Nuevo procedimiento para la preparación de tapentadol y sus intermedios.
Procedimiento para la síntesis de tapentadol que comprende las etapas:
a) reacción de la mezcla racémica del compuesto (V)**Fórmula**
con un ácido quiral en un disolvente polar o una mezcla de disolventes polares y posterior precipitación de la sal quiral (VI)**Fórmula**
b) tratamiento de la sal quiral (VI) con una disolución de base acuosa para obtener el compuesto (VII)**Fórmula**
d) extraer el compuesto (VII) con un disolvente orgánico;
d) reducción del grupo nitro del compuesto de fórmula (VII) hasta un grupo amino, para obtener el compuesto de fórmula (XII):**Fórmula**
e) conversión del compuesto de fórmula (XII) en el compuesto de fórmula (XIV) por medio de reacción con un reactivo organometálico**Fórmula**
f) reacción del compuesto (XIV) con un anhídrido o un haluro de un ácido orgánico e hidrogenación para obtener, tras la hidrólisis, el compuesto de formula (X)**Fórmula**
g) someter el compuesto (X) a una reacción de diazotación para obtener la sal de diazonio de fórmula (XI)**Fórmula**
que se somete a condiciones de hidrólisis para obtener tapentadol
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2010/055499.
Solicitante: Euticals S.P.A.
Nacionalidad solicitante: Italia.
Dirección: Viale Bianca Maria, 25 20122 Milan ITALIA.
Inventor/es: VERGANI, DOMENICO, BERTOLINI, GIORGIO, MOTTA, GIUSEPPE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C209/68 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 209/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › a partir de aminas, por reacciones que no implican grupos amino, p. ej. reducción de aminas insaturadas, aromatización o sustitución de la estructura carbonada.
- C07C213/00 C07C […] › Preparación de compuestos que contienen grupos amino e hidroxi, amino e hidroxi eterificados o amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada.
- C07C221/00 C07C […] › Preparación de compuestos que contienen grupos amino y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada.
- C07C225/16 C07C […] › C07C 225/00 Compuestos que contienen grupos amino y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada, al menos uno de los átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, no formando parte de un grupo —CHO, p. ej. aminocetonas. › y conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07C233/43 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de hidrógeno o a un átomo de carbono de una estructura carbonada saturada.
- C07C245/20 C07C […] › C07C 245/00 Compuestos que contienen cadenas de al menos dos átomos de nitrógeno con al menos un enlace múltiple nitrógeno-nitrógeno (compuestos azoxi C07C 291/08). › Compuestos diazonio.
PDF original: ES-2640313_T3.pdf
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