Una dispersión de pigmento no acuosa que comprende un pigmento dicetopirrolo-pirrol,

un dispersante polimérico y un sinergista de dispersión en un medio de dispersión caracterizado por que el sinergista de dispersión es un derivado de dicetopirrolo-pirrol que contiene al menos un grupo de ácido carboxílico y una sal del mismo sobre uno de los dos átomos de nitrógeno del derivado de dicetopirrolo-pirrol

Dispersiones del pigmento dicetopirrolo-pirrol no acuosas usando sinergistas de dispersión.

La presente invención se refiere a dispersiones de dicetopirrolo-pirrol estables y de tintas de chorros usando sinergistas de dispersión específicos.

Antecedentes de la técnica

Las dispersiones del pigmento se elaboran usando un dispersante. Un dispersante es una sustancia para promover la formación y estabilización de una dispersión de partículas del pigmento en un medio de dispersión. Generalmente, los dispersantes son materiales de superficie activa que tienen una estructura aniónica, catiónica o no iónica. La presencia de un dispersante reduce sustancialmente la energía de dispersión requerida. Las partículas del pigmento dispersadas pueden tener una tendencia a reaglomerarse después de la operación de dispersión, debido a las fuerzas de atracción mutuas. El uso de dispersantes contrarresta también esta tendencia de reaglomeración de las partículas del pigmento.

El dispersante tiene que satisfacer requisitos particularmente altos cuando se usa para tintas de chorro. La dispersión inadecuada se manifiesta como una viscosidad incrementada en sistemas líquidos, pérdida de brillo y/o desplazamiento de tonos. Adicionalmente, la dispersión particularmente buena de las partículas del pigmento se requiere para asegurar el paso sin impedimentos de las partículas del pigmento a través de las boquillas del cabezal de impresión, que normalmente sólo tienen pocos micrómetros de diámetro. Además, la aglomeración de partícula del pigmento y la obturación asociada a las boquillas de la impresora tienen que evitarse en los periodos en espera de la impresora.

Los dispersantes poliméricos contienen en una parte de la molécula los denominados grupos de anclaje, que se adsorben sobre los pigmentos a dispersarse. En una parte espacialmente separada de la molécula, los dispersantes poliméricos tienen cadenas de polímeros compatibles con el medio de dispersión, estabilizando de esta manera las partículas del pigmento en el medio de dispersión. Los dispersantes poliméricos típicos incluyen dispersantes de copolímeros de injerto y de copolímeros de bloque.

En tintas de chorro acuosas, los dispersantes poliméricos contienen generalmente grupos de anclaje hidrófobos que exhiben una alta afinidad para la superficie de pigmento y cadenas de polímeros hidrófilos para estabilizar los pigmentos en el medio de dispersión acuoso.

La preparación de buenas dispersiones térmicamente estables con partículas submicrones es más difícil para tintas de chorro no acuosas, tales como tintas de chorro basadas en disolvente, basadas en aceite y curables por radiación. Los pigmentos son especialmente difíciles para dispersarse cuando tienen una superficie no polar.

Estos problemas han conllevado al diseño de dispersantes poliméricos muy específicos en lo que los grupos de anclaje son derivados de pigmentos. Por ejemplo, el documento EP 0763378 A (TOYO INK) describe una composición de pigmento que comprende un agente dispersante del pigmento de tipo no acuoso que tiene una porción que tiene una alta afinidad con un pigmento y que tiene al menos un tipo seleccionado a partir del grupo que consiste de un tinte orgánico, antraquinona y acridona sólo en un extremo terminal o en ambos extremos terminales de al menos un polímero seleccionado a partir de un polímero de uretano lineal y un polímero acrílico lineal, y un pigmento.

Otro enfoque para dispersar pigmentos con superficies no polares en un medio de dispersión no acuoso es cambiar la superficie a una superficie más polar añadiendo compuestos conocidos como sinergistas de dispersión. Un sinergista de dispersión es un compuesto que promueve la adsorción del dispersante polimérico sobre la superficie de pigmento. Se sugiere que el sinergista debe poseer la estructura de pigmento sustituida por uno o más grupos de ácido sulfónico o sales de amonio de los mismos.

