Inhibidores de la péptido deformilasa.
Un compuesto de acuerdo con la Fórmula (I)**Fórmula**
en la que:
R1 se selecciona de -C(O)-NH(OH) ó -N(OH)-CHO;
R2 se selecciona de:
1) alquilo C1-C6,
2) cicloalquilo C3-C7,
3) arilo, y
4) heteroarilo,
de los que dicho alquilo C1-C6 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R6; dicho cicloalquilo C3-C7,arilo, y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R7;
R3 y R4 están unidos entre sí formando un anillo heterocicloalquilo de 5 - 7 elementos opcionalmente sustituidocon uno o dos grupos alquilo C1-C3 que pueden estar unidos al mismo átomo de carbono y opcionalmenteunidos entre sí formando un sistema de anillo espiro con dicho anillo heterocicloalquilo de 5 - 7 elementos; o R3se selecciona de: H y alquilo C1-C6, y R4 es la cadena lateral de aminoácido de: glicina, alanina, valina, leucina,terc-leucina, isoleucina, fenilalanina, serina, treonina, tirosina, cisteína, metionina, lisina, arginina, histidina,triptófano, ácido aspártico, ácido glutámico, asparagina, o glutamina.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2006/029465.
Solicitante: GLAXOSMITHKLINE LLC.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: ONE FRANKLIN PLAZA 200 NORTH 16TH STREET PHILADELPHIA, PA 19102 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: AXTEN,JEFFREY,MICHAEL, MEDINA,JESUS R.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K38/04 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 38/00 Preparaciones medicinales que contienen péptidos (péptidos que contienen ciclos beta-lactama A61K 31/00; dipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina 2,5-dionas, A61K 31/00; péptidos basados en la ergolina A61K 31/48; que contienen compuestos macromoleculares que tienen unidades aminoácido repartidas estadísticamente A61K 31/74; preparaciones medicinales que contienen antígenos o anticuerpos A61K 39/00; preparaciones medicinales caracterizadas por los ingredientes no activos, p. ej. péptidos como soportes de fármacos, A61K 47/00). › Péptidos que tienen hasta 20 aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados (gastrinas A61K 38/16, somatostatinas A61K 38/31, melanotropinas A61K 38/34).
- C07K5/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02; proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › C07K 5/00 Péptidos con hasta cuatro aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados. › conteniendo sólo enlaces peptídicos normales.
PDF original: ES-2435078_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Inhibidores de la péptido deformilasa
Campo de la invención La presente invención se refiere a compuestos antibacterianos nuevos, y composiciones farmacéuticas que contienen estos compuestos como inhibidores de la péptido deformilasa.
Antecedentes de la invención El iniciador bacteriano metionil ARNt se modifica por medio de la metionil ARNt formiltransferasa (FMT) produciendo formil metionil ARNt. La formil metionina (f-met) se incorpora a continuación al extremo N-terminal de los polipéptidos sintetizados de forma reciente. La polipéptido deformilasa (PDF o Def) deformila a continuación los productos primarios de la traducción produciendo N-metionil polipéptidos. La mayoría de las proteínas intracelulares se procesan de forma adicional mediante la metionina amino peptidasa (MAP) produciendo el péptido maduro y metionina libre, la cual se recicla. Tanto la PDF como la MAP son esenciales para el crecimiento bacteriano, y la PDF es necesaria para la actividad de la MAP.
La polipéptido deformilasa se encuentra en todas las eubacterias para las que se dispone de una amplia cobertura de información de la secuencia genética. La diversidad de secuencias entre los homólogos de PDF es elevada; con al menos una identidad del 20% entre secuencias lejanas relacionadas. Sin embargo, la conservación alrededor del sitio activo es muy elevada, con diversos residuos conservados por completo, incluyendo una cisteína y dos histidinas que se necesitan para coordinar el metal del sitio activo (Meinnel, T. et al., J. Mol. Biol. 267, 749-761, 1997) .
