N-oxipiperidinas espiroheterocíclicas como plaguicidas.

Compuestos de fórmula I**Fórmula**

en la que

X, Y y Z, independientemente entre sí, son alquilo de 5 C1-4, cicloalquilo de C3-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, halógeno o ciano;

m y n, independientemente entre sí, son 0, 1, 2 ó 3, y m+n es 0, 1, 2 ó 3;

G es hidrógeno, un metal, amonio, sulfonio o un grupo protector, seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8

(en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)- N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh, en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, independientemente entre sí, oxígeno o azufre.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/066710.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: EDMUNDS, ANDREW, STOLLER, ANDRE, JEANGUENAT, ANDRE, PITTERNA, THOMAS, MAIENFISCH, PETER, HALL, ROGER, GRAHAM, LOISELEUR,OLIVIER, CORSI,CAMILLA, MUEHLEBACH,MICHEL, CARTER,NEIL BRIAN, SCHAETZER,Jürgen,Harry, CASSAYRE,Jérôme Yves, EL QACEMI,MYRIEM, GODFREY,CHRISTOPHER RICHARD.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/90 (que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen átomos... > C07D471/10 (Sistemas espiro-condensados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados... > C07D211/94 (Atomo de oxígeno, p. ej. N-óxido de piperidina)

PDF original: ES-2468215_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

N-oxipiperidinas espiroheterocïclicas como plaguicidas La presente invenciïn se refiere a nuevos derivados de pirrolidindiona espiroheterocïclicos sustituidos con Nalquilamidas, a procedimientos para prepararlos, a composiciones plaguicidas, en particular insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematicidas que los comprenden, y a mïtodos para usarlos para combatir y controlar plagas tales como plagas de insectos, ïcaros, moluscos y nematodos.

Los derivados de pirrolidindiona espiroheterocïclicos se describen, por ejemplo, en los documentos US 6555567, US 6479489, US 6774133, EP 596298, WO 98/05638 y WO 99/48869. Ademïs, los derivados de pirrolidindiona espiroheterocïclicos se conocen, por ejemplo, a partir del documento WO 09/049851.

Ahora se ha encontrado sorprendentemente que ciertos nuevos derivados de pirrolidindiona espiroheterocïclicos sustituidos con N-alquilamidas tienen buenas propiedades insecticidas.

La presente invenciïn proporciona por lo tanto compuestos de fïrmula I

en la que X, Y y Z, independientemente entre sï, son alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, halïgeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, halïgeno o ciano;

m y n, independientemente entre sï, son 0, 1, 2 ï 3, y m+n es 0, 1, 2 ï 3;

G es hidrïgeno, un metal, amonio, sulfonio o un grupo protector;

R es hidrïgeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, cianoalquilo de C1-6, bencilo, alcoxi de C1-4-alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4-alcoxi de C1-4-alquilo de C1-4 o un grupo seleccionado de G; y

A es alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, cicloalquilo de C3-6, cicloalquilo de C3-6-alquilo (C1-4) , o cicloalquilo de C3-6-alquilo de (C1-4) , en los que en el resto cicloalquilo un grupo metileno estï sustituido por O, S, o NR0, en el que R0 es alquilo de C1-6 o alcoxi de C1-6, o A es alquenilo de C2-6, haloalquenilo de C2-6, alquinilo de C3-6, cianoalquilo de C1-6, bencilo, alcoxi de C1-4-alquilo de (C1-4) , alcoxi de C1-4-alcoxi de (C1-4) -alquilo de (C1-4) , oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, alquilo de C1-6-carbonilo, alcoxi de C1-6-carbonilo, cicloalquil de C3-6-carbonilo, N-di (alquilo de C1-6) carbamoilo, benzoilo, alquilo de C1-6-sulfonilo, fenilsulfonilo, alquilo de C1-4tio-alquilo de (C1-4) , alquilo de C1-4-sulfinil-alquilo de (C1-4) o alquilo de C1-4-sulfonil-alquilo de (C1-4) ;

o una sal agroquïmicamente aceptable o un N-ïxido de los mismos.

En los compuestos de la fïrmula I, cada resto alquilo, ya sea solo o como parte de un grupo mïs grande, es una cadena lineal o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, iso-propilo, sec-butilo, iso-butilo, tercbutilo, n-pentilo, iso-pentilo y n-hexilo.

