Procedimiento para la fabricación de benzofuroquinolicinas sustituidas espirocíclicas.
Procedimiento para la fabricación de N-(2-((2R,12bS)-2'-oxo-1,
3,4,6,7,12b-hexahidrospiro[benzofuro[2,3- a]quinolicina-2,4'-imidazolidina]-3'-il)etil)-metanosulfonamida, caracterizado por que el procedimiento comprende las etapas en las que,
en la primera etapa, (S)-1,3,4,6,7,12b-hexahidro-2H-benzo[b]furo[2,3-a]quinolicina-2-ona de fórmula II y N-(2- aminoetil)metanosulfonamida de fórmula III se ponen en contacto con cianuro de trimetilsililo en presencia de un agente que puede capturar moléculas de agua, en un disolvente orgánico, seguido de la adición de cloruro de hidrógeno para obtener diclorhidrato de (2R,12bS)-[2-[(ciano-1,3,4,6,7,12b-hexahidrobenzofuro-[2,3- a]quinolicina-2-il)-amino]etil]metanosulfonamida,
en la segunda etapa el diclorhidrato de (2R,12bS)-[2-[(ciano-1,3,4,6,7,12b-hexahidrobenzofuro-[2,3-a]quinolicina- 2-il)-amino]-etil]metanosulfonamida se pone en contacto con 1,1'-carbonildiimidazol en presencia de un aceptor de cloruro de hidrógeno en un disolvente orgánico para obtener (2R,12bS)-1,3,4,6,7,12b-hexahidro-[2,3- metilsulfonil)-2-oxo-1-imidazolidinil]-2H-benzofuro[2,3-a]quinolicina-2-carbonitrilo, y
en la tercera etapa el (2R,12bS)-1,3,4,6,7,12b-hexahidro-[2,3-metilsulfonil)-2-oxo-1-imidazolidinil]-2Hbenzofuro[ 2,3-a]quinolicina-2-carbonitrilo se pone en contacto con hidrógeno en presencia de catalizador de níquel Raney y metóxido de sodio o terc-butóxido de potasio en disolvente de metanol para producir N-(2- ((2R,12bS)-2'-oxo-1,3,4,6,7,12b-hexahidrospiro-[benzofuro[2,3-a]quinolicina-2,4'-imidazolidina]-3'-il)etil)- metanosulfonamida.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E15200025.
Solicitante: VETCARE OY.
Nacionalidad solicitante: Finlandia.
Dirección: P.O. BOX 99 24101 SALO FINLANDIA.
Inventor/es: FORSMAN,JONAS, KALLATSA,OUTI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- B01J25/02 TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES. › B01 PROCEDIMIENTOS O APARATOS FISICOS O QUIMICOS EN GENERAL. › B01J PROCEDIMIENTOS QUÍMICOS O FÍSICOS, p. ej. CATÁLISIS O QUÍMICA DE LOS COLOIDES; APARATOS ADECUADOS. › B01J 25/00 Catalizadores del tipo Raney. › Níquel de Raney.
- C07D471/20 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas espiro-condensados.
- C07D491/22 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › en los que el sistema condensado contiene cuatro o más heterociclos.
- C07D495/22 C07D […] › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › en los que el sistema condensado contiene cuatro o más heterociclos.
PDF original: ES-2641901_T3.pdf
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