Se reconoce a la PDF como una diana antibacteriana atractiva, ya que se ha demostrado que esta enzima es esencial para el crecimiento bacteriano in vitro (Mazel, D. et al., EMBO J. 13 (4) , 914 - 923, 1994) , se cree que no está implicada en la síntesis de proteínas en los eucariontes (Rajagopalan et al., J. Am. Chem. Soc. 119, 12418 - 12419, 1997) , y se conserva de forma universal en los procariontes (Kozak, M., Microbiol. Rev. 47, 1 - 45, 1983) . Por consiguiente, los inhibidores de la PDF pueden servir potencialmente como agentes antibacterianos de amplio espectro, y han sido asunto de varias recapitulaciones (Jain et al., Current Medicinal Chemistr y , 12, 1607 - 1621, 2005; Johnson et al., Current Drug Targets: Infectious Disorders, 5, 39 - 52, 2005; Boularot et al., Current Opinion in Investigational Drugs, 5, 809 - 822, 2004; Giglione et al., Molecular Microbiology, 36, 1197 - 1205, 2000.
Sumario de la invención La presente invención implica ciertos nuevos compuestos antibacterianos representados por la fórmula (I) a continuación en la presente memoria descriptiva y su uso como inhibidores de la PDF.
Descripción detallada de la invención En un aspecto de la presente invención, se proporciona un compuesto de la Fórmula (I) :
en la que: R1 se selecciona de -C (O) -NH (OH) ó -N (OH) -CHO; R2 se selecciona de:
1) alquilo C1-C6, 2) cicloalquilo C3-C7,
3) arilo, y 4) heteroarilo,
de los que dicho alquilo C1-C6 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R6; dicho cicloalquilo C3-C7, arilo, y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R7; R3 y R4 están unidos entre sí formando un anillo heterocicloalquilo de 5 - 7 elementos opcionalmente sustituido con
uno o dos grupos alquilo C1-C3 que pueden estar unidos al mismo átomo de carbono y opcionalmente unidos entre sí formando un sistema de anillo espiro con dicho anillo heterocicloalquilo de 5 - 7 elementos; o R3 se selecciona de: H y alquilo C1-C6, y R4 es la cadena lateral de aminoácido de: glicina, alanina, valina, leucina, terc-leucina, isoleucina, fenilalanina, serina, treonina, tirosina, cisteína, metionina, lisina, arginina, histidina, triptófano, ácido aspártico, ácido glutámico, asparagina, o glutamina;
R5 se selecciona de: 1) -C (O) R8, 2) -C (O) OR8, y 3) -C (O) NR8R9; cada R6 se selecciona independientemente de: 1) OH, 2) CF3, 3) -NR9R9, 4) ciano,
5) -O- alquilo C1-C3,
6) fenilo, 7) heteroarilo, 8) heterocicloalquilo,
9) -NHC (O) O alquilo C1-C6, y
10) -NHCOH; cada R7 se selecciona independientemente de: 1) OH, 2) halo, 3) ciano, 4) nitro, 5) -NR9R9, 6) CF3, 7) -NHC (O) CH3, 8) –OCH-3,
9) alquilo C1-C6,
10) heteroarilo, y 11) heterocicloalquilo; R8 se selecciona de:
1) alquilo C1-C6,
2) alquenilo C2-C6,
3) cicloquilo C3-C7,
4) fenilo, 5) heteroarilo, y 6) heterocicloalquilo, de los que dicho alquilo C1-C6 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R6, dicho cicloalquilo C3-C7,
fenilo, y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R7; y dicho heterocicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R10; cada R9 se selecciona independientemente de: 1) H y
2) alquilo C1-C6, y
cada R10 se selecciona independientemente de: 1) OH,
2) alquilo C1-C6,
3) fenilo,
4) NH2, y
5) -C (O) O alquilo C1-C6.
En una realización, R1 es -N (OH) -CHO.
En otra realización R2 es alquilo C1-C6 o cicloquilo C3-C7 no sustituido.
En otra realización R2 es n-butilo o ciclopentilo no sustituido.
En otra realización R3 y R4 están unidos entre sí formando un anillo pirrolidinilo, opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C3.