El documento US 4461647 (ICI) describe una dispersión de un pigmento en un líquido orgánico que contiene un compuesto diazo asimétrico insoluble en agua que comprende un grupo divalente central libre de sustituyentes acídicos y otros iónicos unidos a través de grupos azo a dos grupos terminales monovalentes caracterizados por que un grupo terminal, el primero, está libre de sustituyentes acídicos y de otros iónicos y el otro grupo terminal, el segundo, transporta un grupo de sal del ácido amonio con una sola sustitución.

El documento US 4057436 (ICI) describe dispersiones de pigmentos en líquidos orgánicos usando agentes dispersantes poliméricos o resinosos en la presencia de una sal de amonio sustituida de un ácido coloreado en el que existen entre 16 y 60 átomos de carbono contenidos en al menos 3 cadenas fijadas al átomo N- del ión amonio sustituido.

El documento US 6641655 (AVECIA) describe el uso de una sal de amonio dicuaternaria de un ácido coloreado como agente fluidizante en el que el catión de amonio dicuaternario contiene dos o más átomos de nitrógeno.

Aunque estos sinergistas de dispersión trabajan bien para algunos pigmentos, muchos otros pigmentos pueden no dispersarse a una calidad aceptable en un medio no acuoso. Este es el caso para pigmentos dicetopirrolo-pirrol, para los que es difícil obtener dispersiones del pigmento no acuosas estables, especialmente tintas de chorro no acuosas estables.

El documento US 6821334 (DAINICHISEIKA COLOR & CHEMICALS) describe una modificación superficial de los pigmentos de dicetopirrolo-pirrol Pigmento Rojo C.I. 254 y Pigmento Rojo C.I. 255. Las partículas sulfonadas son fácilmente dispersables como una dispersión de pigmento acuoso, pero no se dan detalles de su rendimiento en dispersiones de pigmento no acuosas.

El documento US 20040122130 (CHANG ET AL.) describe una composición de tinta de chorro del tipo de pigmento fotocurable que contiene el Pigmento Rojo 254 pero que la tinta requiere la presencia de agua y de un tensioactivo reactivo.

El documento DE2012152 (HOECHST) describe pigmentos diazo que tienen tintes diazo con uno o dos grupos de ácido carboxílico o grupos de ácido sulfónico sobre su superficie de pigmento.

El documento EP0224445 (CIBA GEIGY) describe preparaciones del pigmento pirrolo-pirrol que tienen derivados del pigmento pirrolo-pirrol sustituidos con grupos carboxílicos en el anillo aromático.

El documento JP2004067714 (TORAY INDUSTRIES) describe una dispersión de pigmento que comprende un pigmento pirrolo-pirrol y un agente dispersante de pigmento de bajo peso molecular que es un derivado del dicetopirrolo-pirrol sustituido sobre los anillos aromáticos por grupos de ácidos carboxílicos o sales de los mismos.

El documento JP2003346926 (TOKIO INK) describe un tinte sensibilizante para la conversión fotoeléctrica que incluye un derivado del dicetopirrolo-pirrol sustituido sobre ambos átomos de nitrógeno del derivado de dicetopirrolo-pirrol con grupos de ácido carboxílicos.

Para una calidad de imagen consistente, las tintas de chorro requieren una estabilidad de dispersión capaz de lidiar con altas temperaturas (por encima de 60ºC) durante el transporte de la tinta hasta el cliente, con la expulsión por chorro a elevadas temperaturas y cambios en el medio de dispersión de la tinta de chorro durante su uso, por ejemplo, la evaporación del disolvente y el incremento de las concentraciones de los humectantes, penetrantes y otros aditivos.

Por lo tanto, es altamente deseable ser capaz de producir tintas de chorro pigmentadas usando pigmentos dicetopirrolo-pirrol en medios no acuosos que exhiben una alta calidad y estabilidad de dispersión.

