PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DE UN DERIVADO CEFALOSPORANICO.

PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DE UN DERIVADO CEFALOSPORANICO. COMPRENDE:

A) TRANSFORMAR EL ACETOAETATODE ETILO EN A-OXIMINO ACETOACETATO DE ETILO; B) METILAR Y BROMAR EL COMPUESTO (A) PARA DAR G-BROMO, A-METROXIIMINOACETOACETATO DE ETILO; C) OBTENER, POR REACCION CON TIOUREA, UNA MEZCLA DE LOS ISOMEROS SIN Y ANTI DEL HIDROBROMURO DEL 2-AMINO-4-TIAZOLIL-2-METOXIIMINO ACETATO DE ETILO Y SEPARAR LA BASE DEL ISOMERO SIN EN AGUA CALIENTE; D) PROTEGER EL GRUPO AMINO DEL TIAZOL CON ACIDO CLOROACETICO Y DICICLOHEXILCARBODIIMIDA , O CLORURO DEL ACIDO CLOROACETICO, E HIDROLIZAR EL ESTER, OBTENIENDOSE EL ACIDO 2-(2-CLOROACETAMIDO, 4-TIAZOLIL) 2-SIN METOZIIMINO ACETICO; E) HACER REACCIONAR EL ACIDO OBTENIDO EN (D) CON 7 B-AMINOCEFALOSPORANICO PARA DAR EL ACIDO 7B-2-(2-CLOROACETAMIDO-4-TIAZOLIL)-2-Z-METOXIIMINO ACETAMIDO, 3-ACTOXIMETIL, 3-CEFEM-4-CARBOXILICO Y DESPROTEGERLO CON TIOUREA O N-METILDITIO CARBAMATO SODICO PARA DAR EL 7B-2-(2-AMINO-4-TIAZOLIL)-2-Z-METOXIMINO ACETAMIDO, 3-ACETOXIMETIL, 3-CEFEM, 4-CARBOXILATO SODICO.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: FABRICA ESPAÑOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUT.

Nacionalidad solicitante: España.

Provincia: VIZCAYA.

Fecha de Solicitud: 27 de Diciembre de 1984.

Fecha de Publicación: .

Fecha de Concesión: 19 de Julio de 1985.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D501/28 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 501/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos tia-5 aza-1 biciclo [4.2.0] octano, es decir, compuestos que contienen un sistema cíclico de fórmula: , p. ej. cefalosporinas; Estando estos sistemas cíclicos adicionalmente condensados, p. ej. condensados en posición 2, 3 con heterociclos que contienen oxígeno, nitrógeno o azufre. › con el radical amino-7 acilado por un ácido carboxílico alifático, el cual está sustituido por heteroátomos.
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