Artículo fotocrómico que comprende:

(a) un sustrato rígido,

(b) un revestimiento polimérico orgánico fotocrómico aplicado al menos a una porción de al menos una superficie de dicho sustrato,

comprendiendo dicho revestimiento polimérico al menos un material fotocrómico, y

(c) una película de acrilato de poliéster dendrítico transparente superpuesta sobre dicho revestimiento polimérico fotocrómico

Artículo óptico fotocrómico.

Descripción de la invención

La presente invención se refiere a artículos fotocrómicos que comprenden un sustrato rígido al cual se aplica un revestimiento polimérico fotocrómico sobre el que se superpone un polímero trasparente que comprende acrilato de poliéster dendrítico. Particularmente, la presente invención se refiere a sustratos transparentes rígidos, por ejemplo, sustratos plásticos orgánicos y vidrio usado para aplicaciones ópticas. Más particularmente, la presente invención se refiere a artículos fotocrómicos usados para aplicaciones oftálmicas, por ejemplo, lentes. Todavía más particularmente, la presente invención se refiere a artículos fotocrómicos que comprenden un sustrato polimérico transparente que tiene un revestimiento polimérico orgánico fotocrómico transparente adjuntado a al menos una porción de al menos una superficie del sustrato, y una capa transparente, que comprende un acrilato de poliéster dendrítico, superpuesta sobre dicho revestimiento fotocrómico.

En una realización particular, la presente invención se refiere a artículos fotocrómicos, tales como lentes plásticas oftálmicas, en los que, en al menos una porción de al menos una superficie de los mismos, se ha adjuntado secuencialmente, una primera capa de revestimiento polimérico fotocrómico, transparente, idealmente ópticamente claro, y una segunda capa de un acrilato de poliéster dendrítico transparente. En una realización adicional de la presente invención, se contemplan artículos fotocrómicos que tienen una tercera capa que comprende al menos un revestimiento resistente a la abrasión que es superpuesta sobre la segunda capa. En aún una realización adicional, una cuarta capa, por ejemplo, un revestimiento antirreflectante, es superpuesta sobre el revestimiento resistente a la abrasión. Pueden aplicarse capas adicionales sobre o debajo de la cuarta capa para proporcionar propiedades funcionales adicionales al artículo fotocrómico, por ejemplo, revestimientos antiestáticos y/o antihumectantes.

Los artículos oftálmicos claros que proporcionan buenas calidades de imagen, mientras que reducen la transmisión de luz incidente al ojo, son necesarios para una variedad de aplicaciones, tales como gafas de sol, lentes oftálmicas correctoras de visión, lentas planas y lentes de moda, por ejemplo, lentes prescritas o no prescritas, máscaras deportivas, protectores faciales, gafas de natación, visores, lentes de cámaras, ventanas, parabrisas y transparencias de automóviles y aviones, por ejemplo, techos solares, ventanas laterales, ventanas traseras. En respuesta a esa necesidad, los artículos plásticos fotocrómicos usados para aplicaciones ópticas han recibido considerable atención. Particularmente, las lentes plásticas oftálmicas fotocrómicas han sido de interés debido a la ventaja de peso que ofrecen, en comparación con las lentes de vidrio.

Además, las realizaciones de la presente invención pueden ser usadas en asociación con láminas y películas plásticas, dispositivos ópticos, por ejemplo, conmutadores ópticos, dispositivos de visualización y dispositivos de almacenamiento de memoria, tales como los descritos en la patente US 6.589.452, y elementos de seguridad, tales como los medios de datos leíbles ópticamente, por ejemplo, los descritos en la solicitud de patente US 2002/0142248, elementos de seguridad en forma de hilos o cintas, tales como los descritos en la patente US 6.474.695, y elementos de seguridad en forma de marcas de verificación que pueden ser colocados en documentos de seguridad y artículos de confección.

El fotocromismo es un fenómeno que implica un cambio reversible en el color de un material orgánico o inorgánico, por ejemplo, una sal de haluro de plata o cromeno, o un artículo que comprende dicho material, tras la exposición a radiación ultravioleta. Las fuentes de radiación que contienen rayos ultravioleta incluyen, por ejemplo, luz solar y la luz de una lámpara de mercurio. Cuando el material fotocrómico es expuesto a radiación ultravioleta, exhibe un cambio de color, y cuando la radiación ultravioleta es interrumpida, el material fotocrómico vuelve a su estado incoloro o de color original. Los artículos oftálmicos que tienen un material o unos materiales fotocrómicos aplicados o incorporados en el artículo exhiben este cambio reversible de color y un cambio reversible consiguiente en la transmisión de luz.

