COMPOSICION DE UNA SAL ACIDA CARBOXILICA, PROCESO PARA SU PREPARACION, Y ADITIVOS PARA RESINAS EPOXI.

Composición de carboxilato orgánico que es sólida a temperatura ambiente,

habiéndose obtenido dicha composición calentando y mezclando un agente de acoplamiento de silano básico, que está compuesto por un compuesto o una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en compuestos expresados por las fórmulas generales (1) a (4) a continuación, o al menos uno seleccionado del grupo que consiste en agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo amino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo dialquilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo monometilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo bencimidazol, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo benzotriazol y agentes de acoplamiento de silano que contienen un anillo de piridina, ** ver fórmulas** en los que en las fórmulas (1) a (3), R 1 , R 2 y R 3 representan cada uno hidrógeno, un grupo vinilo o un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono y R 2 y R 3 pueden formar un anillo aromático; R 4 y R 5 representan cada uno un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; y m y n son números enteros de 1 a 10 y de 1 a 3, respectivamente, y en los que en la fórmula (4), R 6 , R 7 y R 8 representan cada uno hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo vinilo, un grupo fenilo o un grupo bencilo, y R 7 y R 8 pueden unirse y formar un anillo aromático; R 9 representa hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono; R 10 y R 11 representan cada uno un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; y o y p son números enteros de 1 a 10 y de 1 a 3, respectivamente y un compuesto de amina que tiene un punto de reblandecimiento o punto de fusión de 40ºC o superior junto con un ácido carboxílico orgánico

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W0208621JP.

Solicitante: NIKKO MATERIALS COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 10-1, TORANOMON 2-CHOME, MINATO-KU,TOKYO 105-8407.

Inventor/es: KUMAGAI,MASASHI,C/O NIKKO MATERIALS CO.,LTD, OUCHI,TAKASHI,C/O NIKKO MATERIALS CO.,LTD, TSUCHIDA,KATSUYUKI C/O NIKKO MATERIALS CO.,LTD.

Fecha de Publicación: 5 de Marzo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07F7/18C4B
C08G59/42K
C08G59/58 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 59/00 Policondensados que contienen varios grupos epoxi por molécula; Macromoléculas obtenidas por reacción de policondensados poliepoxi con compuestos monofuncionales de bajo peso molecular; Macromoléculas obtenidas por polimerización de compuestos que contienen más de un grupo epoxi por molécula utilizando agentes de endurecimiento o catalizadores que reaccionan con los grupos epoxi. › con ácidos policarboxílicos o con anhídridos, haluros o ésteres de bajo peso molecular.

Clasificación PCT:

C07F7/18 C […] › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si así como uno o más enlaces C— O— Si.
C08G59/40 C08G 59/00 […] › caracterizados por los agentes de curado utilizados.
C08L63/00 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos D01F; filamentos o fibras artificiales D06). › Composiciones de resinas epoxi; Composiciones de los derivados de resinas epoxi.

Clasificación antigua:

C07F7/18 C07F 7/00 […] › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si así como uno o más enlaces C— O— Si.
C08G59/40 C08G 59/00 […] › caracterizados por los agentes de curado utilizados.
C08L63/00 C08L […] › Composiciones de resinas epoxi; Composiciones de los derivados de resinas epoxi.

Fragmento de la descripción:

Composición de una sal ácida carboxílica, proceso para su preparación, y aditivos para resinas epoxi.

Campo técnico

La presente invención se refiere a una composición de carboxilato orgánico que puede mostrar estabilidad en almacenamiento excepcional y adhesión potenciada como agente de acoplamiento para pinturas en polvo o como aditivo para composiciones de resina epoxídica de un componente, y a un método de producción y a la utilización de la misma.