En otra realización R3 y R4 están unidos entre sí formando un anillo 3, 3-dimetil-pirrolidinilo. En otra realización R3 y R4 están unidos entre sí formando un anillo pirrolidinilo no sustituido. En otra realización R3 es H y R4 es la cadena lateral de aminoácido de terc-leucina. En otra realización R1 es -N (OH) -CHO, R2 es ciclopentilo no sustituido, y R3 y R4 están unidos entre sí
formando un anillo pirrolidinilo no sustituido. Los compuestos útiles en la presente invención se seleccionan del grupo que está constituido por: 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (4-fluorofenil) carbonil]-L-prolinamida; N-acetil-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- (fenilcarbonil) -L-prolinamida; N-{[4- (acetilamino) fenil]carbonil}-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –N–[ (metiloxi) acetil]–L–prolinamida; N–[1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –L–prolil]–6– (trifluorometil) –3–piridincarboxamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –N–[ (1, 5–dimetil–1H–pirazol–3–il) carbonil]–L–
prolinamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –N–[ (1, 3–dimetil–1H–pirazol–5–il) carbonil]–L–
prolinamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –N–[ (5–metil–3–isoxazolil) carbonil]–L–prolinamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –N–[ (2–fluorofenil) carbonil]–L–prolinamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –N–[ (3–fluorofenil) carbonil]–L–prolinamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –N–[ (3–fluoro–4–metilfenil) carbonil]–L–prolinamida; N–[1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –L–prolil]–4–morfolincarboxamida; N–[ (3–cianofenil) carbonil]–1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –L–prolinamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –N–[ (2, 5–difluorofenil) carbonil]–L–prolinamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –N–[ (metiloxi) carbonil]–L–prolinamida; N–[1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) –L–prolil]–4–piridincarboxamida; 1– ( (2R) –3–ciclopentil–2–{[formil... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de acuerdo con la Fórmula (I)
en la que: R1 se selecciona de -C (O) -NH (OH) ó -N (OH) -CHO; R2 se selecciona de:
1) alquilo C1-C6,
2) cicloalquilo C3-C7,
3) arilo, y 4) heteroarilo,
de los que dicho alquilo C1-C6 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R6; dicho cicloalquilo C3-C7, arilo, y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R7; R3 y R4 están unidos entre sí formando un anillo heterocicloalquilo d.
5. 7 elementos opcionalmente sustituido
con uno o dos grupos alquilo C1-C3 que pueden estar unidos al mismo átomo de carbono y opcionalmente unidos entre sí formando un sistema de anillo espiro con dicho anillo heterocicloalquilo d.
5. 7 elementos; o R3 se selecciona de: H y alquilo C1-C6, y R4 es la cadena lateral de aminoácido de: glicina, alanina, valina, leucina, terc-leucina, isoleucina, fenilalanina, serina, treonina, tirosina, cisteína, metionina, lisina, arginina, histidina, triptófano, ácido aspártico, ácido glutámico, asparagina, o glutamina;
R5 se selecciona de: 1) -C (O) R8, 2) -C (O) OR8, y 3) -C (O) NR8R9; cada R6 se selecciona independientemente de: 1) OH, 2) CF3, 3) -NR9R9, 4) ciano,
5) -O- alquilo C1-C3,
6) fenilo, 7) heteroarilo, 8) heterocicloalquilo,
9) -NHC (O) O-alquilo C1-C6, y
10) -NHCOH; cada R7 se selecciona independientemente de:
1) OH, 2) halo, 3) ciano, 4) nitro, 5) -NR9R9, 6) CF3, 7) -NHC (O) CH3, 8) –OCH3,
9) alquilo C1-C6,
10) heteroarilo, y 11) heterocicloalquilo; R8 se selecciona de:
1) alquilo C1-C6,
2) alquenilo C2-C6,
3) cicloquilo C3-C7,
4) fenilo, 5) heteroarilo, y 6) heterocicloalquilo, de los que dicho alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R6, dicho cicloalquilo C3-C7,
fenilo, y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R7; y dicho heterocicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R10; cada R9 se selecciona independientemente de: 1) H y
2) alquilo C1-C6, y
cada R10 se selecciona independientemente de: 1) OH,
2) alquilo C1-C6,
3) fenilo,
4) NH2, y
5) -C (O) O-alquilo C1-C6
o una sal, solvato o polimorfo farmacéuticamente aceptable del mismo.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que:
R1 se selecciona de -C (O) -NH (OH) ó -N (OH) -CHO; R2 se selecciona de:
1) alquilo C1-C6,
2) cicloalquilo C3-C7,
3) arilo, y
4) heteroarilo,
de los que dicho alquilo C1-C6 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R6; dicho cicloalquilo C3-C7, arilo, y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R7 R3 y R4 están unidos entre sí formando un anillo heterocicloalquilo d.
