Un procedimiento discontinuo para preparar complejo de ciclopropeno,

que comprende (a) formar una mezcla en un vaso, en la que dicha mezcla comprende (i) uno o más agentes de encapsulación molecular y (ii) disolvente, en el que la proporción entre la cantidad de dicho (i) y la cantidad de dicho (ii) es mayor que la solubilidad de dicho agente de encapsulación molecular en dicho disolvente a la temperatura a la que dicho procedimiento se realice, e (b) introducir uno o más ciclopropenos en dicha mezcla para formar dicho complejo de ciclopropano, en el que dicho ciclopropano tiene un punto de ebullición de 25°C o menor a una presión atmosférica, y (c) después de dicha etapa (a) y dicha etapa (b), extraer algo o todo el complejo de ciclopropano de dicho vaso, en el que dicho vaso no está sellado mientras se está realizando dicho procedimiento

ANTECEDENTES:

A menudo se desea fabricar complejo de ciclopropeno que contiene ciclopropeno y agente de encapsulación molecular.

En el pasado, un enfoque para fabricar dichos complejos implicó procedimientos discontinuos en los que el ciclopropeno se añadió a una cantidad fija de una mezcla de agente de encapsulación molecular y disolvente. Por ejemplo, el documento US 6.313.068 describe la introducción de alfa-ciclodextrina, solución tampón, y 1-metilciclopropeno en un vaso de mezclas, sellar el vaso de mezclas (es decir, cerrar todas las conexiones con el vaso de mezclas), introducir el vaso de mezclas en un batidor, extraer el contenido del vaso de mezclas y, después, separar el complejo de ciclopropeno del resto de los contenidos del vaso de mezclas mediante filtración. Se desea proporcionar un procedimiento discontinuo de preparación del complejo de ciclopropeno que se pueda realizar en un vaso sellado. También se desea proporcionar un procedimiento discontinuo tal que también tenga una o más de estas características adicionales: que emplea una concentración alta de agente de encapsulación molecular; que produce un alto rendimiento de complejo de ciclopropeno; que minimiza el agua residual, que minimiza los residuos de agente de encapsulación molecular y/o que minimiza los residuos del complejo de ciclopropeno.

Otro enfoque que se usó en el pasado para fabricar complejos de ciclopropeno fue el uso de un procedimiento continuo. Por ejemplo, el documento US 6.953.540 describe la introducción de burbujas de gas 1-metilciclopropeno en un vaso agitado que contiene una solución de alfa-ciclodextrina. En el procedimiento descrito en el documento US 6.953.540 se añadió solución fresca de alfa-ciclodextrina de forma continua a medida que se añadía también de forma continua 1-metilciclopropeno, y el complejo ciclopropeno se retirada de forma continua.

DECLARACIÓN DE LA INVENCIÓN:

En la presente invención se proporciona un procedimiento discontinuo para fabricar complejo de ciclopropeno, que comprende:

(a) formar una mezcla en un vaso, en la que dicha mezcla comprende

(i) uno o más agentes de encapsulación molecular y

(ii) disolvente, en el que la proporción entre la cantidad de dicho (i) y la cantidad de dicho (ii) es superior a la solubilidad de dicho agente de encapsulación molecular en dicho disolvente, e

(b) introducir uno o más ciclopropano en dicha mezcla para formar dicho complejo de ciclopropano, y

(c) después de dicha etapa (a) y dicha etapa (b), extraer parte o todo de

dicho complejo de ciclopropano de dicho vaso, en el que dicho vaso no está sellado mientras se realice dicho procedimiento.

DESCRIPCIÓN DETALLADA:

La práctica de la presente invención implica el uso de uno o más ciclopropeno. Como se usa en la presente memoria descriptiva, “un ciclopropeno” es cualquier compuesto con la fórmula

**(Ver fórmula)**

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en la que cada R, R, Ry Rse selecciona, de forma independiente, del grupo constituido por H y un grupo químico de la formula:

- (L)n-Z

en la que n es un número entero de 0 a 12. Cada L es un radical bivalente. Grupos L adecuados incluyen, por ejemplo, radicales que contienen uno o más átomos seleccionados de , B, C, N, O, P, S, Si, o mezclas de los mismos. Los átomos dentro de un grupo L pueden conectarse entre sí mediante enlaces sencillos, dobles enlaces, triples enlaces o mezclas de los mismos. Cada grupo L puede ser lineal, ramificado, cíclico o una combinación de los

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mismos. En un grupo R cualquiera (es decir, uno cualquiera de R, R, Ry R), el número total de heteroátomos (es decir, átomos que no son H ni C) es de 0 a 6. De forma independiente, en un grupo R cualquiera, el número total de átomos que no son hidrógeno es 50 o menor. Cada Z es un radical monovalente. Cada Z se selecciona de forma independiente del grupo constituido por hidrógeno, halo, ciano, nitro, nitroso, azido, clorato, bromato, yodato, isocianato, isocianuro, isotiocianato, pentafluorotio y un grupo químico G, en el que G es un sistema de anillos de 3 a 14 miembros.

