DERIVADOS DE POLITIOFENO SOLUBLES.

Un derivado de politiofeno soluble de la fórmula (I) o (II):

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E08022240.

Solicitante: INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE.

Nacionalidad solicitante: Taiwan, Provincia de China.

Dirección: NO. 195, SEC. 4, CHUNG HSING ROAD, CHUTUNG,,HSINCHU 31040.

Inventor/es: LIN,CHIN-SHENG, CHAN,SHU-HUA, CHAO,TENG-CHIH, KO,BAO-TSAN, CHEN,CHIH-PING, CHEN,YI-LING, YU,CHUANG-INING.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 22 de Diciembre de 2008.

Fecha Concesión Europea: 2 de Junio de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08G61/12D1F
  • H01B1/12H4

Clasificación PCT:

  • C08G61/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 61/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace carbono-carbono en la cadena principal de la macromolécula (C08G 2/00 - C08G 16/00 tienen prioridad). › Compuestos macromoleculares que contienen átomos distintos del carbono en la cadena principal de la macromolécula.
  • H01B1/12 SECCION H — ELECTRICIDAD.H01 ELEMENTOS ELECTRICOS BASICOS.H01B CABLES; CONDUCTORES; AISLADORES; ,o EMPLEO DE MATERIALES ESPECIFICOS POR SUS PROPIEDADES CONDUCTORAS, AISLANTES O DIELECTRICAS (empleo por las propiedades magnéticas H01F 1/00; guías de ondas H01P). › H01B 1/00 Conductores o cuerpos conductores caracterizados por los materiales conductores utilizados; Empleo de materiales específicos como conductores (conductores, cables o líneas de transmisión superconductores o hiperconductores caracterizados por los materiales utilizados H01B 12/00). › sustancias orgánicas.
  • H01L51/00 H01 […] › H01L DISPOSITIVOS SEMICONDUCTORES; DISPOSITIVOS ELECTRICOS DE ESTADO SOLIDO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR (utilización de dispositivos semiconductores para medida G01; resistencias en general H01C; imanes, inductancias, transformadores H01F; condensadores en general H01G; dispositivos electrolíticos H01G 9/00; pilas, acumuladores H01M; guías de ondas, resonadores o líneas del tipo guía de ondas H01P; conectadores de líneas, colectores de corriente H01R; dispositivos de emisión estimulada H01S; resonadores electromecánicos H03H; altavoces, micrófonos, cabezas de lectura para gramófonos o transductores acústicos electromecánicos análogos H04R; fuentes de luz eléctrica en general H05B; circuitos impresos, circuitos híbridos, envolturas o detalles de construcción de aparatos eléctricos, fabricación de conjuntos de componentes eléctricos H05K; empleo de dispositivos semiconductores en circuitos que tienen una aplicación particular, ver la subclase relativa a la aplicación). › Dispositivos de estado sólido que utilizan materiales orgánicos como parte activa, o que utilizan como parte activa una combinación de materiales orgánicos con otros materiales; Procedimientos o aparatos especialmente adaptados para la fabricación o el tratamiento de dichos dispositivos o de sus partes constitutivas (dispositivos consistentes en una pluralidad de componentes formados en o sobre un sustrato común H01L 27/28; dispositivos termoeléctricos que utilizan material orgánico H01L 35/00, H01L 37/00; elementos piezoeléctricos, magnetoestrictivos o electroestrictivos que utilizan material orgánico H01L 41/00).

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Derivados de politiofeno solubles.

Referencia cruzada a solicitudes relacionadas

Esta solicitud es una Continuación en parte de la solicitud de Patente Estadounidense No. Ser. 12/130,917, presentada en mayo 30, 2008, cuya descripción se incorpora por lo tanto como referencia aquí en su totalidad. Esta solicitud reivindica la prioridad de la Solicitud de Patente de Taiwán No. 097150001 presentada en diciembre 22, 2008, cuya totalidad se incorpora como referencia aquí.

Antecedente de la invenciónCampo de la invención

La presente invención se relaciona con un derivado de politiofeno soluble que contiene unidades de repetición altamente coplanares, y en particular se relaciona con la utilización del derivado de tiofeno soluble en dispositivos optoelectrónicos.

Descripción de la técnica relacionada

Recientemente, debido a las propiedades optoelectrónicas y semiconductoras fundamentales del material semiconductor de polímero, el material ha atraído investigación considerable de interés debido al potencial para el que se utiliza en los dispositivos optoelectrónicos tales como transistores de película delgada orgánica (OTFT), diodos que emiten luz orgánica (OLED), y celdas solares orgánicas (OSC) y que se producen en masa. En adición, con la capa activa del dispositivo optoelectrónico que se fabrica mediante tecnología de impresión, el material que tiene propiedades de polímero puede producir un dispositivo optoelectrónico flexible con ventajas de peso ligero, bajo costo y gran área de fabricación.

