Aminas estéricamente impedidas.

Un compuesto de la fórmula (A)**Fórmula**

en la que los radicales R1 son independientemente uno de otro metilo,

etilo o n-propilo y X es alquileno C2-C8 o alquileno C2-C8 interrumpido con azufre.

Aminas estéricamente impedidas

La presente invención se refiere a aminas estéricamente impedidas particuiares, así como a un materia! orgánico que contiene una amina impedida y a un procedimiento para estabiiizar un materia! orgánico frente a !a degradación térmicam, oxidativa o por ia iuz.

Los documentos EP0309402 y US5004770 divutgan aminas impedidas adecuadas como fotoestabiüzantes que están basadas en derivados de piperidina 2,2,6,6-tetraa!qui!ados en ios que e! átomo de nitrógeno de aniüo está sustituido con sustituyeles OR. La presente invención se refiere a un compuesto de !a fórmuta (A)

X

(A)

en ia que ios radicaies Ri son independientemente uno de otro metüo, eti!o o n-propüo y X es a!qui!eno C2-C8 o aiquiieno C2-C8 interrumpido con azufre.

X como aiquiieno C2-C8 es preferentemente -(CH2)2- o -(CH2)s- y X como aiquiieno C2-C8 interrumpido con azufre es preferentemente -CH2-SCH?- o -(CH2)2-S-(CH2)2-

Son de particuiar interés compuestos de ia fórmuia (i) en ia que R1 es n-propüo.

Los compuestos de ia fórmuia (A) pueden prepararse de forma anáioga a procedimientos conocidos, por ejemp!o, ta! como se describe en ios ejempios de operación presentes, en ios que ios compuestos de !a fórmuia (!) siguiente se usan como materiaies de partida.

(¡)

Estos materiaies de partida son compuestos conocidos y pueden prepararse de modo anáiogo a ios procedimientos descritos en ei documento WO-A-2008/003.605.

Los fotoestabiüzantes de ia fórmuia (A) tienen una estabiiidad térmica exceiente.

Otra reaiización de ia presente invención es una composición que contiene

a) un materia) orgánico, preferentemente un poiímero orgánico naturai o sintético, y

b) un compuesto de ia fórmuia (A) tai como se ha definido anteriormente.

Ejempios dei componente a) son

1. Poümeros de monooiefinas y dioiefinas, por ejempio poiipropiieno, poiüsobutüeno, poübut-1-eno, poi¡-4- metüpent-1-eno, poüvinücidohexano, poüisopreno o poübutadieno, así como poümeros de cíciooiefinas, por ejempio de cidopenteno o norborneno, poiietüeno (que puede estar opcionaimente reticuiado), por ejempio poüetüeno de a!ta densidad (HDPE), poiietüeno de a!ta densidad y a!to peso mo!ecu!ar (HDPE-HMW), poüetüeno de a!ta densidad y u!tra-a!to peso mo!ecu!ar (HDPE-UHMW), poüetüeno de densidad media (MDPE), poüetüeno de baja densidad (LDPE), poüetüeno de baja densidad ünea! (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE).

Las poiioiefinas, es decir, tos poümeros de monooiefinas ejempüficados en e! párrafo anterior, preferentemente

polietileno y polipropileno, pueden prepararse mediante procedimientos diferentes y especialmente mediante los siguientes:

a) polimerización por radicales (normalmente a alta presión y a temperatura elevada).

b) polimerización catalítica usando un catalizador que contiene normalmente uno o más metales de los grupos

5 IVb, Vb, Vlb o VIII de la tabla periódica de los elementos. Estos materiales tienen, habitualmente, uno o más

llgandos, normalmente óxidos, haluros, alcoholatos, ásteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden estar bien n- o bien o-coordlnados. Esos complejos metálicos pueden estar presentes en forma libre o fijados a sustratos, típicamente a cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio (III), alúmina u óxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores pueden 10 usarse por sí mismos en la polimerización o pueden usarse otros activadores, típicamente alquilos metálicos,

hidruros metálicos, alqullhaluros metálicos, alquilóxidos metálicos o alquiloxanos metálicos, siendo dichos metales elementos de grupos la, lia y/o Illa de la tabla periódica de los elementos. Los activadores pueden estar modificados, convenientemente, con grupos áster, éter, amina o sililo adicionales. Estos sistemas catalíticos se denominan habitualmente catalizadores Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), 15 catalizadores de metaloceno o catalizadores de un solo sitio (SSC).

