CETOENOLES CICLICOS SUSTITUIDOS CON FENILO EN C2 COMO PLAGUICIDAS Y HERBICIDAS.

Compuestos de fórmula (I)

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP01/03215.

Solicitante: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 51368 LEVERKUSEN.

Inventor/es: WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, ERDELEN, CHRISTOPH, FISCHER, REINER, DREWES, MARK, WILHELM, DAHMEN, PETER, FEUCHT, DIETER, LIEB, FOLKER, DR., BRETSCHNEIDER, THOMAS, DR., RUTHER, MICHAEL, DR., GRAFF, ALAN, DR., SCHNEIDER, UDO, DR., HAGEMANN, HERMANN, DOLLINGER, MARKUS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 23 de Junio de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/06 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/12 A01N 43/00 […] › condensado con un ciclo carbocíclico.
  • A01N43/16 A01N 43/00 […] › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • A01N47/06 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen grupos — O — CO — O —; Sus tioanálogos.
  • C07C233/51 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de carbono acíclico de una estructura carbonada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C45/46 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por reacciones de Friedel-Crafts.
  • C07C49/657 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C49/747 C07C 49/00 […] › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C69/013 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de alcoholes cuyo grupo hidroxilo esterificado está unido a un átomo de carbono de un ciclo distinto a un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C69/612 C07C 69/00 […] › Esteres de ácidos carboxílicos con un grupo carboxilo unido a un átomo de carbono acíclico y que tienen un ciclo aromático de seis miembros en la parte ácida.
  • C07C69/738 C07C 69/00 […] › Esteres de ácidos cetocarboxílicos.
  • C07C69/757 C07C 69/00 […] › en los que uno de los grupos OH, O-metal, — CHO, cetona, éter, aciloxi, grupos grupos o grupos se encuentra en la parte ácida.
  • C07D207/38 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Pirrolonas-2.
  • C07D209/54 C07D […] › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › espirocondensados.
  • C07D307/94 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › espirocondensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos, p. ej. griseofulvinas.
  • C07D309/14 C07D […] › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › Atomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
  • C07D309/38 C07D 309/00 […] › un átomo de oxígeno en la posición 2 ó 4, p. ej. pironas.
  • C07D491/10 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas espiro-condensados.
  • C07F7/08C6D

Clasificación PCT:

  • A01N35/06 A01N […] › A01N 35/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee dos enlaces a heteroátomos, con a lo más, un enlace a halógeno, p. ej. un radical aldehído. › que contienen grupos cetona o tiocetona formando parte de un ciclo, p. ej. ciclohexanona, quinona; Sus derivados, p. ej. cetales.
  • A01N43/12 A01N 43/00 […] › condensado con un ciclo carbocíclico.
  • A01N43/16 A01N 43/00 […] › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07C233/51 C07C 233/00 […] › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de carbono acíclico de una estructura carbonada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C233/52 C07C 233/00 […] › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono de un ciclo distinto de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C49/733 C07C 49/00 […] › teniendo dos ciclos.
  • C07C69/757 C07C 69/00 […] › en los que uno de los grupos OH, O-metal, — CHO, cetona, éter, aciloxi, grupos grupos o grupos se encuentra en la parte ácida.
  • C07D207/38 C07D 207/00 […] › Pirrolonas-2.
  • C07D209/54 C07D 209/00 […] › espirocondensados.
  • C07D307/94 C07D 307/00 […] › espirocondensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos, p. ej. griseofulvinas.
  • C07D309/14 C07D 309/00 […] › Atomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
  • C07D309/38 C07D 309/00 […] › un átomo de oxígeno en la posición 2 ó 4, p. ej. pironas.
  • C07D491/10 C07D 491/00 […] › Sistemas espiro-condensados.

