MATERIALES FOTOCROMICOS QUE TIENEN SISTEMAS PI-CONJUGADOS EXTENDIDOS Y COMPOSICIONES Y ARTICULOS QUE LOS INCLUYEN.
Un material fotocrómico que comprende:
(i) un naftopirano indenocondensado;
y
(ii) un grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste, con la condición de que si el grupo unido en la posición 11 del naftopirano indenocondensado y un grupo unido en la posición 10 o en la posición 12 del naftopirano indenocondensado forman juntos un grupo condensado, dicho grupo condensado no es un grupo benzocondensado; y
en el que la posición 13 del naftopirano indenocondensado no está sustituida, está monosustituida o disustituida, con la condición de que si la posición 13 del naftopirano indenocondensado está disustituida, los sustituyentes no forman juntos un norbornilo
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2006/006016.
Solicitante: TRANSITIONS OPTICAL, INC..
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 9251 BELCHER ROAD,PINELLAS PARK, FL 33782.
Inventor/es: VAN GEMERT, BARRY, CHOPRA, ANU, KIM,BEON-KYU, DENG,JUN, XIAO,WENJING.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 14 de Abril de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09K9/02 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K 9/00 Sustancias tenebrescentes, es decir, sustancias para las cuales el rango de longitudes de onda para absorción de energía cambia como resultado de la excitación bajo algún tipo de energía. › Sustancias orgánicas tenebrescentes.
- G03C1/73 FISICA. › G03 FOTOGRAFIA; CINEMATOGRAFIA; TECNICAS ANALOGAS QUE UTILIZAN ONDAS DISTINTAS DE LAS ONDAS OPTICAS; ELECTROGRAFIA; HOLOGRAFIA. › G03C MATERIALES FOTOSENSIBLES PARA FOTOGRAFIA; PROCESOS FOTOGRAFICOS, p. ej. PROCESOS CINEMATOGRAFICOS, DE RAYOS X, EN COLORES o ESTEREOFOTOGRAFICOS; PROCESOS AUXILIARES EN FOTOGRAFIA (procesos fotográficos caracterizados por el uso o la manipulación de aparatos, pueden ser clasificados en sí en la subclase G03B o ver G03B). › G03C 1/00 Materiales fotosensibles (materiales fotosensibles para procesos multicolores G03C 7/00; para procesos de difusión por transferencia G03C 8/00). › que contienen compuestos orgánicos.
Clasificación PCT:
- C07D279/06 C […] › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 279/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
- C07D311/92 C07D […] › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › Naftopiranos; Naftopiranos hidrogenados.
- C07D319/04 C07D […] › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Dioxanos-1,3; Dioxanos-1,3 hidrogenados.
- C07D339/06 C07D […] › C07D 339/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen dos átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › que tienen los heteroátomos en las posiciones 1, 3, p. ej. ditiocarbonatos cíclicos.
- C07D339/08 C07D 339/00 […] › Ciclos de seis miembros.
- C09K9/02 C09K 9/00 […] › Sustancias orgánicas tenebrescentes.
- G02B5/23 G […] › G02 OPTICA. › G02B ELEMENTOS, SISTEMAS O APARATOS OPTICOS (G02F tiene prioridad; elementos ópticos especialmente adaptados para ser utilizados en los dispositivos o sistemas de iluminación F21V 1/00 - F21V 13/00; instrumentos de medida, ver la subclase correspondiente de G01, p. ej. telémetros ópticos G01C; ensayos de los elementos, sistemas o aparatos ópticos G01M 11/00; gafas G02C; aparatos o disposiciones para tomar fotografías, para proyectarlas o para verlas G03B; lentes acústicas G10K 11/30; "óptica" electrónica e iónica H01J; "óptica" de rayos X H01J, H05G 1/00; elementos ópticos combinados estructuralmente con tubos de descarga eléctrica H01J 5/16, H01J 29/89, H01J 37/22; "óptica" de microondas H01Q; combinación de elementos ópticos con receptores de televisión H04N 5/72; sistemas o disposiciones ópticas en los sistemas de televisión en colores H04N 9/00; disposiciones para la calefacción especialmente adaptadas a superficies transparentes o reflectoras H05B 3/84). › G02B 5/00 Elementos ópticos distintos de las lentes (guías de luz G02B 6/00; elementos ópticos lógicos G02F 3/00). › Filtros fotocromáticos.
- G03C1/73 G03C 1/00 […] › que contienen compuestos orgánicos.
Fragmento de la descripción:
Materiales fotocrómicos que tienen sistemas pi-conjugados extendidos y composiciones y artículos que los incluyen.
Antecedentes
Diversas realizaciones no limitantes descritas en la presente se refieren a materiales fotocrómicos que tienen un sistema pi-conjugado extendido. Otras realizaciones no limitantes se refieren a composiciones y artículos fotocrómicos, como elementos ópticos, que los incorporan.
Muchos materiales fotocrómicos convencionales, como naftopiranos indenocondensados, pueden sufrir una transformación en respuesta a ciertas longitudes de onda de radiación electomagnética (o "radiación actínica") desde una forma (o estado) a otra, teniendo cada forma un espectro de absorción característico. Tal como se emplea en la presente, la expresión "radiación actínica" se refiere a la radiación electromagnética que es capaz de provocar que un material fotocrómico se transforme desde una forma o estado a otro. Por ejemplo, muchos materiales fotocrómicos convencionales son capaces de transformarse desde una forma cerrada, que se corresponde con un estado "decolorado" o "inactivado" del material fotocrómico, a una forma abierta, que se corresponde con un estado "coloreado" o "activado" del material fotocrómico, en respuesta a la radiación actínica, y después volver a la forma cerrada en ausencia de la radiación actínica en respuesta a la energía térmica. Las composiciones y artículos fotocrómicos que contienen uno o más materiales fotocrómicos, por ejemplo lentes fotocrómicas para aplicaciones para gafas, pueden mostrar estados transparentes y coloreados que en general se corresponden con los estados del material o materiales fotocrómicos que contienen.
