METODO PARA PRODUCIR DERIVADOS DE (S)-NICOTINA SUSTITUIDOS EN LA POSICION 6 Y COMPUESTOS INTERMEDIOS.

Un método para producir un derivado de (S)-nicotina sustituido en la posición 6 con la fórmula general **

(Fórmula)** donde R es un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, amido o amino sustituido de manera opcional, acoplado de manera opcional a una proteína transportadora, que comprende las etapas de a) hacer reaccionar 1N-óxido de (S)-nicotina con una base orgánica nitrogenada A, seleccionada de trialquilamina, dialquilbencilamina, dialquilciclohexilamina y piridina en la que los grupos alquilo pueden seleccionarse individualmente de grupos alquilo cortos, y un compuesto electrofílico, si resulta apropiado, en presencia de un disolvente orgánico para producir un derivado de (S)-nicotina con la fórmula general **(Fórmula)** donde A representa un radical catiónico de la base orgánica nitrogenada, e Y representa un anión formado por el compuesto electrofílico, b) hacer reaccionar el compuesto (I) con un agente halogenante para producir el derivado de (S)-nicotina con la fórmula general **(Fórmula)** y hacer reaccionar el compuesto (II) con un alquino sustituido de manera opcional para producir un derivado de (S)-nicotina sustituido en la posición 6 con la fórmula (III) donde R es un grupo alquino sustituido de manera opcional, seguido de las etapas opcionales de hidrogenación del triple enlace del alquino para producir un compuesto con la fórmula (III) donde R es un grupo alquilo o alquenilo o hacer reaccionar el compuesto (II) con un anión amida para producir (S)-6-aminonicotina que después se acopla con un ácido carboxílico sustituido de manera opcional para producir un derivado de (S)-nicotina sustituido en la posición 6 con la fórmula (III) donde R es un grupo amido sustituido de manera opcional seguido de la etapa opcional de reducción de la amida para producir un compuesto con la fórmula (III) donde R es un grupo amino, y donde posteriormente el compuesto (III) se acopla de manera opcional a través del ácido carboxílico terminal o del grupo amino a una proteína transportadora.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: INDEPENDENT PHARMACEUTICA AB.

Nacionalidad solicitante: Suecia.

Dirección: TEGNERGATAN 37, 1 TR,111 61 STOCKHOLM.

Inventor/es: JOHANSSON, ANETTE, SVENSSON, TORGNY.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 21 de Marzo de 2001.

Fecha Concesión Europea: 11 de Agosto de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/04 (directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos)

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Mozambique, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, República Unida de Tanzania, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

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METODO PARA PRODUCIR DERIVADOS DE (S)-NICOTINA SUSTITUIDOS EN LA POSICION 6 Y COMPUESTOS INTERMEDIOS.