Síntesis biocatalizada de la (R) y (S) 3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina ópticamente pura y su uso como sintones quirales para la preparación del antitrombótico (21R)- y (21S)- argatrobán.
(09/05/2019) Procedimiento de preparación de (3S)-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina enantioméricamente pura que comprende las etapas siguientes:
a) transformar el ácido quinolina-3-carboxílico en éster de alquilo o arilo C1-C4 lineal o ramificado correspondiente, en el que arilo es un resto fenilo o bencilo, opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C4 lineales o ramificados;
b) reducir dicho éster a éster de (R,S)-1,2,3,4-tetrahidroquinolina-3-carboxilato correspondiente;
c) reducir dicho éster de (R,S)-1,2,3,4-tetrahidroquinolina-3-carboxilato para obtener (R,S)-3-(1'-hidroximetil)- 1,2,3,4-tetrahidroquinolina;
d) proteger el grupo amino de dicha (R,S)-3-(1'-hidroxi-metil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolina usando di-tertbutil carbonato para obtener (R,S)-3-(1'-hidroxi-metil)-1-tertbutiloxicarbonil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina;
…
Nuevo procedimiento para la preparación de tapentadol y sus intermedios.
(05/07/2017) Procedimiento para la síntesis de tapentadol que comprende las etapas:
a) reacción de la mezcla racémica del compuesto (V)**Fórmula**
con un ácido quiral en un disolvente polar o una mezcla de disolventes polares y posterior precipitación de la sal quiral (VI)**Fórmula**
b) tratamiento de la sal quiral (VI) con una disolución de base acuosa para obtener el compuesto (VII)**Fórmula**
d) extraer el compuesto (VII) con un disolvente orgánico;
d) reducción del grupo nitro del compuesto de fórmula (VII) hasta un grupo amino, para obtener el compuesto de fórmula (XII):**Fórmula**
e) conversión del compuesto de fórmula (XII)…
Mezcla polimórfica de rifaximina y su uso para la preparación de formulaciones sólidas.
Secciones de la CIP Necesidades corrientes de la vida Química y metalurgia
(08/02/2017). Inventor/es: ARGESE, MARIA, GRISENTI, PARIDE, MOTTA, GIUSEPPE, PENGO,DANIELE, GRILLI,MARIA DONATA, FUMAGALLI,EMANUELA. Clasificación: A61P31/04, A61K31/395, C07D498/22.
Una mezcla polimórfica de forma α/ß de rifaximina en una proporción relativa de 85/15 ± 3 caracterizada por un espectro de rayos X con valores de 2theta característicos a (intensidad relativa): 5,32 (11 %), 5,78 (19 %), 6,50 (27 %), 7,24 (45 %), 7,82 (61 %), 8,80 (100 %), 10,50 (59 %), 11,02 (35 %), 11,58 (32 %), 13,08 (20 %), 14,42 (26 %), 17,32 (48 %), 17,68 (93 %), 18,58 (79 %), 19,52 (61 %), 21,04 (52 %), 21,60 (30 %), 21,92 (46 %).
PDF original: ES-2621557_T3.pdf
Procedimiento para la preparación de ácidos y ésteres aminoaril- y aminoheteroarilborónicos.
Sección de la CIP Química y metalurgia
(16/03/2016). Inventor/es: NONNENMACHER,MICHAEL, BUSCH,TORSTEN. Clasificación: C07F5/02, C07F5/04.
Procedimiento para la preparación de ácidos aminoaril o aminoheteroarilborónicos y ésteres de los mismos de fórmula (I) **Fórmula**
en donde
representa un grupo arilo o heteroarilo;
R2 se selecciona de H, Cl, F, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3;
R se selecciona de H, alquilo C1-C2 o, tomado junto con el otro R, forma un anillo de fórmula **Fórmula**
en donde R7 es H o alquilo C1-C3
procedimiento que comprende una reacción de condensación entre un derivado dialquil cetal de fórmula (V) **Fórmula**
en donde R1 es un alquilo C1-C2;
R5 y R6 son arilo; y
un compuesto bromo aminoarilo o bromo aminoheteroarilo de fórmula (II) **Fórmula**
en donde y
R2 son como se han definido anteriormente,
para dar el correspondiente derivado bromo imino de fórmula (III) **Fórmula**
en donde , R2, R5 y R6 son como se han definido anteriormente.
PDF original: ES-2619711_T3.pdf
Nuevo proceso para la síntesis de tapentadol y productos intermedios del mismo.
