N-[(het)arilalquil)]pirazol (tio)carboxamidas y sus análogos heterosustituidos.

Un compuesto de fórmula (I): **Fórmula**

en la que

X1 y X2 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno;

• Y representa un alquilo C1-C4;

• T representa O o S;

• W representa CZ4Z5; O; S; SO; SO2; NZ6; SiZ7Z8; o -C(≥U)-;

• B representa un anillo de fenilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos X que pueden ser iguales o diferentes;

un anillo de naftilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos X que pueden ser iguales o diferentes;

o un anillo saturado, parcialmente saturado o insaturado, monocíclico o bicíclico condensado de 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 miembros que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados en la lista que consiste en N, O, S, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos X que pueden ser iguales o diferentes;

•X representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-λ6-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; un grupo alquilo (hidroxi-imino)-C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1-C8)-alquilo C1-C8; (alqueniloxi-imino C2-C8)-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (alquiniloxi-imino C2-C8)-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (benciloxi-imino)-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquinilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfanilo C1- C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxisulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfinilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfinilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; alqueniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiniloxi C3-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquiniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; (cicloalquil-C3-C7)-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil-C3-C7)-alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil-C3-C7)-alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; tri(alquilo C1-C8) sustituido o no sustituido; tri(alquil C1-C8)silil-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilcarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbonilamino sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8-carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxicarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiloxi C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; dialquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; alquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; N-(C1-C8-alquil)hidroxi carbamoílo; alcoxi C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; N-(alquil C1-C8)- alcoxi C1-C8-carbamoílo; arilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilo C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquenilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquinilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquiloxi C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquil C1-C8 sulfanilo, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquil C1-C8 amino, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o

• dos sustituyentes X junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, carbociclo saturado o heterociclo saturado, que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes;

• Z1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo formilo; un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C7 o un cicloalquilo C3-C7 sustituido por hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden ser seleccionados en la lista que consiste en átomos de halógeno, ciano, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilamino C1-C8-carbonilo o dialquilamino C1-C8-carbonilo;

• Z2, Z3, Z4 y Z5 representan de forma independiente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno, ciano; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; o alcoxi C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; o dos sustituyentes Zi y Zi+1 siendo i un entero entre 2 y 4, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo saturado de 3, 4, 5, o 6 o 7 miembros que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden ser seleccionados en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8 o halogenoalquilo C1-C2 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;

• Z6 representa un átomo de hidrógeno; un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquinilo C3-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C3-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido;

un halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un cicloalquilo C3-C7-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; formilo; alquil C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un alcoxi C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquilsulfonilo C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; fenilmetileno que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o fenilsulfonilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes;

• Z7 y Z8 representan independientemente un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido;

• U representa O; S; N-ORa; o N-CN;

• Ra representa un átomo de hidrógeno; un alquilo C1-C4 sustituido o no sustituido; o un halogenoalquilo C1-C4 que comprende hasta 7 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;

•Q representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, tri(alquil C1-C8)sililo sustituido o no sustituido; trialquil(C1-C8)silil-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1-C8)-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (benciloxiimino)- alquilo C1-C8; así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/059025.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, WILLMS, LOTHAR, DAHMEN, PETER, COQUERON, PIERRE-YVES, DESBORDES, PHILIPPE, KNOBLOCH, THOMAS, MEISSNER, RUTH, DR., GARY,STEPHANIE, HADANO,HIROYUKI, GREUL,Jörg, BENTING,Jürgen, CRISTAU,PIERRE, BRAUN,CHRISTOPH.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D231/14 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

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Fragmento de la descripción:

N-[ (het) arilalquil) ]pirazol (tio) carboxamidas y sus análogos heterosustituidos La presente invención se refiere a N-[ (het) arilalquil) ] pirazolcarboxamida o tiocarboxamida y sus análogos fungicidas heterosustituidos, sus procedimientos de preparación y los compuestos intermedios para su preparación, su uso como fungicidas, particularmente en la forma de composiciones fungicidas y procedimientos para el control de los hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones.

