Compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida sustituidos y su uso como herbicidas.

N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de la fórmula I,

**Fórmula**

en donde

B es N o CH;

R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4- alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, Rb-S(O)n-C1- C3-alquilo, Rc-C(≥O)-C1-C3-alquilo, RdOC(≥O)-C1-C3-alquilo, ReRfN-C(≥O)-C1-C3-alquilo, RgRhN-C1-C3-alquilo, fenil-Z y heterociclil-Z, donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde el fenilo y el heterociclilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R', que son idénticos o diferentes;

R1 se selecciona del grupo que consiste en ciano-Z1, halógeno, nitro, C1-C8-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8- alquinilo, C1-C8-haloalquilo, C1-C8-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, C1-C4- alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquiltio-Z1, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, R1b-S(O)k-Z1, fenoxi-Z1 y heterocicliloxi-Z1, donde el heterocicliloxi es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros unido a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cíclicos en el fenoxi y el heterocicliloxi no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R11, que son idénticos o diferentes; R2 se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi y R2b- S(O)k;

R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH-Z2, NO2-Z2, ciano-Z2, C1-C6-alquilo, C2-C8- alquenilo, C2-C8-alquinilo, C3-C10-cicloalquil-Z2, C3-C10-cicloalcoxi-Z2, donde los grupos C3-C10-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C8-haloalquilo, C1-C8-alcoxi-Z2, C1-C8-haloalcoxi-Z2, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z2, C1-C4-alquiltio-C1-C4- alquiltio-Z2, C2-C8-alqueniloxi-Z2, C2-C8-alquiniloxi-Z2, C2-C8-haloalqueniloxi-Z2, C2-C8-haloalquiniloxi-Z2, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alcoxi-Z2, (tri-C1-C4-alquil)silil-Z2, R2b-S(O)k-Z2, R2c-G(≥O)-Z2, R2dO-C(≥O)-Z2, R2eR2f NC(≥ O)-Z2, R2gR2hN-Z2, fenil-Z2a y heterociclil-Z2a, donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cíclicos en fenil-Z2a y heterociclil-Z2a no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R21, que son idénticos o diferentes;

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo; R5 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo;

n es 0, 1 ó 2;

k es 0, 1 ó 2;

R', R11, R21 se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, NO2, CN, C1- C6-alquilo, C9-C7-cicloalquilo, C3-C7-halocicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2- C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C6-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C3-C7-cicloalcoxi y C1-C6-haloalquiloxi, o dos radicales vecinales R', R11 o R21 pueden formar juntos un grupo ≥O;

Z, Z1, Z2 se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en un enlace covalente y C1-C4- alcandiilo;

Z2a se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, C1-C4-alcandiilo, O-C1-C4-alcandiilo, C1-C4- alcandiil-O y C1-C4-alcandiil-O-C1-C4-alcandiilo;

Rb, R1b, R2b se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde el fenilo y el heterociclilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

Rc, R2c se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3- C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4- alquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde el fenilo, el bencilo y el heterociclilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

Rd, R2d se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde el fenilo y el bencilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

Re, Rf se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3- C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4- alquilo, fenilo y bencilo, donde el fenilo y el bencilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o

Re, Rf junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un radical heterocíclico unido a N, saturado o insaturado, de 5, 6 ó 7 miembros, que puede llevar como un miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N y que no está sustituido o puede llevar 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4- haloalcoxi;

R2e, R2f tienen, de manera independiente entre sí, el significado indicado para Re, Rf;

Rg se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4- alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde el fenilo y el bencilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;

Rh se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4- alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, un radical C(≥O)-Rk, fenilo y bencilo, donde el fenilo y el bencilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4- haloalcoxi, o

Rg, Rh junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un radical heterocíclico unido a N, saturado o insaturado, de 5, 6 ó 7 miembros, que puede llevar como un miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N y que no está sustituido o puede llevar 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en ≥O, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4- haloalcoxi;

R2g, R2h tienen, de manera independiente entre sí, el significado indicado para Rg, Rh;

Rk tiene el significado indicado para Rc;

un N-óxido o una sal agronómicamente adecuada de los mismos;

excepto las N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de la fórmula I, un N-óxido o una sal agronómicamente adecuada de los mismos, en donde

B es N o CH;

R es metilo, etilo, metoximetilo o metoxietilo;

R1 es cloro, metilo, trifluorometilo o metilsulfonilo;

R2 es metilsulfonilo;

R3 es cloro, flúor, trifluorometilo, metilsulfonilo o ciano; y ya sea R4 es hidrógeno y R5 es cloro o flúor, o R5 es hidrógeno y R4 es cloro o flúor; y excepto las N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de la fórmula I, un Nóxido o una sal agronómicamente adecuada de los mismos, en donde B es N o CH;

R es metilo, etilo, metoximetilo o metoxietilo;

R1 es cloro;

R2 es metiltio;

R3 es cloro; y

R4 es hidrógeno y R5 es flúor.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2014/059031.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Carl-Bosch-Strasse 38 67056 Ludwigshafen am Rhein ALEMANIA.

Inventor/es: WITSCHEL, MATTHIAS, SEITZ, THOMAS, KRAUS, HELMUT, DR., NEWTON, TREVOR WILLIAM, LERCHL,JENS, KREUZ,KLAUS, EVANS,RICHARD ROGER, CALO,FREDERICK, MASSA,DARIO, MIETZNER,THOMAS, PASTERNAK,MACIEJ.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/653 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N43/713 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
  • C07D249/14 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Atomos de nitrógeno.
  • C07D257/06 C07D […] › C07D 257/00 Compuestos heterocíclicos que contienen cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con átomos de nitrógeno unidos directamente al átomo de carbono del ciclo.

PDF original: ES-2655038_T3.pdf

 

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