Técnica anterior

Los imidazoles son agentes de curado que están recibiendo atención por proporcionar propiedades de curado excepcionales a las composiciones de resina, dando como resultado materiales curados con alta resistencia al calor. Sin embargo, debido a los problemas con la estabilidad en almacenamiento, la extensión de la vida útil controlando la basicidad está investigándose a través de la formación de complejos metálicos y diversos tipos de sales de ácidos. Los inventores han presentado solicitudes de patente (publicaciones de solicitud de patente japonesa Nos. 9-12683 y 2000-297094) en las que se proporcionaría una mezcla de las fórmulas generales (1), (2) y (3) a continuación o un agente de acoplamiento de silano que contiene un grupo imidazol expresado por la fórmula general (4) como agentes de curado para resinas epoxídicas, composiciones de resina epoxídica curables que tienen propiedades de adhesión excepcionales. Sin embargo, estos agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo imidazol son desventajosos por tener una mala estabilidad en almacenamiento de la misma manera que la tienen los imidazoles convencionales.

El documento WO 01/77119 A1 da a conocer sales de productos de reacción de imidazol con ácidos monocarboxílicos orgánicos, sales que pueden potenciar la adhesión entre resinas y metales que incluyen cobre, acero y aluminio o materiales inorgánicos que incluyen fibra de vidrio, sílice, óxido de aluminio e hidróxido de aluminio. Se da a conocer además un procedimiento para preparar estas sales, tratamientos de superficie, aditivos para resinas y composiciones de resina que contienen estas sales. Las sales se preparan haciendo reaccionar un imidazol con un compuesto de silano que porta glicidoxilo a aproximadamente de 80ºC a 200ºC y luego con un ácido monocarboxílico orgánico a de 50ºC a 200ºC.

El documento JP 10 273492 A se refiere a un producto de reacción derivado de carboxilato orgánico de imidazol, a su producción y a un agente de curado epoxídico que usa el mismo. Para esto, una resina epoxídica que comprende un producto de reacción preparado haciendo reaccionar un compuesto de imidazol con un compuesto de 3-glicidoxi-propilsilano y luego haciendo reaccionar el producto de reacción con un ácido carboxílico polifuncional orgánico. La reacción se lleva a cabo a 80ºC-200ºC y posteriormente tratando el producto con un ácido carboxílico polifuncional orgánico (por ejemplo ácido málico) a 50ºC-200ºC para dar el producto de reacción derivado de carboxilato orgánico de imidazol objetivo que tiene una excelente estabilidad en almacenamiento y es útil como agente de curado o estimulador de curado para una resina epoxídica de tipo monocomponente que tiene un tiempo de empleo útil prolongado.

La mala estabilidad en almacenamiento cuando se mezcla con una resina epoxídica también es un problema con agentes de acoplamiento de silano tales como agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo amino (productos comerciales), agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo dialquilamino (publicaciones de solicitud de patente japonesa Nos. 9-295988, 9-296135 y 9-295989), agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo monometilamino (productos comerciales), agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo bencimidazol (publicación de solicitud de patente japonesa No. 6-279458), agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo benzotriazol (publicación de solicitud de patente japonesa No. 6-279463) o agentes de acoplamiento de silano que contienen un anillo de piridina (publicaciones de solicitud de patente japonesa Nos. 9-295990 y 9-295991).

Descripción de la invención

Un objeto de la presente invención es proporcionar una composición de carboxilato orgánico que es sólida a temperatura ambiente, permanece estable y tiene un vida útil prolongada cuando se mezcla con resina epoxídica sin comprometer las características de adhesión mejoradas de los agentes de acoplamiento de silano mencionados anteriormente con respecto a resinas epoxídicas apropiadas, funde a una temperatura determinada y tiene una funcionalidad de acoplamiento de silano que puede contribuir a la reacción de curado de las resinas epoxídicas; proporcionar un método para producir la misma; y proporcionar un aditivo para resina epoxídica y una composición de resina epoxídica que contiene el mismo.

