COMPUESTOS DE PIPERAZINA CON EFECTO HERBICIDA.

Empleo de los compuestos de piperazina de la fórmula I

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/050067.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: PATENTANWALTE LUDWIGSPLATZ 4,67059 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: REINHARD, ROBERT, ZAGAR, CYRILL, WITSCHEL, MATTHIAS, SIEVERNICH, BERND, GROSSMANN, KLAUS, MOBERG, WILLIAM KARL, HUPE,EIKE, PARRA RAPADO,LILIANA, STELZER,FRANK, VESCOVI,ANDREA, EHRHARDT,THOMAS, KUHN,TORALF.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 7 de Abril de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/60 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N43/713 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
  • A01N43/80 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
  • A01N55/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen elementos distintos del carbono, hidrógeno, halógenos, oxígeno, nitrógeno o azufre (que contienen compuestos organofosforados A01N 57/00).
  • C07D241/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › con átomos de oxígeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D241/18 C07D 241/00 […] › Atomos de azufre u oxígeno.
  • C07D403/06 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D409/06 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D413/06 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.

Clasificación PCT:

  • A01N37/46 A01N […] › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Derivados N-acilados.
  • C07D241/08 C07D 241/00 […] › con átomos de oxígeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D241/18 C07D 241/00 […] › Atomos de azufre u oxígeno.
  • C07D403/06 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D409/06 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07F7/08 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C — Si.

Fragmento de la descripción:

Compuestos de piperazina con efecto herbicida.

La presente invención se refiere al empleo de los compuestos de piperazina de la fórmula I


o de las sales que pueden ser empleadas en agricultura de compuestos de piperazina de la fórmula I como herbicidas, teniendo las variables en la fórmula I los siguientes significados:

vocalinvisibletextoinvisible

R1 y R2 significan, de manera independiente entre sí

quadciano, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo; fenil-[C1-C6-alcoxi- carbonil]-(C1-C6)-alquilo o fenilheterociclil-(C1-C6)-alquilo; o

significan COR21, donde

R21significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; o

significan NR22R23, donde

R22 y R23 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo o C1-C6-alquilcarbonilo; o

significan OR24, donde

R24significa C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; o

significan SO2R25, donde

R25significa C1-C6-alquilo o fenilo;

pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas de los substituyentes de R1 y R2 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi;

y, además, R1 puede significar hidrógeno;

R3significa hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo; fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo o fenilheterociclil-(C1-C6)-alquilo; o un resto COR26, NR27R28, OR29, SO2R30 o N(OR31)R32, donde R26significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo;

R27 y R28 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, arilo o heteroarilo;

R29significa C1-C6-alquilo; R30significa C1-C6-alquilo o fenilo; R31significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; R32significa C1-C6-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo;

pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas de los substituyentes de R3 o bien R26, R27, R28, R29, R30, R31 y R32 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi;

R4, R5, R6 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, hidroxi, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas citadas de los substituyentes de R4, R5 o R6 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi;

A1significa arilo o heteroarilo; A2significa arilo o heteroarilo, con excepción de indolilo; Rasignifica halógeno, ciano, nitro, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C4-C10-alcadienilo, C2-C6-alquinilo, [tri-(C1-C6)-alquilsilil]-(C2-C6)-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquiltio,...

 


Reivindicaciones:

1. Empleo de los compuestos de piperazina de la fórmula I


o de las sales que pueden ser empleadas en agricultura de compuestos de piperazina de la fórmula I como herbicidas, teniendo las variables en la fórmula I los siguientes significados:

vocalinvisibletextoinvisible

R1 y R2 significan, de manera independiente entre sí ciano, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo; fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo o fenilheterociclil-(C1-C6)-alquilo; o

significan COR21, donde

R21significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; o

significan NR22R23, donde

R22 y R23 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo o C1-C6-alquilcarbonilo; o

significan OR24, donde

R24significa C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; o

significan SO2R25, donde

R25significa C1-C6-alquilo o fenilo;

pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas de los substituyentes de R1 y R2 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi;

y, además, R1 puede significar hidrógeno;

R3significa hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo; fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo o fenilheterociclil-(C1-C6)-alquilo; o un resto COR26, NR27R28, OR29, SO2R30 o N(OR31)R32, donde R26significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo;

