COMPUESTOS DE PIPERAZINA CON EFECTO HERBICIDA.
Compuestos de piperazina de la fórmula I
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/057328.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: M 7, 2,68161 MANNHEIM.
Inventor/es: RACK, MICHAEL, REINHARD, ROBERT, WITSCHEL, MATTHIAS, SEITZ, THOMAS, SIEVERNICH, BERND, KIBLER, ELMAR, DR., GROSSMANN, KLAUS, NEWTON, TREVOR WILLIAM, MOBERG, WILLIAM KARL, HUPE,EIKE, SONG,DSCHUN, PARRA RAPADO,LILIANA, STELZER,FRANK, VESCOVI,ANDREA, EHRHARDT,THOMAS.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/60 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
- C07D241/08 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › con átomos de oxígeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
Clasificación PCT:
- A01N43/60 A01N 43/00 […] › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
- C07D241/08 C07D 241/00 […] › con átomos de oxígeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
Fragmento de la descripción:
Compuestos de piperazina con efecto herbicida.
La presente invención se refiere a compuestos de piperazina de la fórmula general I definida en lo que sigue y su aplicación como herbicidas. La invención se refiere además a un agente para la protección de las plantas y un método para combatir el crecimiento no deseado de las plantas.
En las taxtominas A y B producidas por el patógeno de plantas S. scabies (King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (1992) 40, 834-837) se trata de una sustancia natural con un anillo central de piperazin-2,5-diona, la cual en la posición 3 porta un radical 4-nitro-indol-3-ilmetilo y en la posición 2 porta dado el caso un radical bencilo sustituido con OH. Debido a su efecto de deterioro sobre las plantas, se investigó la posibilidad de aplicar esta clase de compuestos como herbicida (King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (2001) 49, 2298-2301).
La EP-A 181152 y EP-A 243122 describen compuestos de piperazina estructuralmente similares y su aplicación como agonistas del factor activador Platelet.
La WO 99/48889, WO 01/53290 y WO 2005/011699 describen compuestos de 2,5-dicetopiperazina, los cuales en la posición 3 o 6 exhiben un radical 4-imidazolilo ligado sobre un grupo metileno o metino y en la otra la posición 3 o 6 exhibe un radical bencilo o bencilideno. En estos compuestos se trata de principios activos antitumor.
La US 2003/0171379 A1 describe la aplicación de mactanamida, una dicetopiperazina fungistática de la fórmula A,
donde R representa H o metilo, como principio activo inhibidor de la inflamación en la medicina.
La antigua inscripción de patente PCT/EP2006/070271 (= WO 2007/077201) describe compuestos de 2,5-dicetopiperazina, los cuales cada caso en la posición 3 y la posición 6 exhiben un radical arilo o hetarilo enlazado sobre un grupo metileno.
Un objetivo de la presente invención es poner a disposición compuestos con efecto herbicida. En particular, deberían ponerse a disposición compuestos que exhiban un elevado efecto herbicida, en particular ya en bajas cantidades de aplicación y cuya compatibilidad frente a los cultivos vegetales para un uso comercial sea alta.
Este y otros objetivos fueron logrados mediante los compuestos de la fórmula I definidos en lo que sigue y mediante sus sales adecuadas para la agricultura.
Son objetivos de la presente invención por consiguiente compuestos de piperazina de la fórmula general I
donde
Es también objetivo de la presente invención el empleo de compuestos de piperazina de la fórmula general I o de las sales utilizables en agricultura de compuestos de piperazina de la fórmula I, como herbicidas, es decir para combatir el daño de las plantas.
Son objetivos de la presente invención también agentes que contienen por lo menos un compuesto de piperazina de la fórmula I o una sal de I utilizable en la agricultura y sustancias auxiliares comunes para la formulación de agentes para la protección de plantas.
Es además objetivo de la presente invención un método para combatir el crecimiento no deseado de las plantas, en el cual actúa una cantidad con efecto herbicida de por lo menos un compuesto de piperazina de la fórmula I o una sal utilizable en agricultura de I, sobre plantas, sobre sus semillas y/o sobre su hábitat.
La invención se refiere además a un método y productos intermedios para la producción de compuestos de la fórmula I.
