Procedimiento para preparar bifenilaminas a partir de anilidas por catálisis con rutenio.
Procedimiento para preparar bifenilamidas de la fórmula general (V)
**(Ver fórmula)**
en la cual
R1 es hidrógeno,
hidroxilo, flúor, cloro, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 o haloalquilo de C1- C4,
R2 es alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10 o -CH2-arilo de C6-C10, y
X1 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, flúor o cloro,
X2 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, flúor o cloro,
X3 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, flúor o cloro,
caracterizado porque
se hacen reaccionar anilidas de la fórmula (II)
**(Ver fórmula)**
en la cual
R1 y R2 son cada uno tal como se definieron antes,
en un disolvente seleccionado del grupo que comprende N,N-dialquilalcanamidas, dimetoxietano (DME), metanol, éster etílico de ácido acético y agua así como mezclas de estos disolventes,
con un compuesto orgánico de boro de la fórmula (III)
**(Ver fórmula)**
en la cual
X1, X2 y X3 son cada uno tal como se definieron antes,
y el cual se selecciona de uno de los siguientes grupos que consisten en
(I) ácidos borónicos de la fórmula (III) en la cual
Q es un grupo hidroxilo,
m es 2,
p es 1,
o los anhídridos, dímeros o trímeros de estos ácidos borónicos;
(II) derivados de ácido borónico de la fórmula (III) en la cual
Q es F, Cl, Br, I, alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10, alcoxi de C1-C4 o ariloxi de C6-C10, m es 2,
p es 1;
(III) ácidos borínicos de la fórmula (III) en la cual
Q es OH, F, Cl, Br, I, alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10, alcoxi de C1-C4 o ariloxi de C6-C10,
m es 1,
p es 2;
(IV) ésteres borónicos cíclicos de la fórmula (III) en la cual
Q es un radical alquil-C2-C3-dioxi el cual conjuntamente con el átomo de boro al cual está enlazado forma un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más radicales de alquilo de C1-C4,
m es 2,
p es 1;
(V) boronatos de la fórmula (III) en la cual
Q es OH, F, Cl, Br, I, alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10, alcoxi de C1-C4 o ariloxi de C6-C10,
m es 3,
p es 1
y la carga negativa del anión boronato se compensa por un catión,
(VI) triarilboranos de la fórmula (III) en la cual
m es 0,
p es 3;
(VII) tetraarilboratos de la fórmula (IV) en la cual
m es 0,
p es 4
y la carga negativa del anión tetraarilborato se compensa por un catión,
en presencia de un sistema catalizador que consiste en un catalizador de rutenio, un activador, un agente oxidante y un triflato de metal, en el cual-
el activador se selecciona del grupo que comprende AgSbF6, KPF6, NaPF6, AgF y AgBF4,
y en el cual
el agente oxidante es Ag2O.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2015/058636.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Alfred-Nobel-Strasse 50 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.
Inventor/es: RODEFELD, LARS, DR., HIMMLER, THOMAS, ACKERMANN,LUTZ, HUBRICH,JONATHAN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C231/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › por reacciones que no implican la formación de grupos carboxamido.
- C07C233/15 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
- C07C233/25 C07C 233/00 […] › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de hidrógeno o a un átomo de carbono de una estructura carbonada acíclica saturada.
PDF original: ES-2799722_T3.pdf
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