En las solicitudes de patente internacional WO-2004/074280, WO-2005/058833, WO-2005/085238, WO2005/103006, WO-2006/122955, WO-2007/108483 y WO-2008/081011 están abarcados genéricamente determinados derivados de pirazolcarboxamida en una amplia descripción de numerosos compuestos de la siguiente fórmula:

en la que A representa un grupo heterocíclico sustituido de 5 miembros que puede representar diversos anillos entre los cuales un anillo de pirazol, Z puede representar un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo cicloalquilo y el grupo 2-piridilo sustituido o no sustituido está unido al resto pirazolcarboxamida por medio de un engarce de 2 átomos. Sin embargo, no existe descripción o sugestión explícita para seleccionar en esos documentos cualquiera de dichos derivados en los que A representa un grupo 1-alquil-3- (difluoro o dicloro) metil-5- (cloro o fluoro) -4pirazolilo.

En las solicitudes de patente internacional WO-2006/008193, WO-2006/008194, WO-2006/108791, WO2006/117358, WO 2007/006739, WO-2008/151828, WO-2009/003672, WO-2010/1084078 y WO-2011/003683 están abarcados de forma genérica determinados derivados de pirazolcarboxamida en una amplia descripción de numerosos compuestos de la siguiente fórmula:

en la que A representa un grupo heterocíclico sustituido de 5 miembros que puede representar diversos anillos entre los cuales está un anillo de pirazol, Z puede representar un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi o un grupo cicloalquilo y el Het puede representar diversos heterociclos de 5 y 6 miembros (condensados) que están unidos al resto pirazolcarboxamida por medio de un engarce de 2 átomos. Sin embargo, no existe descripción o sugestión explícita para seleccionar en esos documentos cualquiera de dichos derivados en los que A representa un grupo 1-alquil-3- (difluoro o dicloro) metil-5- (cloro o fluoro) -4-pirazolilo.

En las solicitudes de patente internacional WO-2006/16708, WO-2007/060164, WO-2007/060166, WO-2007/134799, WO-2007/141009, WO-2007/144174, WO-148570, WO-2010/063700, JP-2007/210924 y JP-2008/115084 están abarcados de forma genérica determinados derivados de pirazolcarboxamida en una amplia descripción de numerosos compuestos de la siguiente fórmula:

en la que A representa un grupo heterocíclico sustituido de 5 miembros que puede representar diversos anillos entre los cuales está un anillo de pirazol, Z puede representar un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi o un grupo cicloalquilo y Ar puede un grupo fenilo o naftilo sustituido o no sustituido que está unido al resto pirazolcarboxamida por medio de un engarce de 2 átomos. Sin embargo, no existe descripción o sugestión explícita para seleccionar en esos documentos cualquiera de dichos derivados en los que A representa un grupo 1-alquil-3 (difluoro o dicloro) metil-5- (cloro o fluoro) -4-pirazolilo.

Es siempre de un alto interés en el campo de los agroquímicos el uso de compuestos pesticidas más activos que los compuestos ya conocidos por la persona experta siempre que se puedan utilizar cantidades reducidas de

compuesto a la vez que se conserva una eficacia equivalente.

Además, el suministro de nuevos compuestos pesticidas con mayor eficacia reduce fuertemente el riesgo de aparición de cepas resistentes en los hongos que se van a tratar.

Se ha encontrado ahora una nueva familia de compuestos que muestran actividad fungicida mejorada en comparación con la familia generalmente conocida de dichos compuestos.

