AUMENTO DEL VIGOR DE LAS PLANTAS.

Esta solicitud reivindica prioridad de la Solicitud Provisoria de los Estados Unidos 60/961.319, presentada el 20 de Julio de 2007. Campo de la invención La invención descripta en este documento se refiere al campo de los plaguicidas, su uso para controlar plagas y su uso para aumentar el vigor de las plantas. Antecedentes de la invención Las plagas causan millones de muertes humanas en el mundo cada año. Además, existen más de diez mil especies de plagas que causan pérdidas en la agricultura. Estas pérdidas agrícolas ascienden a billones de dólares norteamericanos cada año. Las termitas causan daños a varias estructuras tales como los hogares. Estas pérdidas generadas por los daños causados por las terminas ascienden a billones de dólares norteamericanos cada año. Como apunte final, las plagas de los alimentos almacenados comen y adulteran los alimentos almacenados. Estas pérdidas de los alimentos almacenados ascienden a billones de dólares norteamericanos cada año, pero lo que es más importante, privan a las personas de los alimentos requeridos. Existe una necesidad aguda por nuevos plaguicidas. Los insectos están desarrollando resistencia a los plaguicidas de uso corriente. Cientos de especies de insectos son resistentes a uno o más plaguicidas. El desarrollo de resistencia a algunos de los plaguicidas más antiguos, tales como DDT, los carbamatos, y los organofosfatos, es bien conocida. Sin embargo, incluso se ha desarrollado resistencia a algunos de los plaguicidas más recientes. Por lo tanto, existe una necesidad por nuevos plaguicidas y, en particular, por plaguicidas que tengan nuevos modos de acción. Además, se necesitan especialmente plaguicidas que puedan aumentar el vigor de las plantas. Compendio de la invención La invención se refiere a: Un proceso para aumentar el peso de aquella porción de una planta que está bajo la tierra, dicho proceso comprende remojar una semilla, que pueda germinar y comenzar a transformarse en dicha planta, en una solución que comprende un compuesto que tiene la siguiente fórmula en el que dicho remojo ocurre antes de que dicha semilla sea plantada. La descripción se refiere a compuestos de la fórmula (I) en la que X representa NO2, CN o COOR 4 ; ES 2 369 551 T3 L representa un enlace simple o R 1 , S y L tomados en conjunto representan un anillo de 4, 5 o 6 miembros; 2 R 1 representa alquilo (C1-C4); R 2 y R 3 independientemente representan hidrógeno, metilo, etilo, fluoro, cloro o bromo; n es un número entero de 0-3; Y representa haloalquilo (C1-C4); y R 4 representa alquilo (C1-C3). Los compuestos preferidos de la fórmula (I) incluyen las siguientes clases: (1) Compuestos de la fórmula (I) en la que X es NO2, o CN, más preferiblemente CN. (2) Compuestos de la fórmula (I) en la que Y es CF2. (3) Compuestos de la fórmula (I) en la que R 2 y R 3 independientemente representan hidrógeno, metilo o etilo. (4) Compuestos de la fórmula (I) en la que R 1 , S y L tomados en conjunto forman un anillo de 5 miembros saturado, y n es 0, es decir, que tiene la estructura (5) Compuestos de la fórmula (I) en la que R 1 representa CH3 y L representa un enlace simple, es decir, que tiene la estructura en la que n = 1-3, más preferiblemente n = 1. Aquellos con experiencia en la técnica apreciarán que los compuestos más preferidos son generalmente aquellos que están comprendidos por combinaciones de las clases preferidas anteriores. La descripción también provee nuevos procesos para preparar compuestos de la fórmula (I) así como nuevas composiciones y métodos de uso, que se describirán en detalle a continuación. Descripción detallada de la invención ES 2 369 551 T3 Los compuestos descritos en la presente se describen en US 2007 0203191 presentada el 9 de Febrero de 2007 cuya descripción completa se incorpora en la presente como referencia. A lo largo de este documento, todas las temperaturas se expresan en grados Celsius y todos los porcentajes son porcentajes en peso a menos que se declare lo contrario. A menos que se limite específicamente en contrario, el término alquilo (que incluye términos derivados tales como alcoxi), de acuerdo con lo utilizado en la presente, incluye grupos de cadena recta, cadena ramificada, y grupos cíclicos. Así, son grupos alquilo típicos metilo, etilo, 1-metiletilo, propilo, 1,1-dimetiletilo, y ciclopropilo. El término haloalquilo incluye grupos alquilo sustituidos con de uno al número máximo posible de átomos de halógeno, incluidas todas las combinaciones de halógenos. El término halógeno incluye flúor, cloro, bromo e yodo, prefiriéndose flúor. Los compuestos de esta descripción pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los varios estereoisómeros