COMPUESTO AROMÁTICO CON ANILLO CONDENSADO Y DISPOSITIVO QUE EMITE LUZ ORGÁNICA QUE LO UTILIZA.
Compuesto aromático con anillo condensado representado por la fórmula general (I):
en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 y R16 representan cada uno, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo aralquilo sustituido o sin sustituir, un grupo arilo sustituido o sin sustituir, un grupo heterocíclico sustituido o sin sustituir, un grupo amino sustituido, o un átomo de halógeno, a condición de que, como mínimo, una de las combinaciones de R1 y R9, R2 y R10, R3 y R11, R4 y R12, R5 y R13, R6 y R14, R7 y R15, y R8 y R16, sea una combinación de diferentes sustituyentes
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2008/054222.
Solicitante: CANON KABUSHIKI KAISHA.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 30-2 SHIMOMARUKO 3-CHOME OHTA-KU TOKYO 146-8501 JAPON.
Inventor/es: OKADA, SHINJIRO, TAKIGUCHI, TAKAO, HASHIMOTO, MASASHI, OKINAKA,KEIJI, IGAWA,SATOSHI.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 3 de Marzo de 2008.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C13/567 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 13/00 Hidrocarburos cíclicos conteniendo ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros, con o sin ciclos aromáticos de seis miembros. › Fluorenos; Fluorenos completa o parcialmente hidrogenados.
- C07C13/62 C07C 13/00 […] › con más de tres ciclos condensados.
- C09K11/06 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K 11/00 Sustancias luminiscentes, p. ej. electroluminiscentes, quimiluminiscentes. › que contienen sustancias orgánicas luminiscentes.
- H01L51/00M6D
Clasificación PCT:
- C07C13/62 C07C 13/00 […] › con más de tres ciclos condensados.
- C09K11/06 C09K 11/00 […] › que contienen sustancias orgánicas luminiscentes.
- H01L51/50 ELECTRICIDAD. › H01 ELEMENTOS ELECTRICOS BASICOS. › H01L DISPOSITIVOS SEMICONDUCTORES; DISPOSITIVOS ELECTRICOS DE ESTADO SOLIDO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR (utilización de dispositivos semiconductores para medida G01; resistencias en general H01C; imanes, inductancias, transformadores H01F; condensadores en general H01G; dispositivos electrolíticos H01G 9/00; pilas, acumuladores H01M; guías de ondas, resonadores o líneas del tipo guía de ondas H01P; conectadores de líneas, colectores de corriente H01R; dispositivos de emisión estimulada H01S; resonadores electromecánicos H03H; altavoces, micrófonos, cabezas de lectura para gramófonos o transductores acústicos electromecánicos análogos H04R; fuentes de luz eléctricas en general H05B; circuitos impresos, circuitos híbridos, envolturas o detalles de construcción de aparatos eléctricos, fabricación de conjuntos de componentes eléctricos H05K; empleo de dispositivos semiconductores en circuitos que tienen una aplicación particular, ver la subclase relativa a la aplicación). › H01L 51/00 Dispositivos de estado sólido que utilizan materiales orgánicos como parte activa, o que utilizan como parte activa una combinación de materiales orgánicos con otros materiales; Procedimientos o aparatos especialmente adaptados para la fabricación o el tratamiento de dichos dispositivos o de sus partes constitutivas (dispositivos consistentes en una pluralidad de componentes formados en o sobre un sustrato común H01L 27/28; dispositivos termoeléctricos que utilizan material orgánico H01L 35/00, H01L 37/00; elementos piezoeléctricos, magnetoestrictivos o electroestrictivos que utilizan material orgánico H01L 41/00). › especialmente adaptados para la emisión de luz, p. ej. diodos emisores de luz orgánicos (OLED) o dispositivos emisores de luz poliméricos (PLED) (láseres de semiconductores orgánicos H01S 5/36).
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
SECTOR TÉCNICO
La presente invención se refiere a un compuesto aromático con anillo condensado y a un dispositivo que emite luz orgánica que utiliza el compuesto. TÉCNICA ANTECEDENTE
Un dispositivo que emite luz orgánica es un dispositivo que tiene una fina película que contiene un compuesto orgánico fluorescente o fosforescente y está interpuesta entre un ánodo y un cátodo. Se inyectan electrones y huecos (huecos positivos) desde los respectivos electrodos, con lo que se producen excitones del compuesto fluorescente o fosforescente. Los excitones irradian luz al retornar a un estado fundamental. El reciente progreso de un dispositivo que emite luz orgánica es notable, y las características del dispositivo permiten un dispositivo que emite luz fina y poco pesada con una alta luminancia con aplicación de un bajo voltaje, diversas longitudes de onda de emisión, y una responsabilidad de alta velocidad. A partir de esto, se sugiere que el dispositivo tiene potencial para ser útil en muy diversas aplicaciones.