Clasificación antigua:

  • A01N35/06 A01N 35/00 […] › que contienen grupos cetona o tiocetona formando parte de un ciclo, p. ej. ciclohexanona, quinona; Sus derivados, p. ej. cetales.
  • A01N43/12 A01N 43/00 […] › condensado con un ciclo carbocíclico.
  • A01N43/16 A01N 43/00 […] › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07C233/51 C07C 233/00 […] › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de carbono acíclico de una estructura carbonada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C233/52 C07C 233/00 […] › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono de un ciclo distinto de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C49/733 C07C 49/00 […] › teniendo dos ciclos.
  • C07C69/757 C07C 69/00 […] › en los que uno de los grupos OH, O-metal, — CHO, cetona, éter, aciloxi, grupos grupos o grupos se encuentra en la parte ácida.
  • C07D207/38 C07D 207/00 […] › Pirrolonas-2.
  • C07D209/54 C07D 209/00 […] › espirocondensados.
  • C07D307/94 C07D 307/00 […] › espirocondensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos, p. ej. griseofulvinas.
  • C07D309/14 C07D 309/00 […] › Atomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
  • C07D309/38 C07D 309/00 […] › un átomo de oxígeno en la posición 2 ó 4, p. ej. pironas.
  • C07D491/10 C07D 491/00 […] › Sistemas espiro-condensados.

Fragmento de la descripción:

Cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo en C2 como plaguicidas y herbicidas.

La presente invención se refiere a nuevos cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo en C2, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como plaguicidas y herbicidas.

Se han descrito anteriormente propiedades farmacéuticas de las 3-acilpirrolidin-2,4-dionas (S. Suzuki y col. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Además, se han sintetizado N-fenilpirrolidin-2,4-dionas por R. Schmierer and H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). No se ha descrito una actividad biológica de estos compuestos.

En los documentos EP-A-0.262.399 y GB-A-2.266.888 se dan a conocer compuestos estructuralmente parecidos (3-arilpirrolidin-2,4-dionas) de los que sin embargo no es conocido ningún efecto herbicida, insecticida ni acaricida. Son conocidos derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona bicíclicos no sustituidos (documentos EPA-355.599 y EP-A-415.211), así como derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona monocíclicos sustituidos (documentos (EP-A-377.893 y EP-A-442.077) con actividad herbicida, insecticida o acaricida.

Además, son conocidos derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (documento EP-A-442.073) así como derivados de 1H-arilpirrolidindiona (documentos EP-A-456.063, EP-A-521.334, EP-A-596.298, EP-A-613.884, EP-A-613.885, WO 94/01997, WO 95/26954, WO 95/120572, EP-A-0.668.267, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05.638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673).

Es conocido que determinados derivados de ?3-dihidrofuran-2-ona sustituidos poseen propiedades herbicidas (véase el documento DE-A-4.014.420). Se describe igualmente la síntesis de derivados de ácido tetrónico usados como compuestos de partida (como, por ejemplo, 3-(2-metilfenil)-4-hidroxi-5-(4-fluorofenil)-?3-dihidro-(2)-furanona) en el documento DE-A-4.014.420. Son conocidos compuestos de estructura similar sin datos de su actividad insecticida y/o acaricida por la publicación de Campbell y col., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Además, son conocidos derivados de 3-aril-?3-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas por los documentos EP-A-528.156, EP-A-0.647.637,WO 95/26345, WO 96/20196, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673. Son también conocidos derivados de 3-aril-?3-dihidrotiofenona (documentos WO 95/26345, WO 96/25395, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673).

Son ya conocidos determinados derivados de fenilpirona no sustituidos en el anillo fenilo (véanse, A.M. Chirazi, T. Kappe y E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) y K.-H. Boltze y K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), en los que se no da para estos compuestos una posible aplicabilidad como plaguicidas. Se describen derivados de fenilpirona sustituidos en el anillo fenilo con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas en los documentos EP-A-588.137, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/16436, WO 97/19941, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673.

Son ya conocidos determinados derivados de 5-fenil-1,3-tiazina no sustituidos en el anillo fenilo (véanse E. Ziegler y E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe y E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)), en los que no se da para estos compuestos una posible aplicación como plaguicidas. Se describen derivados de 5-fenil-1,3-tiazina sustituidos en el anillo fenilo con efecto herbicida, acaricida e insecticida en los documentos WO 94/14785, WO 96/02539, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673.

Es conocido que determinadas 2-arilciclopentanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas y acaricidas (véanse, por ejemplo, los documentos US-4.283.348; 4.338.122; 4.436.666; 4.526.723; 4.551.547; 4.632.698; WO 96/01798; WO 96/03366, WO 97/14667, así como WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673). Además, son conocidos compuestos sustituidos similares: 3-hidroxi-5,5-dimetil-2-fenilciclopent-2-en-1-ona de la publicación Micklefield y col., Tetrahedron, (1992), 7519-26 así como la sustancia natural involutina (-)-cis-5-(3,4-dihidroxifenil)-3,4-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)ciclopent-2-enona de la publicación Edwards y col., J. Chem. Soc. 5, (1967), 405-9. No se ha descrito un efecto insecticida ni acaricida. Además, es también conocido 2-(2,4,6-trimetilfenil)-1,3-indanodiona por la publicación J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 y la publicación para información de solicitud de patente DE-A 2.361.084, con datos de efectos herbicidas y acaricidas.

