Agente acelerante para curar resinas.

Disolución acelerante adecuada para formar un sistema redox con peróxidos,

que comprende un compuesto de Cu(I), un metal de transición seleccionado de cobalto y titanio, un compuesto que contiene fósforo, una base que contiene nitrógeno y un disolvente con funcionalidad hidroxi.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/054932.

Solicitante: AKZO NOBEL CHEMICALS INTERNATIONAL B.V.

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: STATIONSSTRAAT 77 3811 MH AMERSFOORT PAISES BAJOS.

Inventor/es: KOERS, FREDERIK, WILLEM, KAREL.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08F299/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 299/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por interreacción de polímeros que comprenden solamente reacciones de enlaces insaturados carbono-carbono, en ausencia de monómeros no macromoleculares. › a partir de poliésteres.
  • C08G63/698 C08 […] › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 63/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal de la macromolécula (poliesteramidas C08G 69/44; poliesterimidas C08G 73/16). › que contienen boro.
  • C08G63/91 C08G 63/00 […] › Polímeros modificados por postratamiento químico.
  • C08K13/02 C08 […] › C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 13/00 Utilización de mezclas de ingredientes no previstos en uno solo de los grupos principales C08K 3/00 - C08K 11/00, siendo esencial cada uno de estos compuestos. › Ingredientes orgánicos e inorgánicos.
  • C08K3/00 C08K […] › Utilización de ingredientes inorgánicos.
  • C08K5/00 C08K […] › Utilización de ingredientes orgánicos.
  • C08K5/05 C08K […] › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › Alcoholes; Alcoholatos metálicos.
  • C08K5/14 C08K 5/00 […] › Peróxidos.
  • C08K5/16 C08K 5/00 […] › Compuestos que contienen nitrógeno.
  • C08K5/49 C08K 5/00 […] › Compuestos que contienen fósforo.
  • C08L67/06 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos C09; filamentos o fibras artificiales D01F; composiciones para el tratamiento de textiles D06). › C08L 67/00 Composiciones de poliésteres obtenidos por reacciones que forman un éster carboxílico unido en la cadena principal (de poliéster-amidas C08L 77/12; de poliéster-imidas C08L 79/08 ); Composiciones de los derivados de tales polímeros. › Poliésteres insaturados.
  • C08L67/08 C08L 67/00 […] › Poliésteres modificados con aceites de ácidos grasos de alto peso molecular o sus ácidos, o con resinas naturales o ácidos de resina.

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Fragmento de la descripción:

Agente acelerante para curar resinas

La presente invención se refiere a una disolución acelerante adecuada para formar un sistema redox con peróxidos, a una composición de resina preacelerada que comprende una resina tipo poliéster o una resina tipo vinil-éster, y a una composición de dos componentes que comprende dicha composición de resina preacelerada.

Los sistemas redox pueden aplicarse para curar resinas. Los sistemas redox convencionales comprenden un agente oxidante (por ej. un peróxido) y un ion de metal de transición soluble como agente acelerante. El agente acelerante sirve para aumentar la actividad del agente oxidante a bajas temperaturas y, consecuentemente, acelerar la velocidad de curado.

Los sistemas acelerantes pueden añadirse a la resina a curar de diferentes maneras. Un método implica la adición de los ingredientes acelerantes individuales a la resina antes de que se añada el peróxido. Esto puede hacerse justo antes de la adición del peróxido o días o semanas antes de eso. En el último caso, a la composición se la denomina de resina preacelerada, la cual comprende la resina y los ingredientes acelerantes y puede almacenarse hasta el posterior uso y curado con el peróxido. Otro método implica la pre-preparación de una disolución acelerante que contenga los ingredientes acelerantes, disolución que puede almacenarse hasta su uso posterior y adición a la resina. Puede prepararse una resina preacelerada añadiendo los ingredientes individuales del sistema acelerante a la resina o añadiendo estos ingredientes mezclados en forma de una disolución acelerante.

Los sistemas acelerantes típicos comprenden una sal o complejo de un metal de transición. El metal de transición más frecuentemente usado para este propósito es el cobalto. Sin embargo, la legislación requiere la reducción de la cantidad de cobalto a la vista de su toxicidad.

Como resultado, hay un deseo de proveer agentes acelerantes exentos de Co. Sin embargo, los sistemas acelerantes exentos de Co que han sido desarrollados hasta ahora no tienen la buena eficacia de los tradicionales que contienen Co.

Ejemplos de documentos que describen tales sistemas acelerantes exentos de Co son WO 28/3492, WO 28/3793, y WO 28/35. Los metales usados en los sistemas acelerantes según estos documentos - en lugar de Co - son Mn, Cu, Fe, y Ti. Los sistemas acelerantes descritos están presentes en una resina insaturada tipo poliéster o vinil-éster en forma de una resina preacelerada. Se dice que esta resina preacelerada contiene menos que ,1 mmol de Co por Kg de resina.

Ahora, se ha encontrado que la reactividad de los sistemas acelerantes basados en metales de transición diferentes de Co - por ej. Mn y Cu - puede reforzarse mediante la adición de un amplificador de la reactividad. Este amplificador de la reactividad es una sal o complejo de un metal de transición que está presente en el sistema acelerante en una pequeña cantidad en comparación con el metal de transición principal (porej. Mn o Cu).