Por consiguiente, la presente invención proporciona una N-[ (het) ariletil) ] pirazolcarboxamida o derivado de tiocarboxamida de fórmula (I)

en la que  X1 y X2 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno;

 Y representa un alquilo C1-C4;

 T representa O o S;

 W representa CZ4Z5; O; S; SO; SO2; NR5; NR5, SiZ7Z8; o -C (=U) -;

 B representa un anillo de fenilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo de naftilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; o un anillo de 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 miembros, monocíclico o bicíclico, saturado, parcialmente saturado o insaturado, que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en N, O, S, que pueden estar sustituidos con hasta 6 grupos X que pueden ser iguales o diferentes;

 X representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-λ6-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; un grupo alquilo (hidroxi-imino) -C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1-C8) alquilo C1-C8; (alqueniloxi-imino C2-C8) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (alquiniloxi-imino C2-C8) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (benciloxi-imino) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; carboxi; carbamoílo; Nhidroxicarbamoílo; carbamato; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquinilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxisulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfinilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfinilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; alqueniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiniloxi C3-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquiniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; (cicloalquil-C3-C7) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil-C3-C7) -alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil-C3-C7) -alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; tri (alquil C1-C8) -sililo sustituido o no sustituido; tri (alquil C1-C8) -sililo sustituido o no sustituido; alquilcarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbonilamino sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8-carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxicarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiloxi C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; dialquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; alquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; N- (C1-C8-alquil) hidroxi carbamoílo; alcoxi C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; N- (alquil C1-C8) alcoxi C1-C8-carbamoílo; arilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilo C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquenilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquinilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos

Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquiloxi C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquil C1-C8 sulfanilo, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I) :

en la que • X1 y X2 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno;

• Y representa un alquilo C1-C4;

• T representa O o S;

• W representa CZ4Z5; O; S; SO; SO2; NZ6; SiZ7Z8; o -C (=U) -;

• B representa un anillo de fenilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos X que pueden ser iguales o

diferentes; un anillo de naftilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; o un anillo saturado, parcialmente saturado o insaturado, monocíclico o bicíclico condensado de 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 miembros que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados en la lista que consiste en N, O, S, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos X que pueden ser iguales o diferentes;

• X representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-λ6-sulfanilo; formilo;

formiloxi; formilamino; un grupo alquilo (hidroxi-imino) -C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1-C8) -alquilo C1-C8; (alqueniloxi-imino C2-C8) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (alquiniloxi-imino C2-C8) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (benciloxi-imino) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; carboxi; carbamoílo; Nhidroxicarbamoílo; carbamato; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquinilo C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxisulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfinilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfinilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilsulfonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquisulfonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquilamino C1-C8

sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; alqueniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquiniloxi C3-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquiniloxi C2-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; (cicloalquil-C3-C7) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil-C3-C7) -alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; (cicloalquil-C3-C7) -alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; tri (alquilo C1-C8) sustituido o no sustituido; tri (alquil C1-C8) silil-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilcarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbonilamino sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8-carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxicarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene 1 a 5

átomos de halógeno; alquiloxi C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; dialquil C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; alquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; dialquilamino C1-C8 carboniloxi sustituido o no sustituido; N- (C1-C8-alquil) hidroxi carbamoílo; alcoxi C1-C8 carbamoílo sustituido o no sustituido; N- (alquil C1-C8) alcoxi C1-C8-carbamoílo; arilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes;

arilalquilo C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquenilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquinilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser

iguales o diferentes; arilalquiloxi C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquil C1-C8 sulfanilo, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquil C1-C8 amino, que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o • dos sustituyentes X junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un anillo 50 de 5 o 6 miembros, carbociclo saturado o heterociclo saturado, que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes;

• Z1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo formilo; un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C7 o un cicloalquilo C3-C7 sustituido por hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden ser seleccionados en la lista que consiste en átomos de halógeno, ciano, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilamino C1-C8-carbonilo o dialquilamino C1-C8-carbonilo;

• Z2, Z3, Z4 y Z5 representan de forma independiente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno, ciano; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; o alcoxi C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; o dos sustituyentes Zi y Zi+1 siendo i un entero entre 2 y 4, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo saturado de 3, 4, 5, o 6 o 7 miembros que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden ser seleccionados en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8 o halogenoalquilo C1-C2 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;