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Los grupos R, R, Ry Rse seleccionan de forma independiente de los grupos

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adecuados. Los grupos R, R, Ry Rpueden ser iguales entre sí o cualquier número de ellos puede ser diferente de los demás. Entre los grupos que son adecuados para usar como uno o

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más R, R, Ry Restán, por ejemplo, grupos alifáticos, grupos alifático-oxi, grupos alquilfosfonato, grupos cicloalifáticos, grupos cicloalquilsulfonilo, grupos cicloalquilamino, grupos heterocíclicos, grupos arilo, grupos heteroarilo, halógenos, grupos sililo, otros grupos, y mezclas y combinaciones de los mismos. Grupos que son adecuados para usar como uno o

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más R, R, Ry Rpueden estar sustituidos o insustituidos. De forma independiente, grupos

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que son adecuados para usar como uno o más R, R, Ry Rpueden estar conectados directamente con el anillo ciclopropano o pueden estar conectados al anillo ciclopropano a través de un grupo intermedio tal como, por ejemplo, un grupo que contiene heteroátomo.

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Entre los grupos R, R, Ry Radecuados se encuentran, por ejemplo, los grupos alifáticos. Algunos grupos alifáticos adecuados incluyen, por ejemplo, grupos alquilo, alquenilo y alquinilo. Los grupos alifáticos adecuados pueden ser lineales, ramificados, cíclicos o una combinación de los mismos. De forma independiente, los grupos alifáticos adecuados pueden estar sustituidos o insustituidos.

Como se usa en la presente memoria descriptiva, se dice que un grupo químico de interés está “sustituido” si uno o más átomos de hidrógeno del grupo químico de interés está sustituido por un sustituyente. Se contempla que dichos grupos sustituidos pueden fabricarse mediante cualquier procedimiento, incluidos, entre otros, la fabricación de la forma insustituida del grupo químico de interés y, después, la realización de una sustitución. Entre los sustituyentes adecuados se incluyen, por ejemplo, alquilo, alquenilo, acetilamino, alcoxi, alcoxialcoxi, alcoxicarbonilo, alcoxiimino, carboxi, halo, haloalcoxi, hidroxi, alquilsulfonilo, alquiltio, trialquilsililo, dialquilamino y combinaciones de los mismos. Un sustituyente adecuado adicional que, si está presente, puede estar presente solo o en combinación con otro sustituyente adecuado, es

- (L)m-Z en el que m es de 0 a 8, y en el que L y Z se definen en lo que antecede en la presente memoria descriptiva. Si en un único grupo químico de interés está presente más de un

sustituyente, cada sustituyente puede reemplazar un átomo de hidrógeno diferente o un sustituyente puede estar unido a otro sustituyente, que, a su vez, está unido al grupo químico de interés, o una combinación de los mismos.

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Entre los grupos R, R, Ry Radecuados se encuentran, por ejemplo, grupos oxialifáticos sustituidos e insustituidos, tales como, por ejemplo, alquenoxi, alcoxi, alquinoxi y alcoxicarboniloxi.

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También entre los grupos R, R, Ry Radecuados están, por ejemplo, alquilfosfonato sustituido e insustituido, alquilfosfato sustituido e insustituido, alquilamino sustituido e insustituido, alquilsulfonilo sustituido e insustituido, alquilcarbonilo sustituido e insustituido, y alquilaminosulfonilo sustituido e insustituido, incluidos, por ejemplo, alquilfosfonato, dialquilfosfato, dialquiltiofosfato, dialquilamino, alquilcarbonilo y dialquilaminosulfonilo.

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También entre los grupos R, R, Ry Radecuados se encuentran, por ejemplo, grupos cicloalquilsulfonilo sustituidos e insustituidos y grupos cicloalquilamino, tales como, por ejemplo, dicicloalquilaminosulfonilo y dicicloalquilamino.

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También entre los grupos R, R, Ry Radecuados se encuentran, por ejemplo, grupos heterociclilo sustituidos e insustituidos (es decir, grupos cíclicos aromáticos o no aromáticos con al menos un heteroátomo en el anillo).

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También entre los grupos R, R, Ry Radecuados se encuentran, por ejemplo, grupos heterociclilo sustituidos e insustituidos que están conectados al compuesto de ciclopropeno a través de un grupo intermedio oxi, grupo amino, grupo...

1. Un procedimiento discontinuo para preparar complejo de ciclopropeno, que comprende

(a) formar una mezcla en un vaso, en la que dicha mezcla comprende

(i) uno o más agentes de encapsulación molecular y

(ii) disolvente, en el que la proporción entre la cantidad de dicho (i) y la cantidad de dicho (ii) es mayor que la solubilidad de dicho agente de encapsulación molecular en dicho disolvente a la temperatura a la que dicho procedimiento se realice, e

(b) introducir uno o más ciclopropenos en dicha mezcla para formar dicho complejo de ciclopropano, en el que dicho ciclopropano tiene un punto de ebullición de 25°C o menor a una presión atmosférica, y

(c) después de dicha etapa (a) y dicha etapa (b), extraer algo o todo el complejo de ciclopropano de dicho vaso, en el que dicho vaso no está sellado mientras se está realizando dicho procedimiento.

2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho ciclopropeno es gaseoso y en el que dicho ciclopropeno se introduce en dicho vaso mediante burbujeo.

3. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho disolvente es acuoso.

4. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho agente de encapsulación molecular comprende una o más ciclodextrinas.

5. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho ciclopropeno comprende 1metilciclopropeno y dicho agente de encapsulación molecular comprende alfaciclodextrina.