2. Mezclas de los polímeros mencionados en 1), por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo LDPE/HDPE).

3. Copolímeros de monooleflnas y dioleflnas entre sí o con otros monómeros vinílicos, por ejemplo copolímeros de 20 etlleno/proplleno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja

densidad (LDPE), copolímeros de proplleno/but-1-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etlleno/but-1-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de etlleno/hepteno, copolímeros de etlleno/octeno, copolímeros de etileno/vinilciclohexano, copolímeros de etlleno/clclooleflna (por ejemplo, etlleno/norborneno como COC), copolímeros de etileno/1-olefinas, en los que la 25 1-oleflna se genera ¡n sltu; copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno, copolímeros

de etlleno/vlnllclclohexeno, copolímeros de etileno/acrilato de alquilo, copolímeros de etileno/metacrilato de alquilo, copolímeros de etlleno/acetato de vlnllo o copolímeros de etileno/ácido acrílico y sus sales (ionómeros), así como terpolímeros de etlleno con proplleno y un dieno tal como hexadieno, diciclopentadieno o etilideno-norborneno; y mezclas de estos copolímeros entre sí y con polímeros mencionados en 1) anteriormente, por ejemplo 30 copolímeros de pollproplleno/etlleno-proplleno, copolímeros de LDPE/etileno-acetato de vinilo (EVA), copolímeros de LDPE/etlIeno-ácIdo acrílico (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y copolímeros de polialquileno/monóxido de carbono alternantes o aleatorios y sus mezclas con otros polímeros, por ejemplo poliamidas.

4. Resinas de hidrocarburo (por ejemplo C5-C9), incluidas modificaciones hidrogenadas de las mismas (por ejemplo espesantes) y mezclas de pollalqullenos y almidón.

35 Los homopolímeros y copolímeros de 1.) - 4.) pueden tener cualquier estereoestructura, incluida sindiótica, ¡sotáctlca, hemllsotáctlca o atáctica, siendo preferentes los polímeros atácticos. También están incluidos polímeros de estereobloque.

5. Pollestlreno, poli (p-metllestlreno), poll(a-metilest¡reno).

6. Los homopolímeros y los copolímeros derivados de monómeros vinilaromáticos incluyen estireno, a- 40 metllestlreno, todos los Isómeros de vlnlltolueno, especialmente p-viniltolueno, todos los isómeros de etilestireno,

propllestlreno, vlnllblfenilo, vinilnaftaleno y vinilantraceno y mezclas de los mismos. Los homopolímeros y los copolímeros pueden tener cualquier estereoestructura, incluida sindiótica, ¡sotáctica, hemiisotáctica o atáctica, siendo preferentes los polímeros atácticos. También están incluidos polímeros de estereobloque.

6a. Los copolímeros que Incluyen los monómeros y los comonómeros vinilaromáticos mencionados 45 anteriormente se seleccionan de etlleno, propileno, dienos, nitrilos, ácidos, anhídridos maleicos, maleimidas,

acetato de vlnllo y cloruro de vlnllo o derivados acrílicos y mezclas de los mismos, por ejemplo estlreno/butadleno, estlreno/acrllonltrllo, estireno/etileno (¡nterpolímeros), estireno/metacrilato de alquilo, estlreno/butadleno/acrllato de alquilo, estlreno/butadieno/metacrilato de alquilo, estireno/anhídrido maleico, estlreno/acrllonltrllo/acrllato de metilo; mezclas de resistencia al choque elevada de copolímeros de estireno y 50 otro polímero, por ejemplo un pollacrllato, un polímero de dieno o un terpolímero de etileno/propileno/dieno; y

copolímeros de bloque de estireno tales como estlreno/butadieno/estireno, estireno/isopreno/estireno, estireno/ etlieno/butlleno/estireno o estireno/etileno/propileno/estireno.

