Un material polímero para dispositivos oftálmicos u otorrinolaringológicos que comprende:

(a) un monómero seleccionado entre el grupo constituido por un monómero acrilato o metacrilato aromático de fórmula (1) y un monómero estirénico de fórmula (2), y

(b) un macromonómero difuncional de fórmula (3) que tiene un peso molecular numérico medio (Mn) de menos de 3000 y una temperatura de transición vítrea (Tv) inferior a 0ºC

Materiales para dispositivos oftálmicos y otorrinolaringológicos.

Campo de la invención

Esta invención está dirigida a materiales mejorados para dispositivos oftálmicos y otorrinolaringológicos. En particular, esta invención se refiere a materiales acrílicos blandos, de alto índice de refracción, para dispositivos que tienen una resistencia mecánica mejorada.

Antecedentes de la invención

Con los recientes avances en la cirugía de cataratas con incisión pequeña, se ha puesto un énfasis creciente en el desarrollo de materiales blandos, plegables, adecuados para uso en lentes artificiales. En general, estos materiales caen en una de las tres categorías siguientes: hidrogeles, siliconas y acrílicos.

En general, los materiales hidrogeles tienen un índice de refracción relativamente bajo, lo que hace que sean menos deseables que otros materiales a causa de la necesidad de lentes ópticas más gruesas para alcanzar una capacidad de refracción dada. Generalmente, los materiales de silicona tienen un índice de refracción más alto que los hidrogeles, pero tienden a desplegarse explosivamente después de ponerlos en el ojo en una posición plegada. El despliegue explosivo potencialmente puede dañar el endotelio de la córnea y/o romper la cápsula natural de la lente. Los materiales acrílicos son deseables porque típicamente tienen un índice de refracción alto y se despliegan más lentamente o de forma más controlable que los materiales de silicona.

La patente U.S. nº. 5.290.892 describe materiales acrílicos de un alto índice de refracción adecuados para uso en un material de lente intraocular ("LIO"). Estos materiales acrílicos contienen, como componentes principales, dos monómeros acrílicos. Las LIO hechas con estos materiales acrílicos se pueden enrollar o plegar para su inserción a través de incisiones pequeñas.

La patente U.S. nº. 5.331.073 describe también materiales acrílicos blandos para LIO. Estos materiales contienen como componentes principales dos monómeros acrílicos definidos por las propiedades de sus respectivos homopolímeros. El primer monómero se define como uno cuyo homopolímero tiene un índice de refracción de aproximadamente 1,50 como mínimo. El segundo monómero se define como uno cuyo homopolímero tiene una temperatura de transición vítrea inferior a aproximadamente 22ºC. Estos materiales para LIO también contienen un componente reticulador. Además, estos materiales pueden contener opcionalmente un cuarto constituyente, diferente de los tres primeros constituyentes, que deriva de un monómero hidrófilo. Preferiblemente, estos materiales tienen un total de menos de aproximadamente 15% en peso de un componente hidrófilo.

La patente U.S. nº. 5.693.095 describe materiales plegables, de alto índice de refracción, para lentes oftálmicas, que contienen como mínimo aproximadamente 90% en peso de sólo dos componentes principales: un monómero arilacrílico hidrófobo y un monómero hidrófilo. El monómero arilacrílico hidrófobo tiene la fórmula

en la que:

Los materiales para lentes descritos en la patente U.S. nº. 5.693.095 preferiblemente tienen una temperatura de transición vítrea ("T_v") entre aproximadamente -20ºC y +25ºC.

Las lentes intraoculares plegables se pueden plegar e insertar a través de una incisión pequeña. En general, un material más blando se puede deformar en una cuantía mayor, de manera que se puede insertar a través de una incisión crecientemente menor. Típicamente, los materiales acrílicos o metacrílicos blandos no tienen una apropiada combinación de resistencia y flexibilidad para permitir que se puedan insertar las LIO a través de una incisión tan pequeña como la requerida para las lentes de silicona. Las propiedades mecánicas de los elastómeros de silicona se han mejorado por adición de una carga inorgánica, típicamente sílice tratada en la superficie. La sílice tratada en la superficie también mejora las propiedades mecánicas de cauchos acrílicos blandos, pero reduce la claridad óptica del producto acabado. Se necesitan materiales con una carga alternativa que tengan un índice de refracción más próximo al del caucho acrílico blando.