Como resultado de una investigación extensa, los inventores descubrieron que una composición de carboxilato orgánico y agente de acoplamiento de silano básico obtenida mediante un método específico no sólo tenía propiedades de curado excepcionales y estabilidad en almacenamiento como aditivo para resina epoxídica, sino que también proporcionaba un aumento significativo de las propiedades de adhesión. La presente invención se basa en este descubrimiento y puede resumirse tal como sigue.

[1] Una composición de carboxilato orgánico que es sólida a temperatura ambiente, habiéndose obtenido dicha composición calentando y mezclando un agente de acoplamiento de silano básico, que está compuesto por un compuesto o una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en compuestos expresados por las fórmulas generales (1) a (4) a continuación, o al menos uno seleccionado del grupo que consiste en agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo amino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo dialquilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo monometilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo bencimidazol, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo benzotriazol y agentes de acoplamiento de silano que contienen un anillo de piridina,

en los que en las fórmulas (1) a (3), R¹, R² y R³ representan cada uno hidrógeno, un grupo vinilo o un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono y R² y R³ pueden formar un anillo aromático; R⁴ y R⁵ representan cada uno un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; y m y n son números enteros de 1 a 10 y de 1 a 3, respectivamente, y

en los que en la fórmula (4), R⁶, R⁷ y R⁸ representan cada uno hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo vinilo, un grupo fenilo, o un grupo bencilo, y R⁷ y R⁸ pueden unirse y formar un anillo aromático; R9 representa hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono; R10 y R11 representan cada uno un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; y o y p son números enteros de 1 a 10 y de 1 a 3, respectivamente y

un compuesto de amina que tiene un punto de reblandecimiento o punto de fusión de 40ºC o superior junto con un ácido carboxílico orgánico.

[2] Un método para producir una composición de carboxilato orgánico que es sólida a temperatura ambiente, comprendiendo el método calentar y mezclar un agente de acoplamiento de silano básico, que está compuesto por un compuesto o una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en compuestos expresados por las fórmulas generales (1) a (4) a continuación, o al menos uno seleccionado del grupo que consiste en agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo amino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo dialquilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo monometilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo bencimidazol, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo benzotriazol y agentes de acoplamiento de silano que contienen...

Reivindicaciones:

1. Composición de carboxilato orgánico que es sólida a temperatura ambiente, habiéndose obtenido dicha composición calentando y mezclando un agente de acoplamiento de silano básico, que está compuesto por un compuesto o una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en compuestos expresados por las fórmulas generales (1) a (4) a continuación, o al menos uno seleccionado del grupo que consiste en agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo amino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo dialquilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo monometilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo bencimidazol, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo benzotriazol y agentes de acoplamiento de silano que contienen un anillo de piridina,

en los que en la fórmula (4), R⁶, R⁷ y R⁸ representan cada uno hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo vinilo, un grupo fenilo o un grupo bencilo, y R⁷ y R⁸ pueden unirse y formar un anillo aromático; R⁹ representa hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono; R¹⁰ y R¹¹ representan cada uno un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; y o y p son números enteros de 1 a 10 y de 1 a 3, respectivamente

y un compuesto de amina que tiene un punto de reblandecimiento o punto de fusión de 40ºC o superior junto con un ácido carboxílico orgánico.

2. Método para producir una composición de carboxilato orgánico que es sólida a temperatura ambiente, comprendiendo el método calentar y mezclar un agente de acoplamiento de silano básico, que está compuesto por un compuesto o una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en compuestos expresados por las fórmulas generales (1) a (4) a continuación, o al menos uno seleccionado del grupo que consiste en agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo amino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo dialquilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo monometilamino, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo bencimidazol, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo benzotriazol y agentes de acoplamiento de silano que contienen un anillo de piridina,

y un compuesto de amina que tiene un punto de reblandecimiento o punto de fusión de 40ºC o superior junto con un ácido carboxílico orgánico.

3. Composición de resina epoxídica, que contiene la composición de carboxilato orgánico según la reivindicación 1.

4. Aditivo para resina epoxídica, que contiene la composición de carboxilato orgánico según la reivindicación 1.

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