AZO COLORANTES.
Compuestos de fórmula (I)
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB00/01563.
Solicitante: CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Islas Vírgenes (Británicas).
Dirección: CITCO BUILDING, WICKHAMS CAY, P.O. BOX 662,ROAD TOWN, TORTOLA.
Inventor/es: NUSSER, RAINER.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 31 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B62/44C4K
Clasificación PCT:
- C09B62/002 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 62/00 Colorantes reactivos, es decir, colorantes que forman enlaces covalentes con los sustratos o que se polimerizan con ellos mismos. › pudiendo ser escogido el enlace del grupo reactivo entre diferentes enlaces específicos.
- C09B62/09 C09B 62/00 […] › Colorantes diazo o poliazo.
- C09B62/513 C09B 62/00 […] › Colorantes diazo o poliazo.
Clasificación antigua:
- C09B62/002 C09B 62/00 […] › pudiendo ser escogido el enlace del grupo reactivo entre diferentes enlaces específicos.
- C09B62/09 C09B 62/00 […] › Colorantes diazo o poliazo.
- C09B62/513 C09B 62/00 […] › Colorantes diazo o poliazo.
Fragmento de la descripción:
Azo colorantes.
El documento EP 681008 se refiere a mezclas negras de azo colorantes reactivos y su uso para teñir material fibroso que contiene grupos hidroxi y/o carbonamida.
El documento EP 545219 se refiere a colorantes reactivos, que son particularmente adecuados para teñir e imprimir materiales naturales y sintéticos que contienen grupos OH y/o amida.
El documento EP 516298 se refiere a un compuesto de la fórmula (I) o una sal del mismo:
en la que:
El documento EP 486176 se refiere a colorantes reactivos para la coloración de, por ejemplo, algodón, sobre el que muestra una excelente acumulación, buena eficacia de fijación y buenas propiedades de eliminación por lavado.
El documento EP 775732 se refiere a materias colorantes reactivas con fibras, a su preparación y a su uso.
Esta invención se refiere a nuevos azo colorantes de la fórmula (I)
en la que
R1 y R2 son independientemente H o -SO3H,
sujeto a la condición de que cuando R4 o R5 sea un grupo fenilo sustituido con -SO2CH2CH2OSO3H, R1 sea siempre -SO3H, o
R3 tiene la fórmula (Ia)
en la que X, Y, R1 y R2 son cada uno como se define en la fórmula (I),
R6 es -CH3 y R6' es H, mientras que B es -CH2CH2- e Y es -OSO3H,
sujeto a la condición de que la posición del grupo -NH- en el anillo naftilo y la posición del grupo -SO2(CH2)2-Y en el anillo fenilo sean idénticas a aquellas de la fórmula (I),
y también mezclas de los mismos y sus sales.
Los cationes útiles para la formación de sales incluyen en particular cationes de metales alcalinos o de metales alcalino-térreos.
En compuestos preferidos de la fórmula (I),
X es F o Cl,
Y es -OSO3H, Cl, Br, -OPO3H2, -SSO3H, -OCOCH3, -OCOC6H5 o -OSO2CH3,
R3 es -NR4R5,
en el que R4 y R5 son independientemente H; -CH3 y -CH2CH3 no sustituidos o sustituidos con HO, HOOC, HO3S, HO3SO o halógeno; grupos alquilo de C4-6 lineales que están interrumpidos con -O- y/o SO2 y que están sustituidos adicionalmente con Y que tiene los significados mencionados anteriormente;
o grupos fenilo monosustituidos con alquilo de C1-4, preferiblemente -CH3 o -SO2-CH2CH2-Y, en el que Y es como se define anteriormente, y también mezclas de los mismos y sus sales.
Un compuesto igualmente preferido de forma particular tiene la fórmula (Ib)
en la que R5 es H o un grupo alquilo de C1-4 sustituido o no sustituido y X es Cl o F.
En un compuesto particularmente preferido de la fórmula (Ib), R5 es H, y los dos grupos -SO2CH2CH2OSO3H están unidos en posición para con respecto a -NH- y -N=N- respectivamente.
Un aspecto adicional de la presente invención es la síntesis de los compuestos según la invención, que comprende acoplar un compuesto de la fórmula (II)
con el diazo compuesto de una amina de la fórmula (III)
en la que los sustituyentes en la fórmula (II) y los sustituyentes en la fórmula (III) son cada uno como se define anteriormente, en condiciones generalmente conocidas.
Este acoplamiento tiene lugar a un pH de 5-8, preferiblemente 6-7. La temperatura de reacción está entre 0 y 40ºC, preferiblemente entre 10 y 30ºC, particularmente de forma preferible entre 20 y 30ºC. Los compuestos según la invención se aíslan y se tratan después según métodos conocidos.