Es conocido que determinadas 2-arilciclohexanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas y acaricidas (documentos US-4.175.135, 4.209.432, 4.256.657, 4.256.658, 4.256.659, 4.257.858, 4.283.348, 4.303.669, 4.351.666, 4.409.153, 4.436.666, 4.526.723, 4.613.617, 4.659.372, DE-A 2.813.341, así como Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673).

La actividad y la amplitud del efecto de estos compuestos no son siempre completamente satisfactorias sin embargo, particularmente a bajas cantidades de aplicación y concentraciones. Además, la fitotolerancia de estos compuestos no es siempre suficiente.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de fórmula (I)


en la que

Wrepresenta hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, vinilo o etinilo, Xrepresenta metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, vinilo o etinilo, Yrepresenta hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, vinilo o etinilo, Zrepresenta hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isobutilo, vinilo o etinilo,

con la condición de que al menos uno de los restos W, X, Y o Z represente una cadena con al menos dos átomos de carbono, debiendo representar vinilo o etinilo como máximo sólo uno de los restos W, X, Y o Z,

CKErepresenta uno de los grupos
Arepresenta alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituidos respectivamente dado el caso con flúor, y sólo en el caso de compuestos de fórmula (I-5), representa fenilo sustituido respectivamente dado el caso con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, ciano o nitro, Brepresenta hidrógeno, metilo o etilo o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 saturado en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido con oxígeno o azufre, y que dado el caso está sustituido una vez con metilo, etilo, propilo, isopropilo, trifluorometilo, metoxilo, etoxilo, propoxilo o butoxilo o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C6 que está sustituido con un grupo alquilendioxilo que contiene dos átomos de oxígeno no directamente adyacentes,

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 o cicloalquenilo C5-C6, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiilo C2-C4 o alquenodiilo C2-C4 o butadienodiilo,

Drepresenta hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C3, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituidos respectivamente dado el caso con flúor (pero no en el caso de compuestos de fórmulas (I-1)) o representa fenilo o piridilo sustituidos dado el caso una vez con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, metoxilo, etoxilo o trifluorometilo,

A y Q1 representan conjuntamente alcanodiilo C3-C4 sustituido dado el caso una o dos veces con metilo o metoxilo, o

Q1representa hidrógeno, Q2representa hidrógeno, Grepresenta hidrógeno (a) o representa uno de los grupos

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de fórmula (I)


en la que

Wrepresenta hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, vinilo o etinilo, Xrepresenta metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, vinilo o etinilo, Yrepresenta hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, vinilo o etinilo, Zrepresenta hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isobutilo, vinilo o etinilo,

con la condición de que al menos uno de los restos W, X, Y o Z represente una cadena con al menos dos átomos de carbono, debiendo representar vinilo o etinilo como máximo sólo uno de los restos W, X, Y o Z,

CKErepresenta uno de los grupos
Arepresenta alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituidos respectivamente dado el caso con flúor, y sólo en el caso de los compuestos de fórmula (I-5), representa fenilo sustituido respectivamente dado el caso con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, ciano o nitro, Brepresenta hidrógeno, metilo o etilo o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 saturado en el que dado el caso un miembro de anillo está sustituido con oxígeno o azufre, y que dado el caso está sustituido una vez con metilo, etilo, propilo, isopropilo, trifluorometilo, metoxilo, etoxilo, propoxilo o butoxilo o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C6 que está sustituido con un grupo alquilendioxilo que contiene dos átomos de oxígeno no directamente adyacentes,

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 o cicloalquenilo C5-C6, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiilo C2-C4 o alquenodiilo C2-C4 o butadienodiilo,

Drepresenta hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C3, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituidos respectivamente dado el caso con flúor (pero no en el caso de los compuestos de fórmulas (I-1)) o representa fenilo o piridilo sustituidos dado el caso una vez con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, metoxilo, etoxilo o trifluorometilo,

A y Q1 representan conjuntamente alcanodiilo C3-C4 sustituido dado el caso una o dos veces con metilo o metoxilo, o

Q1representa hidrógeno, Q2representa hidrógeno, Grepresenta hidrógeno (a) o representa uno de los grupos
quaden los que Lrepresenta oxígeno o azufre y Mrepresenta oxígeno o azufre.

2. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I), caracterizado porque para la obtención de

(A) 3-fenilpirrolidin-2,4-dionas o sus enoles de fórmula (I-1-a)


en la que

vocalinvisibletextoinvisible

A, B, D, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

se condensan intramolecularmente

ésteres de N-acilaminoácido de fórmula (II)


en la que

A, B, D, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

y

R8representa alquilo,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base;

(B) derivados de 3-fenil-4-hidroxi-?3-dihidrofurano de fórmula (I-2-a)


en la que

A, B, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

se condensan intramolecularmente ésteres de ácido carboxílico de fórmula (III)


en la que

A, B, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente dados,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base;

(C) derivados de 3-fenil-4-hidroxi-?3-dihidrotiofenona de fórmula (I-3-a)


en la que

A, B, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

se ciclan intramolecularmente ésteres de ácido ß-cetocarboxílico de fórmula (IV)


en la que

A, B, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente dados y

Vrepresenta hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxilo,

dado el caso en presencia de un diluyente y en presencia de un ácido;

(D) derivados de 3-fenilpirona de fórmula (I-4-a)


en la que

A, D, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

se hacen reaccionar compuestos de carbonilo de fórmula (V)


en la que

A y D tienen los significados anteriormente dados,

o sus sililenoléteres de fórmula (Va)


en la que

A, D y R8 tienen el significado anteriormente dado,

con halogenuros de ácido cetónico de fórmula (VI)


en la que

W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados y

Halrepresenta halógeno,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

(E) derivados de fenil-1,3-tiazina de fórmula (I-5-a)


en la que

A, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

se hacen reaccionar tioamidas de fórmula (VII)


en la que

Atiene el significado anteriormente dado,

con halogenuros de ácido cetónico de fórmula (VI)


en la que

Hal, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

(F) compuestos de fórmula (I-6-a)


en la que

A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

se ciclan intramolecularmente ésteres de ácido cetocarboxílico de fórmula (VIII)


en la que

A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado, y

R8representa alquilo,

dado el caso en presencia de un diluyente y en presencia de una base;

(H) compuestos de las fórmulas (I-1(a-g)) a (I-6(a-g)) anteriormente mostradas, en la que A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

representando un resto W, X, Y o Z, como máximo dos, R22-C=C- o


R22representa hidrógeno o alquilo C1-C4,

se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1'(a-g)) a (I-6'(a-g)),



en las que

A, B, D, G, Q1, Q2, W', X', Y' y Z' tienen el significado anteriormente dado y en las que el apóstrofe ' significa que un resto W, X, Y y Z, como máximo dos, representa en este procedimiento cloro, bromo o yodo, con la condición de que los otros restos W, X, Y o Z no representen alquenilo o alquinilo,

con sililacetilenos de fórmula (X-a) o vinilestananos de fórmula (X-b)


en la que

Alkrepresenta preferiblemente alquilo C1-C4 y R21representa alquilo C1-C4 o fenilo, R22representa hidrógeno o alquilo C1-C4,

en presencia de un disolvente, dado el caso en presencia de una base y un catalizador;

(I) compuestos de las fórmulas (I-1-b) a (I-6-b) mostradas anteriormente, en las que A, B, D, Q1, Q2, R1, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-6-a) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

(a) con halogenuros de ácido de fórmula (XI)


en la que

R1tiene el significado anteriormente dado, y Halrepresenta halógeno

o

(ß) con anhídridos de ácido carboxílico de fórmula (XII)


en la que

R1tiene el significado anteriormente dado,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido;

(J) compuestos de las fórmulas (I-1-c) a (I-6-c) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, R2, M, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados y L representa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-6-a) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con ésteres de ácido clorofórmico o tioésteres de ácido clorofórmico de fórmula (XIII)


en la que

R2 y M tienen los significados anteriormente dados,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido;

(K) compuestos de fórmulas (I-1-c) a (I-6-c) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, R2, M, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados y L representa azufre, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-6-a) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con ésteres de ácido cloromonotiofórmico o ésteres de ácido cloroditiofórmico de fórmula (XIV)


en la que

M y R2 tienen los significados anteriormente dados,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido.