El desarrollo clave de la aplicabilidad del material semiconductor de polímero es con base en el polímero conjugado soluble. Para el polímero conjugado soluble, una cadena principal se conecta mediante un esqueleto conjugado, y la función de una cadena lateral es para incrementar la solubilidad. Sin embargo, una desventaja principal para la aplicabilidad de polímero conjugada en los dispositivos optoelectrónicos es su baja movilidad de portador, que consecuentemente limita la practicabilidad de los dispositivos optoelectrónicos hechos con material semiconductor de polímero. Por lo tanto, una solución es sintetizar el polímero conjugado con materiales con alta movilidad de portador para mejorar la eficiencia de los dispositivos optoelectrónicos hechos del material semiconductor de polímero.

Para la aplicación del material semiconductor de polímero mediante transistores de película delgada orgánica (OTFT), politiofeno con movilidad de portador de 10-5 cm2/Vs se utiliza primero como una capa activa. Luego, se sintetizan secuencialmente el poli(3-hexiltiofeno) (P3HT) y poli(9,9-dioctilfluorenocobitiofeno)(F8T2), mejorando así la movilidad de portador del dispositivo OTFT a 10-1~10-3 cm2/Vs.

Para la aplicación de material semiconductor de polímero por celdas solares orgánicas (OSC), la capa activa se debe hacer de materiales de alta movilidad que pueden trasportar efectivamente agujeros y electrones, respectivamente. De otra forma, si los electrones y agujeros se recombinan, la función portadora desaparecerá, reduciendo así la eficiencia de conversión de potencia de los OSC. En 1979, se propuso una solución que tiene una estructura de heterounión que incluye un donante de electrón y un aceptor de electrón, que impulsó el desarrollo de los OSC. Con el tiempo, la eficiencia de conversión de potencia es aproximadamente 1%. Después de eso, varios materiales de polímero se sintetizan para ser utilizados como materiales donadores de electrón y el material C60 se utiliza como un material aceptor de electrón, tal como poli[2-metoxi-5-(2'-etilhexiloxi)-1,4-fenilenovinileno] (MEH-PPV) con C60, P3HT con PCBM, mejorando así la eficiencia de conversión de potencia en el rango de 4 a 5%. En el 2006, D. Muhlbacher et al. Propone utilizar el polímero PCPDTBT (poli[2,6]-(4,4-bis-(2-etilhexil)-4H-ciclopental[2,1-b;3,4-b']ditiofeno)-alt-4,7-(2,1,3-benzotiadiazol) con un espacio de banda bajo, que mejora la eficiencia de conversión de potencia del polímero con PC71 BM a 3.2%. (Para detalle adicional ver D. Muhlbacher, M. Scharber, M. Morana, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. Brabec, "High photovoltaic performance of a low-bandgap polymer", Adv. Mater, 18, pp.2884-2889(2006)).

Los polímeros mencionados anteriormente tales como P3HT. F8T2 y PCPDTBT se polimerizan mediante derivados de tiofeno. Para los polímeros, la cadena principal es con base en un derivado de tiofeno conjugado planar. Debido a la interacción entre las moléculas de cadena lateral, se mejoran la interacción p-p de intermoléculas y la movilidad del portador.

En el 2006, Ken-Tsung Wong. et al. Sintetiza TPT (tiofeno-fenileno-tiofeno) y aplica el material como un material que emite luz. El compuesto TPT siempre es coplanar, de tal manera que este exhibe buena interacción p-p intermolécuas. (Para detalle adicional ver K.-T Wong, T.-C. Chao, L.-C. Chi, Y.-Y. Chu, A. Balaiah, S.-F. Chiu, Y.-H. Liu, Y. Wang, "Syntheses and structures of novel heteroarene fused coplanar p-conjugated cromophores", Org. Lett. 8, pp.5033-5036(2006)).

A partir de la anterior descripción, si se sintetiza el polímero conjugado coplanar, no solo se mejora la interacción p-p intermoléculas, sino también se incrementará la movilidad del portador.

Breve resumen de la invención

Un objeto de la presente invención es proporcionar un derivado de politiofeno soluble que contiene altas unidades de repetición coplanar. La característica coplanar de las unidades de TPT (tiofeno-fenileno-tiofeno) mejora el grado de conjugación intramolecular y interacción p-p intermolecular, mejorando adicionalmente la movilidad del portador.

La presente invención proporciona un derivado de politiofeno soluble que contiene unidades de repetición coplanares, que tienen la estructura de la fórmula (I) o (II):


en donde R es hidrógeno, alquilo, hidroxi, halógeno, ciano (-CN), (-NO2) nitroso, amino, arilo sustituido o no sustituido, o heteroarilo sustituido o no sustituido, Ar es arileno o heteroarileno sustituido o no sustituido, y m y n son los números de unidades de repetición, donde m es un entero entre 2 y 1000, y n es un entero entre 0 y 100.