De forma típica, la cantidad de material fotocrómico necesaria para lograr un efecto óptico deseado cuando se incorpora en una composición o artículo depende, en parte, de la cantidad de radiación actínica que el material fotocrómico absorbe sobre por molécula. Es decir, cuanto más radiación actínica absorba el material fotocrómico por molécula, más probable será (es decir, tendrá una probabilidad mayor) que el material fotocrómico se transforme desde la forma cerrada a la forma abierta. Las composiciones y artículos fotocrómicos que se fabrican utilizando materiales fotocrómicos que tienen un coeficiente de absorción molar relativamente alto (o "coeficiente de extinción") para la radiación actínica pueden utilizarse en general a concentraciones más bajas que los materiales fotocrómicos que tienen unos coeficientes de absorción molar más bajos, y aún logran el efecto óptico deseado.
Para algunas aplicaciones, la cantidad de material fotocrómico que puede incorporarse en el artículo puede ser limitada debido a las dimensiones físicas del artículo. Por consiguiente, el uso de materiales fotocrómicos convencionales que tienen un coeficiente de absorción molar relativamente bajo en estos artículos puede ser poco factible, porque la cantidad de material fotocrómico necesaria para lograr los efectos ópticos deseados no puede adaptarse físicamente al artículo. Además, en otras aplicaciones, el tamaño o la solubilidad del propio material fotocrómico puede limitar la cantidad de material fotocrómico que puede incorporarse al artículo. Además, puesto que los materiales fotocrómicos pueden ser caros, en otras aplicaciones la cantidad del material fotocrómico utilizada puede ser limitada debido a consideraciones económicas.
Por consiguiente, para algunas aplicaciones puede resultar ventajoso desarrollar materiales fotocrómicos que puedan mostrar una absorción hipercrómica de la radiación actínica que pueda permitir el uso de concentraciones menores del material fotocrómico y todavía lograr los efectos ópticos deseados. Tal como se emplea en la presente, la expresión "absorción hipercrómica" se refiere a un aumento en la absorción de la radiación electromagnética por un material fotocrómico que tiene un sistema pi-conjugado extendido por molécula, comparado con un material fotocrómico compatible que no tenga un sistema pi-conjugado extendido.
Además, como se mencionó anteriormente, de forma típica la transformación entre la forma cerrada y la forma abierta requiere que el material fotocrómico se exponga a ciertas longitudes de onda de radiación electromagnética. Para muchos materiales fotocrómicos convencionales, las longitudes de onda de radiación electromagnética que pueden provocar esta transformación varían de forma típica de 320 nanómetros ("nm") a 390 nm. Por consiguiente, los materiales fotocrómicos convencionales pueden no ser óptimos para su uso en aplicaciones que estén protegidas frente a una cantidad sustancial de radiación electromagnética en el intervalo de 320 nm a 390 nm. Por ejemplo, las lentes para aplicaciones para gafas que estén fabricadas utilizando materiales fotocrómicos convencionales pueden no alcanzar su estado totalmente coloreado cuando se emplean dentro de un automóvil. Esto es porque una gran parte de la radiación electromagnética en el intervalo de 320 nm a 390 nm puede ser absorbida por el parabrisas del automóvil antes de que pueda ser absorbida por el material o materiales fotocrómicos de la lente. Por tanto, en algunas aplicaciones puede resultar ventajoso desarrollar materiales fotocrómicos que tengan un espectro de absorción de la forma cerrada para la radiación electromagnética que esté desplazado hacia longitudes de onda más largas, es decir, "batocrómicamente desplazado". Tal como se emplea en la presente, la expresión "espectro de absorción de la forma cerrada" se refiere al espectro de absorción del material fotocrómico en la forma cerrada o estado inactivado. Por ejemplo, en aplicaciones que implican un uso detrás de un parabrisas de los materiales fotocrómicos, puede resultar ventajoso que el espectro de absorción de la forma cerrada del material fotocrómico esté desplazado, de forma que el material fotocrómico pueda absorber la suficiente radiación electromagnética que tenga una longitud de onda mayor que 390 nm para permitir que el material fotocrómico se transforme desde la forma cerrada a la forma abierta.
Breve sumario de la descripción
Diversas realizaciones no limitantes descritas en la presente se refieren a materiales fotocrómicos que comprenden: (i) un naftopirano indenocondensado; y (ii) un grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste, con la condición de que si el grupo unido en la posición 11 del naftopirano indenocondensado y un grupo unido en la posición 10 o en la posición 12 del naftopirano indenocondensado forman juntos un grupo condensado, dicho grupo condensado no es un grupo benzocondensado; y en los que la posición 13 del naftopirano indenocondensado no está sustituida, está monosustituida o disustituida, con la condición de que si la posición 13 del naftopirano indenocondensado está disustituida, los sustituyentes no forman juntos un norbornilo.
Otras realizaciones no limitantes se refierena a materiales fotocrómicos que comprenden un naftopirano indenocondensado, en el que la posición 13 del naftopirano indenocondensado no está sustituida, está monosustituida o disustituida, con la condición de que si la posición 13 del naftopirano indenocondensado está disustituida, los sustituyentes no forman juntos un norbornilo, y en el que el material fotocrómico tiene un coeficiente de extinción intregado mayor que 1,0 x 106 nm x mol-1 x cm-1, determinado mediante la integración de una gráfica del coeficiente de extinción del material fotocrómico frente a la longitud de onda a lo largo de un intervalo de longitudes de onda que se extiende de 320 nm a 420 nm, ambas inclusive.
