DERIVADOS ORGANOSILICICOS DE AMINO HIDROXIBENZOFENONAS Y SU USO COMO FILTROS DE LOS RAYOS UV-A EN LAS PREPARACIONES COSMETICAS.
Un compuesto organosilísico que comprende una unidad de la fórmula I
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP03/03095.
Solicitante: DSM IP ASSETS B.V..
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: HET OVERLOON 1,6411 TE HEERLEN.
Inventor/es: HUBER, ULRICH, BERG-SCHULTZ, KATJA.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 10 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K8/58C
- A61K8/81K4
- A61K8/898 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen nitrógeno, p. ej. amodimeticona, trimetil silil amodimeticona o dimeticona propil PG-betaína.
- A61Q17/04 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › A61Q 17/00 Preparaciones protectoras; Preparaciones que se emplean en contacto directo con la piel para protegerla de los factores externos, p.ej. de los rayos solares, rayos-X u otros rayos perjudiciales, materiales corrosivos, bacterias o picaduras de insectos. › Preparaciones tópicas para proteger frente a los rayos solares u otro tipo de radiaciones; Preparaciones tópicas para broncearse.
- C07F7/08C6D
- C08G77/388 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 77/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono en la cadena principal de la macromolécula. › que contienen nitrógeno.
Clasificación PCT:
- A61K8/41 A61K 8/00 […] › Aminas.
- A61K8/58 A61K 8/00 […] › que contienen otros átomos diferentes a los átomos de carbono, hidrógeno, halógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, nitrógeno, azufre o fósforo.
- A61K8/895 A61K 8/00 […] › que contienen silicio unido a grupos alifáticos insaturados, p. ej. vinil dimeticona.
- C07D227/00 C […] › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que tienen ciclos que contienen solamente un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo, previstos en más de un grupo principal C07D 203/00 - C07D 225/00.
- C07F7/08 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si.
- C08G77/04 C08G 77/00 […] › Polisiloxanos.
- C08G77/26 C08G 77/00 […] › grupos que contienen nitrógeno.
Clasificación antigua:
- A61K7/42
- C07D227/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que tienen ciclos que contienen solamente un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo, previstos en más de un grupo principal C07D 203/00 - C07D 225/00.
- C07F7/08 C07F 7/00 […] › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si.
- C08G77/04 C08G 77/00 […] › Polisiloxanos.
- C08G77/26 C08G 77/00 […] › grupos que contienen nitrógeno.
Fragmento de la descripción:
Derivados organosilícicos de amino hidroxibenzofenonas y su uso como filtros de los rayos UV-A en las preparaciones cosméticas.
La presente invención se refiere a los derivados organosilícicos de amino hidroxibenzofenonas, a un proceso para su preparación, a las composiciones que comprenden estos derivados y al uso de los mismos.
Las EP-A-1046391, EP-A-1133980 y WO-A-0172935 divulgan hidroxibenzofenonas sustituidas con amino como agentes bloqueadores de los rayos UVA, EP-A-1046391, EP-A-1133980 como filtros de rayos UV foto-estables en preparaciones farmacéuticas y cosméticas y WO-A-0172935 para uso en textiles.
Los compuestos organosilícicos que tienen sustituyentes de hidroxibenzofenonas los cuales actúan como constituyentes de bloqueo solar son divulgados en US-A-6114561, EP-A-0478284, EP-A-0712855, EP-A-0982310, US-A-5270426, FR-A-2684551 y GB-A-1167759.
Sin embargo, ningún documento del arte anterior citado previamente divulga derivados organosilícicos de las amino hidroxibenzofenonas.
Más particularmente, la invención se refiere a los compuestos organosilícicos que comprenden una unidad de la fórmula I
donde
a es de 0, 1 ó 2,
R1 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo C1-C30 saturado o no saturado o un grupo trimetilsililoxi; y
Z es una hidroxibenzofenona sustituida con amino de la fórmula III
donde R3 y R4 son independientemente hidrógeno, C1-C20alquil, C2-C20alquenil, C3-C10ciclo- alquil o C3-C10cicloalquenil o R3 y R4, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 a 6 miembros;
X es -O- o -NR5- donde R5 es hidrógeno, C1-C20alquil, C2-C2Oalquenil, C3-C10cicloalquil o C3-C10cicloalquenil; y
Y es una cadena alquenileno o C3-C12alquileno divalente;
y, opcionalmente, una unidad de la fórmula II
donde
b es de 0, 1, 2, 3; y
R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo C1-C30 saturado o no saturado o un grupo trimetilsililoxi.
