Insecticidas novedosos.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en la que

R1 es cloro; y

R2 es un grupo -C

(O)N(R3)R4; en el que

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, que puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, halógeno, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquinilo C3-C6, oxolanilo, dioxolanilo, tienilo, tietanilo, tietanildióxido, 1H-benzoimidazol-2-ilo, benzo[1,3]dioxolilo, morfolinilo, piperidinilo, pirimidinilo, pirrolidinilo, benciltio, 2,3-dihidro-benzo[1,4]dioxinilo, 1H-indolilo, furilo, -C≥N-O-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-carbonilamino, fenoxi y fenilo, dicho fenilo a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, pirazolilo, piperidinilo, fenoxi y alquil C1-C4-sulfonilo;

o R3 es alquilo C1-C6, que está sustituido con piridilo, piridilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y haloalquilo C1-C4;

o R3 es alquilo C1-C6, que está sustituido con fenoxi, fenoxi que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo C1-C4;

o R3 es alquilo C1-C6, que está sustituido con fenilcarbonilo, fenilcarbonilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y haloalcoxi C1-C4;

o R3 es alquilo C1-C6, que está sustituido con imidazolinilo, imidazolilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo C1-C4;

o R3 es alquilo C1-C6, que está sustituido con isoxazolilo, isoxazolilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con fenilo sustituido con halógeno;

o R3 es piridilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, fenilo y fenoxi;

o es pirimidinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, alcoxi C1-C4 y alquilo C1-C4;

o es piperazinilo, que a su vez puede estar monosustituido con bencilo;

o es piperidinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo C1-C4;

o es pirazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, ciano y fenilo;

o es tietanilo, que puede estar sustituido con alquilo C1-C4;

o es dihidro-tiofen-2-on-3-ilo;

o es cicloalquilo C3-C6, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo C3-C6, alquinilo C2-C6 y ≥N-O-haloalquilo C1-C4;

o es azetidinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en haloalquilo C1-C4 y bencilo;

o es pirrolidinilo, que puede estar sustituido con bencilo;

o es alcoxi C1-C6-carbonilamino;

o es cicloalquenilo C3-C6, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alcoxi C1-C6-carbonilo;

o es fenilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquiltio C1-C4, di(alquil C1-C4)aminosulfonilo, alcoxi C1-C4, fenilo, piperidilo, pirrolilo, morfolinilo, indolilo, fenilcarbonilo y alcoxi C1-C4-carbonilo;

o es quinolinilo, benzotiazolilo o indazolilo;

o es benzotiofenilo, que a su vez puede estar monosustituido con alcoxi C1-C6-carbonilo;

o es tiazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, piridilo, fenilo, pirimidinilo y alquil C1-C4-carbonilo; en el que dicho fenilo puede estar mono a polisustituido con alquilo C1-C4 y en el que dicho pirimidinilo puede estar mono- a polisustituido con alcoxi C1-C4;

o es benzotiazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo C1-C4;

o es cromen-2-ona, que a su vez puede estar mono- a polisustituida con alquilo C1-C4;

o es isoxazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4 y fenilo;

o es tiadiazolilo, que a su vez puede estar monosustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4 y fenilo sustituido con halógeno;

o es furilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano y fenilo;

o es pirazolopiridinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo C1-C4; o es tienilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alcoxi C1-C4-carbonilo; o es tietanilóxido, tietanildióxido, biciclo[2.2.1]heptilo o tetrahidrotienilo;

o es isoxazolidin-3-ona, que puede estar monosustituida con sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4;

o R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo saturado de 3-6 miembros que puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y halógeno; y adicionalmente mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en fenilcarbonilo, fenoxi-alquilo C1-C4 y fenoxi, que ambos a su vez puede estar mono- a polisustituidos con halógeno; y dicho anillo puede estar adicionalmente sustituido con una cadena de etileno; y

R4 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6;

y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agroquímicamente aceptables de aquellos compuestos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/060797.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: Schwarzwaldallee 215 CH-4058 Basel SUIZA.