Otras realizaciones no limitantes se refieren a materiales fotocrómicos que comprenden un naftopirano indenocondensado seleccionado de un indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano, un indeno[1',2':4,3]nafto[1,2-b]pirano, y sus mezclas, en los que la posición 13 del naftopirano indenocondensado no está sustituida, está monosustituida o disustituida, con la condición de que si la posición 13 del naftopirano indenocondensado está disustituida, los sustituyentes no forman juntos un norbornilo; y un grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste, en el que dicho grupo es un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, o un grupo representado por -X=Y o -X'=Y', en el que X, X', Y e Y' son como se describe en la presente a continuación y como se indica en las reivindicaciones; o el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del...
Reivindicaciones:
1. Un material fotocrómico que comprende:
(i) un naftopirano indenocondensado; y
(ii) un grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste, con la condición de que si el grupo unido en la posición 11 del naftopirano indenocondensado y un grupo unido en la posición 10 o en la posición 12 del naftopirano indenocondensado forman juntos un grupo condensado, dicho grupo condensado no es un grupo benzocondensado; y
en el que la posición 13 del naftopirano indenocondensado no está sustituida, está monosustituida o disustituida, con la condición de que si la posición 13 del naftopirano indenocondensado está disustituida, los sustituyentes no forman juntos un norbornilo.
2. El material fotocrómico de la reivindicación 1, en el que el material fotocrómico comprende un indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano, un indeno[1',2':4,3]nafto[1,2-b]pirano, o sus mezclas.
3. El material fotocrómico de la reivindicación 1, en el que el material fotocrómico comprende al menos uno de un sustituyente reactivo y un sustituyente compatibilizante, representándose independientemente cada uno de dicho sustituyente reactivo o sustituyente compatibilizante por uno de:
en los que:
(i) cada -A'- es independientemente -O-, -C(=O)-, -CH2-, -OC(=O)- o -NHC(=O)-, con la condición de que si -A'- representa -O-, -A'- forma al menos un enlace con -J.;
(ii) cada -D- es independientemente:
(a) un resto diamina o su derivado, siendo dicho resto diamina un resto diamina alifático, un resto diamina cicloalifático, un resto diazacicloalcano, un resto amina azacicloalifático, un resto éter de diazacorona o un resto diamina aromático alifático, en el que un primer nitrógeno de amino de dicho resto diamina forma un enlace con -A'-, el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste, o un sustituyente o una posición disponible sobre el naftopirano indenocondensado, y un segundo nitrógeno de amino de dicho resto diamina forma un enlace con -E-, -G- o -J; o
(b) un resto aminoalcohol o su derivado, siendo dicho resto aminoalcohol un resto aminoalcohol alifático, un resto aminoalcohol cicloalifático, un resto alcohol azacicloalifático, un resto alcohol diazacicloalifático o un resto aminoalcohol aromático, en el que un nitrógeno de amino de dicho resto aminoalcohol forma un enlace con -A'-, el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste, o un sustituyente o una posición disponible sobre el naftopirano indenocondensado, y un oxígeno de alcohol de dicho resto aminoalcohol forma un enlace con -E-, -G- o -J,
o dicho nitrógeno de amino de dicho resto aminoalcohol forma un enlace con -E-, -G- o -J, y dicho oxígeno de alcohol de dicho resto aminoalcohol forma un enlace con -A'-, el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste, o un sustituyente o una posición disponible sobre el naftopirano indenocondensado;
(iii) cada -E- es independientemente un resto ácido dicarboxílico o su derivado, siendo dicho resto ácido dicarboxílico un resto ácido dicarboxílico alifático, un resto ácido dicarboxílico cicloalifático o un resto ácido dicarboxílico aromático, en el que un primer grupo carbonilo de dicho resto ácido dicarboxílico forma un enlace con -G- o -D-, y un segundo grupo carbonilo de dicho resto ácido dicarboxílico forma un enlace con -G-;
(iv) cada -G- es independientemente:
(a) -[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]-O-, en el que x, y, z se eligen cada uno independientemente y varían de 0 a 50, y una suma de x, y, z varía de 1 a 50;
(b) un resto poliol o su derivado, en el que dicho resto poliol es un resto poliol alifático, un resto poliol cicloalifático, o un resto poliol aromático, en el que un primer oxígeno de poliol de dicho resto poliol forma un enlace con -A'-, -D-, -E-, el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste, o un sustituyente o una posición disponible sobre el naftopirano indenocondensado, y un segundo oxígeno de poliol de dicho resto poliol forma un enlace con -E- o -J; o
(c) una combinación de éstos, en el que el primer oxígeno de poliol de dicho resto poliol forma un enlace con un grupo -[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]-, y el segundo oxígeno de poliol forma un enlace con -E- o -J; y
(v) cada -J es independientemente:
(a) un grupo -K, en el que -K es -CH2COOH, -CH(CH3)COOH, -C(O)(CH2)wCOOH, -C6H4SO3H, -C5H10SO3H, -C4H8SO3H, -C3H6SO3H, -C2H4SO3H y -SO3H, en el que w varía de 1 a 18;
(b) hidrógeno, con la condición de que si -J representa hidrógeno, -J está unido a un oxígeno de -D- o -G-, o a un nitrógeno de -D-; o
(c) un grupo -L o un resto de éste, en el que -L es acrilo, metacrilo, crotilo, 2-(metacriloxi)etilcarbamilo, 2-(metacriloxi)etoxicarbonilo, 4-vinilfenilo, vinilo, 1-clorovinilo o epoxi.
