fosfina, dimetiletil-fosfina, trimetil-amina, dietilmetil-amina, dimetiletil-amina o cualquier combinación de los mismos.