PRODUCCION DE POLIMEROS.

Un método para producir un material polimérico por ciclopolimerización,

cuyo método implica el uso de uno o más monómeros como material de partida, que pueden ser iguales o diferentes, y comprende someter dichos uno o más monómeros a condiciones adecuadas de modo que se produce dicha ciclopolimerización para dar un compuesto polimérico que consiste esencialmente en dichos uno o más monómeros, en el que dichos uno o más monómeros comprenden cada uno un grupo de subfórmula (I), y dicho compuesto polimérico consiste en anillos cíclicos que se forman solo a partir de un grupo de subfórmula (I):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB99/02448.

Solicitante: THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: DEFENCE EVALUATION AND RESEARCH AGENCY, IVELY ROAD,FARNBOROUGH, HAMPSHIRE GU14.

Inventor/es: HALL,ALAN WILLIAM, BLACKWOOD,KEITH,MORAY, MILNE,PAUL,EDWARD,YOUNG, GOODBY,JOHN,WILLIAM, KELLY,STEVEN,MALCOLM.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 27 de Enero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C211/21 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 211/00 Compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › Monoaminas.
  • C07C215/10 C07C […] › C07C 215/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi unidos a la misma estructura carbonada. › con un grupo amino y al menos dos grupos hidroxi unidos a la estructura carbonada.
  • C07C233/05 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C233/09 C07C 233/00 […] › con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de carbono de una estructura carbonada acíclica insaturada.
  • C07C233/11 C07C 233/00 […] › con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de carbono de una estructura carbonada insaturada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C233/65 C07C 233/00 […] › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados insustituidos.
  • C07C235/06 C07C […] › C07C 235/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por átomos de oxígeno. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C235/46 C07C 235/00 […] › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C237/06 C07C […] › C07C 237/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por grupos amino. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C69/50 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de ácido sebácico.
  • C07C69/54 C07C 69/00 […] › Esteres de ácido acrílico; Esteres de ácido metacrílico.
  • C07C69/708 C07C 69/00 […] › Eteres.
  • C08F26/02 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 26/00 Homopolímeros o copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando al menos uno terminado por un enlace simple o doble a nitrógeno o por un ciclo heterocíclico que contiene nitrógeno. › por un enlace simple o doble a nitrógeno.
  • C08F26/04 C08F 26/00 […] › Dialilamina.
  • C08F283/00 C08F […] › Compuestos macromoleculares obtenidos por polimerización de monómeros sobre polímeros previstos por la subclase C08G.
  • C08F283/04 C08F […] › C08F 283/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por polimerización de monómeros sobre polímeros previstos por la subclase C08G. › sobre policarbonamidas, poliesteramidas o polimidas.

Clasificación PCT:

  • C07C211/21 C07C 211/00 […] › Monoaminas.
  • C07C211/62 C07C 211/00 […] › Compuestos de amonio cuaternario.
  • C07C215/08 C07C 215/00 […] › con un solo grupo hidroxi y un solo grupo amino unidos a la estructura carbonada.
  • C07C215/90 C07C 215/00 […] › con grupos amino cuaternizados unidos a la estructura carbonada.
  • C07C233/05 C07C 233/00 […] › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C233/09 C07C 233/00 […] › con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de carbono de una estructura carbonada acíclica insaturada.
  • C07C233/11 C07C 233/00 […] › con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de carbono de una estructura carbonada insaturada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C233/56 C07C 233/00 […] › con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de carbono de grupos carboxilo, p. ej. oxamidas.
  • C07C235/08 C07C 235/00 […] › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono acíclico de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de oxígeno unidos por enlaces sencillos.
  • C07C235/46 C07C 235/00 […] › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C237/06 C07C 237/00 […] › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C255/19 C07C […] › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › que contienen grupos ciano y grupos carboxilo, distintos de los grupos ciano, unidos a la misma estructura carbonada acíclica saturada.
  • C07C271/12 C07C […] › C07C 271/00 Derivados del ácido carbámico, es decir, compuestos que contienen uno de los grupos en que el átomo de nitrógeno no forma parte de grupos nitro o nitroso. › a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados no sustituidos.
  • C07C311/03 C07C […] › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen los átomos de nitrógeno de los grupos sulfonamida unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C69/347 C07C 69/00 […] › esterificados por alcoholes insaturados cuyo grupo hidroxilo esterificado está unido a un átomo de carbono acíclico.
  • C07C69/54 C07C 69/00 […] › Esteres de ácido acrílico; Esteres de ácido metacrílico.
  • C07C69/708 C07C 69/00 […] › Eteres.
  • C07F7/18 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C — Si así como uno o más enlaces C — O — Si.
  • C08F26/02 C08F 26/00 […] › por un enlace simple o doble a nitrógeno.
  • C08F26/04 C08F 26/00 […] › Dialilamina.

Clasificación antigua:

  • C08F C08 […] › COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00).

Fragmento de la descripción:

Producción de polímeros.

La presente invención se refiere a métodos de producción de compuestos poliméricos, en particular al uso de curado por radiación tal como radiación ultravioleta o térmica, o al curado químico o curado iniciado por haz de electrones. Algunos compuestos que forman polímeros por influencia de luz u.v. forman otro aspecto de la invención, así como polímeros, revestimientos y adhesivos obtenidos con los mismos.

La polimerización de dialilaminas usando iniciación por radicales libres es conocida, por ejemplo, de Solomon et al., J. Macromol. Sci.- Rev Macromol. Chem., c15 (1) 143-164 (1976). La iniciación por radicales libres de la polimerización requiere condiciones de reacción bastante extremas que se pueden generar solo en instalaciones de producción, etc. No es adecuada para situaciones en las que se requiere la polimerización in situ.

Se discuten otras reacciones de polimerización en C.D. McLean et al., J. Macromol. Sci.-Chem., A10(5), pág. 857-873 (1976). Se describen otras reacciones adicionales en los documentos WO 97/16504, WO 97/16472, en los que dichas reacciones se usan de una forma especializada en la producción de compuestos de cristal líquido.

Los autores de la invención han encontrado que se pueden activar una amplia variedad de compuestos con al menos dos enlaces múltiples situados de forma adecuada, y en particular dobles enlaces, por la presencia de un grupo atractor de electrones, en particular cuando el grupo atractor de electrones está en una posición que es alfa, beta o gamma respecto a uno o a ambos dobles enlaces, para hacerlos fácilmente polimerizables por influencia de, entre otros, radiación. La expresión fácilmente polimerizable significa que los compuestos darán polimerización en condiciones moderadas de temperatura y presión (por ejemplo a temperatura ambiente y presión atmosférica) en presencia de radiación y un iniciador, en un periodo de menos de 24 horas.

Los compuestos poliméricos obtenidos de esto incluyen anillos cíclicos. Estos tienen muchas propiedades ventajosas. En particular, la invención se puede usar para generar productos tales como adhesivos (véase la solicitud de patente británica en tramitación junto con la presente, nº 9816169.8), revestimientos, polímeros reticulados o polímeros conductores (véase la solicitud de patente británica en tramitación junto con la presente, nº 9816171.0) dependiendo de otros aspectos de la estructura de los materiales de partida.

En su aspecto más amplio, la invención proporciona un método para producir un material polimérico, comprendiendo dicho método someter un material de partida, que incluye dos dobles enlaces que son activados de modo que intervendrán en una reacción de polimerización y en el que los dobles enlaces están suficientemente cerca uno de otro para asegurar que se producirá con preferencia la ciclopolimerización, a condiciones adecuadas en las que dicha reacción de polimerización ocurrirá, con la condición de que el material de partida sea distinto de hidrocloruro de trialilamina.

Específicamente, la invención proporciona un método para producir un material polimérico por ciclopolimerización, cuyo procedimiento implica el uso de uno o más monómeros como material de partida, que pueden ser iguales o diferentes, y comprende someter dichos uno o más monómeros a condiciones adecuadas de modo que se produzca la ciclopolimerización para dar un compuesto polimérico que consiste esencialmente en dichos uno o más monómeros, en el que dichos uno o más monómeros comprenden cada uno un grupo de subfórmula (I), y dicho compuesto polimérico consiste en anillos cíclicos que se forman solo a partir de un grupo de subfórmula (I):


en la que al menos uno de (a) R1 y/o R6, (b) R2 y/o R3 y (c) R4 y/o R5 es un grupo atractor de electrones que puede activar una reacción de ciclopolimerización;

en la que R1 es CRa en el que Ra es hidrógeno o alquilo y R6 es un enlace; o R1 y R6 juntos forman un grupo atractor de electrones, en el que

(i) R1 es un grupo S(O)pR13, B, o P(O)qR14 en el que R13 y R14 se seleccionan independientemente de hidrógeno o hidrocarbilo, p es 0, 1 ó 2, y q es 1 ó 2; y R6 es un enlace; o

(ii) R1 y R6 juntos forman un grupo atractor de electrones, en el que R1 es un átomo de nitrógeno y R6 es C(O)-, -S(O)2-, -C(O)O-, -CH2O-, o un grupo -CH=CH-Ra- en el que Ra es un grupo atractor de electrones; o