4. El material fotocrómico de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste es un arilo sustituido o no sustituido; un heteroarilo sustituido o no sustituido; o un grupo representado por -X=Y o -X'=Y', en el que:
(i) X es -CR1, -N, -NO, -SR1, -S(=O)R1 o -P(=O)R1, en el que R1 es amino, dialquilamino, diarilamino, aciloxi, acilamino, un alquilo C1-C20 sustituido o no sustituido, un alquenilo C2-C20 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C20 sustituido o no sustituido, halógeno, hidrógeno, hidroxi, oxígeno, un resto poliol, un fenoxi sustituido o no sustituido, un benciloxi sustituido o no sustituido, un alcoxi sustituido o no sustituido, un oxialcoxi sustituido o no sustituido, alquilamino, mercapto, alquiltio, un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3, o un material fotocrómico, con la condición de que:
(a) si X es -CR1 o -N, Y es C(R2)2, NR2, O o S, en el que cada R2 se elige independientemente cada vez que aparece de amino, dialquilamino, diarilamino, aciloxi, acilamino, un alquilo C1-C20 sustituido o no sustituido, un alquenilo C2-C20 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C20 sustituido o no sustituido, halógeno, hidrógeno, hidroxi, oxígeno, un resto poliol, un fenoxi sustituido o no sustituido, un benciloxi sustituido o no sustituido, un alcoxi sustituido o no sustituido, un oxialcoxi sustituido o no sustituido, alquilamino, mercapto, alquiltio, un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3, y un material fotocrómico; y
(b) si X es -NO, -SR1, -S(=O)R1 o -P(=O)R1, Y es O; y
(ii) X' es -C o -N+, e Y' es CR3 o N; en el que R3 es amino, dialquilamino, diarilamino, aciloxi, acilamino, un alquilo C1-C20 sustituido o no sustituido, un alquenilo C2-C20 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C20 sustituido o no sustituido, halógeno, hidrógeno, hidroxi, oxígeno, un resto poliol, un fenoxi sustituido o no sustituido, un benciloxi sustituido o no sustituido, un alcoxi sustituido o no sustituido, un oxialcoxi sustituido o no sustituido, alquilamino, mercapto, alquiltio, un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3, o un material fotocrómico; o
el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 del naftopirano indenocondensado, junto con un grupo unido en la posición 12 del naftopirano indenocondensado o junto con un grupo unido en la posición 10 del naftopirano indenocondensado, forman un grupo condensado, siendo dicho grupo condensado indeno, dihidronaftaleno, indol, benzofurano, benzopirano o tianafteno.
5. El material fotocrómico de la reivindicación 4, en tanto que la reivindicación 4 dependa de la reivindicación 1, en el que el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado es un alquenilo C2-C20 sustituido o no sustituido; un alquinilo C2-C20 sustituido o no sustituido; un arilo sustituido o no sustituido; un heteroarilo sustituido o no sustituido; -C(=O)R1; o -N(=Y) o -N+(=Y'), en el que Y es C(R2)2, NR2, O o S, e Y' es CR3 o N.
6. El material fotocrómico de la reivindicación 5, en el que el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste es un grupo arilo o un grupo heteroarilo que no está sustituido o que está sustituido con la menos uno de un alquilo sustituido o no sustituido, un alcoxi sustituido o no sustituido, un oxialcoxi sustituido o no sustituido, amida, un amino sustituido o no sustituido, un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, azida, carbonilo, carboxi, éster, éter, halógeno, hidroxi, un resto poliol, un fenoxi sustituido o no sustituido, un benciloxi sustituido o no sustituido, ciano, nitro, sulfonilo, tiol, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3, o un material fotocrómico, con la condición de que si el grupo arilo o el grupo heteroarilo comprende más de un sustituyente, cada sustituyente puede elegirse independientemente.
7. El material fotocrómico de la reivindicación 5, en el que el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del naftopirano indenocondensado unido en la posición 11 de éste es -C(=O)R1, en el que R1 es acilamino, aciloxi, un alquilo C1-C20 sustituido o no sustituido, un alcoxi sustituido o no sustituido, un oxialcoxi sustituido o no sustituido, amino, dialquilamino, diarilamino, un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, halógeno, hidrógeno, hidroxi, oxígeno, un resto poliol, un fenoxi sustituido o no sustituido, un benciloxi sustituido o no sustituido, un sustituyente reactivo como se define en la reivindicación 3, o un material fotocrómico.
8. El material fotocrómico de la reivindicación 3, en tanto que la reivindicación 3 dependa de la reivindicación 1, en el que el material fotocrómico comprende un indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano y al menos uno de la posición 6, la posición 7, la posición 13, la posición 3, y el grupo que extiende el sistema pi-conjugado del indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano unido en la posición 11 de éste comprende un sustituyente reactivo como se define en la reivindicación 3.
9. El material fotocrómico de la reivindicación 1, en el que el naftopirano indenocondensado no tiene grupos espirocíclicos en la posición 13 del naftopirano indenocondensado.
10. El material fotocrómico de la reivindicación 1, en el que el naftopirano indenocondensado es un indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano, y en el que:
(i) la posición 6 del indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano está sustituida con un grupo que contiene nitrógeno o un grupo que contiene oxígeno;
(ii) la posición 7 del indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano está sustituida con un grupo que contiene nitrógeno o un grupo que contiene oxígeno; y
(iii) la posición 13 del indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano está disustituida, con la condición de que cada uno de los sustituyentes en la posición 13 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alilo, un fenilo sustituido o no sustituido, un bencilo sustituido o no sustituido, un amino sustituido o no sustituido, o -C(O)R30, en el que R30 es hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo o naftilo no sustituido, mono- o disustituido, fenoxi, fenoxi sustituido con mono- o dialquilo C1-C6, o fenoxi sustituido con mono- o dialcoxi C1-C6.