Los compuestos organosilícicos adecuados son materiales poliméricos que pueden ser homopolímeros que consisten solamente en unidades de la fórmula I, o pueden ser copolímeros que contienen las dos unidades que tienen la fórmula general I ó II. Las unidades de la fórmula I pueden ser distribuidas de manera aleatoria en un polímero de organosiloxano, estas pueden ser las unidades de bloqueo finales del polímero o pueden estar localizadas al final del polímero, y pendientes en una cadena de polímero, al mismo tiempo. Los compuestos organosilícicos pueden variar desde líquidos que fluyen libremente a sólidos resinosos o materiales del tipo goma, altamente viscosos.
Si a es 2 los dos sustituyentes R1 pueden ser idénticos o diferentes. Si b es 2 ó 3, los dos o tres sustituyentes R2 pueden ser idénticos o diferentes. Si el polímero contiene más de una unidad de la fórmula I, los sustituyentes R1 pueden ser idénticos o diferentes de una unidad a otra. Si el polímero contiene más de una unidad de la fórmula II, los sustituyentes R2 pueden ser idénticos o diferentes de una unidad a otra.
Los ejemplos de un grupo hidrocarburo C1-C30 saturado o no saturado incluyen C1-C30alquil tales como metil, etil, propil y butil; C2-C30alquenil tales como vinil y alil; y aril sustituido o no sustituido como fenil, alcaril y alcoxifenil. El grupo hidrocarburo es sustituido o no sustituido por ejemplo, halógeno, por ejemplo, el grupo hidrocarburo C1-C18 halogenado.
El alquil y el alquenil pueden ser de cadena lineal o ramificada, por ejemplo, metil, etil, 3-propil, 2-propil, 2-metil-3-propil, 3-butil, 4-butil, 4-pentil, 5-pentil, 6-hexil, 2-propen-2-il, 2-propen-3-il, 3-buten-3-il, 3-buten-4-il, 4-penten-4-il, 4-penten-5-il, (3-metil)-penta-2,4- dien-4 ó 5-il, 11-dodecen-11-il.
Los ejemplos de cicloalquil y cicloalquenil incluyen ciclopropil, 2-metil-ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, ciclopropenil, ciclobutenil, ciclopentenil, (3-metil)-ciclopenta-2,4-dienil y 11-ciclododecenil.
Los términos "cadena C3-Cl2alquileno divalente" y "cadena C3-Cl2alquenileno divalente" significan grupos de enlace, en particular, los grupos de enlace que unen el residuo cromóforo que absorbe la radiación UV a la mitad silano, oligosiloxano o polisiloxano. Los ejemplos de C3-Cl2alquileno incluyen los residuos de hidrocarburos saturados de cadena lineal o ramificada tales como el 3-propileno, 2-propileno, 2-metil-3-propileno, 3-butileno, 4-butileno, 4-pentileno, 5-pentileno, 6-hexileno, y similares. Los ejemplos de C3-Cl2alquenileno incluyen los residuos de hidrocarburos no saturados que contienen al menos un enlace doble, tales como por ejemplo, 2-propen-2-ileno, 2-propen-3-ileno, 3-buten-3-ileno, 3-buten-4-ileno, 4-penten-4-ileno, 4-penten-5-ileno, (3-metil)-penta-2,4-dien-4 ó 5-ileno, 11-dodecen-11-ileno, y similares. Las cadenas de alquileno o alquenileno divalentes pueden ser interrumpidas por uno o varios átomos de oxígeno. Los ejemplos de grupos de enlace interrumpidos por oxígeno son por ejemplo 2-etiloxi-et-2-ileno, 4-butiloxi-et-2-ileno ó 3,6-dioxa-8-octilen. Enlazadores particularmente preferidos son -CH=CH-(CH2)n-, -C(CH2)-(CH2)n-, -CH2-CH2-(CH2)n- y -CH (CH3)-(CH2)n- donde n es un número entero de 0 a 10.