(iii) R1 es un grupo CH y R6 es un grupo OC(O), C(O) o S(O)2; R2 y R3 se seleccionan independientemente de (CR7R8)n o un grupo CR9R10, CR7R8CR9R10 o CR9R10CR7R8, en el que n es 0, 1 ó 2, R7 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno o alquilo, y uno de R9 o R10 es hidrógeno y el otro es un grupo atractor de electrones, o R9 y R10 juntos forman un grupo atractor de electrones, y

R4 y R5 se seleccionan independientemente de C, CH o CR11 en el que R11 es un grupo atractor de electrones;

la línea de trazos indica la presencia o ausencia de un enlace, y X1 es un grupo CX2X3 en el que el enlace de línea de trazos al que está unido está ausente y un grupo CX2 en el que el enlace de línea de trazos al que está unidos está presente, Y1 es un grupo CY2Y3 en el que el enlace de línea de trazos al que está unido está ausente y un grupo CY2 en el que el enlace de línea de trazos al que está unido está presente, y X2, X3, Y2 e Y3 se seleccionan independientemente de hidrógeno y flúor;

y sometido a las siguientes condiciones adicionales:

(i) que cuando R1 y R6 forman juntos el único grupo atractor de electrones y R1 es CH y R6 es OC(O), entonces el compuesto ya no contiene un grupo mesogénico, o contiene al menos un grupo adicional de subfórmula (I).

Tal como se usa en esta memoria, la expresión en ausencia sustancial de disolvente significa que no hay disolvente presente o no hay suficiente disolvente presente para disolver completamente los reaccionantes, aunque puede haber una pequeña cantidad de diluyente para permitir que los reaccionantes fluyan.

Las condiciones en las que se producirá la polimerización incluyen la influencia de radiación o un haz de electrones, o en presencia de un iniciador químico. La polimerización inducida por radiación o haz de electrones es realiza adecuadamente en ausencia sustancial de un disolvente.

En particular X1 e Y1 son grupos CX2X3 y CY1Y2 respectivamente, y las líneas de trazos representan la ausencia de un enlace. Por lo tanto, los compuestos preferidos son los de subfórmula (IA)


en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, X2, X3, Y2 e Y3 son como se han definido antes.

Uno o más de dichos materiales de partida pueden polimerizarse entre sí. Cuando se usa más de un material de partida, el resultado es un copolímero.

Cuando los enlaces de trazos en la subfórmula (I) están presentes, el polímero resultante comprenderá cadenas de poliacetileno. Esto puede conducir a un sistema conjugado y por consiguiente a un polímero conductor.

De forma adecuada no hay más de 5 átomos entre o que unen los dobles enlaces en el material de partida, de modo que cuando se produce la ciclopolimerización, por ejemplo como se ilustra en lo sucesivo en la figura 1, el tamaño de los anillos formados no es mayor que 7. Preferiblemente, hay de 3 a 5 átomos entre los dobles enlaces.

De forma adecuada, el material de partida es uno...

 


Reivindicaciones:

1. Un método para producir un material polimérico por ciclopolimerización, cuyo método implica el uso de uno o más monómeros como material de partida, que pueden ser iguales o diferentes, y comprende someter dichos uno o más monómeros a condiciones adecuadas de modo que se produce dicha ciclopolimerización para dar un compuesto polimérico que consiste esencialmente en dichos uno o más monómeros, en el que dichos uno o más monómeros comprenden cada uno un grupo de subfórmula (I), y dicho compuesto polimérico consiste en anillos cíclicos que se forman solo a partir de un grupo de subfórmula (I):


en la que al menos uno de (a) R1 y/o R6, (b) R2 y/o R3 y (c) R4 y/o R5 es un grupo atractor de electrones que es capaz de activar una reacción de ciclopolimerización;

en la que R1 es CRa en el que Ra es hidrógeno o alquilo y R6 es un enlace; o R1 y R6 juntos forman un grupo atractor de electrones, en el que:

(i) R1 es un grupo S(O)pR13, B, o P(O)qR14 en el que R13 y R14 se seleccionan independientemente de hidrógeno o hidrocarbilo, p es 0, 1 ó 2, y q es 1 ó 2; y R6 es un enlace; o

(ii) R1 y R6 juntos forman un grupo atractor de electrones, en el que R1 es un átomo de nitrógeno y R6 es C(O)-, -S(O)2-, -C(O)O-, -CH2O-, o un grupo -CH=CH-Ra- en el que Ra es un grupo atractor de electrones; o

(iii) R1 es un grupo CH y R6 es un grupo OC(O), C(O) o S(O)2;