11. Una composición fotocrómica que comprende el material fotocrómico de la reivindicación 1 incorporado al menos a una porción de un material orgánico, siendo dicho material orgánico un material polimérico, un material oligomérico, un material monomérico o sus mezclas o combinaciones.
12. La composición fotocrómica de la reivindicación 11, en la que el material orgánico es un material polimérico, siendo dicho material polimérico un copolímero de etileno y acetato de vinilo; un copolímero de etileno y alcohol vinílico; un copolímero de etileno, acetato de vinilo y alcohol vinílico; acetato butirato de celulosa; poliuretano; poliacrilato; polimetacrilato; epoxi; un polímero funcional aminoplástico; polianhídrido; poli(urea-uretano); un polímero funcional de N-alcoximetil(met)acrilamida; polisiloxano; polisilano; o sus mezclas o combinaciones.
13. La composición fotocrómica de la reivindicación 11, en la que la composición fotocrómica comprende al menos uno de un material fotocrómico complementario, un fotoiniciador, un iniciador térmico, un inhibidor de la polimerización, un disolvente, un estabilizante lumínico, un termoestabilizante, un agente de liberación del molde, un agente de control de la reología,un agente nivelante, un captador de radicales libres, y un estimulante de la adhesión.
14. La composición fotocrómica de la reivindicación 11, en la que la composición fotocrómica es una composición de revestimiento.
15. Un artículo fotocrómico que comprende un sustrato y un material fotocrómico según la reivindicación 1, conectado al menos a una porción del sustrato.
16. El artículo fotocrómico de la reivindicación 15, en el que el artículo fotocrómico es un elemento oftálmico, siendo dicho elemento oftálmico al menos uno de un elemento oftálmico, un elemento de visualización, una ventana, un espejo, y un elemento de célula de cristal líquido.
17. Los artículos fotocrómicos de la reivindicación 16, en los que el elemento óptico es un elemento oftálmico, siendo dicho elemento oftálmico al menos uno de una lente correctora, una lente no correctora, una lupa, una lente protectora, un visor, anteojos, y una lente para un instrumento óptico.
18. El artículo fotocrómico de la reivindicación 15, en el que el sustrato comprende un material polimérico, y el material fotocrómico se incorpora en al menos una porción del material polimérico.
19. El artículo fotocrómico de la reivindicación 18, en el que el material fotocrómico es al menos uno de un material mezclado con al menos una porción del material polimérico, un material unido con al menos una porción del material polimérico, y un material embebido en al menos una porción del material polimérico.
20. El artículo fotocrómico de la reivindicación 15, en el que el artículo fotocrómico comprende un revestimiento al menos parcial conectado al menos a una porción del sustrato, comprendiendo dicho revestimiento al menos parcial el material fotocrómico.
21. El artículo fotocrómico de la reivindicación 20, en el que el sustrato es un material polimérico o vidrio.
22. El artículo fotocrómico de la reivindicación 15, en el que al menos un revestimiento o película al menos parcial está conectado al menos a una porción del sustrato, siendo dicho el menos un revestimiento o película al menos parcial al menos uno de un revestimiento o película de cebador, un revestimiento o película protectora, un revestimiento o película antirreflectante, un revestimiento o película fotocrómico convencional, y un revestimiento o película polarizante.
23. El artículo fotocrómico de la reivindicación 15, en el que el artículo fotocrómico comprende al menos uno de un material fotocrómico complementario, un fotoiniciador, un iniciador térmico, un inhibidor de la polimerización, un disolvente, un estabilizante lumínico, un termoestabilizante, un agente de liberación del molde, un agente de control de la reología,un agente nivelante, un captador de radicales libres, y un estimulante de la adhesión.
24. Un procedimiento para fabricar un artículo fotocrómico, que comprende conectar un material fotocrómico según la reivindicación 1 al menos a una porción de un sustrato, en el que conectar el material fotocrómico al menos a una porción del sustrato comprende al menos uno de moldeado in situ, revestimiento, imbibición, laminación y moldeado en obra.