incluyen isómeros, diastereómeros y enantiómeros geométricos. Así, los compuestos de la presente invención incluyen mezclas racémicas, estereoisómeros individuales y mezclas ópticamente activas. Aquellos con experiencia en la técnica apreciarán que un estereoisómero puede ser más activo que los otros. Pueden obtenerse estereoisómeros individuales y mezclas ópticamente activas por procedimientos sintéticos selectivos, por 3 procedimientos sintéticos convencionales por el uso de materiales de inicio resueltos o por procedimientos de resolución convencionales. Los compuestos de la fórmula (Ia), en la que R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X e Y son lo definido con anterioridad y L es un enlace simple, pueden prepararse por los métodos ilustrados en el Esquema A. Esquema A En la etapa a del Esquema A, se oxida sulfuro de la fórmula (A) con ácido meta cloroperoxibenzoico (mCPBA) en un disolvente polar bajo 0ºC para proveer sulfóxido de la fórmula (B). En la mayoría de los casos, el disolvente preferido para la oxidación es diclorometano. 10 En la etapa b del Esquema A, se imina sulfóxido (B) con azida de sodio en presencia de ácido sulfúrico concentrado en un disolvente aprótico bajo calentamiento para proveer sulfoximina de la fórmula (C). En la mayoría de los casos, el disolvente preferido para esta reacción es cloroformo. En la etapa c del Esquema A, el nitrógeno de sulfoximina (C) puede cianarse con bromuro de cianógeno en presencia de una base, o nitrarse con ácido nítrico en presencia de anhídrido acético bajo una temperatura 15 ligeramente elevada, o carboxilarse con cloroformato de alquilo (R 4 ) en presencia de una base tal como 4dimetilaminopiridina (DMAP) para proveer sulfoximina sustituida con N (Ia). Se requiere una base para la cianización y carboxilación eficientes y la base preferida es DMAP, mientras que se utiliza ácido sulfúrico como catalizador para una reacción de nitración eficiente. Los compuestos de la fórmula (Ia), en la que X representa CN y R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X e Y son lo definido con 20 anterioridad, pueden prepararse por el método leve y eficiente ilustrado en el Esquema B. Esquema B ES 2 369 551 T3 En la etapa a del Esquema B, se oxida sulfuro con diacetato de yodobenceno en presencia de cianamiduro a 0ºC para dar sulfilimina (D). La reacción puede llevarse a cabo en un disolvente polar aprótico como CH2CI2. 4 En la etapa b del Esquema B, se oxida la sulfilimina (B) con mCPBA. Se emplea una base tal como carbonato de potasio para neutralizar la acidez del mCPBA. Se utilizan disolventes polares próticos tales como etanol y agua para aumentar la solubilidad del material de inicio de sulfilimina y de la base empleada. La sulfilimina (D) también puede oxidarse con solución acuosa de periodinato de sodio o potasio en presencia de un catalizador hidrato de tricloruro de rutenio o un catalizador similar. El disolvente orgánico para esta catálisis puede ser un disolvente polar aprótico tal como CH2CI2, cloroformo, o acetonitrilo. El -carbono de la sulfoximina sustituida con N de la fórmula (Ia), es decir, n = 1, R 3 = H en el grupo (CR 2 R 3 ) adyacente a la función de la sulfoximina sustituida con N puede además alquilarse o halogenarse (R 5 ) en presencia de una base tal como hexametildisilamiduro de potasio (KHMDS) para dar sulfoximinas sustituidas con N de la fórmula (Ib), en la que R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, L e Y son lo definido con anterioridad y Z es un grupo saliente adecuado, de acuerdo con lo ilustrado en el Esquema C. Los grupos salientes preferidos son yoduro (R 5 = alquilo), bencensulfonimida (R 5 = F), tetracloroeteno (R 5 = CI), y tetrafluoroeteno (R 5 = Br). Esquema C Los compuestos de sulfoximina de la fórmula (Ic), en la que R 1 , S y L tomados en conjunto forman un anillo de 4, 5 o 6 miembros saturado y n = 1, pueden prepararse por los métodos ilustrados en el Esquema D en el que X e Y son lo definido con anterioridad y m es 0, 1, o 2. Esquema D ES 2 369 551 T3 En la etapa a del Esquema D, que es similar a la etapa b del Esquema A, se imina sulfóxido con azida de sodio en presencia de ácido sulfúrico concentrado o con O-mesitilsulfonilhidroxilamina en... [Seguir leyendo]

1. Un proceso para aumentar el peso de aquella porción de una planta que está bajo la tierra, dicho proceso comprende remojar una semilla, que pueda germinar y comenzar a transformarse en dicha planta, en una solución que comprende un compuesto que tiene la siguiente fórmula en el que dicho remojo ocurre antes de que dicha semilla sea plantada. 2. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 en el que dicha semilla es una semilla de maíz.