COLORANTES AZOICOS ACINICOS CATIONICOS Y COLORANTES QUE CONTIENEN ESTOS COMPUESTOS.

Un colorante azoico acínico catiónico de la fórmula general (I),

**(Ver fórmula)** en donde R1 se selecciona de residuos que tienen las fórmulas (II), (III), (IV), (V) y (VI), **(Ver fórmula)** R2, R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, independientemente entre sí, de residuos que tienen las fórmulas (VII), (VIII) y (IX); **(Ver fórmula)** R3, R3'', R6, R6'', R7, R7'' y R8 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno, un grupo C1-C6-alquilamina, un grupo C1-C6-N,N-dialquilamino, un grupo C1-C6-N,N-dihidroxialquilamino, un grupo C1-C6-N-hidroxialquilo-N-alquilamino, un grupo C1-C6-alquilciano, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitroso, un grupo hidroxilo, un grupo metoximetilo, un grupo terc-butilo, un grupo iso-propilo, un grupo C 1-C 6-alquilo, un grupo C 1-C 6-alquilo, un grupo C 1-C 6-hidroxialquilo, un grupo ácido C 1-C 6-alquilcarboxílico, un grupo éster del ácido C1-C6-alquilcarboxílico, un grupo ácido C1-C6-alquilsulfónico, un grupo éster del ácido C1-C6-alquilsulfónico, o un grupo -N-(L)-B + ; L significa un grupo C1-C6 alquileno y B + representa

a) un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico aromático o

b) un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico no aromático o

c) un compuesto de alquilamonio cuaternario o un compuesto de arilamonio de fórmula NR aR bR c, donde R a, R b, y R c, independientemente entre sí, indican un residuo bencilo, un residuo fenilo o un residuo C 1bis C6-alquilo, un residuo etilo, un residuo propilo, un residuo isopropilo o un residuo butilo, donde los residuos alquilo anteriormente mencionados pueden estar no sustituidos o sustituidos con uno o más grupos hidroxilo o grupos amino o d) un grupo fosfonio cuaternario; R9 es un grupo C1-C6-alquilo ramificado o lineal, un grupo C2-C4-hidroxialquilo ramificado o lineal o un grupo C4-C6-polihidroxialquilo ramificado o lineal; y X negativa es un anión; siempre que al menos uno de los residuos R1, R2 y R3 presenten al menos un grupo catiónico

Colorantes azoicos acínicos catiónicos y colorantes que contienen estos compuestos.

El objeto de la presente invención son nuevos colorantes azoicos acínicos catiónicos así como colorantes que contienen estos compuestos para usar en fibras, en particular, fibras de queratina, tales como el cabello humano.

Los colorantes de hidrazona y/o los colorantes azoicos catiónicos que pueden utilizarse para teñir material orgánico, en particular, cabello humano, son conocidos por los documentos WO03/060015 A y WO/2004/083312 A.

Como materiales colorantes para fibras, especialmente fibras que contienen queratina, por ejemplo cabello, lana o pelo, generalmente se utilizan colorantes de penetración directa o colorantes oxidantes obtenidos por el acoplamiento oxidante de uno o más componentes reveladores con uno o más componentes acopladores. En caso necesario pueden añadirse colorantes de penetración directa que sean estables a la oxidación debida al sistema oxidante con el fin de obtener efectos de coloración especiales. Los colorantes de penetración directa son incorporados en vehículos adecuados y después aplicados a la fibra. Este proceso, generalmente conocido como teñido, es fácil de realizar, considerablemente suave y se caracteriza por presentar un daño mínimo a la fibra de queratina si no se añade amoniaco o peróxido. Sin embargo, los colorantes utilizados aquí deben cumplir varios requisitos. Deben ser bastante seguros desde el punto de vista toxicológico y dermatológico y deben permitir conseguir una coloración que presente la intensidad y el brillo deseados. Además, la coloración obtenida debe tener buena resistencia a la luz, buena resistencia al lavado con champú y con acondicionadores, y buena resistencia al frotado.