Se deducen otras formas de operación de la presente invención en las reivindicaciones, la descripción y los...
Reivindicaciones:
1. Compuestos de piperazina de la fórmula I
donde
R1 es elegido de entre halógeno, ciano, nitro, Z-C(=O)-R12, fenilo y un radical heterocíclico de 5 o 6 miembros, el cual exhibe como átomos del anillo 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, elegidos de entre O, N y S donde fenilo y el radical heterocíclico son no sustituidos o pueden exhibir 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1a, los cuales independientemente uno de otro son elegidos de entre halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi y haloalcoxi C1-C4, y donde
Z representa un enlace covalente o un grupo CH2;
R12 es hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C5-C6, alquinilo C2-C6, hidroxi, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, amino, alquilamino C1-C6-, [di-(C1-C6)-alquil]amino, alcoxiamino C1-C6, alquilsulfonilamino C1-C6, alquilaminosulfonilamino C1-C6, [di-(C1-C6)-alquilamino]sulfonilamino, alquenilamino C3-C6, alquinilamino C3-C6, N-(alquenil C2-C6)-N-(alquil C1-C6)-amino, N-(alquinil C2-C6)-N-(alquil C1-C6)-amino, N-(alcoxi C1-C6)-N-(alquil C1-C6)-amino, N-(alquenil C2-C6-)-N-(alcoxi C1-C6)-amino, N-(alquinil C2-C6)-N-(alcoxi C1-C6)-amino, fenilo, fenoxi o fenilamino, fenilo, fenoxi o fenilamino; donde las partes alquilo en los radicales enumerados bajo R12 pueden estar parcial o totalmente halogenados y las partes fenilo en los radicales enumerados bajo R12 pueden portar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R12a, los cuales son elegidos de entre halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;
R2 es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, bencilo o un grupo S(O)nR21, donde R21 representa alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 y n representa 0, 1 o 2;
R3 es hidrógeno o halógeno;
R4 es alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o alquinilo C3-C4;
R5 es hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4 o un grupo C(=O)51, donde R51 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4;
R6 representa alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
R7, R8 independientemente uno de otro representan hidrógeno, OH, alcoxi C1-C4, haloalquioxi C1-C4, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
R9, R10 independientemente uno de otro son elegidos de entre hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;
R11 es hidrógeno o alquilo C1-C4;
así como las sales adecuadas para la agricultura de estos compuestos.
2. Compuestos de piperazina según la reivindicación 1, donde R1 representa ciano, nitro o un radical heteroaromático de 5 o 6 miembros, el cual exhibe 1, 2 o 3 átomos de nitrógeno o 1 átomo de oxígeno o 1 átomo de azufre y dado el caso 1 o 2 átomos de nitrógeno como miembros del anillo y el cual es no sustituido o puede exhibir 1 o 2 sustituyentes elegidos entre R1a.
3. Compuestos de piperazina según la reivindicación 1, donde R1 representa halógeno, en particular cloro o bromo.
4. Compuestos de piperazina según una de las reivindicaciones anteriores, donde R4 representa metilo.
5. Compuestos de piperazina según una de las reivindicaciones anteriores, donde R5 representa hidrógeno, metilo o etilo.
6. Compuestos de piperazina según una de las reivindicaciones 1 a 5, donde R5 representa C(=O)R51, donde R51 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.
7. Compuestos de piperazina según una de las reivindicaciones anteriores, donde R6 representa metilo o etilo.
8. Compuestos de piperazina según una de las reivindicaciones anteriores, donde R7 y R8 representan hidrógeno.
9. Compuestos de piperazina según una de las reivindicaciones anteriores, donde R10 representa hidrógeno.
10. Compuestos de piperazina según una de las reivindicaciones anteriores, donde R11 representa hidrógeno.
11. Compuestos de piperazina de la fórmula general Ia según una de las reivindicaciones anteriores, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 exhiben uno de los significados antes indicados:
así como las sales de estos compuestos adecuadas para la agricultura.
