COMPUESTO DE POLIFTALOCIANINA RETICULADA Y COMPOSICION DE TINTA QUE ABSORBE EN EL INFRARROJO CERCANO QUE COMPRENDE EL MISMO.
Compuesto de poliftalocianina reticulada representado mediante la fórmula 3 a continuación:
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/KR2006/002190.
Solicitante: NANOCMS CO., LTD.
Nacionalidad solicitante: República de Corea.
Dirección: 8-5 BLOCK MOSI-RI, JIKSAN-EUP,SEOBUK-GU, CHEONAN-SI CHUNGCHE.
Inventor/es: KIM,SHI-SURK,THE LAKESIDE 107-501, LEE,HWAL-JONG,211-1304 JUGONG APT, LEE,KYUNG-MI,121-606 DAEWOO APT.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 11 de Agosto de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B47/04 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 47/00 Porfirinas; Porfirazinas. › Ftalocianinas.
- C09B47/08 C09B 47/00 […] › Preparación a partir de otros compuestos de ftalocianina.
- C09B47/18 C09B 47/00 […] › Obtención de compuestos que tienen átomos de oxígeno directamente unidos a la estructura de ftalocianina.
- C09B69/10P
- C09D11/00C2
- C09D11/02B4
Clasificación PCT:
Fragmento de la descripción:
Compuesto de poliftalocianina reticulada y composición de tinta que absorbe en el infrarrojo cercano que comprende el mismo.
Antecedentes de la invención
La presente invención se refiere a un compuesto de poliftalocianina reticulada y a una composición de tinta que absorbe en el infrarrojo cercano que comprende el compuesto de ftalocianina. Más particularmente, la presente invención se refiere a un compuesto novedoso que tiene una estructura en la que las unidades de ftalocianina se reticulan para absorber longitudes de onda en el intervalo del infrarrojo cercano de 750 a 900 nm, siendo por tanto adecuado para su uso como un absorbente del infrarrojo cercano, y a una composición de tinta que absorbe en el infrarrojo cercano que comprende el compuesto de poliftalocianina reticulada como absorbente del infrarrojo cercano.
En general, los compuestos de ftalocianina tienen una alta transmitancia en la región visible, bloquean la luz infrarroja cercana con alta eficacia, tienen una gran capacidad para absorber selectivamente longitudes de onda en la región infrarroja cercana y son sumamente resistentes al calor, luz e intemperie. Basándose en estas ventajas, los compuestos de ftalocianina se usan ahora ampliamente en una variedad de aplicaciones, incluyendo tintas.
Se han dado a conocer diversas técnicas asociadas con compuestos de ftalocianina. Por ejemplo, la patente coreana abierta a consulta por el público n.º 2003-96052 da a conocer un compuesto de ftalocianina representado mediante la siguiente fórmula 1 y un procedimiento de producción del mismo:
en la que Z2, Z3, Z6, Z7, Z10, Z11, Z14 y Z15 representan cada uno independientemente SR1, SR2, OR3 o un átomo de halógeno, con la condición de que al menos uno de Z2, Z3, Z6, Z7, Z10, Z11, Z14 y Z15 es SR2; Z1, Z4, Z5, Z8, Z9, Z12, Z13 y Z16 representan cada uno independientemente NHR4, NHR5, SR1, SR2, OR3 o un átomo de halógeno, con la condición de que al menos uno de Z1, Z4, Z5, Z8, Z9, Z12, Z13 y Z16 es NHR5 y al menos cuatro de Z1, Z4, Z5, Z8, Z9, Z12, Z13 y Z16 son OR3; R1 representa un grupo fenilo que esta opcionalmente sustituido, un grupo alquilo, o un grupo alquilo C1-C20 que está sustituido; R2 representa un grupo fenilo que está sustituido opcionalmente con un grupo alcoxilo C1-C20; R3 y R4 representan cada uno independientemente un grupo fenilo que está opcionalmente sustituido, un grupo alquilo, o un grupo alquilo C1-C20 que está sustituido; R5 representa un grupo alquilo C1-C20 que está opcionalmente sustituido, R1, R2, R3, R4 y R5 que son iguales o diferentes entre sí; M representa un no metal, un metal, un óxido de metal o un haluro de metal.
El compuesto de ftalocianina puede prepararse fácilmente uniendo un anhídrido ftálico, una ftalimida, 1,2-dicianobenceno, 1,2-dicianoisoindolina y otros con urea y un metal, seguido por reacción a una alta temperatura mientras que se bloquea la entrada de oxígeno durante la reacción o se usa un disolvente de alto punto de ebullición.