Inventor/es: EDMUNDS, ANDREW, JEANGUENAT, ANDRE, PITTERNA, THOMAS, HALL, ROGER, GRAHAM, RENDLER,SEBASTIAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D417/14 (que contiene tres o más heterociclos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/78 (1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D417/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)

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Fragmento de la descripción:

Insecticidas novedosos

La presente invención se refiere a derivados de 2-(3-piridil)-tiazol insecticidamente activos, a composiciones que comprenden aquellos compuestos, y a su uso para controlar insectos o representantes del orden Acariña.

Se conocen derivados de 2-(3-piridil)-tiazol con acción insecticida y se describen, por ejemplo, en los documentos US-4.080.457, WO 2009/149858, WO 2010/129497, WO 2010/006713 y WO 2011/138285.

Ahora se han encontrado novedosos derivados de 2-( 3-p i r id i I )-ti az o I con propiedades pesticidas. La presente invención se refiere, por consiguiente, a compuestos de fórmula I

en la que Ri es cloro; y

R2 es un grupo -C(0)N(R3)R4; en el que

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, que puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil Ci-C6-sulfinilo, halógeno, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C6-alquinilo C3-C6, oxolanilo, dioxolanilo, tienilo, tietanilo, tietan¡ld¡óx¡do,1H-benzoimidazol-2-ilo, benzo[1,3]dioxolilo, morfolinilo, piperidinilo, pirimidinilo, pirrolidinilo, benciltio, 2,3-dihidro-benzo[1,4]dioxinilo, 1 H-indolilo, furilo, -C=N-0-alquilo Ci-C6, alquil Ci-C6-carbonilamino, fenoxi y fenilo, dicho fenilo a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi Ci-C6, pirazolilo, piperidinilo, fenoxi y alquil Ci-C4-sulfonilo; o R3 es alquilo Ci-C6, que está sustituido con piridilo, piridilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y haloalquilo C1-C4;

o R3 es alquilo Ci-C6, que está sustituido con fenoxi, fenoxi que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo C1-C4;

o R3 es alquilo Ci-C6, que está sustituido con fenilcarbonilo, fenilcarbonilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y haloalcoxi C1-C4; o R3 es alquilo Ci-C6, que está sustituido con imidazolinilo, imidazolilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo C1-C4;

o R3 es alquilo Ci-C6, que está sustituido con isoxazolilo, isoxazolilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con fenilo sustituido con halógeno;

o R3 es piridilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-carbonilo, fenilo y fenoxi;

o es pirimidinilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, alcoxi C1-C4 y alquilo C1-C4; o es piperazinilo, que a su vez puede estar monosustituido con bencilo; o es piperidinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo C1-C4;

o es pirazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, ciano y fenilo; o es tietanilo, que puede estar sustituido con alquilo C1-C4; o es dihidro-tiofen-2-on-3-ilo;

o es cicloalquilo C3-C6, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo C3-C6, alquinilo C2-C6 y =N-0-haloalquilo C1-C4;

o es azetidinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en haloalquilo C1-C4 y bencilo; o es pirrolidinilo que puede estar sustituido con bencilo; o es alcoxi Ci-C6-carbonilamino;

o es cicloalquenilo C3-C6 que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alcoxi C-i-Ce-carbonilo; o es fenilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquiltio C1-C4, di(alquil Ci-C4)aminosulfonilo, alcoxi C1-C4, fenilo, piperidilo, pirrolilo, morfolinilo, indolilo, fenilcarbonilo y alcoxi Ci-C4-carbonilo; o es quinolinilo, benzotiazolilo o indazolilo;

o es benzotiofenilo, que a su vez puede estar monosustituido con alcoxi Ci-C6-carbonilo;

o es tiazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, piridilo, fenilo, pirimidinilo y alquil Ci-C4-carbonilo; en el que dicho fenilo puede estar mono-