25. Un material fotocrómico según la reivindicación 1, representado por:
o sus mezclas, en el que:
(i) R4 es un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, o un grupo representado por -X=Y o -X'=Y', en el que:
(a) X es -CR1, -N, -NO, -SR1, -S(=O)R1 o -P(=O)R1, en el que R1 es amino, dialquilamino, diarilamino, aciloxi, acilamino, un alquilo C1-C20 sustituido o no sustituido, un alquenilo C2-C20 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C20 sustituido o no sustituido, halógeno, hidrógeno, hidroxi, oxígeno, un resto poliol, un fenoxi sustituido o no sustituido, un benciloxi sustituido o no sustituido, un alcoxi sustituido o no sustituido, un oxialcoxi sustituido o no sustituido, alquilamino, mercapto, alquiltio, un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3, o un material fotocrómico, con la condición de que:
(1) si X es -CR1 o -N, Y es C(R2)2, NR2, O o S, en el que cada R2 se elige independientemente cada vez que aparece de amino, dialquilamino, diarilamino, aciloxi, acilamino, un alquilo C1-C20 sustituido o no sustituido, un alquenilo C2-C20 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C20 sustituido o no sustituido, halógeno, hidrógeno, hidroxi, oxígeno, un resto poliol, un fenoxi sustituido o no sustituido, un benciloxi sustituido o no sustituido, un alcoxi sustituido o no sustituido, un oxialcoxi sustituido o no sustituido, alquilamino, mercapto, alquiltio, un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3; y un material fotocrómico; y
(2) si X es -NO, -SR1, -S(=O)R1 o -P(=O)R1, Y es O; y
(b) X' es -C o -N+, e Y' es CR3 o N; en el que R3 es amino, dialquilamino, diarilamino, aciloxi, acilamino, un alquilo C1-C20 sustituido o no sustituido, un alquenilo C2-C20 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C20 sustituido o no sustituido, halógeno, hidrógeno, hidroxi, oxígeno, un resto poliol, un fenoxi sustituido o no sustituido, un benciloxi sustituido o no sustituido, un alcoxi sustituido o no sustituido, un oxialcoxi sustituido o no sustituido, alquilamino, mercapto, alquiltio, un arilo sustituido o no sustituido, un heteroarilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3; o un material fotocrómico; o
R4, junto con un grupo R5 unido en la posición 12 del naftopirano indenocondensado, o junto con un grupo R5 unido en la posición 10 del naftopirano indenocondensado, forman un grupo condensado, siendo dicho grupo condensado indeno, dihidronaftaleno, indol, benzofurano, benzopirano o tianafteno;
(ii) n varía de 0 a 3;
(iii) m varía de 0 a 4;
(iv) cada R5 y R6 se elige independientemente cada vez que aparece de un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3; hidrógeno; alquilo C1-C6; cloro; flúor; cicloalquilo C3-C7; un fenilo sustituido o no sustituido, siendo dichos sustituyentes de fenilo alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; -OR10 o -OC(=O)R10, en los que R10 es S, hidrógeno, amina, alquilo C1-C6, fenil(alquilo C1-C3), fenil(alquilo C1-C3) sustituido con monoalquilo C1-C6, fenil(alquilo C1-C3) sustituido con monoalcoxi C1-C6, (alcoxi C1-C6)alquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, o cicloalquilo C3-C7 sustituido con monoalquilo C1-C4; un fenilo monosustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente localizado en la posición para, siendo el sustituyente un resto ácido dicarboxílico o su derivado, un resto diamina o su derivado, un resto aminoalcohol o su derivado, un resto poliol o su derivado, -(CH2)-, -(CH2)t- o -[O-(CH2)t]k-, en el que t varía de 2 a 6, y k varía de 1 a 50, y en el que el sustituyente está conectado a un grupo arilo sobre otro material fotocrómico -N(R11)R12, en el que R11 y R12 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-C8, fenilo, naftilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, benzopiridilo y fluorenilo, (alquil C1-C8)arilo, cicloalquilo C3-C20, bicicloalquilo C4-C20, tricicloalquilo C5-C20, o (alcoxi C1-C20)alquilo; o R11 y R12 se juntan con el átomo de nitrógeno para formar un anillo heterobicicloalquilo C3-C20 o un anillo heterotricicloalquilo C4-C20;
representándose un anillo que contiene nitrógeno por:
en el que cada -M- se elige independientemente cada vez que aparece de -CH2-, -CH(R13)-, -C(R13)2-, -CH(arilo)-, -C(arilo)2-, y -C(R13)(arilo)-, y -Q- es -M-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, NH-, -N(R13)- o -N(arilo)-, en el que cada R13 es independientemente alquilo C1-C6, cada (arilo) es independientemente fenilo o naftilo, u varía de 1 a 3, y v varía de 0 a 3, con la condición de que si v es 0, -Q- es -M-; un grupo representado por:
en el que cada R15, R16 y R17 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilo o naftilo, o R15 y R16 juntos forman un anillo de 5 a 8 átomos de carbono, cada R14 es independientemente alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, flúor o cloro, y p varía de 0 a 3; y una amina espirobicíclica C4-C18 sustituida o no sustituida, o una amina espirotricíclica C4-C18 sustituida o no sustituida, en el que dichos sustituyentes son independientemente arilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, o fenil(alquilo C1-C6); o
un grupo R6 en la posición 6 y un grupo R6 en la posición 7 juntos forman un grupo representado por:
en el que cada Z y Z' es independientemente oxígeno o el grupo -NR11-, en el que R11, R14 y R16 son como se indicó anteriormente;
(v) R7 y R8 son cada uno independientemente:
un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante según la reivindicación 3; hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-C6; cicloalquilo C3-C7; alilo; un fenilo o bencilo sustituido o no sustituido, en el que cada uno de dichos sustituyentes de fenilo y bencilo es independientemente alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; cloro; flúor; un amino sustituido o no sustituido; -C(O)R9, en el que R9 es hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo o naftilo mono- o disustituidos en los que cada uno de dichos sustituyentes es independientemente alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, fenoxi, fenoxi sustituido con mono- o dialquilo C1-C6, fenoxi sustituido con mono- o dialcoxi C1-C6, amino, mono- o di(alquil C1-C6)amino, fenilamino, fenilamino sustituido con mono- o dialquilo C1-C6, fenilamino sustituido con mono- o dialcoxi C1-C6; -OR18, en el que R18 es alquilo C1-C6, fenil(alquilo C1-C3), fenil(alquilo C1-C3) sustituido con monoalquilo C1-C6, fenil(alquilo C1-C3) sustituido con monoalcoxi C1-C6, (alcoxi C1-C6)alquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 sustituido con monoalquilo C1-C4, cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alilo, y -CH(R19)T, en el que R19 es hidrógeno o alquilo C1-C3, T es CN, CF3 o COOR20, en el que R20 es hidrógeno o alquilo C1-C3, o en el que R18 es -C(=O)U, en el que U es hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, un fenilo o naftilo no sustituido, mono- o disustituido en el que cada uno de dichos sustituyentes es independientemente alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, fenoxi, fenoxi sustituido con mono- o dialquilo C1-C6, fenoxi sustituido con mono- o dialcoxi C1-C6, amino, mono- o di(alquil C1-C6)amino, fenilamino, fenilamino sustituido con mono- o dialquilo C1-C6, o fenilamino sustituido con mono- o dialcoxi C1-C6; y un fenilo monosustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente localizado en la posición para, siendo dicho sustituyente un resto ácido dicarboxílico o su derivado, un resto diamina o su derivado, un resto aminoalcohol o su derivado, un resto poliol o su derivado, -(CH2)-, -(CH2)t- o -[O-(CH2)t]k-, en el que t varía de 2 a 6, y k varía de 1 a 50, y en el que el sustituyente puede estar conectado a un grupo arilo sobre otro material fotocrómico; o R7 y R8 juntos forman un grupo oxo; un grupo espirocarbocíclico que contiene de 3 a 6 átomos de carbono, con la condición de que el grupo espirocarbocíclico no es norbornilo; o un grupo espiroheterocíclico que contiene de 1 a 2 átomos de oxígeno y de 3 a 6 átomos de carbono incluyendo el átomo de espirocarbono, estando dichos grupos espirocarbocíclico y espiroheterocíclico asociados con 0, 1 ó 2 anillos de benceno; y
(vi) B y B' son cada uno independientemente:
un grupo arilo que está monosustituido con un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3; un grupo arilo no sustituido, mono-, di- o trisustituido; 9-julolidinilo; un grupo heteroaromático no sustituido, mono- o disustituido elegido de piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo y fluorenilo; en el que los sustituyentes de arilo y heteroaromáticos son cada uno independientemente hidroxi, arilo, mono- o di(alcoxi C1-C12)arilo, mono- o di(alquil C1-C12)arilo, haloarilo, (cicloalquil C3-C7)arilo, cicloalquilo C3-C7, cicloalquiloxi C3-C7, (cicloalquiloxi C3-C7)alquilo C1-C12, (cicloalquiloxi C3-C7)alcoxi C1-C12, aril(alquilo C1-C12), aril(alcoxi C1-C12), ariloxi, ariloxi(alquilo C1-C12), ariloxi(alcoxi C1-C12), mono- o di(alquil C1-C12)aril(alquilo C1-C12), mono- o di(alcoxi C1-C12)aril(alquilo C1-C12), mono- o di(alquil C1-C12)aril(alcoxi C1-C12), mono- o di(alcoxi C1-C12)aril(alcoxi C1-C12), amino, mono- o di(alquil C1-C12)amino, diarilamino, piperazino, N-(alquil C1-C12)piperazino, N-arilpiperazino, aziridino, indolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquinolino, tetrahidroisoquinolino, pirrolidilo, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, mono(alcoxi C1-C12)alquilo C1-C12, acriloxi, metacriloxi, halógeno, o -C(=O)R21, en el que R21 es -OR22, -N(R23)R24, piperidino o morfolino, en los que R22 es alilo, alquilo C1-C6, fenilo, fenilo sustituido con monoalquilo C1-C6, fenilo sustituido con monoalcoxi C1-C6, fenil(alquilo C1-C3), fenil(alquilo C1-C3) sustituido con monoalquilo C1-C6), fenil(alquilo C1-C3) sustituido con monoalcoxi C1-C6, (alcoxi C1-C6)alquilo C2-C4, o haloalquilo C1-C6; y R23 y R24 son cada uno independientemente alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, o un fenilo sustituido o no sustituido, en el que dichos sustituyentes de fenilo son independientemente alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; un grupo no sustituido o monosustituido elegido de pirazolilo, imidazolilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, fenotiazinilo, fenoxazinilo, fenazinilo y acridinilo, siendo dichos sustituyentes alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, fenilo o halógeno; un fenilo monosustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente localizado en la posición para, siendo el sustituyente un resto ácido dicarboxílico o su derivado, un resto diamina o su derivado, un resto aminoalcohol o su derivado, un resto poliol o su derivado, -(CH2)-, -(CH2)t- o -[O-(CH2)t]k-, en el que t varía de 2 a 6, y k varía de 1 a 50, y en el que el sustituyente está conectado a un grupo arilo sobre otro material fotocrómico; un grupo representado por:
en el que V es -CH2- u -O-, W es oxígeno o nitrógeno sustituido, con la condición de que cuando W es nitrógeno sustituido, V es -CH2-, siendo los sustituyentes de nitrógeno sustituido hidrógeno, alquilo C1-C12 o acilo C1-C12, siendo cada R25 independientemente alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, hidroxi o halógeno, siendo R25 y R27 cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-C12, y s varía de 0 a 2; o un grupo representado por:
en el que R28 es hidrógeno o alquilo C1-C12, y R29 es naftilo, fenilo, furanilo o tienilo no sustituidos, mono- o disustituidos, siendo dichos sustituyentes alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, o halógeno; o B y B' tomados conjuntamente forman un fluoren-9-ilideno o un fluoren-9-ilideno mono- o disustituido, siendo cada uno de dichos sustituyentes de fluoren-9-ilideno independientemente alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, o halógeno.
26. El material fotocrómico de la reivindicación 25, en el que al menos uno de un grupo R6 en la posición 6, un grupo R6 en la posición 7, B, B', R7, R8 y R4 comprende un sustituyente reactivo como se define en la reivindicación 3.