Sin embargo, en las presentes circunstancias, se necesita un rendimiento óptico con una luminancia más alta o una mayor eficiencia de conversión. Además, el dispositivo que emite luz orgánica sigue implicando gran número de problemas en términos de durabilidad tal como un cambio con el tiempo debido a la utilización y degradación a largo plazo debido a gas atmosférico que contiene oxígeno, humedad o similares. Además, cuando se tiene en cuenta la aplicación del dispositivo a una pantalla a todo color
o similar, es necesaria la emisión de luz azul, verde o roja con una buena pureza del color. Sin embargo, estos problemas aún no se han resulto suficientemente.
Para resolver los problemas, se había propuesto la incorporación, como material para un dispositivo que emite luz orgánica, de un compuesto aromático con anillo condensado relativamente grande que contiene una estructura pentacíclica. Ejemplos específicos del compuesto aromático con anillo condensado relativamente grande que contiene una estructura pentacíclica y un dispositivo que emite luz orgánica que utiliza el compuesto se dan a conocer en las Solicitudes de Patente Japonesas Abiertas a Inspección Pública No H10-330295, 2002-170681, 2002-110356,
H11-176573 y 2002-008867. CARACTERÍSTICAS DE LA INVENCIÓN
Es un objeto de la presente invención dar a conocer un nuevo compuesto aromático con anillo condensado.
Es otro objeto de la presente invención dar a conocer un dispositivo que emite luz orgánica que tiene un rendimiento óptico con eficiencia y luminancia extremadamente altas, y que también tiene una durabilidad extremadamente alta.
Además, es otro objeto más de la presente invención dar a conocer un dispositivo que emite luz orgánica que pueda producirse fácilmente a un coste relativamente bajo.
Los objetos anteriores se consiguen mediante la presente invención que se describe más adelante.
Es decir, según un aspecto de la presente invención, se da a conocer un compuesto aromático con anillo condensado representado por la siguiente fórmula general (I):
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 y R16 representan cada uno, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo aralquilo sustituido o sin sustituir, un grupo arilo sustituido o sin sustituir, un grupo heterocíclico sustituido o sin sustituir, un grupo amino sustituido, o un átomo de halógeno, a condición de que, como mínimo, una de las combinaciones de R1 y R9, R2 y R10, R3 y R11, R4 y R12, R5 y R13, R6 y R14, R7 y R15, y R8 y R16, sea una combinación de diferentes sustituyentes.
En la presente invención, es preferente que R2, R7, R10 y R15 representen cada uno un grupo arilo sustituido o sin sustituir.
Según otro aspecto de la presente invención, se da a conocer un dispositivo que emite luz orgánica que incluye un ánodo, un cátodo, y una capa que incluye un compuesto orgánico interpuesta entre el ánodo y el cátodo, en el que la capa incluye el compuesto aromático con anillo condensado mencionado anteriormente.
En la presente invención, es preferente que la capa sea una capa que emite luz. Además, es preferente que la capa que emite luz incluya un anfitrión y un huésped y el huésped incluya el compuesto aromático con anillo condensado.
Además, es preferente que el dispositivo que emite luz orgánica sea un dispositivo electroluminiscente que emite luz al aplicar un voltaje entre un ánodo y un cátodo.
Según la presente invención, puede darse a conocer un nuevo compuesto aromático con anillo condensado.
Además, según la presente invención, puede darse a conocer un dispositivo que emite luz orgánica que tiene un rendimiento óptico con eficiencia y luminancia extremadamente altas, y que también tiene una durabilidad extremadamente alta.
Además, el dispositivo que emite luz orgánica de la presente invención puede producirse utilizando un método de evaporación al vacío, un método de colada, o similares, y puede producirse fácilmente para tener una gran área a un coste relativamente bajo. DESCRIPCIÓN BREVE DE LOS DIBUJOS
La figura 1 es una vista de sección transversal que ilustra una primera realización del dispositivo que emite luz orgánica de la presente invención.