Es conocido que la adición de cargas reforzadoras a polímeros blandos mejora la resistencia a tracción y la resistencia al desgarre. El refuerzo rigidiza el polímero y mejora su tenacidad por restringir la libertad local de movimiento de las cadenas de polímero y refuerza la estructura por introducir una red de puntos de fijación débiles. La capacidad reforzadora de una carga particular depende de sus características (por ejemplo, tamaño y química de la superficie), el tipo de elastómero que se usa y la cantidad de carga presente. Entre las cargas reforzadoras convencionales figuran cargas de negro de carbón y de silicato, en las que el tamaño de partícula (para una superficie específica máxima) y la mojabilidad (para la fuerza de cohesión) son de una importancia prioritaria. Generalmente no se requiere un enlace químico covalente entre la matriz y la carga para tener un refuerzo eficaz. Para una aplicación y revisión recientes, véase Boonstra, Role of particulate fillers in elastomer reinforcement: a review, Eur. Polymer, 1979, 20, 691; y Gu y otros, Preparation of high strengh and optically transparent silicone rubbers, Eur. Polym. J. 1998, 34, 1727.

La patente U.S. nº. 5.708.094 describe composiciones basadas en polibutadieno para lentes de contacto. Las composiciones se hacen de un producto de la polimerización de una mezcla de monómeros que comprende compuestos de polibutadieno rematados terminalmente con un grupo etilénicamente insaturado polimerizable. Estos compuestos de polibutadieno terminalmente rematados se combinan con monómeros convencionales de lentes de contacto.

Sumario de la invención

Se han descubierto materiales acrílicos blandos, plegables, mejorados para dispositivos acrílicos, que son particularmente adecuados para uso en lentes LIO, pero que también son útiles para otros dispositivos oftálmicos y otrorrinolaringológicos tales como lentes de contacto, queratoprótesis, anillos o implantes corneales, tubos de ventilación otológica e implantes nasales. Estos materiales polímeros contienen dominios alifáticos y aromáticos separados por microfases. La presencia de dominios separados por microfases mejora la resistencia e influye sobre las propiedades de superficie de los materiales polímeros.

Descripción detallada de la invención

A no ser que se indique lo contrario, todas las cantidades de componentes se presentan en porcentajes ponderales, % en peso (p/p).

Los materiales para los dispositivos de la presente invención son materiales polímeros autorreforzados. Los materiales se pueden producir por polimerización de (a) un monómero acrilato o metacrilato aromático (1) o monómero estirénico (2) con (b) un macromonómero difuncional (3) que tiene un peso molecular numérico medio (M_n) de como mínimo 3000 y una temperatura de transición vítrea (T_v) inferior a 0ºC. Opcionalmente, los materiales contienen un macromonómero monofuncional (4) que tiene un M_n de como mínimo 1000.

R = H, CH₃, CH₂CH₃,

X = O(CH₂)_w,

w = 0-6,

Y = (CH₂)_bH, O(CH₂)_bH, H, Br, Cl o F,

b = 0-12,

p = 0-22,

q = 0-22,

A = O, NH, OCH₂, OCH₂CH₂O, OC(O)NHCH₂CH₂O y

 

---

Reivindicaciones:

1. Un material polímero para dispositivos oftálmicos u otorrinolaringológicos que comprende:

(a) un monómero seleccionado entre el grupo constituido por un monómero acrilato o metacrilato aromático de fórmula (1) y un monómero estirénico de fórmula (2), y
(b) un macromonómero difuncional de fórmula (3) que tiene un peso molecular numérico medio (M_n) de menos de 3000 y una temperatura de transición vítrea (T_v) inferior a 0ºC

en las que

B =

R = H, CH₃, CH₂CH₃,

X = O(CH₂)_w,

w = 0-6,

Y = (CH₂)_bH, O(CH₂)_bH, H, Br, Cl o F,

b = 0-12,

p = 0-22,

q = 0-22,

A = O, NH, OCH₂, OCH₂CH₂O, OC(O)NHCH₂CH₂O y

m, n = fracción molar de comonómero siendo m<1 y n = 1-m.

2. El material para dispositivos de la reivindicación 1, material para dispositivos que además comprende un macromonómero monofuncional de fórmula (4) que tiene un peso molecular numérico medio de como mínimo 1000:

en la que

B =

A = O, NH, OCH₂, OCH₂CH₂O, OC(O)NHCH₂CH₂O y

p = 0-22,

q = 0-22 y

m, n = fracción molar de comonómero siendo m<1 y n = 1-m.

3. El material para dispositivos de la reivindicación 1, en el que en la fórmula (1) R = CH₃, w = 1-5, e Y = H, y en la fórmula (2) R = H e Y = H.

4. El material para dispositivos de la reivindicación 1, en el que en la fórmula (3) A = O o OC(O)NHCH₂CH₂O; B = C(O)C(=CH₂)CH₃; p = 2 y q = 0, o p = q =1 y m =0,33-0,50.