Los compuestos de la fórmula (I), y sus mezclas y sus sales son colorantes reactivos; son útiles para teñir o imprimir sustratos orgánicos nitrogenados o que contienen grupos hidroxilo.
En consecuencia, otro aspecto de la invención es un procedimiento para teñir o imprimir sustratos orgánicos nitrogenados o que contienen grupos hidroxilo, que comprende teñir o imprimir los compuestos definidos anteriormente, sus sales o mezclas.
Sustratos preferidos son cuero y materiales fibrosos que comprenden poliamidas naturales o sintéticas y especialmente celulosa natural o regenerada, tal como algodón, viscosa o rayón. El sustrato más preferido es un material textil que comprende algodón.
Otro aspecto de la presente invención es el uso de compuestos definidos anteriormente, sus sales o mezclas para teñir o imprimir los sustratos descritos anteriormente.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden usar en licores de tinción o pastas de impresión según todos los métodos de tinción o impresión habituales para colorantes reactivos. Preferiblemente se tiñen mediante el método de agotamiento en el intervalo de temperaturas de 40 a 100ºC.
Los compuestos de la invención se pueden usar como colorantes individuales o también, debido a su excelente compatibilidad, como elementos de combinación con otros colorantes y reactivos de la misma clase que poseen propiedades de tinción comparables, por ejemplo su solidez general, su valor de agotamiento y fijación, etc. Las tinciones de combinación obtenidas tienen solideces similares a las tinciones con los colorantes individuales.
Los compuestos de la fórmula (I) proporcionan buenos valores de agotamiento y fijación. La porción del colorante no fijada se elimina fácilmente por lavado. Las tinciones e impresiones obtenidas poseen una buena solidez a la luz. También tienen buenas propiedades de solidez frente a la humedad.
La presente invención también proporciona un sustrato orgánico nitrogenado o que contiene grupos hidroxilo, especialmente celulosa, poliamidas y fibras animales, preferiblemente sustratos de algodón o que contienen algodón, teñidos o impresos mediante los procedimientos de tinción o impresión descritos anteriormente.
También se reivindica el uso del compuesto de la fórmula (I) o sus mezclas...
Reivindicaciones:
1. Compuestos de fórmula (I)
en la que
sujeto a la condición de que cuando R4 o R5 sea un grupo fenilo sustituido con -SO2CH2CH2OSO3H, R1 sea siempre -SO3H, o
R3 tiene la fórmula (Ia)
en la que X, Y, R1 y R2 son cada uno como se define en la fórmula (I),
R6 es -CH3 y R6' es H, mientras que B es -CH2CH2- e Y es -OSO3H,
sujeto a la condición de que la posición del grupo -NH- en el anillo naftilo y la posición del grupo -SO2(CH2)2-Y en el anillo fenilo sean idénticas a aquellas de la fórmula (I),
y también mezclas de los mismos y sus sales.
2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque
X es F o Cl,
Y es -OSO3H, Cl, Br, -OPO3H2, -SSO3H, -OCOCH3, -OCOC6H5 o -OSO2CH3, R3 es -NR4R5,
en el que R4 y R5 son independientemente H; -CH3 y -CH2CH3 no sustituidos o sustituidos con HO, HOOC, HO3S, HO3SO o halógeno; grupos alquilo de C4-6 lineales que están interrumpidos con -O- y/o SO2 y que están sustituidos adicionalmente con Y que tiene los significados mencionados anteriormente; o grupos fenilo monosustituidos con alquilo de C1-4, preferiblemente -CH3 o -SO2-CH2CH2-Y, en el que Y es como se define anteriormente, y también mezclas de los mismos y sus sales.
3. Compuestos de fórmula (Ib) según la reivindicación 1 ó 2
en la que R5 es H o alquilo de C1-4 sustituido o no sustituido, y X es Cl o F.
4. Compuestos según la reivindicación 3, caracterizados porque R5 es H y los dos grupos -SO2CH2CH2OSO3H están unidos en posición para con respecto a -NH- y -N=N- respectivamente.
5. Procedimiento para preparar compuestos según cualquiera de las reivindicaciones 1-4, caracterizado porque un diazo compuesto de una amina de la fórmula (II)
en la que los sustituyentes son cada uno como se define en la reivindicación 1, se acopla con un compuesto de la fórmula (III)
en la que los sustituyentes son cada uno como se define en la reivindicación 1.
6. Uso de compuestos de la fórmula (I) o mezclas de los mismos o sales de los mismos según cualquiera de las reivindicaciones 1-4, para teñir o imprimir sustratos orgánicos nitrogenados o que contienen grupos hidroxilo.
7. Sustratos orgánicos nitrogenados o que contienen grupos hidroxilo teñidos o impresos mediante un procedimiento en el que se usan compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
8. Uso de un compuesto de la fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1-4 o mezclas de los mismos o sus sales como componentes en una tinta de impresión por chorro de tinta.
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