Por regla general un colorante de penetración directa no oxidante para fibras de queratina requiere combinar diferentes colorantes no oxidantes para conseguir un determinado teñido. Dado que el conjunto de colorantes que pueden adecuadamente cumplir los requisitos descritos es limitado, existe una necesidad significativa de otros colorantes de este tipo.

El objeto de la presente invención es proporcionar colorantes de penetración directa que satisfagan estos requisitos para la coloración de fibras de queratina, especialmente de cabello humano.

De forma sorprendente se ha descubierto que es posible utilizar en las preparaciones de coloración colorantes azoicos acínicos catiónicos de la fórmula general (I) como colorantes de penetración directa sin necesidad de añadir agentes oxidantes y que pueden ser aplicados a fibras de queratina en condiciones suaves. Dado que estos colorantes son estables comparados con los agentes oxidantes, también pueden utilizarse en agentes oxidantes que contienen colorantes de abrillantamiento, por ejemplo peróxidos.

El objeto de la presente invención son, por consiguiente, colorantes catiónicos de la fórmula general (I),

R1 se selecciona de residuos que tienen las fórmulas (II), (III), (IV), (V) y (VI),

R2, R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, independientemente entre sí, de residuos que tienen las fórmulas (VII), (VIII) y (IX);

R3, R3',R6, R6', R7, R7' y R8 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno, un grupo C₁-C₆-alquilamino, un grupo C₁-C₆-N,N-dialquilamino, un grupo C₁-C₆-N,N-dihidroxialquilamino, un grupo C₁-C₆-N-hidroxialquilo-N-alquilamino, un grupo C₁-C₆-alquilciano, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitroso, un grupo hidroxilo, un grupo metoximetilo, un grupo terc-butilo, un grupo iso-propilo, un grupo C₁-C₆-alquilo, un grupo C₁-C₆-alquilo, un grupo C₁-C₆-hidroxialquilo, un grupo ácido C₁-C₆-alquilcarboxílico, un grupo éster del ácido C₁-C₆-alquilcarboxílico, un grupo ácido C₁-C₆-alquilsulfónico, un grupo del éster del ácido C₁-C₆-alquilsulfónico o un grupo -N-(L)-B⁺-;

L representa un grupo C₁-C₆ alquileno y B⁺ representa a) un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico aromático, preferiblemente un compuesto cuaternario de N-metilimidazol, N-alilimidazol, 2-etilimidazol o 1,2-dimetilimidazol o un compuesto cuaternario de piridina, 4-dimetilaminopiridina, pirimidina, pirazol, N-metilpirazol o quinolina, o b) un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico no aromático, especialmente un compuesto cuaternario de N-metilmorfolina, N-etilmorfolina, 1-metilpiperidina, o c) un compuesto de alquilamonio cuaternario o compuesto de arilamonio de fórmula NR_aR_bR_c, donde R_a, R_b, y R_c, independientemente entre sí, pueden indicar un residuo bencilo, un residuo fenilo o un residuo C₁ a C₆-alquilo, especialmente un residuo metilo, un residuo etilo, un residuo propilo, un residuo isopropilo o un residuo butilo, donde el grupo alquilo antes mencionado puede estar no sustituido o sustituido con uno o más grupos hidroxilo o grupos amino, o d) un grupo fosfonio cuaternario, por ejemplo un grupo tributilfosfonio y especialmente un grupo trimetilamonio o un grupo trietilamonio; R9 es un grupo C₁-C₆-alquilo ramificado o lineal, un grupo C₂-C₄-hidroxialquilo ramificado o lineal o un grupo C₄-C₆-polihidroxialquilo ramificado o lineal; y X^- es un anión, por ejemplo un anión sulfato, un anión fosfato, un anión hidrógeno fosfato, un anión oxalato, un anión formiato, un anión acetato, un anión citrato, un anión tartrato, un anión malonato, un anión piruvato o un anión yoduro, siendo el ion cloruro, ion bromuro y anión metilsulfato especialmente preferidos; y en donde al menos uno de los residuos R1, R2 y R3 presentan al menos un grupo catiónico.