12. Compuestos de piperazina según la reivindicación 11, donde
13. Compuestos de piperazina según la reivindicación 1, elegidos de entre:
2-[5-bencil-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-benzonitrilo,
2-[5-bencil-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-fluorobenzonitrilo,
2-[5-bencil-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metoxibenzonitrilo,
2-[5-bencil-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3,4-difluorobenzonitrilo,
2-[5-bencil-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metilbenzonitrilo,
2-[5-bencil-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-etenilbenzonitrilo,
2-[5-bencil-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-benzonitrilo,
2-[5-bencil-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-fluorobenzonitrilo,
2-[5-bencil-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metoxibenzonitrilo,
2-[5-bencil-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3,4-difluorobenzonitrilo,
2-[5-bencil-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metilbenzonitrilo,
2-[5-bencil-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-etenilbenzonitrilo,
2-[5-bencil-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-benzonitrilo
2-[5-bencil-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-fluorobenzonitril
2-[5-bencil-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metoxibenzonitril
2-[5-bencil-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3,4-difluorobenzonitrilo,
2-[5-bencil-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metilbenzonitrilo,
2-[5-bencil-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-etenil-benzonitrilo,
2-[5-bencil-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-benzonitrilo,
2-[5-bencil-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-fluorobenzonitrilo,
2-[5-bencil-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metoxibenzonitrilo,
2-[5-bencil-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3,4-difluorobenzonitrilo,
2-[5-bencil-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metilbenzonitrilo,
2-[5-bencil-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-etenilbenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-benzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-fluorobenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metoxibenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3,4-difluorobenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metilbenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,4,5-trimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-etenilbenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-benzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-fluorobenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metoxibenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3,4-difluorobenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metilbenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-1,5-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-etenilbenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-benzonitrilo
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-fluorobenzonitril
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metoxibenzonitril
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3,4-difluorobenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metilbenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1,4-dimetil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-etenilbenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-benzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-fluorobenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metoxibenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3,4-difluorobenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-metilbenzonitrilo,
2-[5-(4-fluorobencil)-5-etil-1-metil-3,6-dioxopiperazin-2-ilmetil]-3-etenilbenzonitrilo,
3-bencil-6-(2-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-fluoro-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2,3-difluoro-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-metoxi-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-metil-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-etenil-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-fluoro-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2,3-difluoro-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-metoxi-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-metil-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-etenil-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-fluoro-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2,3-difluoro-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-metoxi-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-metil-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-etenil-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-fluoro-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2,3-difluoro-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-metoxi-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-metil-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-bencil-6-(2-etenil-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-fluoro-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2,3-difluoro-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-metoxi-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-metil-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-etenil-6-nitrobencil)-1,3,4-trimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-fluoro-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2,3-difluoro-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-metoxi-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-metil-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-etenil-6-nitrobencil)-1,3-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-fluoro-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2,3-difluoro-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-metoxi-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-metil-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-etenil-6-nitrobencil)-3-etil-1,4-dimetilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-fluoro-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2,3-difluoro-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-metoxi-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona,
3-(4-fluorobencil)-6-(2-metil-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona y
3-(4-fluorobencil)-6-(2-etenil-6-nitrobencil)-3-etil-1-metilpiperazin-2,5-diona.
14. Aplicación como herbicida de compuestos de piperazina de la fórmula I o bien Ia según una de las reivindicaciones 1 a 13 y sus sales adecuadas en la agricultura.
15. Agentes que contienen una cantidad con efecto herbicida de por lo menos un compuesto de piperazina de la fórmula I o bien Ia o una sal adecuada para la agricultura de I o bien Ia según una de las reivindicaciones 1 a 13 y sustancias auxiliares comunes para la formulación de agentes protectores para las plantas.
16. Método para combatir el crecimiento no deseado de las plantas, caracterizado porque se deja actuar una cantidad con efecto herbicida de por lo menos un compuesto de piperazina de la fórmula I o bien Ia o una sal de I o bien Ia según una de las reivindicaciones 1 a 13 útil en la agricultura en plantas, sus semillas y/o su hábitat.
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Composición en gránulo dispersable en agua, del 16 de Mayo de 2019, de Shah, Deepak: Una composición granular dispersable en agua que comprende: i. microcápsulas que comprenden: a. al menos un principio activo agroquímico encapsulado dentro […]