R

**(Ver fórmula)**

(I),

a polisustituido con alquilo C1-C4 y en el que dicho plrlmldlnllo puede estar mono- a polisustituido con alcoxi Ci-C4; o es benzotiazolilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo Ci-C4; o es cromen-2-ona que a su vez puede estar mono- a polisustituida con alquilo Ci-C4;

o es isoxazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4 y fenilo;

o es tiadiazolilo, que a su vez puede estar monosustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4 y fenilo sustituido con halógeno;

o es furilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano y fenilo;

o es pirazolopiridinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo Ci-C4; o es tienilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alcoxi Ci-C4-carbon¡lo; o es tietanilóxido, tietanildióxido, biciclo[2.2.1]heptilo o tetrahidrotienilo;

o es isoxazolidin-3-ona, que puede estar monosustituida con sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C4 y haloalquilo Ci-C4;

0 R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo saturado de 3-6 miembros que puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo Ci-C4, alcoxi Ci-C4 y halógeno; y adicionalmente mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en fenilcarbonilo, fenoxi-alquilo C1-C4 y fenoxi, que ambos a su vez pueden estar mono- a polisustituidos con halógeno; y dicho anillo puede estar adicionalmente sustituido con una cadena de etileno; y

R4 es hidrógeno, alquilo C-i-Ce, haloalquilo CrCe o cicloalquilo C3-C6;

y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agroquímicamente aceptables de aquellos compuestos.

Los compuestos de fórmula I que tienen al menos un centro básico pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácido, por ejemplo, con ácidos inorgánicos fuertes tales como ácidos minerales, por ejemplo, ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, un ácido de fósforo o un hidrácido, con ácidos carboxilicos orgánicos fuertes, tales como ácidos alcanocarboxílicos Ci-C4 que están sin sustituir o sustituidos, por ejemplo, con halógeno, por ejemplo, ácido acético, tal como ácidos dicarboxilicos saturados o insaturados, por ejemplo, ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico o ácido Itálico, tales como ácidos hidroxicarboxilicos, por ejemplo, ácido ascórbico, ácido láctico, ácido mélico, ácido tartárico o ácido cítrico, o tales como ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, tales como ácidos alcano Ci-C4- o aril-sulfónicos que están sin sustituir o sustituidos, por ejemplo, con halógeno, por ejemplo, ácido metano- o p-toluenosulfónico. Los compuestos de fórmula

1 que tienen al menos un grupo ácido pueden formar, por ejemplo, sales con bases, por ejemplo, sales minerales tales como sales de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, por ejemplo, sales de sodio, potasio o magnesio, o sales con amoniaco o una amina orgánica, tal como morfolina, piperidina, pirrolidina, una mono-, di- o tri-alquil inferior-amina,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula I

**(Ver fórmula)**

en la que Ri es cloro; y

R2 es un grupo -C(0)N(R3)R4; en el que

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, que puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo C3-C6, alquiltio Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alquil Ci-C6-sulfinilo, halógeno, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C6-alquinilo C3-C6, oxolanilo, dioxolanilo, tienilo, tietanilo, tietanildióxido, 1 H-benzoimidazol-2-ilo, benzo[1,3]dioxolilo, morfolinilo, piperidinilo, pirimidinilo, pirrolidinilo, benciltio, 2,3-dihidro-benzo[1,4]dioxinilo, 1 H-indolilo, furilo, -C=N-0-alquilo C1-C6, alquil Ci-C6-carbonilamino, fenoxi y fenilo, dicho fenilo a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi Ci-C6, pirazolilo, piperidinilo, fenoxi y alquil Ci-C4-sulfonilo; o R3 es alquilo C1-C6, que está sustituido con piridilo, piridilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y haloalquilo C1-C4;

o R3 es alquilo C1-C6, que está sustituido con fenoxi, fenoxi que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo Ci-C4;

o R3 es alquilo C1-C6, que está sustituido con fenilcarbonilo, fenilcarbonilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y haloalcoxi Ci-C4; o R3 es alquilo C1-C6, que está sustituido con imidazolinilo, imidazolilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo Ci-C4;

o R3 es alquilo Ci-C6, que está sustituido con isoxazolilo, isoxazolilo que a su vez puede estar mono- a polisustituido con fenilo sustituido con halógeno;

o R3 es piridilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo Ci-C4, alcoxi Ci-C4-carbonilo, fenilo y fenoxi;

o es pirimidinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, alcoxi Ci-C4 y alquilo Ci-C4; o es piperazinilo, que a su vez puede estar monosustituido con bencilo; o es piperidinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo Ci-C4;