27. El material fotocrómico de la reivindicación 3, en el que el naftopirano indenocondensado es un indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano, y en el que:
(i) cada uno de un grupo R6 en la posición 7 y un grupo R6 en la posición 6 del indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano es independientemente -OR10, en el que R10 es alquilo C1-C6, un fenilo sustituido o no sustituido, siendo dichos sustituyentes de fenilo alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, fenil(alquilo C1-C3), fenil(alquilo C1-C3) sustituido con monoalquilo C1-C6, fenil(alquilo C1-C3) sustituido con monoalcoxi C1-C6, (alcoxi C1-C6)alquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, o cicloalquilo C3-C7 sustituido con monoalquilo C1-C4; -N(R11)R12, en el que R11 y R12 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-C8, (alquil C1-C8)arilo, cicloalquilo C3-C20, bicicloalquilo C4-C20, tricicloalquilo C5-C20, o (alcoxi C1-C20)alquilo, en el que dicho grupo arilo es fenilo o naftilo; un anillo que contiene nitrógeno representado por
en el que cada -M- se elige independientemente cada vez que aparece de -CH2-, -CH(R13)-, -C(R13)2-, -CH(arilo)-, -C(arilo)2-, o -C(R13)(arilo)-, y -Q- es -M-, -O-, -S-, -NH-, -N(R13)- o -N(arilo)-, en el que cada R13 es independientemente alquilo C1-C6, cada (arilo) es independientemente fenilo o naftilo, u varía de 1 a 3, y v varía de 0 a 3, con la condición de que si v es 0, -Q- es -M-; o un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante como se define en la reivindicación 3, con la condición de que el sustituyente reactivo o compatibilizante comprende un grupo conector que comprende un resto aminoalcohol alifático, un resto aminoalcohol cicloalifático, un resto alcohol azacicloalifático, un resto alcohol diazacicloalifático, un resto diamina, un resto diamina alifático, un resto diamina cicloalifático, un resto diazacicloalcano, un resto amina azacicloalifático, un grupo oxialcoxi, un resto poliol alifático, o un resto poliol cicloalifático que forma un enlace con el indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano en la posición 6 o en la posición 7; o
(ii) un grupo R6 en la posición 6 y un grupo R6 en la posición 7 del indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano forman juntos un grupo representado por
en el que Z y Z' son cada uno independientemente oxígeno o -NR11-, en el que R11 es como se indica anteriormente en (i).
28. El material fotocrómico de la reivindicación 3, en el que el material fotocrómico se elige de:
(i) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-ciano-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(ii) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-carboxi-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(iii) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-metoxicarbonil-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(iv) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(2-(2-hidroxietoxi)etoxicarbonil-13,13-dimetil-3H,13H-indeno [2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(v) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(4-fluorofenil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(vi) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(4-(fenil)fenil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(vii) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(4-(hidroximetil)fenil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(viii) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(3-hidroxi-3-metilbutinil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(ix) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(2-feniletinil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(x) un 3,3-di(4-metoxifenil)-8,7-dimetoxi-11-fenil-13-etil-13-metoxi-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xi) un 3-fenil-3-(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(4-(2-metacriloxietoxi)carbonilfenil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xii) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6-metoxi-7-((3-(2-metacriloxietil)-carbamiloximetilenpiperidino)-1-il)-11-(4-(fenil)fenil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xiii) un 3-fenil-3-(4-(2-(2-metacriloxietil)carbamiloxietoxi)fenil)-6-metoxi-11-fenil-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xiv) un 3-fenil-3-(4-metoxifenil)-6,7-dirnetoxi-13,13-dimetil-11-(2-(4-(3-fenil-6,11-dimetoxi-13,13-dimetil- 3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]piran-3-il)fenoxi)etoxicarbonil)-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xv) un 3-fenil-3-(4-(2-metacriloxietil)carbamiloxifenil)-6,7-dimetoxi-13,13-dimetil-11-((1-(4-(3-fenil-6,11-di- metoxi-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]piran-3-il)fenil)piperazino-4-il)carbonil)-3H,13H-inde- no[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xvi) un 3,3-di(4-metoxifenil)-11-metoxicarboxi-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xvii) un 3-(4-morfolinofenil)-3-fenil-6,7-dimetoxi-11-carboxi-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xviii) un 3-(4-morfolinofenil)-3-fenil-6,7-dimetoxi-11-metoxicarbonil-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4] nafto[1,2-b]pirano;
(xix) un 3-(4-morfolinofenil)-3-(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(4-fluorofenil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno [2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xx) un 3-(4-fluorofenil)-3-(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-ciano-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto [1,2-b]pirano;
(xxi) un 3-(4-morfolinofenil)-3-(4-metoxifenil)-11-(2-feniletinil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto [1.2-b]-pirano;
(xxii) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(4-dimetilaminofenil)-13,13-dimetil-3H, 13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xxiii) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6,7-dimetoxi-11-(4-metoxifenil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto [1,2-b]pirano;
(xxiv) un 3,3-di(4-metoxifenil)-6-metoxi-7-morfolino-11-fenil-13-butil-13-(2-(2-hidroxietoxi)etoxi)-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xxv) un 3-(4-fluorofenil)-3-(4-metoxifenil)-6-metoxi-7-morfolino-11-fenil-13-butil-13-(2-(2-hidroxietoxi)etoxi)-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xxvi) un 3,3-di(4-fluorofenil)-11-ciano-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xxvii) un 3-(4-morfolinofenil)-3-fenil-6-metoxi-7-(3-(2-metacriloxietil)-carbamiloximetilenpiperidino-1-il)-11-fenil-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;
(xxviii) un 3-(4-(2-(2-metacriloxietil)carbamiletoxi)fenil)-3-fenil-6,7-dimetoxi-11-fenil-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; y sus mezclas.
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