Los grupos alcoxi tienen preferiblemente una longitud de cadena preferida desde 1 hasta 4 ïtomos de carbono. Alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi. Tales grupos pueden ser parte de un grupo mïs grande, tal como alcoxialquilo y alcoxialcoxialquilo. Los grupos alcoxialquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 4 ïtomos de carbono. Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo o isopropoximetilo.

Halïgeno es generalmente flïor, cloro, bromo o yodo. Esto tambiïn se aplica, correspondientemente, a halïgeno en combinaciïn con otros significados, tales como haloalquilo.

Los grupos haloalquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 6 ïtomos de carbono. Haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1, 1-difluoro-2, 2, 2-tricloroetilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoroetilo y 2, 2, 2-tricloroetilo; preferiblemente triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo.

Los grupos cicloalquilo tienen preferiblemente de 3 a 6 ïtomos de carbono anulares, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. En estos anillos, un grupo metileno se puede sustituir por un ïtomo de oxïgeno y/o azufre, lo que conduce, por ejemplo, a anillos de oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, furanilo, tetrahidro-tiofuranilo y tetrahidrotiopiranilo.

Fenilo, tambiïn como parte de un sustituyente tal como bencilo, puede estar sustituido, preferiblemente con grupos alquilo, haloalquilo o halïgeno. En este caso, los sustituyentes pueden estar en la posiciïn orto, meta y/o para. Las posiciones preferidas de los sustituyentes son las posiciones orto y para con respecto al punto de uniïn al anillo.

Los grupos G protectores se seleccionan para permitir su eliminaciïn mediante uno o una combinaciïn de procedimientos bioquïmicos, quïmicos o fïsicos, para producir compuestos de fïrmula I en los que G es hidrïgeno antes, durante o despuïs de la aplicaciïn al ïrea o a las plantas tratadas. Los ejemplos de estos procedimientos incluyen escisiïn enzimïtica, hidrïlisis quïmica y fotolisis. Los compuestos que tienen tales grupos G pueden ofrecer ciertas ventajas, tales como penetraciïn mejorada de la cutïcula de las plantas, mayor tolerancia de las cosechas, compatibilidad o estabilidad mejorada en mezclas formuladas que contienen otros herbicidas, protectores de herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas o insecticidas, o lixiviaciïn reducida en suelos.

El grupo G protector se selecciona preferiblemente de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro) , alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C (Xa) -Ra, C (Xb) -Xc-Rb, C (Xd) -N (Rc) -Rd, -SO2-Re, -P (Xe) (Rf) -Rg o CH2-Xf-Rh, en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, independientemente entre sï, oxïgeno o azufre;

Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminoalquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-alquiloxi de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinilalquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonil-N-alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquilsililo de C3-C6-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de fïrmula I

en la que X, Y y Z, independientemente entre sï, son alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, halïgeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, halïgeno o ciano;

m y n, independientemente entre sï, son 0, 1, 2 ï 3, y m+n es 0, 1, 2 ï 3;

G es hidrïgeno, un metal, amonio, sulfonio o un grupo protector, seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro) , alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C (Xa) -Ra, C (Xb) -Xc-Rb, C (Xd) N (Rc) -Rd, -SO2-Re, -P (Xe) (Rf) -Rg o CH2-Xf-Rh, en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, independientemente entre sï, oxïgeno o azufre;

Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-alquiloxi de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonilN-alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquilsililo de C3-C6-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro,

Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonilalquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonilN-alquilo de C1-C5-aminoalquilo, trialquilo de C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que e fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro,

Rc y Rd son cada uno, independientemente, hidrïgeno, alquilo de C1-C10alkyl, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilamino C1-C5-alquilo de C1-C5, dialquilamino C2-C8-alquilo de C1-C5, cicloalquilo C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo de C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo de C1-C5, alquiltio C1-C5-alquilo de C1-C5, alquilsulfinilo C1-C5-alquilo de C1-C5, alquilsulfonilo C1-C5-alquilo de C1-C5, alquildienoaminoxi C2-C8-alquilo de C1-C5, alquilcarbonilo C1-C5-alquilo de C1-C5, alcoxicarbonilo C1-C5-alquilo de C1-C5, aminocarbonilalquilo de C1-C5, alquilaminocarbonilo C1-C5-alquilo de C1-C5, dialquilaminocarbonilo C2-C8-alquilo de C1-C5, alquilcarbonilamino C1-C5-alquilo de C1-C5, N-alquilcarbonilo C1-C5-Nalquilaminoalquilo de C2-C5, trialquilo de C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino de C3-C7, dicicloalquilamino de C3-C7 o cicloalcoxi de C3-C7, o Rc y Rd pueden unirse para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroïtomo seleccionado de O o S,