Se da una descripción en las siguientes realizaciones con referencia a los dibujos acompañantes.

Breve descripción de los dibujos

La presente invención se puede entender más completamente al leer la descripción detallada posterior y los ejemplos se hacen con referencia a los dibujos acompañantes, en donde:

La figura 1 es un dispositivo de transistor de película delgada orgánica de fondo.

La figura 2 es la movilidad del portador y la estabilidad en aire del P14 y P3HT conocidos.

La figura 3 es el dispositivo de la celda orgánica solar.

La figura 4 es el nivel de energía HOMO (órbita molecular ocupada mayor) y LUMO (órbita molecular ocupada menor) de la presente invención y P3HT y PCBM conocidos.

La figura 5 es la densidad de corriente vs. El voltaje de polímero de la presente invención con PCBM.

La figura 6 es la estabilidad en aire del polímero de la presente invención y otras células.

Descripción detallada de la invención

La presente invención proporciona un TPT o un TPT de cadena lateral larga como un monómero, y un método de polimerización adecuado para producir un politiofeno coplanar.

La presente invención proporciona un derivado de politiofeno soluble que contiene unidades de repetición coplanares, que tienen la estructura de la fórmula (I) o (II):


en donde R es hidrógeno, alquilo, hidroxi, halógeno, ciano (-CN), (-NO2) nitroso, amino, arilo sustituido o no sustituido, o heteroarilo sustituido o no sustituido, Ar es arileno o heteroarileno sustituido o no sustituido, y m y n son los números de unidades de repetición, donde m es un entero entre 2 y 1000, n es un entero entre 0 y 100.

El arilo comprende fenilo, naftilo, difenilo, antrilo, pirenilo, fenantrilo o fluoreno. Alternativamente, el arilo puede estar en otras formas de polifenil difenilo.

El heteroarilo comprende pirano, pirrolina, furano, benzofurano, tiofeno, benzotiofeno, benzotiodiazol, piridina, quinolina, isoquinolina, pirazina, pirimidina, pirazol, imidazol, indol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol,...

 


Reivindicaciones:

1. Un derivado de politiofeno soluble de la fórmula (I) o (II):


en donde R es hidrógeno, alquilo, hidroxi, halógeno, ciano (-CN), nitro (-NO2) amino, arilo sustituido o no sustituido, o heteroarilo sustituido o no sustituido; Ar es arileno o heteroarileno sustituido o no sustituido; y m y n son los números de unidades de repetición, donde m es un entero entre 2 y 1000, y n es un entero entre 0 y 100.

2. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde el derivado de politiofeno soluble tiene la fórmula (I).

3. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde el derivado de politiofeno soluble tiene la fórmula (II).

4. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde el arilo comprende fenilo, naftilo, difenilo, antrilo, pirenilo, fenantrilo o fluoreno.

5. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde el heteroarilo comprende pirano, pirrolina, furano, benzofurano, tiofeno, benzotiofeno, benzotiodiazol, piridina, quinolina, isoquinolina, pirazina, pirimidina, pirazol, imidazol, indol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, benzotiazol, benzoxazol, 1,2,4-triazol, 1,2,3-triazol, fenantrolina, oxadiazolopiridina, piridopirazina, benzooxadiazol, tiadiazolopiridina, selenofeno, tiadiazoloquinoxalina, tienopirazina, quinoxalina o dicetopirrolopirrol.

6. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde n es mayor de 1.

7. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde n es 0.

8. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde R es fenilo o alquilfenilo.

9. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde Ar es heteroarileno que contiene un átomo de azufre.

10. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 9, en donde el heteroarileno con átomo de azufre comprende tiofeno, ditiofeno, benzotiodiazol, tiadiazoloquinoxalina, tienopirazina, quinoxalina o dicetopirrolopirrol.

11. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde el derivado de politiofeno soluble tiene un Pm de aproximadamente 1000-1,000.000.

12. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 1, en donde el derivado de politiofeno soluble se utiliza en un dispositivo optoelectrónico.

13. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 12, en donde los dispositivos optoelectrónicos son transistores de película delgada orgánica (OTFT), diodos que emiten luz orgánica (OLED), o celdas solares orgánicas (OSC).

14. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 13, en donde el dispositivo optoelectrónico es un transistor de película delgada orgánica (OTFT).

15. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 13, en donde el dispositivo optoelectrónico es un diodo que emite luz orgánica (OLED).

16. El derivado de politiofeno soluble como se reivindica en la reivindicación 13, en donde el dispositivo optoelectrónico es una celda solar orgánica (OSC).


 

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