FILTROS SOLARES.
Polisiloxanos caracterizados por los siguientes elementos estructurales por molécula:
un elemento de fórmula (H3C)3-Si- (I),
un elemento de fórmula -O-Si(CH3)3 (II),
2 a 200 elementos en orden arbitrario, que son idénticos o diferentes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en las fórmulas
-O-Si(CH3)[CH(CH3)R1]- (IIIa),
-O-Si(CH3)(CH2-CH2-R1)- (IIIb),
-O-Si(CH3)[C(=CH2)R1]- (IIIc), y
-O-Si(CH3)(CH=CH-R1)- (IIId);
2 a 200 elementos en orden arbitrario, que son idénticos o diferentes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en las fórmulas
-O-Si(CH3)[CH(CH3)R2]- (IVa),
-O-Si(CH3)(CH2-CH2-R2)- (IVb),
-O-Si(CH3)[C(=CH2)R2]- (IVc), y
-O-Si(CH3)(CH=CH-R2)- (IVd);
opcionalmente 1 a 100 elementos en orden arbitrario, que son idénticos o diferentes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en las fórmulas
-O-Si(CH3)[CH(CH3)R3]- (Va),
-O-Si(CH3)(CH2-CH2-R3)- (Vb),
-O-Si(CH3)[C(=CH2)R3]- (Vc), y
-O-Si(CH3)(CH=CH-R3)- (Vd);
y opcionalmente 1-20 elementos en orden arbitrario de fórmula
-O-SiH(CH3)- (VI)
en las que
R1 es un grupo absorbente de la luz UV;
R2 es hidrógeno o un grupo lipófilo;
R3 es un grupo que es capaz de formar enlaces ionogénicos o de hidrógeno
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/004892.
Solicitante: DSM IP ASSETS B.V..
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: HET OVERLOON 1,6411 TE HEERLEN.
Inventor/es: HUBER, ULRICH, BERG-SCHULTZ, KATJA.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 27 de Enero de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K8/893 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › modificados por un grupo alcoxi o ariloxi, p. ej. behenoxi dimeticona o estearoxi dimeticona.
- A61K8/895 A61K 8/00 […] › que contienen silicio unido a grupos alifáticos insaturados, p. ej. vinil dimeticona.
- A61Q17/04 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › A61Q 17/00 Preparaciones protectoras; Preparaciones que se emplean en contacto directo con la piel para protegerla de los factores externos, p.ej. de los rayos solares, rayos-X u otros rayos perjudiciales, materiales corrosivos, bacterias o picaduras de insectos. › Preparaciones tópicas para proteger frente a los rayos solares u otro tipo de radiaciones; Preparaciones tópicas para broncearse.
- C08G77/04 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 77/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono en la cadena principal de la macromolécula. › Polisiloxanos.
- C08G77/38 C08G 77/00 […] › Polisiloxanos modificados por posterior tratamiento químico.
- C08G77/388 C08G 77/00 […] › que contienen nitrógeno.
Clasificación PCT:
- C08G77/38 C08G 77/00 […] › Polisiloxanos modificados por posterior tratamiento químico.
- C08G77/388 C08G 77/00 […] › que contienen nitrógeno.
Clasificación antigua:
- C08G77/38 C08G 77/00 […] › Polisiloxanos modificados por posterior tratamiento químico.
- C08G77/388 C08G 77/00 […] › que contienen nitrógeno.
Fragmento de la descripción:
Filtros solares.
La presente invención se refiere a nuevos filtros solares a base de polisiloxanos, a su preparación y a su uso, especialmente en formulaciones para la protección frente a los efectos dañinos de la luz solar.
Existe una necesidad constantemente creciente de agentes de protección de tipo filtro solar en una población que está expuesta a una cantidad creciente de luz solar dañina. La exposición repetida al Sol puede dar como resultado cambios en la piel, conocidos como piel fotoenvejecida. Los cambios clínicos que se observan en la piel fotoenvejecida difieren de aquellos de la piel envejecida normalmente en sitios del cuerpo protegidos de la luz solar. Entre los resultados dañinos de la exposición intensa de la piel al Sol se encuentran aumento de las arrugas, elastosis, cambios pigmentarios, lesiones precancerosas y cancerosas de piel.
En el pasado se han desarrollado muchos productos químicos filtrantes solares que protegen frente a los efectos dañinos de las longitudes de onda UVA (320-400 nm) y/o UVB (290-320 nm). Estos productos químicos se han incorporado, ya sea solos o en combinación entre sí, en preparaciones cosméticas o farmacéuticas que son ampliamente conocidas y usadas. Sin embargo, existe la necesidad de desarrollar productos químicos filtrantes solares incluso más potentes, y preparaciones que los contienen, así como síntesis químicas de los mismos más fáciles y económicamente más atractivas, especialmente a la vista de que se espera un agotamiento adicional de la capa de ozono de la Tierra, soportando dosis crecientes concurrentes de UVA y UVB y longitudes de onda incluso más cortas (UVC).
Por lo tanto, la presente invención proporciona nuevos protectores solares a base de polisiloxanos, un método para su preparación, y composiciones cosméticas o farmacéuticas que los contienen.