• Z6 representa un átomo de hidrógeno; un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquinilo C3-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalquilo C3-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; un halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un cicloalquilo C3-C7-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; formilo; alquil C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un alcoxi C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un alquilsulfonilo C1-C8 carbonilo sustituido o no sustituido; un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; fenilmetileno que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o fenilsulfonilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes;

• Z7 y Z8 representan independientemente un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido;

• U representa O; S; N-ORa; o N-CN;

• Ra representa un átomo de hidrógeno; un alquilo C1-C4 sustituido o no sustituido; o un halogenoalquilo C1-C4 que comprende hasta 7 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;

• Q representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, tri (alquil C1-C8) sililo sustituido o no sustituido; trialquil (C1-C8) sililalquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxi-imino C1-C8) -alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (benciloxiimino) alquilo C1-C8;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que X1 y X2 representan de forma independiente un átomo de cloro o un átomo de flúor.

3. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2 en el que Y representa metilo.

4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en el que T representa O.

5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en el que B representa un anillo de fenilo sustituido o no sustituido; un anillo de naftilo sustituido o no sustituido; un anillo de piridilo sustituido o no sustituido; un anillo de tienilo sustituido o no sustituido; un anillo de benzotienilo sustituido o no sustituido; preferentemente un anillo de fenilo sustituido o no sustituido o un anillo de 2-piridilo sustituido o no sustituido.

6. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en el que X representa independientemente un átomo de halógeno; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; tri (alquilo C1-C8) sililo sustituido o no sustituido; alcoxi C1-C8 o halogenoalcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilsulfanilo C1-C8 o halogenoalquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o en el que dos sustituyentes X consecutivos junto con el anillo de fenilo forman un anillo de ciclopentilo o ciclohexilo sustituido o no sustituido.

7. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en el que X representa independientemente flúor; cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, secbutilo, tercbutilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, trimetilsililo, metoxi, etoxi, metilsulfanilo, etilsulfanilo, trifluorometilo, triclorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, trifluoroetoxi, difluorometilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo y difluoroclorometilsulfanilo.

8. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en el que Z1 representa un átomo de halógeno; un cicloalquilo C3-C7 no sustituido; o un cicloalquilo C3-C7 sustituido por hasta 10 grupos o átomos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden ser seleccionados en la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alcoxi C1-C8 o halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.

9. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 en el que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7, preferentemente un ciclopropilo.

10. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en el que Z2, Z3, Z4 y Z5 representan independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de flúor, un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido o un alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido.

11. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 en el que dos sustituyentes Zi y Zi+1, siendo i un número entero entre 2 y 4, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos, pueden formar un carbociclo saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros opcionalmente mono o polisustituido; preferentemente un anillo de ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo opcionalmente mono o polisustituido; más preferentemente un anillo de ciclopropilo, ciclopentilo, o ciclohexilo.

12. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 en el que Z3 y Z4 junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un grupo ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden ser seleccionados en la lista que consiste en flúor, cloro, metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, secbutilo, tercbutilo, trifluorometilo o difluorometilo.

13. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 en el que Z6 representa un alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido.

14. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 en el que Z7 y Z8 representa un alquilo C1-C3 sustituido o no sustituido, preferentemente un metilo.

15. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 en el que U representa O o N-O (alquilo C1-C4) .

16. Una composición fungicida que comprende, como principio activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15 y un soporte, vehículo o carga agrícolamente aceptable.

17. Un procedimiento de control de hongos fitopatógenos de cosechas, caracterizado porque una cantidad agronómicamente eficaz y sustancialmente no fitotóxica de un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15

o una composición de acuerdo con la reivindicación 16 es aplicada al suelo donde las plantas crecen, o son capaces de crecer, a las hojas y/o el fruto de las plantas o las semillas de las plantas.


 

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