R2 y R3 se seleccionan independientemente de (CR7R8)n o un grupo CR9R10, CR7R8CR9R10 o CR9R10CR7R8, en el que n es 0, 1 ó 2, R7 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno o alquilo, y uno cualquiera de R9 o R10 es hidrógeno y el otro es un grupo atractor de electrones, o R9 y R10 juntos forman un grupo atractor de electrones, y

R4 y R5 se seleccionan independientemente de C, CH o CR11 en el que R11 es un grupo atractor de electrones;

la línea de trazos indica la presencia o ausencia de un enlace, y X1 es un grupo CX2X3 en el que el enlace de línea de trazos al que está unido está ausente y un grupo CX2 en el que el enlace de línea de trazos al que está unido está presente, Y1 es un grupo CY2Y3 en el que el enlace de línea de trazos al que está unido está ausente y un grupo CY2 en el que el enlace de línea de trazos al que está unido está presente, y X2, X3, Y2 e Y3 se seleccionan independientemente de hidrógeno y flúor;

y sujeto a las siguientes condiciones adicionales:

(i) que cuando R1 y R6 forman juntos el único grupo atractor de electrones y R1 es CH y R6 es OC(O), entonces el compuesto no contiene un grupo mesogénico, o contiene al menos un grupo adicional de subfórmula (I).

2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el grupo de subfórmula (I) es un grupo de subfórmula (IA)


en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, X2, X3, Y2 e Y3 son como se han definido en la reivindicación 1.

3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 o reivindicación 2, en el que al menos R1 y R6 juntos forman un grupo atractor de electrones.

4. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que las condiciones en las que se producirá una reacción de polimerización es la aplicación de radiación, cuando sea necesario en presencia de un fotoiniciador.

5. Un método de acuerdo con la reivindicación 4, en el que la polimerización se realiza por aplicación de radiación ultravioleta o térmica.

6. Un método de acuerdo con la reivindicación 5, en el que la radiación es radiación ultravioleta.

7. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es un átomo de nitrógeno y R6 es un grupo carbonilo o grupo sulfonilo.

8. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es un átomo de nitrógeno y R6 es un grupo -CH=CH-Rn- en el que Rn es un grupo carbonilo o fenilo sustituido en las posiciones orto y/o para con un sustituyente atractor de electrones tal como nitro.

9. Un método de acuerdo con la reivindicación 7 o la reivindicación 8, en el que las condiciones usadas para realizar la polimerización es la presencia de un iniciador químico o un haz de electrones.

10. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que en el grupo de subfórmula (I) X1 e Y1 representan CX2X3 y CY2Y3 respectivamente, los enlaces de trazos están ausentes y X1, X2, Y1 e Y2 son todos hidrógeno.

11. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el material de partida es un compuesto de estructura (II)


en la que X1, Y1, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y los enlaces de trazos son como se han definido en la reivindicación 1, r es un número entero de 1 o más, y R16 es un grupo puente, un grupo hidrocarbilo opcionalmente sustituido, un grupo perhalogenoalquilo o una amida, de valencia r.

12. Un método de acuerdo con la reivindicación 11, en el que el material de partida comprende un compuesto de fórmula (III)


en la que X1, X2, Y1, Y2, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como se han definido en la reivindicación 1, R16' es un grupo hidrocarbilo opcionalmente sustituido, un grupo perhalogenoalquilo o una amida.

13. Un método de acuerdo con la reivindicación 12, en el que el compuesto de fórmula (II) es un compuesto de fórmula (IV)


en la que R16' es como se ha definido en la reivindicación 12.

14. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, para producir un homopolímero.

15. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, cuando se usa para producir un copolímero, en el que los materiales de partida se mezclan con diferentes unidades monoméricas definidas por la fórmula [I].

16. Un método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el material de partica se aplica a un sustrato antes de la polimerización y la reacción de polimerización da como resultado la producción de un revestimiento sobre el sustrato.

17. Un método para preparar un compuesto de fórmula (II) como se define en la reivindicación 11, que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (XV)


en la que X1, Y1, Y2, R2, R3, R4, R5 y los enlaces de trazos, son como se han definido en la reivindicación 1, R1' es un grupo R1 como se ha definido en la reivindicación 1 o un precursor del mismo, y R40 es hidrógeno o hidroxi, con un compuesto de fórmula (XVI)

(XVI)R16-[R6-Z4]r

en la que R6, R16 y r son como se han definido en relación con la fórmula (II) y Z4 es un grupo lábil, y después, si es necesario, convertir un grupo R1' precursor en un grupo R1.


 

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