R27 y R28 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, arilo o heteroarilo;

R29significa C1-C6-alquilo; R30significa C1-C6-alquilo o fenilo; R31significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; R32significa C1-C6-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo;

pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas de los substituyentes de R3 o bien R26, R27, R28, R29, R30, R31 y R32 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi;

R4, R5, R6 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, hidroxi, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas citadas de los substituyentes de R4, R5 o R6 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi;

A1significa arilo o heteroarilo; A2significa arilo o heteroarilo, con excepción de indolilo; Rasignifica halógeno, ciano, nitro, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C4-C10-alcadienilo, C2-C6-alquinilo, [tri-(C1-C6)-alquilsilil]-(C2-C6)-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, arilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, fenil-(C2-C6)-alquenilo, fenilsulfonil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo o fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo,

Z1P(O)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde

R9 y R10 significan, respectivamente, hidrógeno o C1-C6-alquilo y R10 en Z2B(OR10)2 pueden formar conjuntamente una cadena C2-C4-alquileno; o

Z3COR11, donde

R11significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C1-C6-alcoxiamino, [di-(C1-C6)-alcoxi]amino, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6-alquilaminosulfonilamino, [di-(C1-C6)-alquilamino]sulfonilamino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo; o

Z4NR12R13, donde

R12 y R13 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquilcarbonilo, C3-C6-cicloalquilcarbonilo, [di-(C1-C6)-alquilamino]carbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo-(C1-C6)-alquilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-alquilaminosulfonilo, [di-(C1-C6)-alquilamino]sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterociclilcarbonilo; o

Z5CH=N-O-R14, donde R14 significa hidrógeno o C1-C6-alquilo; o

Z6OR15, donde

R15significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquilcarbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo-(C1-C6)-alquilo, [di-(C1-C6)-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; o

Z7SO2R16, donde R16 significa C1-C6-alquilo o fenilo; y donde

Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 significan, de manera independiente entre sí, un enlace -CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH(R17)-, -S-CH(R18)-, -S(O)-CH(R19)- o -SO2CH(R20)-, y donde R17, R18, R19 y R20 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno o C1-C6-alquilo; y

quadpudiendo estar parcial o completamente halogenadas la partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas del substituyente Ra y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-halógenoalcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi; y

Rb, Rc, Rd, Re y Rf significan respectivamente, de manera independiente entre sí, hidrógeno o presentan uno de los significados indicados para Ra; y

pudiendo significar dos restos Ra, Rb o Rc, enlazados sobre átomos contiguos del anillo de A1, o pudiendo significar dos restos Rd, Re o Rf, enlazados sobre átomos contiguos del anillo de A2, también C3-C6-alquileno lineal, que puede estar halogenado parcial o completamente y que puede portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi, pudiendo estar reemplazado un grupo CH2 en C3-C6-alquileno por un grupo carbonilo, por un grupo tiocarbonilo o por un grupo sulfonilo y pudiendo estar reemplazados uno o dos grupos CH2, no contiguos, en C3-C6-alquileno, respectivamente por oxígeno, por azufre o por un grupo NR34, presentando R34 uno de los significados que han sido indicados para R12.

2. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según la reivindicación 1, en la que Ra está enlazado en la posición orto con respecto al punto de enlace de A1.

3. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según la reivindicación 1, en la que A1 es arilo o hetarilo bicíclico.

4. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, en la que A1 y A2 se eligen, de manera independiente entre sí, entre el grupo formado por fenilo, naftilo, furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinil y tetrazinilo.

5. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1, 2 o 4, en la que A1 y A2 se eligen, de manera independiente entre sí, entre el grupo formado por grupo fenilo, furilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo y piridinilo.

6. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1, 2, 4 o 5, en la que A1 significa fenilo o piridinilo.

7. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, en la que A2 significa fenilo o tienilo.

8. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, en la que:

Rase elige entre halógeno, ciano, nitro, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, [tri-(-C1-C6-)alquilsililo]-C2-C6-alquinilo, Z1P(O)(OR9)2, Z3COR1, Z4NR12R13, Z5CH=N-O-R14, Z6OR15, Z7SO2R16, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, arilo y heterociclilo, donde Z1significa un enlace o CH2 y R9 y R10 significan, respectivamente, hidrógeno o C1-C6-alquilo; Z3significa un enlace y R11 significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C1-C6-alcoxiamino, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6-alquilaminosulfonilamino, [di-(C1-C6)-alquilamino]sulfonilamino, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo; o Z4significa un enlace o CH2 y R12 y R13 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C1-C6-alquilcarbonilo, [di-(C1-C6)-alquilamino]carbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo, C1-C6-alquilsulfonilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, o heterociclilcarbonilo; o Z5significa un enlace y R14 significa hidrógeno o C1-C6-alquilo; o Z6significa un enlace o CH2 y R15 significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C1-C6-alquilcarbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo-(C1-C6)-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; o Z7significa un enlace y R16 significa C1-C6-alquilo o fenilo;

Rb, Rc, Rd, Re y Rf significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno o tienen uno de los significados que han sido citados para Ra,

y pudiendo estar parcial o completamente substituidas las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas de los substituyentes Ra, Rb, Re, Rd, Re y Rf.

9. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, en la que

R1significa hidrógeno o C1-C6-alquilo; y R2significa C1-C6-alquilo;

pudiendo estar parcial o completamente halogenado el C1-C6-alquilo en R1 y R2.

10. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, en la que R3 significa hidrógeno, halógeno, C1-C6-alquilo o halo-C1-C6-alquilo.

11. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, en la que R4, R5 y R6 significan hidrógeno.

12. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, presentando el centro de quiralidad en el anillo de piperazina la configuración (S).

13. Empleo de compuestos de piperazina de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, presentando el enlace doble exo en el anillo de piperazina la configuración (Z).

14. Agente, que contiene una cantidad con actividad herbicida de, al menos, un compuesto de piperazina de la fórmula I o de una sal que puede ser empleada en agricultura de I, según una de las reivindicaciones 1 a 13, y agentes auxiliares usuales para llevar a cabo la formulación de agentes protectores de las plantas.

15. Procedimiento para la lucha contra el crecimiento indeseado de las plantas, caracterizado porque se deja actuar una cantidad con actividad herbicida de, al menos, un compuesto de piperazina de la fórmula I o de una sal que puede ser empleada en agricultura de I, según una de las reivindicaciones 1 a 13, sobre las plantas, sobre sus semillas y/o sobre su medio ambiente.

16. Compuestos de piperazina de la fórmula general I según una o varias de las reivindicaciones 1 a 13,

con excepción de los compuestos de la fórmula I, en la que A1 significa fenilo y A2 significa 4-imidazolilo o A1 significa 4-imidazolilo y A2 significa fenilo,

así mismo con excepción del compuesto de la fórmula I, en la que R1 significa hidrógeno y R2 significa metilo, R3, R4, R5 y R6 significan hidrógeno y el grupo A1(RaRbRc) significa 4-metoxifenilo y el grupo A2(RdReRf) significa fenilo,

así mismo con excepción de los compuestos de la fórmula I, en la que A1 significa fenilo, R1 y R2 significan metilo, R3, R4, R5 y R6 significan hidrógeno, Ra significa benciloxi, que está enlazado en la posición 3, Rb y Rc significan hidrógeno, y el grupo A2(RdReRf) significa fenilo o 3-nitrofenilo,

así mismo con excepción de los compuestos de la fórmula I, en la que A1 significa fenilo, R1 significa hidrógeno, acetilo o isopropiloxicarbonilo y R2 significa hidrógeno o bencilo, R3, R4, R5 y R6 significan hidrógeno, Ra significa benciloxi, que está enlazado en la posición 2, Rb y Rc significan, conjuntamente, un grupo OCH2-O, que están enlazados por fenilo sobre el átomo de carbono de la posición 4 y de la posición 5, y el grupo A2(RdReRf) significa 3-metil-4-metoxifenilo,

así mismo con excepción del compuesto de la fórmula I, en la que R1 significa isopropiloxicarbonilo y R2 significa bencilo, R3, R4, R5 y R6 significan hidrógeno, y el grupo A1(RaRbRe) y A2(RdReRf) significan, respectivamente, 3,4,5-trimetoxifenilo.


 

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