Sección de la CIP Química y metalurgia
(24/02/2016). Ver ilustración. Inventor/es: VERGANI, DOMENICO, BERTOLINI, GIORGIO, MOTTA, GIUSEPPE, LANDONI,NICOLA. Clasificación: C07C215/54, C07B57/00, C07C225/16, C07C219/22, C07C217/62.
Proceso para la síntesis de tapentadol que comprende la alquilación de la cetona (VII) con un haluro de etil-metal en un disolvente orgánico**Fórmula**
para dar el compuesto (VIII)**Fórmula**
caracterizado porque el compuesto (VII) se obtiene por medio de resolución del compuesto racémico (V); dicha resolución comprende las etapas de:
a') reacción del compuesto racémico (V)**Fórmula**
con un ácido quiral en un disolvente polar o mezcla de disolventes polares y posterior precipitación de la sal quiral (VI)**Fórmula**
b') tratamiento de la sal quiral (VI) con una disolución básica acuosa para dar el compuesto (VII)
c') extracción del compuesto (VII) con un disolvente orgánico.
PDF original: ES-2572637_T3.pdf
Un enfoque quimio-enzimático para la síntesis de pimecrolimus.
(08/07/2015) Proceso para preparar pimecrolimus, caracterizado porque comprende las siguientes etapas:
a) preparar ascomicina acetilada en las posiciones 24 y 33, a partir de ascomicina y un agente acilante en un disolvente orgánico, en presencia de N,N-dimetilaminopiridina;
b) eliminación enzimática con lipasa de Candida antartica del acilo en la posición 33 del compuesto preparado en la etapa a), en presencia de un disolvente orgánico y un alcohol alifático primario C1-C8, obteniéndose ascomicina monoacetilada en la posición 24.
Un enfoque quimio-enzimático para la síntesis de pimecrolimus.
(08/07/2015) Proceso para preparar pimecrolimus, caracterizado porque comprende una etapa de acilación enzimática y una etapa de alcohólisis enzimática con lipasa de Candida antarctica, según las siguientes etapas:
a) acilación enzimática selectiva del hidroxilo en la posición 33 de ascomicina con lipasa de Candida antarctica, en resencia de un agente acilante y un disolvente orgánico;
b) conversión del derivado acilado en 33 así obtenido en el 24-terc-butil-dimetil-silil éter correspondiente, con un agente sililante en presencia de una base orgánica;
c) eliminación enzimática con lipasa de Candida antarctica del acilo en la posición 33 del compuesto preparado en la etapa b), en presencia de un disolvente orgánico y un alcohol alifático primario C1-C8, obteniendo 24-terc-butil-dimetil-silil éter de ascomicina.
Procedimiento para la preparación de delta(15-16)-17-oxoesteroides y uso de los mismos en la síntesis de compuestos farmacológicamente activos.
(22/04/2015) Un procedimiento para la preparación de Δ15-16-17-oxoesteroides de fórmula**Fórmula**
en la que
R' representa hidrógeno, metilo o etilo,
los dos grupos R representan conjuntamente un grupo divalente -(CH2)2-, -(CH2)3-, CH2-C(CH3)2-CH2- y la línea discontinua representa un doble enlace 5-6 o 5-10, o una mezcla de los mismos que comprende:
a) la reacción de un 17-oxoesteroide de fórmula**Fórmula**
en la que R, R' y la línea discontinua tienen los significados indicados anteriormente, con difenildisulfuro en presencia de una base fuerte para producir el compuesto de fórmula**Fórmula**
en la que R, R' y la línea…
Nuevos complejos de inclusión farmacéuticos sólidos solubles en agua y sus soluciones acuosas para uso oral, oftálmico, tópico o parenteral que contienen un macrólido y ciertas ciclodextrinas.
(28/01/2015) Complejo de inclusión, de un macrólido con gamma ciclodextrina, en donde la proporción en peso entre dicho macrólido y dicha gamma ciclodextrina está comprendida entre 1:100 y 1:400, caracterizado en que dicho macrólido se selecciona de rapamicina, pimecrolimus, temsirolimus, everolimus, tacrolimus.
Proceso para la síntesis de lacosamida.
(04/06/2014) Proceso para la síntesis de lacosamida que comprende los siguientes pasos:
(a) hidroximetilación del compuesto de fórmula V
para obtener el compuesto de fórmula VI
(b) hidrólisis del compuesto de fórmula VI para obtener el compuesto de fórmula VII
(c) salificación del compuesto de fórmula VII con un ácido quiral (HX*) en un disolvente orgánico, para obtener la mezcla diastereoisomérica VIII;
(d) resolución de la mezcla diastereoisomérica VIII para obtener la sal IX;
(e) conversión de la sal IX en lacosamida