Re es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonilN-alquilo de C1-C5amino-alquilo de C1-C5, trialquilo de C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino de C3-C7, dicicloalquilamino de C3-C7 o cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquilamino de C1-C5 o dialquilamino de C2-C8,

Rf y Rg son cada uno, independientemente entre sï, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5ºxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonil-N-alquilo de C2-C5-aminoalquilo, trialquilo de C3C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino de C3-C7, dicicloalquilamino de C3-C7 o cicloalcoxi de C3-C7, haloalcoxi de C1-C10, alquilamino de C1-C5 o dialquilamino de C2-C8, benciloxi

o fenoxi, en el que los grupos bencilo y fenilo pueden estar a su vez sustituidos con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o nitro, y

Rh es alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8amino-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinilo de C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquilideno de C2-C8aminoxi-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquilo de C2-C8aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquilo de C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquilo de C1-C5-carbonilN-alquilo de C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquilo de C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenilalquilo de C1-C5 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro) , heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro) , fenoxi-alquilo de C1-C5 (en el que en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro) , heteroariloxi-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, alquilsulfinilo de C1-C3, alquilsulfonilo de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro) , haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno o con nitro, o heteroarilo, o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halïgeno, ciano o con nitro;

R es hidrïgeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, cianoalquilo de C1-6, bencilo, alcoxi de C1-4-alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4-alcoxi de C1-4-alquilo de C1-4 o un grupo seleccionado de G; y

A es alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, cicloalquilo de C3-6, cicloalquilo de C3-6-alquilo (C1-4) , o cicloalquilo de C3-6-alquilo de (C1-4) , en los que en el resto cicloalquilo un grupo metileno estï sustituido por O, S, o NR0, en el que R0 es alquilo de C1-6 o alcoxi de C1-6, o A es alquenilo de C2-6, haloalquenilo de C2-6, alquinilo de C3-6, cianoalquilo de C1-6, bencilo, alcoxi de C1-4-alquilo de (C1-4) , alcoxi de C1-4-alcoxi de (C1-4) -alquilo de (C1-4) , oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, alquilo de C1-6-carbonilo, alcoxi de C1-6-carbonilo, cicloalquil de C3-6-carbonilo, N-di (alquilo de C1-6) carbamoilo, benzoilo, alquilo de C1-6-sulfonilo, fenilsulfonilo, alquilo de C1-4tio-alquilo de (C1-4) , alquilo de C1-4-sulfinil-alquilo de (C1-4) o alquilo de C1-4-sulfonil-alquilo de (C1-4) ;

o una sal agroquïmicamente aceptable o un N-ïxido de los mismos.

2. El compuesto segïn la reivindicaciïn 1, en el que G es un grupo seleccionado de -C (Xa) -Ra o -C (Xb) -Xc-Rb, y los significados de Xa, Ra, Xb, Xc yRb son como se define en la reivindicaciïn 1.

3. El compuesto segïn la reivindicaciïn 1, en el que R es hydrïgeno, metilo, etilo, trifluorometilo, alilo, propargilo, bencilo, metoximetilo, etoximetilo o metoxietilo, X es metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, fluoro, bromo o cloro, Y y Z, independientemente entre sï, son metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, fluoro, cloro, bromo, fenilo o fenilo sustituido con halïgeno o alquilo de C1-C2, G es hidrïgeno y A es como se define en la reivindicaciïn 1.

4. El compuesto segïn la reivindicaciïn 1 o reivindicaciïn 3, en el que R es metilo, etilo, alilo, propargilo, metoximetilo, X es metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, fluoro, bromo o cloro, Y y Z, independientemente entre sï, son metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, fluoro, cloro, bromo, fenilo o fenilo sustituido con halïgeno o alquilo de C1-C2, G es hidrïgeno y A es como se define en la reivindicaciïn 1.