5. 7 elementos; o R3 se selecciona de: H
y alquilo C1-C6, y R4 es la cadena lateral de aminoácido de: glicina, alanina, valina, leucina, terc-leucina,
isoleucina, fenilalanina, serina, treonina, tirosina, cisteína, metionina, lisina, arginina, histidina, triptófano, ácido aspártico, ácido glutámico, asparagina, o glutamina;
R5 se selecciona de:
1) -C (O) R8,
2) -C (O) OR8, y
3) -C (O) NR8R9;
cada R6 se selecciona independientemente de:
1) OH,
2) CF3,
3) -NR9R9,
4) ciano,
5) -OCH3,
6) fenilo,
7) heteroarilo,
cada R7 se selecciona independientemente de:
1) OH,
2) halo,
3) ciano,
4) nitro,
5) -NR9R9,
6) CF3,
7) -NHC (O) CH3,
8) -OCH3,
9) alquilo C1-C6,
10) heteroarilo, y
11) heterocicloalquilo;
R8 se selecciona de:
1) alquilo C1-C6,
2) alquenilo C2-C6, 3) cicloquilo C3-C7,
4) fenilo, 5) heteroarilo, y 6) heterocicloalquilo, de los que dicho alquilo C1-C6 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R6, dicho cicloalquilo C3-
C7, fenilo, y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R7; y dicho heterocicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R10; cada R9 se selecciona independientemente de: 1) H y
2) alquilo C1-C6, y
cada R10 se selecciona independientemente de: 1) OH,
2) alquilo C1-C6,
3) fenilo, y 4) NH2,
o una sal, solvato o polimorfo farmacéuticamente aceptable del mismo.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 en el que R1 es -N (OH) -CHO, o una sal, solvato, o polimorfo farmacéuticamente aceptable del mismo.
4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R2 es alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C7; o una sal, solvato, o polimorfo farmacéuticamente aceptable del mismo.
5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en el que R2 es n-butilo o ciclopentilo no sustituido; o una sal, solvato, o polimorfo farmacéuticamente aceptable del mismo.
6. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R3 y R4 están unidos entre sí formando un anillo 3, 3-dimetipirrolidinilo; o una sal, solvato, o polimorfo farmacéuticamente aceptable del mismo.
7. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R3 es H y R4 es la cadena lateral de aminoácido de tercleucina; o una sal, solvato, o polimorfo farmacéuticamente aceptable del mismo.
8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 que es: 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (4-fluorofenil) carbonil]-L-prolinamida; N-acetil-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- (fenilcarbonil) -L-prolinamida; N-{[4- (acetilamino) fenil]carbonil}-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (metiloxi) acetil]-L-prolinamida; N-[1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]-6- (trifluorometil) -3-piridincarboxamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (1, 5-dimetil-1H-pirazol-3-il) carbonil]-L
prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (1, 3-dimetil-1H-pirazol-5-il) carbonil]-Lprolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (5-metil-3-isoxazolil) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (2-fluorofenil) carbonil]-L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (3-fluorofenil) carbonil]-L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (3-fluoro-4-metilfenil) carbonil]-L-prolinamida; N-[1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]-4-morfolincarboxamida; N-[ (3-cianofenil) carbonil]-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (2, 5-difluorofenil) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (metiloxi) carbonil]-L-prolinamida; N-[1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]-4-piridincarboxamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (2, 6-difiluorofenil) carbonil]-L-prolinamida; N-{[ (trans-4-aminociclohexil) oxi]carbonil}-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L
prolinamida; N-[1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]-6- (4-morfolinil) -3-piridincarboxamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[4- (1H-pirazol-1-il) fenil]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (fenilmetil) oxi]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (etiloxi) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (tetrahidro-2H-piran-4-iloxi) carbonil]-L
prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (ciclopentiloxi) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[4- (1H-imidazol-1-il) fenil]carbonil}-L
prolinamida; N-[ (ciclohexiloxi) carbonil]-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- (2-tienilcarbonil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (2-propen-1-iloxi) carbonil]-L-prolinamida;
[1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]carbamato de 2, 3-dihidro[1, 4]dioxino[2, 3c]piridin-7-ilmetilo; N-[ (ciclobutiloxi) carbonil]-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoi1) -N-{[ (1, 1-dimetiletil) oxi]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[trans-4- (dimetilamino) ciclohexil]oxi}carbonil) -Lprolinamida;
N-{[ (trans-3-aminociclobutil) oxi]carbonil}-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L
prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[4- (4-etil-1-piperazinil) fenil]carbonil}-Lprolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- (2, 2-dimetilpropanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (1-metiletil) oxi]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (1-metil-3-pirrolidinil) oxi]carbonil}-L-prolinamida (mezcla de diastereómeros) ;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (3R) -tetrahidro-3-furaniloxi]carbonil}-Lprolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (3S) -tetrahidro-3-furaniloxi]carbonil}-L
prolinamida; [1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]carbamato de 1-metil-3-piperidinilo (mezcla de diastereómeros) ; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[1- (1-metiletil) -3-pirrolidinil]oxi}carbonil) -Lprolinamida (mezcla de diastereómeros) ;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- (4-isoxazolilcarbonil) -L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (tetrahidro-2H-tiopiran-4-iloxi) carbonil]-Lprolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (1, 1-dioxidotetrahidro-2H-tiopiran-4
il) oxi]carbonil}-L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[ (1S) -1-metil-2- (metiloxi) etil]oxi}carbonil) -Lprolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[ (1R) -1-metil-2- (metiloxi) etil]oxi}carbonil) -L
prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[4- (1-piperazinil) fenil]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- (2-meti (propanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- (3-metilbutanoil) -L-prolinamida; N-[1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]-2-piridincarboxamida; N-[1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]-3-piridincarboxamida; N- (ciclobutilcarbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (etilamino) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- (ciclopropilcarbonil) -L-prolinamida; N- (ciclopentilacetil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; N- (ciclopentilcarbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; N- (ciclohexilcarbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; 3- ({[1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]amino}carbonil) -1-pirrolidincarboxilato de 1, 1-dimetiletilo (mezcla de diastereómeros) ; N- (ciclopentilcarbonil) -1- ( (2R) -2-{[formil (hidroxi) amino]metil}heptanoil) -L-prolinamida; N- (2, 2-dimetilpropanoil) -1- ( (2R) -2-{[formil (hidroxi) amino]metil}heptanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[ (metiloxi) carbonil]amino}carbonil) -L
prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (1, 1-dimetiletil) amino]carbonil}-L-prolinamida; N-{[ (1, 1-dimetiletil) oxi]carbonil}-1- ( (2R) -2-{[formil (hidroxi) amino]metil}heptanoil) -L-prolinamida; N-[ (etilamino) carbonil]-1- ( (2R) -2-{[formil (hidroxi) amino]metil}heptanoil) -L-prolinamida;
N1- (ciclopentilcarbonil) -N2- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3-metil-L-valinamida;
N2- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N1- (2, 2-dimetilpropanoil) -3-metil-L-valinamida;
N2- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N1-{[ (1, 1-dimetiletil) oxi]carbonil}-3-metil-Lvalinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (1-metiletil) amino]carbonil}-L-prolinamida; N-[ (ciclopentilamino) carbonil]-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida;
N-[ (butilamino) carbonil]-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida;
N2- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N1-[ (etilamino) carbonil]-3-metil-L-valinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[4- (metiloxi) fenil]amino}carbonil) -L-prolinamida; N-[ (ciclohexilamino) carbonil]-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida;
N2- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3-metil-N1-[ (metiloxi) carbonil]-L-valinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (propilamino) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (2-propen-1-ilamino) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (dimetilamino) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (fenilmetil) amino]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N-[ (metiloxi) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (2-feniletil) amino]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (metilamino) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (4-fenilbutil) amino]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[ (2S) -2-hidroxipropil]amino}carbonil) -L
prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[ (2R) -2-hidroxipropil]amino}carbonil) -Lprolinamida; clorhidrato de 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (3-piridinil) etil]amino}carbonil)
L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (3-fenilpropil) amino]carbonil}-L-prolinamida; N- ({[2- (1-benzofuran-2-il) etil]amino}carbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L
prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (3, 5-dimetil-1H-pirazol-4il) etil]amino}carbonil) -L-prolinamida; 4-[ ({[1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolil]amino}carbonil) amino]-1
piperidincarboxilato de etilo; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (2-piridinil) etil]amino}carbonil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (2-pirazinil) etil]amino}carbonil) -L
prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (4-piridinil) etil]amino}carbonil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (4-hidroxibutil) amino]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (5-hidroxipentil) amino]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[3- (dimetilamino) propil]amino}carbonil) -L
prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ ({2-[5- (metiloxi) -1H-indol-3il]etil}amino) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[3- (2-oxo-1-pirrolidinil) propil]amino}carbonil) -L
prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[ (1-metil-1H-imidazol-2-il) metil]amino}carbonil) L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[ (1, 5-dimetil-1H-pirazol-4
il) metil]amino}carbonil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[3- (4-morfolinil) propil]amino}carbonil) -Lprolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (2-fenilpropil) amino]carbonil}-L-prolinamida
(mezcla de diastereómeros) ; formiato de 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (1-piperidinil) etil]amino}carbonil) L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (2-hidroxietil) amino]carbonil}-L-prolinamida;
formiato de 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (1-pirrolidinil) etil]amino}carbonil) L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ ({3-[ (1-metiletil) oxi]propil}amino) carbonil]-L
prolinamida;
N- ({[2- (4-aminofenil) etil]amino}carbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -Lprolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (3-hidroxipropil) amino]carbonil}-L-prolinamida; N- (aminocarbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (ciclopropilamino) carbonil]-3, 3-dimetil-L
prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N-{[ (3R) -tetrahidro-3-furaniloxi]carbonil}L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (tetrahidro-2-furanilmetil) amino]carbonil}-L
prolinamida (mezcla de diastereómeros) ; N-[ (ciclobutilamino) carbonil]-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; N- ({[2- (6-amino-5-fluoro-3-piridinil) etil]amino}carbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2
[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N-{[ (2-oxetanilmetil) oxi]carbonil}-Lprolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (etilamino) carbonil]-3, 3-dimetil-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (ciclopropilamino) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N-[ (metilamino) carbonil]-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N- ({[ (3-metil-3
oxetanil) metil]oxi}carbonil) -L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N-[ (3-oxetaniloxi) carbonil]-Lprolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (3S) -tetrahidro-3-furanilamino]carbonil}-L
prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (3-metilbutil) amino]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (4-piridazinil) etil]amino}carbonil) -L
prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N- ({[ (1S) -1-metil-2- (metiloxi) etil]oxi}carbonil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N- ({[ (1R) -1-metil-2
(metiloxi) etil]oxi}carbonil) -L-prolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N-[ (tetrahidro-2H-piran-4-iloxi) carbonil]L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (metiloxi) etil]amino}carbonil) -L-prolinamida;
N- (aminocarbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; N-{[ (trans-3-cianociclobutil) amino]carbonil}-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -Lprolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (1-hidroxi-1, 2, 3, 4-tetrahidro-2
naftalenil) amino]carbonil}-L-prolinamida (mezcla de trans-diastereómeros) ; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-N-{[ (3S) -tetrahidro-3-furaniloxi]carbonil}L-prolinamida;
N- ({[2- (6-amino-5-chloro-3-piridinil) etil]amino}carbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2
{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (2, 3-dihidro-1, 4-benzodioxin-2ilmetil) amino]carbonil}-L-prolinamida (mezcla de diastereómeros) ;
formiato de 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (2-imidazo[1, 2-a]piridin-6iletil) amino]carbonil}-L-prolinamida;
N-[ (ciclobutiloxi) carbonil]-1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -3, 3-dimetil-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[ (2S) -2-hidroxi-2-feniletil]amino}carbonil) -Lprolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[ (2R) -2-hidroxi-2-feniletil]amino}carbonil) -L
prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (5-metil-1H-pirazol-3-il) amino]carbonil}-Lprolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-[ (2, 3-dihidro-1H-inden-2-ilamino) carbonil]-L
prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (1H-pirazol-1-il) etil]amino}carbonil) -Lprolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[2- (dietilamino) etil]amino}carbonil) -Lprolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-{[ (2-fluoroetil) amino]carbonil}-L-prolinamida; 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[3- (dietilamino) propil]amino}carbonil) -Lprolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[3- (metiloxi) propil]amino}carbonil) -L
prolinamida; N- ({[3, 3-bis (etiloxi) propil]amino}carbonil) -1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -Lprolinamida;
1. ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N- ({[3- ({[ (1, 1
dimetiletil) oxi]carbonil}amino) propil]amino}carbonil) -L-prolinamida; y 1- ( (2R) -3-ciclopentil-2-{[formil (hidroxi) amino]metil}propanoil) -N-
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