Monoésteres de 2-metil-1,3-propandiol de la fórmula (I) **(Ver fórmula)**en donde R1 representa un grupo alquilo C12-C24 lineal, saturado

Área de la invención

La presente invención comprende cuerpos oleosos novedosos sobre la base de ésteres, que pueden ser incorporados de manera sencilla en preparados cosméticos y farmacéuticos, que presentan una buena compatibilidad dermatológica y formulaciones cosméticas que transmiten una sensación ligera en la piel. Estado actual de la técnica

En el sector de las emulsiones cosméticas para el cuidado de la piel y el cabello, el usuario establece una gran cantidad de requisitos: Al margen de los efectos limpiadores y de cuidado, que determinan la finalidad de aplicación, se consideran valiosos diferentes parámetros, como la mayor compatibilidad dermatológica, buenas características de hidratación, aspecto elegante, un optimo efecto visual y estabilidad de almacenamiento.

Los preparados que se utilizan para la limpieza y cuidado de la piel humana contienen, en general, una serie de sustancias de acción superficial, sobre todo, cuerpos oleosos y agua. Como cuerpo oleoso/ emolientes se utilizan, por ejemplo, hidrocarburos, aceites estéricos y aceites/grasas/ceras animales y vegetales. Para cumplir con las elevadas exigencias del mercado en lo tocante a las características sensoriales y la compatibilidad dermatológica óptima, continuamente se desarrollan y evalúan nuevos cuerpos oleosos y mezclas emulsionantes.

Por ejemplo, la memoria US 3 928 557 A describe 1,3 butandiol-1-monooctanato y 1-monopalmitato para la utilización en preparados cosméticos.

El objeto de la presente invención es presentar nuevos emolientes para aplicaciones cosméticas que presenten características hidrófilas y lipófilas y, gracias a ello, puedan ser incorporadas en una gran cantidad de formulaciones cosméticas. Sorprendentemente, se descubrió que los monoésteres de 2-metil-1,3-propandiol cumplen este objeto. Descripción de la invención

Son por ello, objeto de la invención, los monoésteres de 2-metil-1,3propandiol de la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en donde R1 representa un grupo alquilo C12-C24 lineal, saturado. La clase de compuestos presenta una combinación de características hidrófilas y lipófilas especialmente adecuadas para aplicaciones cosméticas. 5 Otro objeto de la invención es, por ello, la utilización de monoésteres de 2metil-1,3-propandiol de la fórmula (I) en preparados cosméticos y/o farmacéuticos.

Es también objeto de la presente un procedimiento para la obtención de monoésteres de 2-metil-1,3-propandiol acorde a la fórmula (I), en donde R1 representa un grupo alquilo C6-C30, saturado o insaturado, de cadena ramificada o no ramificada, en el cual

(a) el 2-metil-1,3-propandiol se esterifica presencia de un catalizador de estaño con un ácido carboxílico R1-COOH hasta que finaliza la formación de agua

(b) el producto de reacción es filtrado a través de Tonsil y 15 (c) se separan los monoésteres por destilación fraccionada.

Son adecuados como catalizadores de estaño, por ejemplo, oxalato de estaño (p. e. Fascat® 2001), óxido de estaño (SnO, Fascat® 2000) y catalizadores de estaño-IV, como acetato de dibutilestaño Fascat® 4200), óxido de dibutilestaño (Fascat® 4201), y laurato de dibutilestaño (Fascat® 4202). Acorde a la invención, se

20 prefiere el óxido de estaño (SnO). En principio, la esterificación también puede realizarse en presencia de óxido zinc o por catálisis ácida y también sin catalizador, pero en ese caso el rendimiento y la pureza de los productos son inferiores. Preparados cosméticos/farmacéuticos Los emolientes acorde a la invención permiten la obtención de emulsiones cosméticas y farmacéuticas estables. Son por ello, otro objeto de la presente invención, los preparados cosméticos y/o farmacéuticos que contienen, al menos, un monoéster de 2-metil-1,3-propandiol de la fórmula (I). Preferentemente, los preparados cosméticos y/o farmacéuticos contienen 0,1 -40 % en peso de, al menos, un monoéster de 2-metil-1,3propandiol acorde a la fórmula (I).

- 3Preferentemente, se trata de formulaciones para el cuidado de la piel, p. e., cremas, leches, lociones, emulsiones en aerosol, productos para la eliminación del olor corporal, etc. Los compuestos acordes a la invención también se pueden utilizar en formulaciones que contienen tensioactivos, por ejemplo, espumas de baño o geles 5 de ducha, champús para el cabello y tratamientos acondicionadores. Según la aplicación, las formulaciones cosméticas contienen una serie de sustancias auxiliares

o adicionales, por ejemplo, tensioactivos, otros cuerpos oleosos, emulsionantes, ceras de brillo perlado, agentes de consistencia, espesantes, rehidratantes, estabilizantes, polímeros, compuestos de silicona, grasas, ceras, lecitinas, fosfolípidos, sustancias activas biógenas, sustancias de protección UV, antioxidantes, desodorantes, antitranspirantes, sustancias anticaspa, conformadores de película, agentes hinchantes, repelentes, autobronceantes, inhibidores de la tirosina (despigmentantes), hidrotopos, solubilizadores, conservantes, aceites perfumados, colorantes y similares, enumerado a continuación a modo de ejemplo.