5. El compuesto segïn una cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 y 4, en el que R es metilo, etilo, metoximetilo, X es metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, fluoro, bromo o cloro, Y y Z, independientemente entre sï, son metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, fluoro, cloro, bromo, fenilo o fenilo sustituido con halïgeno o alquilo de C1-C2, G es hidrïgeno y A es metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2-fluoroetilo, cyclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, oxetan-3-ilmetilo, tetrahidrofuran-2-ilmetilo, tetrahidropiran-2-ilmetilo, tetrahidrofuran-3-ilmetilo, tetrahidropiran-3-ilmetilo, tetrahidropiran-4-ilmetilo, alilo, propargilo, bencilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, metoxipropilo, metoxietoximetilo, metoximetoxietilo, oxetanil-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo o metiltioetilo.

6. El compuesto segïn una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 3 a 5, en el que R es metilo, etilo, metoximetilo, X es metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, fluoro, bromo o cloro, Y y Z, independientemente entre sï, son metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, fluoro, cloro, bromo, fenilo o fenilo sustituido con halïgeno o alquilo de C1-C2, G es hidrïgeno y A es metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2-fluoroetilo, ciclopropilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, alilo, propargilo, bencilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, metoxietoximetilo, metoximetoxietilo, oxetanililo.

7. Un procedimiento para la preparaciïn de los compuestos de la fïrmula I segïn una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que G es hidrïgeno, que comprende ciclar el compuesto de fïrmula IV

en el que X, Y, Z, m, n, R y A tienen los significados asignados a ellos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y R14 es alquilo de C1-6, en condiciones bïsicas.

8. Una composiciïn plaguicida que comprende una cantidad pesticida eficaz de al menos un compuesto de fïrmula I segïn una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

9. Una composiciïn plaguicida segïn la reivindicaciïn 8, que, ademïs de comprender el compuesto de fïrmula I, comprende adyuvantes de la formulaciïn.

10. Una composiciïn plaguicida segïn la reivindicaciïn 9, en la que el adyuvante de la formulaciïn es un aceite de origen vegetal o animal, un aceite mineral, ïsteres alquïlicos de tales aceites o mezclas de tales aceites y derivados de aceites, o es un fertilizante o una sal de amonio o de fosfonio, opcionalmente en mezcla con los aceites y derivados de aceite anteriores.

11. Una composiciïn plaguicida segïn la reivindicaciïn 8, que, ademïs de comprender el compuesto de fïrmula I, comprende al menos un insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida adicional.

12. Una composiciïn plaguicida segïn la reivindicaciïn 8, que, ademïs de comprender el compuesto de fïrmula I, comprende al menos un fungicida, herbicida, protector, o regulador del crecimiento vegetal adicional.

13. Un mïtodo para combatir y controlar plagas, que comprende aplicar a una plaga, a un emplazamiento de una plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga, una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fïrmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, con la excepciïn de un mïtodo de tratamiento del cuerpo humano o animal mediante cirugïa o terapia y mïtodos de diagnïstico realizados en el cuerpo humano o animal.

14. Un mïtodo para combatir y controlar plagas, que comprende aplicar a una plaga, a un emplazamiento de una plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga, una composiciïn plaguicida segïn la reivindicaciïn 8, con la excepciïn de un mïtodo de tratamiento del cuerpo humano o animal mediante cirugïa o terapia y mïtodos de diagnïstico realizados en el cuerpo humano o animal.

15. Compuestos de la fïrmula IV

o sus sales, en los que X, Y, Z, m, n, R y A tienen los significados asignados a ellos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y R14 es alquilo de C1-6.

16. Compuestos de la fïrmula V

o sus sales, en los que R y A tienen los significados asignados a ellos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y R14 es alquilo de C1-6.

17. Compuestos de la fïrmula VIII

o sus sales, en los que R y A tienen los significados asignados a ellos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

18. Compuestos de la fïrmula XI

o sus sales, en los que X, Y, Z, m, n, R y A tienen los significados asignados a ellos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

19. Compuestos de la fïrmula VII

o sus sales, en los que R y A tienen los significados asignados a ellos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

20. Compuestos de la fïrmula XIV

o sus sales, en los que X, Y, Z, m, n, R y A tienen los significados asignados a ellos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y T es hidrïgeno, alcoxi de C1-4, di (alcoxi de C1-4) , nitro o cloro.