y

(L) compuestos de las fórmulas (I-1-d) a (I-6-d) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, R3, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-6-a) anteriormente mostradas en las que A, B, D, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con cloruros de ácido sulfónico de fórmula (XV)


en la que

R3tiene el significado dado anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido,

(M) compuestos de las fórmulas (I-1-e) a (I-6-e) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, L, Q1, Q2, R4, R5, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-6-a) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con compuestos de fósforo de fórmula (XVI)


en la que

L, R4 y R5 tienen los significados anteriormente dados y

Halrepresenta halógeno,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido,

(N) compuestos de las fórmulas (I-1-f) a (I-6-f) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, E, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-6-a) en las que A, B, D, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con compuestos metálicos o aminas de fórmulas (XVII) o (XVIII)


en las que

Merepresenta un metal mono- o divalente, trepresenta el número 1 ó 2 y

R10, R11, R12 representan independientemente entre sí hidrógeno o alquilo,

dado el caso en presencia de un diluyente;

(O) compuestos de las fórmulas (I-1-g) a (I-6-g) anteriormente mostradas, en las que A, B, D, L, Q1, Q2, R6, R7, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-1-a) a (I-6-a) anteriormente mostradas en las que A, B, D, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

(a) con isocianatos o isotiocianatos de fórmula (XIX)


en la que

R6 y L tienen los significados anteriormente dados,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un catalizador, o

(ß) con cloruros de ácido carbamídico o cloruros de ácido tiocarbamídico de fórmula (XX)


en la que

L, R6 y R7 tienen los significados anteriormente dados,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aglutinante de ácido.

3. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

Wrepresenta hidrógeno, metilo, etilo o isopropilo, Xrepresenta metilo, etilo, isopropilo o vinilo, Yrepresenta hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, vinilo o etinilo, Zrepresenta hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo o isobutilo,

con la condición de que al menos uno de los restos W, X, Y o Z represente una cadena con al menos dos átomos de carbono, debiendo representar vinilo o etinilo como máximo uno de los restos W, X, Y o Z,

CKErepresenta uno de los grupos
Arepresenta metilo, Brepresenta metilo,

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 saturado, en el que dado el caso se sustituye un miembro de anillo con oxígeno y en el que dado el caso está sustituido una vez con metilo, etilo, metoxilo o etoxilo,

A y B representan conjuntamente


Drepresenta hidrógeno o (pero no en el caso del compuesto de fórmula (I-1)) representa fenilo sustituido con hidrógeno, Grepresenta hidrógeno (a) o uno de los grupos
R1representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C2-metilo, R2representa alquilo C1-C4, quadpara CKE = (6),

A y Q1 representan conjuntamente alquilendiilo C3-C4 y

B y Q2 representan respectivamente hidrógeno.

4. Compuestos de fórmula (II)


en la que

A, B, D, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente dados.

5. Compuestos de fórmula (III)


en la que

A, B, D, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente dados.

6. Compuestos de fórmula (IV)


en la que

A, B, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente dados,

Vrepresenta hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxilo.

7. Compuestos de fórmula (IV)


en la que

W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados y

Halrepresenta halógeno.

8. Compuestos de fórmula (VIII)


en la que

A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado y

R8representa alquilo.

9. Compuestos de fórmula (XXV)


en la que

W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado e

Ypuede representar además -C=C-Si(CH3)3.

10. Compuestos de fórmula (XXII)


en la que

W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados y

Halrepresenta cloro o bromo.

11. Compuestos de fórmula (XXX)


en la que

W, X, Y, Z y R8 tienen el significado anteriormente dado e

Ypuede representar además -C=C-Si(CH3)3.

12. Compuestos de fórmula (XLII)


en la que

W, X, Y y R8' tienen el significado anteriormente dado y

Z'representa alquilo.

13. Plaguicidas y herbicidas, caracterizados por un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1.

14. Procedimiento para combatir animales nocivos y vegetación indeseados, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 se dejan actuar sobre plagas y/o su hábitat, excepto procedimientos que actúan sobre cuerpos humanos o animales.

15. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir animales nocivos y vegetación indeseados, excepto procedimientos que actúan sobre cuerpos humanos o animales.

16. Procedimiento para la preparación de plaguicidas y herbicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

17. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para la preparación de plaguicidas y herbicidas.


 

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