15 Tensioactivos Como tensioactivos se puede utilizar tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos y/o anfóteros o zwitteriónicos. Los preparados cosméticos que contienen tensioactivos, por ejemplo, geles de ducha, espumas de baño, champús, etc., contienen, preferentemente, al menos un tensioactivo aniónico. Usualmente, la

20 proporción de tensioactivos se encuentra, en este caso, aproximadamente, en 1 a 30, preferentemente, en 5 a 25 y, especialmente, en 10 a 20 % en peso. Ejemplos típicos de tensioactivos aniónicos son jabones, alquilbenzolsulfonatos, alcano sulfonatos, sulfonatos de olefina, sulfonatos de alquiléter, étersulfonatos de glicerina, sulfonatos de α-metiléster, ácidos sulfograsos, alquilosulfatos, étersulfatos de alcoholes grasos, étersulfatos de glicerina, étersulfatos de ácidos grasos, hidroxi éter mixto sulfatos, monoglicérido(éter)sulfatos, amida de ácidos grasos(éter)sulfatos, mono y dialquilsulfosuccinatos, mono y dialquilsulfosuccinamatos, sulfotriglicéridos, jabones amida, ácidos étercarboxílicos y sus sales, isetionatos de ácidos grasos, sarcosinatos de ácidos grasos, taurinos de ácidos grasos, N-acilaminoácidos, por ejemplo, acillactilatos, aciltartratos, acilglutamatos y acilaspartatos, alquiloligoglucosidosulfatos, productos de condensación de ácidos grasos proteicos (especialmente, productos vegetales a base

de trigo) y alquil (éter)fosfatos. En tanto los tensioactivos aniónicos contengan cadenas de poliglicoléter, pueden presentar una distribución de homólogos convencional, pero, preferentemente, estrecha. Ejemplos típicos de tensioactivos no iónicos son poliglicoléteres de alcoholes grasos, poliglicoléteres de alquilofenol, 5 poliglicolésteres de alcoholes grasos, poliglicoléteres de amidas de ácidos grasos, poliglicoléteres de aminas grasas, triglicéridos alcoxilados, éteres mixtos o formales mixtos, alqu(en)iloligoglicosidos, eventualmente, parcialmente oxidados o derivados de ácido glucorónico, ácido graso-N-alquiloglucamida, hidrolizato de proteína (especialmente, productos vegetales a base de trigo), ésteres de ácidos grasos 10 polioles, ésteres de azúcar, ésteres de sorbitán, polisorbatos y aminóxidos. En tanto los tensioactivos no iónicos contengan cadenas de poliglicoléter, pueden presentar una distribución de homólogos convencional, pero, preferentemente, estrecha. Ejemplos típicos de tensioactivos catiónicos son compuestos amonio cuaternarios, por ejemplo, el cloruro de dimetildistearilamonio, y los esterquats, especialmente, 15 sales cuaternarias de ésteres de trialcanolamina de ácidos grasos. Ejemplos típicos de tensioactivos anfóteros y zwitteriónicos son alquilbetaínas, alquilamidobetaína, aminopropionatos, aminoglicinatos, imidazoliniobetaínas y sulfobetaínas. En el caso de los tensioactivos mencionados se trata exclusivamente de compuestos conocidos. En cuanto a la estructura y obtención de dichas sustancias, remitimos trabajos 20 generales correspondientes. Ejemplos típicos de tensioactivos especialmente adecuados suaves, es decir, especialmente compatibles con la piel, son los poliglicoletersulfatos de alcohol graso, los sulfatos de monoglicéridos, sulfosuccinatos mono y/o dialquilo, isetionatos de ácidos grasos, sarcosinatos de ácidos grasos, táuridos de ácidos grasos, glutamatos de ácidos grasos, sulfonatos de

25 α-olefinas, ácido éter-carboxílicos, alquiloligoglucosidos,...

1. Monoésteres de 2-metil-1,3-propandiol de la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en donde R1 representa un grupo alquilo C12-C24 lineal, saturado

2. Procedimiento para la obtención de monoésteres de 2-metil-1,3propandiol acorde a la fórmula (I), en donde R1 representa un grupo alquilo C6-C30, saturado o insaturado, de cadena ramificada o no ramificada, en el cual:

(a) el 2-metil-1,3-propandiol se esterifica presencia de un catalizador de

estaño con un ácido carboxílico R1-COOH hasta que finaliza la formación 10 de agua

(b) el producto de reacción es filtrado a través de Tonsil y

(c) se separan los monoésteres por destilación fraccionada.

3. Utilización de monoésteres de 2-metil-1,3-propandiol acorde a la reivindicación 1 en preparados cosméticos y/o farmacéuticos.

4. Preparados cosméticos y/o farmacéuticos que contienen 0,1 -40 % en peso de, al menos, un monoéster de 2-metil-1,3-propandiol acorde a la reivindicación

1.

5. Preparado cosmético y/o farmacéutico acorde a la reivindicación 4, que contiene: (a) 0,1-30 % en peso de, al menos, un monoéster de 2-metil-1,3-propandiol acorde a la reivindicación 1

(b) 0,1 -20 % en peso de tensioactivos y/o emulsionantes y/o coemulsionantes

(c) 0,1 - 40 % en peso de cuerpos oleosos y 25 (d) 0 - 98 %en peso deagua.