El mecanismo supuestamente responsable del cambio reversible de color, es decir, el cambio en el espectro de absorción en el espectro electromagnético de luz visible (400-700 nm), que es característico de los diferentes tipos de compuestos fotocrómicos orgánicos ha sido descrito. Véase, por ejemplo, John C. Crano, "Chromogenic Materials (Photochromic)", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, cuarta edición, 1993, pp. 321-332. El mecanismo responsable del cambio reversible de color para los compuestos fotocrómicos orgánicos, tales como espiropiranos indolino y espirooxacinas indolino, se cree que implica un mecanismo electrocíclico. Cuando son expuestos a radiación ultravioleta activadora, estos compuestos fotocrómicos orgánicos se transforman desde una forma anillo cerrado incoloro a una forma anillo abierto de color. Por el contrario, el mecanismo electrocíclico responsable del cambio reversible de color de los compuestos fúlgidos fotocrómicos se cree que implica una transformación desde una forma anillo abierto incoloro a una forma anillo cerrado de color.

Los artículos plásticos fotocrómicos han sido preparados mediante la incorporación del material fotocrómico en el sustrato plástico mediante técnicas de imbibición superficial. En dicho procedimiento, tintes fotocrómicos son incorporados en la región bajo la superficie de un artículo plástico, tal como una lente, aplicando primero uno o más tintes/compuestos fotocrómicos a la superficie del artículo plástico, bien como un tinte/compuesto fotocrómico puro o disuelto en un portador polimérico u otro portador solvente orgánico, y, a continuación, aplicando calor a la superficie revestida para causar que el tinte/compuesto o compuestos fotocrómicos se difundan en la bajo la superficie del artículo plástico (un procedimiento denominado comúnmente como "imbibición"). Se ha informado que los sustratos plásticos de dichos artículos plásticos fotocrómicos tienen un volumen libre suficiente dentro de la matriz polimérica para permitir que los compuestos fotocrómicos, tales como las espirooxacinas, espiropiranos y fúlgidos indicados anteriormente se transformen desde la forma incolora a la forma de color, y, a continuación, vuelvan a su forma incolora original. Sin embargo, hay ciertas matrices poliméricas de las que se ha informado que tienen suficiente volumen libre para permitir que el mecanismo electrocíclico descrito anteriormente ocurra de manera suficiente para permitir su uso como un sustrato para materiales fotocrómicos imbibidos (o incorporados internamente) para aplicaciones fotocrómicas comercialmente aceptables. Dichos sustratos incluyen, por ejemplo, matrices poliméricas termoestables, tales como las preparadas a partir de monómeros de poliol (carbonato de alilo), notablemente monómeros de carbonato de alil diglicol, por ejemplo, dietilenglicol bis (carbonato de alilo), y sus copolímeros, los policarbonatos termoplásticos basados en bisfenol-A, conocidos comúnmente, y polímeros ópticos altamente reticulados.

Para permitir el uso de polímeros termoestables, policarbonatos termoplásticos, y materiales poliméricos ópticos altamente reticulados como sustratos plásticos para artículos fotocrómicos, se ha propuesto aplicar revestimientos fotocrómicos orgánicos a la superficie de dichos sustratos plásticos. Se ha propuesto también aplicar un revestimiento resistente a la abrasión sobre la superficie expuesta del revestimiento fotocrómico para proteger la superficie del revestimiento fotocrómico de rasguños y otros defectos cosméticos similares resultantes de la manipulación física, la limpieza y otras exposiciones del revestimiento fotocrómico al entorno.

En ciertas circunstancias que implican lentes plásticas oftálmicas que tienen un revestimiento polimérico fotocrómico y una capa superpuesta de un revestimiento resistente a la abrasión, se ha observado que cuando dichas lentes son rayadas severamente, la limpieza de dichas lentes rayadas con soluciones de limpieza disponibles comercialmente, por ejemplo, alcohol de isopropilo, puede causar imperfecciones en el revestimiento fotocrómico. Además, no es inusual encontrar que durante la fabricación de dichas lentes plásticas,...

1. Artículo fotocrómico que comprende:

2. Artículo fotocrómico de la reivindicación 1, en el que el sustrato es un sustrato polimérico orgánico rígido transparente y la película de acrilato de poliéster dendrítico transparente se adhiere coherentemente a dicho revestimiento polimérico fotocrómico.

3. Artículo fotocrómico de cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en el que la película de acrilato de poliéster dendrítico es preparada a partir de una composición líquida preparada mediante una acrilación de una mezcla de una macromolécula de poliéster dendrítico y un alcohol orgánico que tiene un peso molecular menor de 2000.

4. Artículo fotocrómico de cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2,en el que la película de acrilato de poliéster dendrítico es preparada a partir de una composición que comprende acrilato de poliéster dendrítico y al menos un material acrílico diferente curable térmicamente o por radiación.

5. Artículo fotocrómico de la reivindicación 4, en el que el al menos un material acrílico diferente curable térmicamente o por radicación es un material monomérico (met)acrílico seleccionado de entre monoacrilatos y poliacrilatos.

6. Artículo fotocrómico de la reivindicación 5, en el que el poliacrilato es un diacrilato, un triacrilato o una mezcla de diacrilato o diacrilatos y triacrilato o triacrilatos.

7. Artículo fotocrómico de la reivindicación 5, en el que la película de acrilato de poliéster dendrítico es preparada a partir de una composición que comprende acrilato de poliéster dendrítico y diacrilato de neopentilglicol-2-propoxilato.

8. Artículo fotocrómico de la reivindicación 5, en el que la relación en peso, entre el acrilato de poliéster dendrítico y el material o los materiales monoméricos (met)acrílicos diferentes curables térmicamente o por radiación, está en el intervalo entre 90:10 y 10:90, preferentemente entre 70:30 y 30:70, más preferentemente entre 60:40 y 40:60.

9. Artículo fotocrómico de la reivindicación 5, en el que la película de acrilato de poliéster dendrítico es preparada a partir de una composición que comprende además al menos un material monomérico diferente curable por radiación que contiene un grupo o unos grupos polimerizables, diferentes de grupos acrílicos funcionales, estando presente dicho material monomérico diferente curable por radiación en cantidades de hasta el 40 por ciento en peso de dicha composición.

10. Artículo fotocrómico de cualquiera de las reivindicaciones 4 y 5, en el que al menos un fotoiniciador está presente en una cantidad de entre el 0,1 y el 10 por ciento en peso en la composición que comprende el acrilato de poliéster dendrítico y el al menos un material acrílico diferente curable por radiación.

11. Artículo fotocrómico de la reivindicación 10, en el que el al menos un fotoiniciador está presente en una cantidad de entre el 0,5 y el 6 por ciento en peso.

12. Artículo fotocrómico de cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, que comprende además un revestimiento resistente a la abrasión superpuesto sobre la superficie de la película de acrilato de poliéster dendrítico.

13. Artículo fotocrómico de la reivindicación 12, en el que el revestimiento resistente a la abrasión comprende un revestimiento basado en organosilano.

14. Artículo fotocrómico de la reivindicación 12, que comprende además un revestimiento antirreflectante fijado a la superficie de la película resistente a la abrasión.

15. Artículo fotocrómico de la reivindicación 1, en el que el grosor de la película de acrilato de poliéster dendrítico está en el intervalo de 2 a 20 micrómetros.

16. Artículo fotocrómico de la reivindicación 1, en el que la película de acrilato de poliéster dendrítico es compatible con los revestimientos resistentes a la abrasión que contienen organosilano.

17. Artículo fotocrómico de la reivindicación 15, en el que el revestimiento polimérico orgánico fotocrómico es más blando que la película de acrilato de poliéster dendrítico.

18. Artículo fotocrómico de cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en el que el sustrato rígido transparente es un sustrato polimérico orgánico seleccionado de entre materiales termoestables o termoplásticos que tienen un índice de refracción de entre 1,48 y 1,74.

19. Artículo fotocrómico de la reivindicación 18, en el que el sustrato polimérico es un sustrato seleccionado de entre sustratos termoestables preparados a partir de composiciones polimerizables que comprenden monómero o monómeros de carbonato de alil diglicol, sustratos preparados a partir de policarbonatos termoplásticos, sustratos preparados a partir de poliurea uretanos o sustratos preparados a partir de composiciones que comprenden el producto de reacción de isocianato o isocianatos polifuncionales y/o isotiocianato o isotiocianatos con politiol o monómero o monómeros de poliepisulfuro.

20. Artículo fotocrómico de la reivindicación 19, en el que el carbonato de alil diglicol es dietilenglicol bis(carbonato de alilo).

21. Artículo fotocrómico de la reivindicación 1, en el que el revestimiento polimérico orgánico fotocrómico es seleccionado de entre revestimientos basados en poliuretano fotocrómico, revestimientos basados en poliurea uretano fotocrómico, revestimientos basados en poli(met)acrílicos fotocrómicos, revestimientos basados en resina de aminoplasto fotocrómico o revestimientos basados en resina epoxi fotocrómico.

22. Artículo fotocrómico de la reivindicación 21, en el que el revestimiento fotocrómico tiene un grosor de entre 5 y 200 micrómetros, preferentemente, de entre 10 y 50 micrómetros.

23. Artículo fotocrómico según la reivindicación 1, en el que el material fotocrómico es un material fotocrómico orgánico seleccionado de entre espirooxacinas, benzopiranos, naftopiranos, fúlgidos, ditizonatos de metal, diariletenos fotocrómicos o mezclas de dichos materiales fotocrómicos.

24. Artículo fotocrómico de la reivindicación 23, en el que el naftopirano fotocrómico es seleccionado de entre nafto[1,2-b]piranos, nafto[2,1-b]piranos, espiro-9-fluoreno[1,2-b]piranos, fenantropiranos, quinopiranos o naftopiranos fusionados con indeno, y la espirooxacina es seleccionada de entre naftoxacinas o espiro(indolin)piridobenzoxacinas.

25. Artículo fotocrómico de la reivindicación 19, en el que el sustrato polimérico es un sustrato que comprende un policarbonato termoplástico.

26. Artículo fotocrómico de la reivindicación 19, en el que la película de acrilato de poliéster dendrítico es preparada a partir de una composición líquida preparada mediante una acrilación de una macromolécula de poliéster dendrítico y un alcohol alifático que tiene un peso molecular de entre 60 y 1000.

27. Artículo fotocrómico de la reivindicación 19, en el que el artículo es un artículo oftálmico.

28. Artículo fotocrómico de la reivindicación 27, en el que el artículo oftálmico es una lente.