Ejemplos de colorantes de penetración directa catiónicos de la fórmula general (I) adecuados que pueden ser mencionados incluyen:

bromuro de 3-(2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}etil)-1-metil-1H-imidazol-3-io;

bromuro de 3-{2-[4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil](etil)anilino]etil}-1-metil-1H-imidazol-3-io;

bromuro de 3-(2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}etil)-1-metil-1H-imidazol-3-io;

bromuro de 2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}-N,N,N-trimetiletanaminio;

bromuro de 2-[4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil](etil)anilino]-N,N,N-trimetiletanaminio;

bromuro de 2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}-N,N,N-trimetiletanaminio;

 

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Reivindicaciones:

1. Un colorante azoico acínico catiónico de la fórmula general (I),

en donde

R1 se selecciona de residuos que tienen las fórmulas (II), (III), (IV), (V) y (VI),

R2, R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, independientemente entre sí, de residuos que tienen las fórmulas (VII), (VIII) y (IX);

R3, R3', R6, R6', R7, R7' y R8 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno, un grupo C₁-C₆-alquilamina, un grupo C₁-C₆-N,N-dialquilamino, un grupo C₁-C₆-N,N-dihidroxialquilamino, un grupo C₁-C₆-N-hidroxialquilo-N-alquilamino, un grupo C₁-C₆-alquilciano, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitroso, un grupo hidroxilo, un grupo metoximetilo, un grupo terc-butilo, un grupo iso-propilo, un grupo C₁-C₆-alquilo, un grupo C₁-C₆-alquilo, un grupo C₁-C₆-hidroxialquilo, un grupo ácido C₁-C₆-alquilcarboxílico, un grupo éster del ácido C₁-C₆-alquilcarboxílico, un grupo ácido C₁-C₆-alquilsulfónico, un grupo éster del ácido C₁-C₆-alquilsulfónico, o un grupo -N-(L)-B⁺; L significa un grupo C₁-C₆ alquileno y B⁺ representa

a) un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico aromático o

b) un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico no aromático o

c) un compuesto de alquilamonio cuaternario o un compuesto de arilamonio de fórmula NR_aR_bR_c, donde R_a, R_b, y R_c, independientemente entre sí, indican un residuo bencilo, un residuo fenilo o un residuo C₁-bis C₆-alquilo, un residuo etilo, un residuo propilo, un residuo isopropilo o un residuo butilo, donde los residuos alquilo anteriormente mencionados pueden estar no sustituidos o sustituidos con uno o más grupos hidroxilo o grupos amino o

d) un grupo fosfonio cuaternario; R9 es un grupo C₁-C₆-alquilo ramificado o lineal, un grupo C₂-C₄-hidroxialquilo ramificado o lineal o un grupo C₄-C₆-polihidroxialquilo ramificado o lineal; y X^- es un anión;

siempre que al menos uno de los residuos R1, R2 y R3 presenten al menos un grupo catiónico.