o es pirazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo Ci-C4, ciano y fenilo; o es tietanilo, que puede estar sustituido con alquilo Ci-C4; o es dihidro-tiofen-2-on-3-ilo;

o es cicloalquilo C3-C6, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en cicloalquilo C3-C6, alquinilo C2-C6 y =N-0-haloalquilo Ci-C4;

o es azetidinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en haloalquilo Ci-C4 y bencilo; o es pirrolidinilo, que puede estar sustituido con bencilo; o es alcoxi Ci-C6-carbonilamino;

o es cicloalquenilo C3-C6, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alcoxi Ci-C6-carbonilo; o es fenilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, alquiltio Ci-C4, di(alquil Ci-C4)aminosulfonilo, alcoxi Ci-C4, fenilo, piperidilo, pirrolilo, morfolinilo, indolilo, fenilcarbonilo y alcoxi Ci-C4-carbonilo; o es quinolinilo, benzotiazolilo o indazolilo;

o es benzotiofenilo, que a su vez puede estar monosustituido con alcoxi Ci-C6-carbon¡lo;

o es tiazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo Ci-C4, piridilo, fenilo, pirimidinilo y alquil Ci-C4-carbonilo; en el que dicho fenilo puede estar mono- a polisustituido con alquilo Ci-C4 y en el que dicho pirimidinilo puede estar mono- a polisustituido con alcoxi Ci-C4; o es benzotiazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo Ci-C4; o es cromen-2-ona, que a su vez puede estar mono- a polisustituida con alquilo Ci-C4;

o es isoxazolilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo Ci-C4 y fenilo;

o es tiadiazolilo, que a su vez puede estar monosustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo Ci-C4 y fenilo sustituido con halógeno;

o es furilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano y fenilo;

o es pirazolopiridinilo, que a su vez puede estar mono- a polisustituido con alquilo Ci-C4; o es tienilo que a su vez

puede estar mono- a polisustituido con alcoxi Ci-C4-carbonilo; o es tietanilóxido, tietanildióxido, biciclo[2.2.1]hept¡lo o tetrahidrotienilo;

o es ¡soxazolidin-3-ona, que puede estar monosustituida con sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4;

o R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo saturado de 3-6 miembros que puede estar mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y halógeno; y adicionalmente mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en fenilcarbonilo, fenoxi-alquilo C1-C4 y fenoxi, que ambos a su vez puede estar mono- a polisustituidos con halógeno; y dicho anillo puede estar adicionalmente sustituido con una cadena de etileno; y R4 es hidrógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6;

y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agroquímicamente aceptables de aquellos compuestos.

2. Un compuesto de fórmula I como se dibuja en la reivindicación 1, en el que R1 y R2 son como se definen en la reivindicación 1, R4 es hidrógeno y R3 es tietanilo, que puede estar sustituido con alquilo C1-C4; o es tietanildióxido, tietanilóxido o tetrahidrotienilo; o es alquilo C1-C6 sustituido con alquiltio C1-C6, tienilo, tietanilo y tietanildióxido.

3. Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 representado por los compuestos de fórmula la,

**(Ver fórmula)**

en la que R-i, R3 y R4 son como se definen bajo la fórmula I en la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es como se describe bajo la fórmula I anterior, con un compuesto de fórmula lia HNR3R4 (Ha)

en la que R3 y R4 son como se han descrito bajo la fórmula I anterior, en presencia de un reactivo de acoplamiento.

4. Un compuesto de fórmula II

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es cloro.

5. Una composición pesticida, que comprende al menos un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o, cuando corresponda, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal agroquímicamente utilizable, como principio activo y al menos un auxiliar.

6. Un método para controlar plagas, que comprende aplicar a las plagas o a su entorno una composición según la reivindicación 5, con la excepción de un método para el tratamiento del cuerpo humano o animal por cirugía o

terapia y métodos de diagnóstico puestos en práctica sobre el cuerpo humano o animal.

7. Un método para la protección de material de propagación de plantas del ataque por plagas, que comprende tratar el material de propagación, o el sitio en el que está plantado el material de propagación, con una composición según 5 la reivindicación 5.