La figura 2 es una vista de sección transversal que ilustra una segunda realización del dispositivo que emite luz orgánica de la presente invención.
La figura 3 es una vista de sección transversal que ilustra una tercera realización del dispositivo que emite luz orgánica de la presente invención.
La figura 4 es una vista de sección transversal que ilustra una cuarta realización del dispositivo que emite luz orgánica de la presente invención.
La figura 5 es una vista de sección transversal que ilustra una quinta realización del dispositivo que emite luz orgánica de la presente invención.
La figura 6 es una vista de sección transversal que ilustra una sexta realización del dispositivo que emite luz orgánica de la presente invención. MEJOR MODO DE REALIZAR LA INVENCIÓN
La presente invención se describirá con detalle más adelante. En primer lugar, se describirá el compuesto aromático con
anillo condensado de la presente invención. El compuesto aromático con anillo condensado de la presente invención se representa mediante la siguiente fórmula general (I):**(Ver fórmula)**
En la fórmula (I), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 y R16 representan cada uno, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo aralquilo sustituido o sin sustituir, un grupo arilo sustituido o sin sustituir, un grupo heterocíclico sustituido o sin sustituir, un grupo amino sustituido, o un átomo de halógeno, a condición de que, como mínimo, una de las combinaciones de R1 y R9, R2 y R10, R3 y R11, R4 y R12, R5 y R13, R6 y R14, R7 y R15, y R8 y R16, sea una combinación de diferentes sustituyentes.
Los ejemplos de los grupos alquilo que representan R1 a R16 incluyen, sin constituir limitación, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo normal, un grupo isopropilo, un grupo butilo normal, un grupo butilo terciario, un grupo octilo, un grupo ciclohexilo, y un grupo trifluorometilo.
Los ejemplos de los grupos aralquilo que representan R1 a R16 incluyen, sin constituir limitación, un grupo bencilo y un grupo fenetilo.
Los ejemplos de los grupos arilo que representan R1 a R16 incluyen, sin constituir limitación, un grupo fenilo, un grupo bifenilo, un grupo terfenilo, grupo fluorenilo, un grupo naftilo, un grupo fluorantenilo, un grupo antrilo, un grupo fenantrilo, un grupo pirenilo, un grupo tetracenilo, un grupo pentacenilo, un grupo trifenilenilo y un grupo perilenilo.
Los ejemplos de los grupos heterocíclicos que representan R1 a R16 incluyen, sin constituir limitación, un grupo tienilo, un grupo pirrolilo, un grupo piridilo, un grupo oxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo tertienilo, un grupo quinolilo, un grupo isoquinolilo y un grupo carbazolilo.
Los ejemplos de los grupos amino sustituidos que
representan R1 a R16 incluyen, sin constituir limitación, un grupo dimetilamino,...
Reivindicaciones:
1. Compuesto aromático con anillo condensado representado por la fórmula general (I):
**(Ver fórmula)**
en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 y R16 representan cada uno, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo aralquilo sustituido o sin sustituir, un grupo arilo sustituido o sin sustituir, un grupo heterocíclico sustituido o sin sustituir, un grupo amino sustituido, o un átomo de halógeno, a condición de que, como mínimo, una de las combinaciones de R1 y R9, R2 y R10, R3 y R11, R4 y R12, R5 y R13, R6 y R14, R7 y R15, y R8 y R16, sea una combinación de diferentes sustituyentes.
2. Compuesto aromático con anillo condensado, según la reivindicación 1, en el que R2, R7, R10 y R15 representan, cada uno, un grupo arilo sustituido o sin sustituir.
3. Dispositivo que emite luz orgánica que comprende: un ánodo; un cátodo; y una capa que comprende un compuesto orgánico
interpuesta entre el ánodo y el cátodo, en el que la capa comprende el compuesto aromático con anillo condensado indicado en la reivindicación 1.
4. Dispositivo que emite luz orgánica, según la reivindicación 3, en el que la capa es una capa que emite luz.
5. Dispositivo que emite luz orgánica, según la reivindicación 4, en el que la capa que emite luz comprende un anfitrión y un huésped, y en el que el huésped comprende el compuesto aromático con anillo condensado.
6. Dispositivo que emite luz orgánica, según la reivindicación 3, que es un dispositivo electroluminiscente que emite luz al aplicar un voltaje entre el ánodo y el cátodo.
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