El compuesto de ftalocianina de fórmula 1 existe en una única forma molecular. Por el contrario, la patente coreana abierta a consulta por el público n.º 2005-20832 da a conocer un compuesto de ftalocianina de metal distinta oxorreticulada representado mediante la siguiente fórmula 2:
en la que M1 representa un átomo de metal que puede tener una valencia de hasta tres, excepto indio; M2 representa un átomo de metal que puede tener una valencia de cuatro; R representa cada uno independientemente uno o más grupos sustituyentes y/o átomos sustituyentes; (Am-) representa un contraanión A que tiene una valencia de m; n/m representa el número del contraanión; n representa un número entero seleccionado de 0 ó 1 a 3 que corresponde a una valencia de M2; y m representa 1 ó 2.
Sin embargo, el compuesto de ftalocianina de fórmula 1 así como el compuesto de ftalocianina dimérico de fórmula 2 tienen los problemas de baja absortividad en la región infrarroja cercana y escasa resistencia a productos químicos y disolventes.
El documento KR-B-100310203 da a conocer poli(ftalocianina)imida o ácido poli(ftalocianina)carboxílico o su éster que tiene una procesabilidad mejorada y una alta sensibilidad al infrarrojo cercano y a la luz visible, una composición de polímero que los usa, y un método para producir una película fina de polímero de ftalocianina.
Sumario de la invención
Es un objeto de la presente invención proporcionar un compuesto novedoso de poliftalocianina reticulada que tiene una alta absortividad en la región de longitud de onda infrarroja cercana y es por tanto adecuado para su uso como absorbente del infrarrojo cercano.
Es otro objeto de la presente invención proporcionar una tinta que comprende el compuesto de poliftalocianina reticulada como absorbente del infrarrojo cercano.
Según un aspecto de la presente invención, para lograr los objetos anteriores, se proporciona un compuesto de poliftalocianina reticulada representado mediante la fórmula 3 a continuación:
en la que M1 y M2, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, se seleccionan independientemente de no metales, metales, óxidos de metales y haluros de metales; R1 a R16, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, se seleccionan independientemente de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo hidroxisulfonilo, un grupo aminosulfonilo, grupos alquilo, grupos alquilo C1-C20 sustituidos, SR17, en el que R17 es un grupo fenilo sustituido, o un grupo alquilo, SR18 en el que R18 es un grupo fenilo sustituido con un grupo alcoxilo C1-C20, OR19 en el que R19 es un grupo fenilo sustituido, un grupo arilalquilo, o un grupo alquilo C1-C20, NHR20 en el que R20 es un grupo fenilo sustituido, un grupo arilalquilo, o un grupo alquilo C1-C20, y NHR21 en el que R21 es un grupo alquilo C1-C20 sustituido; y n es un número entero desde 1 hasta 20.
Según otro aspecto de la presente invención, se proporciona una composición de tinta que absorbe en el infrarrojo cercano que comprende el compuesto de fórmula 3 como absorbente del infrarrojo cercano.
Breve descripción de los dibujos
Los anteriores y otros objetos, características y otras ventajas de la presente invención se entenderán más claramente a partir de la siguiente descripción detallada tomada en conjunto con los dibujos adjuntos, en los que:
La figura 1 es un espectro de absorción infrarrojo (IR) de un compuesto preparado en el ejemplo 1;
La figura 2 es un espectro de 13C-RMN de un compuesto preparado en el ejemplo 1;
La figura 3 es un espectro de absorción infrarrojo de un compuesto de ftalocianina de magnesio del ejemplo comparativo 1; y
La figura 4 es un espectro de 13C-RMN de un compuesto de ftalocianina de magnesio del ejemplo comparativo 1.
Descripción de las realizaciones preferidas
La presente invención se describirá ahora con mayor detalle.
Puesto...
Reivindicaciones:
1. Compuesto de poliftalocianina reticulada representado mediante la fórmula 3 a continuación:
en la que M1 y M2, que son iguales o diferentes entre sí, se seleccionan independientemente de no metales, metales, óxidos de metales y haluros de metales; R1 a R16, que son iguales o diferentes entre sí, se seleccionan independientemente de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo hidroxisulfonilo, un grupo aminosulfonilo, grupos alquilo, grupos alquilo C1-C20 sustituidos, SR17 en el que R17 es un grupo fenilo sustituido, o un grupo alquilo, SR18 en el que R18 es un grupo fenilo sustituido con un grupo alcoxilo C1-C20, OR19 en el que R19 es un grupo fenilo sustituido, un grupo arilalquilo, o un grupo alquilo C1-C20, NHR20 en el que R20 es un grupo fenilo sustituido, un grupo arilalquilo, o un grupo alquilo C1-C20, y NHR21 en el que R21 es un grupo alquilo C1-C20 sustituido, y n es un número entero desde 1 hasta 20.
2. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 1, en el que uno de R1 a R4 es R, uno de R5 a R8 es R, uno de R9 a R12 es R, uno de R13 a R16 es R y los otros son hidrógeno en la fórmula 3, representado mediante la fórmula 4 a continuación:
en la que M1 y M2, que son iguales o diferentes entre sí, se seleccionan independientemente de no metales, metales, óxidos de metales y haluros de metales; cada R es hidrógeno o un grupo alquilo C4-C8 y n es un número entero desde 2 hasta 4.
3. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 2, en el que cada M1 y M2 es manganeso en la fórmula 4, representado mediante la fórmula 5 a continuación:
en la que cada R es un grupo alquilo C4-C8 y n es un número entero desde 2 hasta 4.
4. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 2, en el que cada M1 y M2 es vanadilo en la fórmula 4, representado mediante la fórmula 6 a continuación:
en la que cada R es un grupo alquilo C4-C8 y n es un número entero desde 2 hasta 4.
5. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 2, en el que M1 y M2 son diferentes entre sí en la fórmula 4.
6. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 5, en el que M1 es magnesio y M2 es sodio, representado mediante la fórmula 7 a continuación:
en la que cada R es un grupo alquilo C4-C8 y n es un número entero desde 2 hasta 4.
7. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 5, en el que M1 es litio y M2 es sodio, representado mediante la fórmula 8 a continuación:
en la que cada R es un grupo alquilo C4-C8 y n es un número entero desde 2 hasta 4.
8. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 5, en el que M1 es potasio y M2 es plata, representado mediante la fórmula 9 a continuación:
en la que cada R es un grupo alquilo C4-C8 y n es un número entero desde 2 hasta 4.
9. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 2, en el que cada R es hidrógeno en la fórmula 4, representado mediante la fórmula 10 a continuación:
en la que M1 y M2, que son iguales o diferentes entre sí, se seleccionan independientemente de no metales, metales, óxidos de metales y haluros de metales; y n es un número entero desde 2 hasta 4.
10. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 9, en el que cada M1 y M2 es manganeso en la fórmula 10, representado mediante la fórmula 11 a continuación:
en la que n es un número entero desde 2 hasta 4.
11. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 9, en el que cada M1 y M2 es vanadilo en la fórmula 10, representado mediante la fórmula 12 a continuación:
en la que n es un número entero desde 2 hasta 4.
12. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 9, en el que M1 y M2 son diferentes entre sí en la fórmula 10.
13. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 12, en el que M1 es magnesio y M2 es sodio, representado mediante la fórmula 13 a continuación:
en la que n es un número entero desde 2 hasta 4.
14. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 12, en el que M1 es litio y M2 es sodio, representado mediante la fórmula 14 a continuación:
en la que n es un número entero desde 2 hasta 4.
15. Compuesto de poliftalocianina según la reivindicación 12, en el que M1 es potasio y M2 es plata, representado mediante la fórmula 15 a continuación:
en la que n es un número entero desde 2 hasta 4.
16. Composición de tinta que absorbe en el infrarrojo cercano que comprende, como absorbente del infrarrojo cercano, un compuesto de fórmula 3 a continuación:
en la que M1 y M2, que son iguales o diferente entre sí, se seleccionan independientemente de no metales, metales, óxidos de metales y haluros de metales; R1 a R16, que son iguales o diferentes entre sí, se seleccionan independientemente de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo hidroxisulfonilo, un grupo aminosulfonilo, grupos alquilo, grupos alquilo C1-C20 sustituidos, SR17 en el que R17 es un grupo fenilo sustituido, o un grupo alquilo, SR18 en el que R18 es un grupo fenilo sustituido con un grupo alcoxilo C1-C20, OR19 en el que R19 es un grupo fenilo sustituido, un grupo arilalquilo, o un grupo alquilo C1-C20, NHR20 en el que R20 es un grupo fenilo sustituido, un grupo arilalquilo, o un grupo alquilo C1-C20, y NHR21 en el que R21 es un grupo alquilo C1-C20 sustituido; y n es un número entero desde 1 hasta 20.
17. Composición de tinta según la reivindicación 16, en la que el compuesto de poliftalocianina reticulada se usa en una cantidad de 0,01 a 5 partes en peso, basándose en 100 partes en peso de la composición de tinta.
18. Composición de tinta según la reivindicación 16 ó 17, en la que la composición de tinta se aplica a una tinta tipo colorante para impresión por chorro de tinta.
19. Composición de tinta según la reivindicación 16 ó 17, en la que la composición de tinta se aplica a una tinta tipo pigmento para impresión por chorro de tinta.
20. Composición de tinta según la reivindicación 16 ó 17, en la que la composición de tinta se aplica a una tinta para serigrafía.
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