Objetos de la invención

Un objeto de la presente invención es proporcionar dispersiones dicetopirrolo-pirrol no acuosas con alta calidad y estabilidad de dispersión.

Un objeto adicional de la presente invención es proporcionar tintas de chorro de dicetopirrolo-pirrol no acuosas que produzcan imágenes de alta calidad de imagen con alta densidad óptica.

Objetos adicionales de la invención serán aparentes a partir de la descripción sucesiva en este documento.

Sumario de la invención

Sorprendente, se ha encontrado que las dispersiones del pigmento dicetopirrolo-pirrol no acuosas de alta calidad y estabilidad de dispersión se obtuvieron usando un derivado de dicetopirrolo-pirrol que contenía un grupo de ácido carboxílico como sinergista de dispersión, mientras que fallaron los derivados...

1. Una dispersión de pigmento no acuosa que comprende un pigmento dicetopirrolo-pirrol, un dispersante polimérico y un sinergista de dispersión en un medio de dispersión caracterizado por que el sinergista de dispersión es un derivado de dicetopirrolo-pirrol que contiene al menos un grupo de ácido carboxílico y una sal del mismo sobre uno de los dos átomos de nitrógeno del derivado de dicetopirrolo-pirrol.

2. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 1 en la que el pigmento dicetopirrolo-pirrol se representa por la Fórmula (I):

en la que R¹ y R² se seleccionan de forma independiente a partir del grupo que consiste de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo de metilo, un grupo de etilo, un fenil, un grupo terc-butilo, un grupo de fenilo y un grupo ciano.

3. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el pigmento dicetopirrolo-pirrol se selecciona a partir del grupo que consiste de Pigmento Naranja C.I. 71, Pigmento Naranja C.I. 73, Pigmento Naranja C.I. 81, Pigmento Rojo C.I. 254, Pigmento Rojo C.I. 255, Pigmento Rojo C.I. 264, Pigmento Rojo C.I. 270, Pigmento Rojo C.I. 272 y cristales mezclados de los mismos.

4. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el pigmento dicetopirrolo-pirrol es un cristal mezclado de un pigmento dicetopirrolo-pirrol y un pigmento de quinacridona.

5. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 4, en la que el grupo de ácido carboxílico o una sal del mismo se selecciona a partir del grupo que consiste de un grupo de ácido alcanoico, un grupo de ácido alicíclico, un grupo de ácido heterocíclico, un grupo de ácido heteroaromático, un grupo de ácido aromático o sales de los mismos.

6. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el grupo de ácido aromático o una sal del mismo es un grupo de ácido benzoico, un grupo de ácido ftálico, un grupo de ácido isoftálico, un grupo de ácido tereftálico o sales de los mismos.

7. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que la sal del grupo de ácido carboxílico es un grupo de sal de ácido amonio.

8. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 7, en la que el grupo de sal de ácido amonio es un grupo de amonio sustituido seleccionado a partir del grupo que consiste de N(CH₃)₂ (C₁₈H₃₇)₂, ⁺NH(CH₃)₂ (C₁₈H₃₇), ⁺N(CH₃)₂(C₁₂H₂₅)₂, ⁺NH (CH₃)₂ (C₁₂H₂₅), ⁺N (CH₃)₂(C₁₀H₂₁)₂, ⁺NH(CH₃)₂ (C₁₀H₂₁), ⁺N (CH₃)₂ (C₈H₁₇)₂, ⁺NH (CH₃)₂ (C₈H₁₇), ⁺NH (C₈H₁₇)₃, ⁺NH (C₁₀H₂₁)₃, ⁺NH (C₁₂H₂₅)₃, y ⁺NH (C₁₈H₃₅)₃.

9. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que la dispersión de pigmento es una tinta de chorro curable.

10. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que en la que la dispersión de pigmento es una tinta de chorro no acuosa que contiene un disolvente y/o aceite orgánico.

11. Un método para imprimir una imagen por chorro de tinta que comprende las etapas de: