NUEVOS INTERMEDIOS PARALA SISTESIS DE (R)-TAMSULOSINA Y DE SUS SALES FARMACEUTICAMENTE ACEPTABLES Y PROCESO PARA SU PREPARACION.
Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (II) (Ver fórmula) en la que Q representa un átomo de oxígeno o azufre,
R3 representa un átomo de halógeno o un grupo -NR5R2, R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C7), arilo, alquiloílo (C1-C7) o ariloílo, QR4 representa un grupo isotiocianato o tioamidina cuando Q es un azufre o QR4 representa un grupo alquilisourea (C1-C7), trialquilsililoxi (C1-C7), tosiloxi, mesiloxi, nosiloxi, trifluorometanosulfoniloxi o trifluoroacetiloxi cuando Q es un oxígeno, R5 y R2 representan, simultánea o independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C7), arilo, alquilarilo (C1-C7), alquiloílo (C1-C7), ariloílo, alquiloxicarbonilo (C1-C7) o ariloxicarbonilo, -NR5R2 también puede representar un grupo -NHR2 en el que R2 es un grupo protector, - cuando ---- significa que no existe un enlace como para formar un anillo, Y representa (Ver fórmula) - cuando ---- significa que existe un enlace como para formar un anillo, Y representa (Ver fórmula) y ---- significa que existe un enlace sencillo o un enlace doble; caracterizado porque un compuesto de fórmula (IV) (Ver fórmula) en la que R1 representa un halógeno o un grupo -SR4 o -OR4, R2 y R5 son como se han definido anteriormente o R1 y R2 juntos forman un grupo oxazolidin-2-ona, tiazolidin-2-ona o tiazolidina-2-tiona, y R3 es como se ha definido anteriormente, se hace reaccionar por acoplamiento con un compuesto de fórmula (III) (Ver fórmula) en la que Y'' representa un grupo -CO2H, -COCl, -CHO, -CH2Cl, -CH2Br o -CH2I cuando el acoplamiento se realiza con un compuesto de fórmula (IV) para la que R1 es un grupo -SR4 o -OR4, o Y'' representa un grupo -CHO cuando el acoplamiento se realiza con un compuesto de fórmula (IV) para la que R1 es un grupo -SH o -SR4, o Y'' representa un grupo -COCl, -CH2Cl, -CH2Br o -CH2I cuando el acoplamiento se realiza con un compuesto de fórmula (IV) para la que los grupos R1 y R2 juntos forman una oxazolidin-2-ona, una tiazolidin-2-ona o una tiazolidina-2- tiona, o, finalmente, Y'' representa un grupo -CS2Na cuando el acoplamiento se realiza con un compuesto de fórmula (IV) para la que R1 es un átomo de halógeno o un grupo saliente, tal como un grupo saliente tosiloxi, mesiloxi, nosiloxi, trifluorometanosulfoniloxi o trifluoroacetiloxi.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: PRODUITS CHIMIQUES AUXILIAIRES ET DE SYNTHESE.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 23, RUE BOSSUET DE LA VIGNE AUX LOUPS,F-91160 LONGJUMEAU.
Inventor/es: LENOIR, JEAN-YVES, FOLLET, MICHEL, GUILLAMOT GERARD, DAMBRIN,VALERY, SCHNEIDER,JEAN-MARIE, BECKER,ABRAM.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 8 de Octubre de 2008.
Clasificación PCT:
- C07C311/37 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen el átomo de azufre de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
- C07C323/67 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que contienen átomos de azufre de grupos sulfonamida, unidos a la estructura carbonada.
- C07D263/24 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › con radicales hidrocarbonados, sustituidos por átomos de oxígeno, unidos a los otros átomos de carbono del ciclo.
- C07D277/04 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › que no tienen enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
- C07D277/10 C07D 277/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D277/14 C07D 277/00 […] › Atomos de oxígeno.
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