2. El colorante azoico acínico catiónico de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado por que dicho colorante se selecciona de entre bromuro de 3-(2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}etil)-1-metil-1H-imidazol-3-io; bromuro de 3-{2-[4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil](etil)anilino]etil}-1-metil-1H-imidazol-3-io; bromuro de 3-(2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}etil)-1-metil-1H-imidazol-3-io; bromuro de 2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}-N,N,N-trimetiletanaminio; bromuro de 2-[4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil](etil)anilino]-N,N,N-trimetiletanaminio; bromuro de 2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(2Z)-2-(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)iliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}-N,N,N-trimetiletanaminio; bromuro de 3-(2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(1-metiletiliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}etil)-1-metil-1H-imidazol-3-io; bromuro de 2-{etil-4-[(E)-(4-{(E)-[(1-metiletiliden)hidrazono]metil}fenil)diazenil]anilino}-N,N,N-trimetiletanaminio; metilsulfato de 3-{2-[4-[(E)-(4-{(E)-[(difenilmetilen)hidrazono]metil}fenil)diazenil](etil)anilino]etil}-1-metil-1H-imidazol-3-io; bromuro de 3-{2-[4-((E)-{4-[(E)-({bis-[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]fenil}diazenil)(etil)anilino]etil}-1-metil-1H-imidazol-3-io; bromuro de 2-[4-((E)-{4-[(E)-({bis-[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]fenil}diazenil)(etil)anilino]-N,N,N-trimetiletanaminio; bromuro de 3-{2-[etil-4-((E)-{4-[(E)-(9H-fluoren-9-ilidenhidrazono)metil]fenil}diazenil)anilino]etil}-1-metil-1H-imidazol-3-io; bromuro de 2-[etil-4-((E)-{4-[(E)-(9H-fluoren-9-ilidenhidrazono)metil]fenil}diazenil)anilino]-N,N,N-trimetiletanaminio; bromuro de 3-{2-[4-{(E)-[4-((E)-{[bis-(4-hidroxifenil)metilen]hidrazono}metil)fenil]diazenil}(etil)anilino]etil}-1-metil-1H-imidazol-3-io; bromuro de 2-[4-{(E)-[4-((E)-{[bis-(4-hidroxifenil)metilen]hidrazono}metil)fenil]diazenil}(etil)anilino]-N,N,N-trimetiletanaminio; bromuro de 3-{2-[4-{(E)-[4-((E)-{[bis-(4-nitrofenil)metilen]hidrazono}metil)fenil]diazenil}(etil)anilino]etil}-1-metil-1H-imidazol-3-io; bromuro de 2-[4-{(E)-[4-((E)-{[bis-(4-nitrofenil)metilen]hidrazono}metil)fenil]diazenil}(etil)anilino]-N,N,N-trimetiletanaminio; metilsulfato de 4-[(Z)-[(2E)-2-(4-{(E)-[4-(dimetilamino)fenil]diazenil}benciliden)hidrazono](fenil)metil]-1-metilpiridinio; metilsulfato de 4-[(Z)-((2E)-2-{4-[(E)-(4-metoxifenil)diazenil]benciliden}hidrazono)(fenil)metil]-1-metilpiridinio; y metilsulfato de 4-[(Z)-[(2E)-2-(4-{(E)-[4-(dimetilamino)fenil]diazenil}benciliden)hidrazono](4-hidroxifenil)metil]-1-metilpiridinio.

3. Un agente para la coloración no oxidante de fibras de queratina, caracterizado por que dicho agente contiene al menos un colorante azoico acínico catiónico de la fórmula general (I) según la reivindicación 1 o 2.

4. El agente según la reivindicación 3, caracterizado por que dicho agente contiene al menos un polímero natural habitualmente utilizado como un agente cosmético, un polímero sintético o un polímero natural modificado y está presente en forma de un sellador del color o reforzante del color.

5. Un agente para el abrillantamiento oxidativo y la coloración de fibras de queratina simultánea, caracterizado por que contiene (i) un agente oxidante así como al menos (ii) un colorante azoico acínico catiónico de la fórmula general (I) según la reivindicación 1 o 2.

6. El agente según la reivindicación 5, caracterizado por que el agente oxidante es peróxido de hidrógeno.

7. Un agente para la coloración oxidante de fibras de queratina basado en precursores de colorante oxidantes, caracterizado por que dicho agente contiene al menos un colorante azoico acínico catiónico de la fórmula general (I) según la reivindicación 1 o 2.

8. El agente según la reivindicación 7, caracterizado por que dicho agente contiene de 0,01 a 12% en peso de al menos un precursor de colorante oxidante.

9. El agente según una de las reivindicaciones 3 a 7, caracterizado por que el colorante azoico acínico catiónico de la fórmula general (I) está contenido en una cantidad total de 0,01 a 10% en peso.

10. El agente según una de las reivindicaciones 3 a 9, caracterizado por que además del colorante azoico acínico catiónico de la fórmula general (I) dicho agente contiene al menos otro colorante de penetración directa del grupo que incluye nitrocolorantes, colorantes azoicos, colorantes de antraquinona, colorantes de trifenilmetano y colorantes básicos o ácidos.

11. El agente según una de las reivindicaciones 3 a 10, caracterizado por que dicho agente presenta un pH de 2 a 11.

12. El agente según una de las reivindicaciones 3 a 11, caracterizado por que dicho agente es un colorante del cabello.

 

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