En los compuestos organosilícicos de la invención las siguientes preferencias se aplicarán de forma independiente, colectiva o en cualquier combinación o sub-combinación:
(a) compuestos organosilícicos en los que el número de unidades de la fórmula I se limita a un máximo de 50%, más preferiblemente de 10 a 40%, lo más preferiblemente de 30 a 40% del número total de unidades de siloxano en la molécula;
(b) homopolímeros y copolímeros de organosiloxano sustancialmente lineales líquidos, por ejemplo los que tienen una viscosidad desde 50-20000 m2/s;
(c) compuestos organosilícicos donde en las unidades de la fórmula I los significados siguientes se aplican de forma independiente, colectiva o en cualquier combinación o sub-combinación:
(d) compuestos organosilícicos donde en las unidades de la fórmula II, los siguientes significados se aplican de forma independiente, colectiva o en cualquier combinación o sub- combinación:
Cuando a = 1 y b = 2 el compuesto organosilícico es un polímero de diorgano-siloxano sustancialmente lineal o cíclico. Sin embargo, si el diorgano-siloxano es un polímero sustancialmente lineal al menos dos unidades de bloque final deben estar presentes, requiriendo así ya sea la presencia de dos unidades en las que a tiene un valor de 2 ó dos unidades en las que b es 3.
Un polímero de diorgano-siloxano lineal preferido (en lo sucesivo:...
Reivindicaciones:
1. Un compuesto organosilísico que comprende una unidad de la fórmula I
donde
a es de 0, 1 ó 2,
R1 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo C1-C30 saturado o no saturado o un grupo trimetilsililoxi; y
Z es una hidroxibenzofenona sustituida con amino de la fórmula III
donde
R3 y R4 son independientemente hidrógeno, C1-C20alquil, C2-C20alquenil, C3-C10cicloalquil o C3-C10cicloalquenil o R3 y R4, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 a 6 miembros;
X es -O- o -NR5- donde R5 es hidrógeno, C1-C20alquil, C2-C2Oalquenil, C3-C10cicloalquil o C3-C10cicloalquenil; y
Y es una cadena alquenileno o C3-C12alquileno divalente;
y, opcionalmente, una unidad de la fórmula II
donde
b es de 0, 1, 2, 3; y
R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo C1-C30 saturado o no saturado o un grupo trimetilsililoxi.
2. Un polímero diorgano-siloxano lineal que comprende una unidad estructural de la fórmula IVa y una unidad estructural de la fórmula IVb
s unidades de la fórmula IVc
Y r unidades de la fórmula IVd
donde
Z es tal como se definió en la reivindicación 1;
R1, R6, R7, R8, R9, Rl0 y R11 independiente son como se definió en la reivindicación 1 para R2;
B y B' independientemente son un grupo Z o un grupo R2;
r es un número entero desde 0 a 200; y
s es un número entero desde 0 a 50, en el que, al menos B o B' es Z cuando s es 0.
3. Un proceso para la preparación de un compuesto organosilícico de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende reaccionar (hidrosililación) un compuesto organosilícico que comprende una unidad de la fórmula VI
donde
a es 0, 1 ó 2; y
R1 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo C1-C30 saturado o no saturado o un grupo trimetilsililoxi;
Y, opcionalmente, una unidad de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 1,
con un compuesto de la fórmula VII
en la cual R3,R4, y X son como se definió en la reivindicación 1 y Y' tiene la misma definición que Y en la reivindicación 1, pero termina con un doble o un triple enlace.
4. Una composición cosmética que comprende un compuesto organosilícico como el de la reivindicación 1 junto con aditivos y adyuvantes cosméticamente aceptados.
5. Una composición cosmética que comprende un compuesto organosilícico como el de la reivindicación 1 para la protección del cabello humano/o piel contra los daños en los que la irradiación UVA desempeña un papel o está implicada.
6. Un método para la protección del cabello humano/o piel contra los daños en los que la irradiación UVA desempeña un papel o está implicada que comprende aplicar de manera tópica una cantidad efectiva de un compuesto organosilícico como el de la reivindicación 1.
7. Uso de un compuesto organosilícico como el de la reivindicación 1 para la protección del cabello humano/o piel contra los daños en los que la irradiación UVA desempeña un papel o está implicada.
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