Proceso para la síntesis de N-alcoxiaminas.

Un proceso para la preparación de un éter de amina impedida estéricamente de la fórmula (100)**Fórmula**

en donde

G1 y G2 son independientemente alquilo C1-C4;



R2 es alquilo C3-C18 o cicloalquilo C5-C12;

T1 es hidroxi, -NT2T3, -OT22, T20 o un grupo de fórmula (102);

T2 es hidrógeno, cicloalquilo C5-C12 o R42; o T2 es R42 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -COO- R42, o - O-CO-R42;

T3 es hidrógeno, cicloalquilo C5-C12, R42, arilo, -Q-NHT2 o -Q-NT2T21; o T3 es R42 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, o -O-CO-R42; o T3 es arilo sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, -OCO- R42 o halógeno;

o T2 y T3 forman juntos alquileno C4-C11 o alquileno C4-C11 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, o -O-CO-R42;

con la condición de que T2 y T3 no sean bencilo;

R42 es alquilo C1-C18;

Q es alquileno C2-C18, cicloalquileno C5-C12 o fenileno;

T22 es -(CO)-(alquileno C1-C16)0 o 1-(CO)-O-T21;

T21 es**Fórmula**

R30 es R42 o R42 sustituido por hidroxi; o R30 es -(CH2)n-NT23-(CH2)p-NT23-(CH2)n-NHT23, siendo un sustituyente de T23 hidrógeno y dos sustituyentes de T23 siendo**Fórmula**

n es 1 a 4;

p es 1 a 3;

el grupo de fórmula (102) es**Fórmula**

y es 2 a 20;

que comprende la transformación de un compuesto de fórmula (101)**Fórmula**,

en donde

R1 es alquenilo C3-C18 o cicloalquenilo C5-C12,

en una etapa de reacción en presencia de hidrógeno y un catalizador en un compuesto de fórmula (100), en donde T1 es hidroxi o -NT2T3;

por lo que para la obtención de compuestos con T1 ≥ -NT2T3 la transformación se lleva a cabo en presencia de una amina de fórmula HNT2T30;

T30 es hidrógeno, cicloalquilo C5-C12, R42, arilo o -Q-NHT2; o T30 es R42 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, o -O-CO-R42; o T30 es arilo sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, -O-CO-R42 o halógeno;

o T2 y T30 forman juntos alquileno C4-C11 o alquileno C4-C11 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-OR42, o -O-CO-R42;

con la condición de que T30 no sea bencilo;

y para la obtención de un compuesto de fórmula (100) con T1 ≥ -OT22, se hace reaccionar un compuesto de fórmula (100) con T1 ≥ hidroxi con un HOOC-(alquileno C1-C16)0 o 1-COOH o un haluro del mismo o un éster metílico del mismo;

para la obtención de un compuesto de fórmula (100) con T1 ≥ T20, y R30 ≥ R42 sustituido por hidroxi, se hace reaccionar un compuesto de fórmula (100) con T1 ≥ -NT2T3, T2 ≥ H, T3 ≥ R42 con un haluro cianúrico para producir un compuesto de fórmula (103), que se hace reaccionar posteriormente con R42NH2 o R42NH2 sustituido por un hidroxi;**Fórmula**

en donde

X es halógeno;

para la obtención de un compuesto de fórmula (100) con T1 ≥ T20 y R30 ≥ -(CH2)n-NT23-(CH2)p-NT23-(CH2)n-NHT23, un compuesto de fórmula (103) se hace reaccionar con H2N-(CH2)n-NH-(CH2)p-NH-(CH2)n-NH2; y

para la obtención de un compuesto de fórmula (100) con T1 ≥ grupo de fórmula (102), se hace reaccionar un compuesto de fórmula (100) con T1 ≥ -NT2T3, T2 ≥ H, T3 ≥ R42, con un haluro cianúrico para producir un compuesto de fórmula (104),

que se hace reaccionar posteriormente con un compuesto de fórmula (100) con T1 ≥ -NT2T3, T2 ≥ H, T3 ≥ -Q-NHT21, para producir un compuesto de fórmula (105),

que se hace reaccionar posteriormente con un compuesto de fórmula (100) con T1 ≥ -NT2T3, T2 ≥ H, T3 ≥ -Q-NHT21, para producir un compuesto de fórmula (106),

que se hace reaccionar posteriormente con un compuesto 2-X-4,6-bis((R42)2amino)-s-triazina.**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/055472.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: FREY, MARKUS, ALVISI,DAVIDE, RAST,VALÉRIE, MARTINEZ,FRANCISCO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D211/44 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › unidos en posición 4.
  • C07D211/94 C07D 211/00 […] › Atomo de oxígeno, p. ej. N-óxido de piperidina.
  • C07D251/44 C07D […] › C07D 251/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de triazina-1,3,5. › con átomos de halógenos unidos a otros dos átomos de carbono del ciclo.
  • C07D251/50 C07D 251/00 […] › con un átomo de halógeno unido al tercer átomo de carbono del ciclo.
  • C07D251/54 C07D 251/00 […] › Tres átomos de nitrógeno.
  • C08K5/3435 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › Piperidinas.
  • C08K5/3492 C08K 5/00 […] › Triazinas.
  • C09K15/20 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K 15/00 Composiciones antioxidantes; Composiciones que inhiben los cambios químicos. › que contienen nitrógeno y oxígeno.

PDF original: ES-2562403_T3.pdf

 

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