5. El material para dispositivos de la reivindicación 2, en el que en la fórmula (4) A = O o OC(O)NHCH₂CH₂O; B = C(O)C(=CH₂)CH₂; p = 2 y q = 0, o p = q =1 y m =0,33-0,50.

6. El material para dispositivos de la reivindicación 1, material para dispositivos que comprende:

(a) 20-70% en peso de un monómero seleccionado entre el grupo constituido por un monómero aromático acrilato o metacrilato de fórmula (1) y un monómero estirénico de fórmula (2), y
(b) 80-30% en peso de un macromonómero difuncional de fórmula (3).

7. El material para dispositivos de la reivindicación 2, material para dispositivos que comprende hasta 80% en peso del macromonómero monofuncional de fórmula (4).

8. El material para dispositivos de la reivindicación 7, material para dispositivos que comprende 0,1-40% en peso del macromonómero monofuncional de fórmula (4).

9. El material para dispositivos de la reivindicación 1, material para dispositivos que además comprende un ingrediente seleccionado entre el grupo constituido por un absorbente de UV polimerizable y un colorante polimerizable.

10. El material para dispositivos de la reivindicación 1, material para dispositivos que tiene una T_v de la fase continua inferior a 25ºC.

11. El material para dispositivos de la reivindicación 10, material para dispositivos que tiene una T_v de la fase continua inferior a -20ºC.

12. El material para dispositivos de la reivindicación 1, material para dispositivos que tiene un alargamiento entre 300 y 800% y un módulo de Young inferior a 6,0 MPa.

13. El material para dispositivos de la reivindicación 12, material para dispositivos que tiene un módulo de Young inferior a 5,0 MPa.

14. Un dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico que comprende el material de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.

15. El dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico de la reivindicación 14, dispositivo que se selecciona entre el grupo constituido por lentes intraoculares, lentes de contacto, queratoprótesis, implantes corneales, anillos corneales, tubos de ventilación otológica e implantes nasales.

 

Patentes similares o relacionadas:

Composición para adhesivo estructural, del 27 de Mayo de 2020, de Jacret: Composición utilizable en un adhesivo estructural, que comprende: (a) al menos un monómero de metacrilato (b) al menos un copolímero de bloque elastomérico […]

Proceso para la síntesis de un telómero monohalogenado, del 15 de Abril de 2020, de HONEYWELL INTERNATIONAL INC.: Un procedimiento para la síntesis de una molécula de telómero monohalogenado que tiene la fórmula X- [C(A)2C(B)(B')]n-CY=C(Z)(Z'), comprendiendo […]

Polímeros peine para mejorar la pérdida por evaporación Noack de formulaciones de aceite de motor, del 10 de Julio de 2019, de Evonik Operations GmbH: Un polímero peine basado en poli((met)acrilato de alquilo), que comprende los siguientes monómeros: (a) 10 a 25% en peso de ésteres del ácido (met)acrílico y un […]

Método para producir interpolímeros y productos producidos a partir de estos, del 19 de Junio de 2019, de Dow Global Technologies LLC: Un proceso para producir un polímero de olefina que comprende: poner en contacto uno o más monómeros olefínicos en presencia de al menos un catalizador de alto […]

Mejorador del índice de viscosidad con resistencia al cizallamiento y solubilidad después del cizallamiento mejoradas, del 19 de Junio de 2019, de Evonik Operations GmbH: Un polímero de poli((met)acrilato de alquilo) que puede obtenerse mediante polimerización de una composición monomérica que comprende: (a) […]

Polímeros de alta resistencia en estado fundido y método de elaboración de los mismos, del 24 de Abril de 2019, de Dow Global Technologies LLC: Una composición de polímero, que comprende: a) un componente ramificado de elevado peso molecular (HMW) y b) un componente ramificado de […]

Composición cosmética sin transferencia que comprende una dispersión de partículas de un polímero etilénico injertado no siliconado en una fase grasa líquida, del 15 de Marzo de 2017, de L'OREAL: Composición cosmética que comprende, en un medio cosméticamente aceptable, una dispersión de partículas de un polímero acrílico injertado no siliconado en una fase grasa líquida, […]

Polímero de éster de ácido metacrílico, método para producir el mismo, composición curable por rayos de energía activa, y medio de grabación óptica, del 7 de Diciembre de 2016, de MITSUBISHI RAYON CO., LTD.: Un polímero de éster de ácido metacrílico que tiene un valor de ácido de no más de 50 mg de KOH/g y un contenido de metal de transición de no más de 1 ppm, que comprende […]