Más particularmente, los nuevos compuestos de la presente invención son polisiloxanos sustituidos que contienen un cierto número de los siguientes elementos estructurales por molécula, a saber,
2 a 200, preferiblemente 5 a 80, elementos en orden arbitrario, que son idénticos o diferentes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en las fórmulas
2 a 200 elementos en orden arbitrario, que son idénticos o diferentes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en las fórmulas
opcionalmente 1 a 100, preferiblemente 1 a 10, elementos en orden arbitrario, que son idénticos o diferentes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en las fórmulas
y opcionalmente 1-20 elementos en orden arbitrario de fórmula
en las que
R1 es un grupo absorbente de la luz UV;
R2 es hidrógeno o un grupo lipófilo;
R3 es un grupo que es capaz de formar enlaces ionógenos o de hidrógeno.
La expresión "en orden arbitrario" significa que no hay ningún orden o secuencia específica de los elementos de fórmulas IIIa-IIId, IVa-IVd, Va-Vd y VI en la molécula de polisiloxano, y que el orden o secuencia de los elementos puede variar de molécula a molécula.
Los elementos pueden ser "idénticos" o "diferentes entre sí". Esto significa que puede estar presente sólo un tipo de un elemento de fórmula IIIa-IIId y/o de fórmula IVa-IVd y/o de fórmula Va-Vd, en las que, nuevamente, cada uno de los sustituyentes R1, R2 y R3 pueden ser idénticos o diferentes entre sí. De este modo, todas las posibles combinaciones de diferentes elementos como se definen anteriormente están comprendidas por la presente invención. Por ejemplo, las moléculas de los filtros solares de la presente invención pueden contener 1-200 entidades de un sólo tipo de grupos absorbentes de UV (cromóforos), a saber, sólo un tipo de grupo absorbente de UVA o UVB. Como alternativa, pueden estar presentes en la misma molécula, en orden arbitrario, dos o más tipos diferentes de grupos absorbentes de UVA y/o UVB. Si se desea una protección frente a un amplio espectro de longitudes de onda, puede ser preferible el uso de grupos diferentes con diferentes máximos de absorción, incluyendo grupos absorbentes de UVC.
De este modo, por ejemplo, un compuesto polisiloxánico de fórmula
contiene, en orden arbitrario, 44 grupos sililoxi, 31 de los cuales son grupos de fórmula IIIb con cromóforos R1 (siendo R1 idénticos o diferentes entre sí), 13 de los cuales son grupos de fórmula IVc con hidrógeno o sustituyentes lipófilos R2 (siendo R2 idénticos o diferentes entre sí).
Los compuestos polisiloxánicos de la presente invención se pueden preparar haciendo reaccionar un polimetilhidrosiloxano de la fórmula general
en la que m es un número entero de 4 a 520, preferiblemente de 10 a 200, y más preferiblemente de 20 a 60,
con compuestos terminalmente insaturados de fórmulas
| H2C = CH - R1 | (VIIIa) | y | H2C = CH - R2 | (VIIIb) | |
| y/o | |||||
| HC = C - R1 | (IXa) | y/o | HC = C - R2 | (IXb) | |
| y opcionalmente | |||||
| H2C = CH - R3 | (Xa) | y/o | HC = C - R3 | (Xb), |
en las que R1, R2 y R3 son como se definen anteriormente,
en presencia de un catalizador de metal noble.
Los grupos absorbentes de la luz UV comprenden todos los grupos que absorben luz en el intervalo de longitudes de onda de 400-320 nm (UVA) y 320-290 (UVB), o de longitudes de onda incluso más cortas (UVC), y que son, o se pueden usar, como filtros químicos de UV. Estos grupos son, por ejemplo, restos de compuestos que pertenecen a los grupos de p-aminobenzoatos, salicilatos,...
Reivindicaciones:
1. Polisiloxanos caracterizados por los siguientes elementos estructurales por molécula:
2 a 200 elementos en orden arbitrario, que son idénticos o diferentes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en las fórmulas
2 a 200 elementos en orden arbitrario, que son idénticos o diferentes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en las fórmulas
opcionalmente 1 a 100 elementos en orden arbitrario, que son idénticos o diferentes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en las fórmulas
y opcionalmente 1-20 elementos en orden arbitrario de fórmula
en las que
R1 es un grupo absorbente de la luz UV;
R2 es hidrógeno o un grupo lipófilo;
R3 es un grupo que es capaz de formar enlaces ionogénicos o de hidrógeno.
2. Polisiloxanos según la reivindicación 1, en los que el número de elementos de las fórmulas III es 5 a 80.
3. Polisiloxanos según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en los que no están presentes elementos de fórmulas V.
4. Polisiloxanos según cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en los que no están presentes elementos de fórmula VI.
5. Polisiloxanos según cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en los que todos los sustituyentes R1 son idénticos.
6. Polisiloxanos según cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en los que están presentes al menos dos tipos diferentes de sustituyentes R1.
7. Polisiloxanos seleccionados del grupo que consiste en los compuestos representados mediante las siguientes 9 fórmulas:
8. El uso de un polisiloxano según cualquiera de las reivindicaciones 1-7, como un filtro solar.
9. El uso de un polisiloxano según la reivindicación 8, para la protección de la piel humana o del cabello humano.
10. Composiciones que comprenden polisiloxanos según cualquiera de las reivindicaciones 1-7 y al menos un excipiente farmacéutica y/o cosméticamente aceptable.
11. Composiciones según la reivindicación 10, que comprenden además al menos algún otro agente protector frente a la luz UV.
12. Composiciones según las reivindicaciones 10 y 11, para la aplicación tópica.
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