Procedimiento para la hidroestanación trans-selectiva catalizada por rutenio de alquinos.

Procedimiento para la hidroestanación trans altamente estereoselectiva de alquinos,

que comprende las etapas de hacer reaccionar un alquino de fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

con un hidruro de estaño de fórmula X1X2X3SnH en presencia de un catalizador rutenio, rindiendo un alqueno de fórmula general (II):

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y cada uno puede seleccionarse de entre:

I. Hidrocarburos alifáticos de cadena lineal o cadena ramificada, preferentemente con 1 a 20 átomos de carbono, o hidrocarburos alifáticos cíclicos, preferentemente con 3 a 20 átomos de carbono, incluyendo opcionalmente dichos hidrocarburos alifáticos heteroátomos y/o hidrocarburos aromáticos y/o hidrocarburos heteroaromáticos en la cadena y/o que presentan uno o más sustituyentes seleccionados de entre alquilo C1-C20, heterocicloalquilo C5-C8 o hidrocarburo aromático C6 a C20, hidrocarburo heteroaromático C5 a C20 o aril-alquilo (C1-C6), heteroaril-alquilo (C1-C6) o heteroátomos, o

II. Hidrocarburos aromáticos con 5 a 20 átomos de carbono o hidrocarburos heteroaromáticos con 1 a 20 átomos de carbono, presentando opcionalmente cada uno de dichos hidrocarburos aromáticos o heteroaromáticos uno o más sustituyentes seleccionados de entre alquilo C1-C20, heterocicloalquilo C5-C8 o hidrocarburo aromático C6 a C20, hidrocarburo heteroaromático C5 a C20 o aril-alquilo (C1- C6), heteroaril-alquilo (C1-C6), heteroátomos o

uno de entre R1 y R2 se selecciona de entre hidrógeno, halógeno o -SiR*R**R***, en el que R*, R** y R*** pueden ser iguales o diferentes y pueden presentar el significado proporcionado en I e II, y el otro de entre R1 y R2 presenta el significado proporcionado en I e II, o

R1 y R2 juntos forman una cadena de hidrocarburo alifático con 6 a 30 átomos de carbono, que opcionalmente incluye heteroátomos y/o hidrocarburos aromáticos en la cadena y/o que opcionalmente presenta uno o más sustituyentes seleccionados de entre alquilo C1-C20, heterocicloalquilo C5-C8 o hidrocarburo aromático C6 a C20, hidrocarburo heteroaromático C5 a C20 o aril-alquilo C1-C6, heteroaril- alquilo C1-C6, sustituyendo opcionalmente dicha cadena de hidrocarburo alifático con uno o más sustituyentes seleccionados de entre heterosustituyentes, hidrocarburos C1 a C20 alifáticos de cadena lineal, ramificada o cíclica, hidrocarburos aromáticos C6 a C20, hidrocarburos heteroaromáticos C5 a C20, aril-alquilo C1-C6 o heteroaril-alquilo C1-C6 o heteroátomos,

- en el que los sustituyentes X1, X2 y X3 en la fórmula X1X2X3SnH pueden ser iguales o diferentes y cada uno puede seleccionarse de entre hidrógeno, hidrocarburos alifáticos de cadena lineal, ramificada o cíclica, preferentemente con 6 a 22, preferentemente con 6 a 14 átomos de carbono, o dos de entre X1, X2 y X3 juntos forman una cadena de hidrocarburo alifático con 2 a 20 átomos de carbono, preferentemente 2 a 10 átomos de carbono en la cadena, incluyendo opcionalmente dicho grupo hidrocarburo heteroátomos en la cadena y/o presentando opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados de entre alquilo C1-C20, heterocicloalquilo C5-C8 o hidrocarburo aromático C6 a C20, hidrocarburo heteroaromático C1 a C20 o aril-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6, que presenta grupos alquilo idénticos o diferentes con 2 a 12 átomos de carbono, halógenos o heteroátomos, en el que por lo menos dos de entre X1, X2 y X3 no son hidrógenos, y

- en el que el catalizador utilizado en el procedimiento inventivo es un complejo de rutenio coordinado con ciclopentadienilo que contiene la subestructura siguiente:

**(Ver fórmula)**

en la que Rcp1 a Rcp5 pueden ser iguales o diferentes y cada uno puede seleccionarse de entre hidrógeno o de entre hidrocarburos alifáticos de cadena lineal, ramificada o cíclica, preferentemente con 1 a 20 átomos de carbono, que incluye opcionalmente heteroátomos y/o hidrocarburos aromáticos en la cadena y/o que presenta opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados de entre alquilo C1-C20, heterocicloalquilo, hidrocarburo aromático C6 a C20, hidrocarburo heteroaromático C5 a C20 o aril-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6 o heteroátomos y en el que se coordinan ligandos adicionales con el átomo central de rutenio.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2014/072068.

Solicitante: STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: KAISER-WILHELM-PLATZ 1 45470 MULHEIM AN DER RUHR ALEMANIA.

Inventor/es: FÜRSTNER,ALOIS, RUMMELT,STEPHAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07F15/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › Compuestos que contienen elementos de los grupos 8, 9, 10 o 18 del sistema periódico.
  • C07F7/22 C07F […] › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos de estaño.

PDF original: ES-2659775_T3.pdf

 

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