6b. Polímeros aromáticos hidrogenados derivados de la hidrogenación de polímeros mencionados en 6 ), que Incluyen especialmente pollclclohexlletlleno (PCHE) preparado mediante la hidrogenación de poliestireno 55 atáctico, a menudo denominado pollvlnllclclohexano (PVCH).

6c. Polímeros aromáticos hidrogenados derivados de la hidrogenación de polímeros mencionados en 6a.).

Los homopolímeros y los copolímeros pueden tener cualquier estereoestructura, Incluida slndlótlca, ¡sotáctlca, hemüsotáctlca o atáctica, siendo preferentes los polímeros atácticos. También están Incluidos polímeros de estereobloque.

7. Copolímeros de injerto de monómeros vinilaromáticos tales como estlreno o a-metllestlreno, por ejemplo copolímeros de estireno... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la formula (A)

X-

HgC CHg

-CN

O C^Hg-n

N-O-R,

H-C CH,

(A)

en la que los radicales Ri son independientemente uno de otro metilo, etilo o n-propilo y X es alquileno C2-C8 o alquileno C2-C8 interrumpido con azufre.

2. El compuesto según la reivindicación 1, en el que X es -(CH2)2-, -(CH2)s-, -CH2-S-CH2- o -(CH2)2-S-(CH2)2-

3. El compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es n-propilo.

4. El compuesto según la reivindicación 1, que corresponde a

H3C CH3

H3C CH3

"-H7C3-O-N --------C-(CH,).-C-N

C.H.-n

H3C CH,

O

O C^Hg-n

N-O-CgH^-n

H,C CH,

H3C CHg

H3C CH3

n-H^C,-0-N )N--------CCH^-SCH3CN

^ s \ / I II ^ ^ H I

.. C.H.-n O O C.Hg-n

H3C CH3 ' ° H3C CH

N-O-CgH^-n

H3C CH3

H3C CH3

-------C(CH,)S-(CH,)C-N-------

C,Hg-nO O C.Hg-n

,N-0-CgH,-n ,

H3C CH3

H3C CH3

H3C CH,

HgC-O-N.

/\ C^Hg-n

C(CH,).ÇN

H3C CH

N-Q-C,Hg ,

O C^Hg-n

H3C CHg

H,C CH3

yy

H3C-0-N )N-

H3C CHg

-C(CH,)sC-N

/\ C^Hg-n o

H3C CH

N-O-CH,

O C^H.-n

H3C CH,

o

HgC ^

H n CHg

HgC-O-N

C(CHJ^CN !! ^ II I

N-O-CHg.

H3C CH3

O C^-n

H3C CH3

5. Una composición que contiene a) un material orgánico y

5 b) un compuesto de la fórmula (A) tal como se define en la reivindicación 1.

6. Una composición según la reivindicación 5, en la que el material orgánico es un homopolimero o un copolímero de poliolefina.

7. Una composición según la reivindicación 5, que adicionalmente contiene un aditivo convencional.

8. Un procedimiento para estabilizar un material orgánico frente a la degradación inducida por la luz, el calor o la 10 oxidación que comprende incorporar un compuesto de la fórmula (A) tal como se ha definido en la reivindicación 1 al

material orgánico.

9. El uso de un compuesto de la fórmula (A) tal como se ha definido en la reivindicación 1 para estabilizar un material orgánico frente a la degradación térmica, oxidativa o por la luz.