Por lo tanto, la invención se refiere a una disolución acelerante adecuada para formar un sistema redox con

peróxidos, que comprende:

(i) un compuesto de un primer metal de transición seleccionado de manganeso y cobre,

(ii) un compuesto de un segundo metal de transición; la relación en peso del primer metal de transición : segundo metal de transición estando en el intervalo 3:1 a 2:1,

(iii) una base que contiene nitrógeno, y

(iv) un disolvente hidroxi funcional,

con la condición de que la disolución acelerante no contenga ácido ascórbico.

La invención también se refiere a una composición de resina preacelerada que comprende:

(i) una resina curable,

(ii) un compuesto de un primer metal de transición seleccionado de manganeso y cobre,

(iii) un compuesto de un segundo metal de transición; la relación en peso del primer metal de transición : segundo metal de transición estando en el intervalo 3:1 a 2:1,

(iv) una base que contiene nitrógeno, y

(v) un disolvente hidroxi funcional,

con la condición de que la resina preacelerada no contenga ácido ascórbico.

La invención se relaciona además con una composición de dos componentes que comprende un primer componente y un segundo componente, comprendiendo el primer componente la composición de resina preacelerada que se definió anteriormente, comprendiendo el segundo componente un peróxido.

El primer metal de transición se selecciona de cobre y manganeso.

El primer metal de transición está preferiblemente presente en la disolución acelerante, determinado como metal, en una cantidad de al menos 5 mmol/L, más preferiblemente al menos 1 mmol/L. Está preferiblemente presente en la disolución acelerante en una cantidad de menos que 5 mmol/L, más preferiblemente menos que 25 mmol/L, y lo más preferiblemente menos que 1 mmol/L.

El primer metal de transición está preferiblemente presente en una resina preacelerada, determinado como metal, en una cantidad de al menos 1 mmol/kg de resina, más preferiblemente al menos 2 mmol/kg de resina. Está preferiblemente presente en una cantidad de no más que 75 mmol/kg de resina, más preferiblemente no más que 5 mmol/kg de resina, incluso más preferiblemente no más que 25 mmol/kg de resina, y lo más preferiblemente no más que 1 mmol/kg de resina.

Ejemplos de los segundos metales de transición, es decir los amplificadores de reactividad, son metales de transición que pueden existir en dos estados de oxidación, tales como cobalto, titanio, vanadio, hierro, manganeso, cobre, estaño, cromo, níquel, molibdeno, germanio, estroncio, paladio, platino, niobio, antimonio, renio, osmio, iridio, platino, oro, mercurio, teluro, rubidio, y bismuto.

Los segundos metales de transición preferidos como amplificadores de reactividad según la presente invención son cobre, cobalto, titanio, hierro, y manganeso. Incluso más preferidos son cobalto, titanio, hierro, y manganeso. Los más preferidos son cobalto y titanio. Los compuestos de cobalto pueden usarse como segundo metal de transición (amplificador de la reactividad) sin dar lugar a problemas legislativos y de toxicidad debido a las pequeñas cantidades que pueden usarse.

El segundo metal de transición está preferiblemente presente en la disolución acelerante, determinado como metal, en una cantidad de al menos 1 mmol/L, más preferiblemente al menos 25 mmol/L. Está preferiblemente presente en la disolución acelerante en una cantidad de menos que 1 mmol/L, más preferiblemente menos que 5 mmol/L, y lo más preferiblemente menos que 25 mmol/L.

El segundo metal de transición está preferiblemente presente en una resina preacelerada, determinado como metal, en una cantidad de al menos ,2 mmol/kg de resina, más preferiblemente al menos ,1 mmol/kg de resina, incluso más preferiblemente al menos ,25 mmol/kg de resina, y lo más preferiblemente ,15 mmol/kg de resina. Está preferiblemente presente en una cantidad de no más que 1 mmol/kg de resina, más preferiblemente no más que 5 mmol/kg de resina, y lo más preferiblemente no más que 2 mmol/kg de resina.

Debe quedar claro que el primer y el segundo metal de transición en una disolución o resina particular deben ser diferentes entre sí. En otras palabras, la disolución o resina debe contener al menos dos metales diferentes.

Los compuestos adecuados del primer y segundo metal de transición son sales y complejos de los mismos, tales como haluros, nitratos, sulfatos, sulfonatos, fosfatos, fosfonatos, óxidos, o carboxilatos. Ejemplos de carboxilatos adecuados son lactato, hexanoato de 2-etilo, acetato, propionato, butirato, oxalato, laurato, oleato, linoleato, palmitato, estearato, acetil acetonato, octanoato, nonanoato, heptanoato, neodecanoato, o naftenato.

Los compuestos de manganeso preferidos son cloruro, nitrato, sulfato, lactato, hexanoato de 2-etilo, octanoato, nonanoato, heptanoato, neodecanoato, naftenato, y acetato de manganeso y los complejos de Mn de piridina, bipiridina y sus derivados, y de los ligandos donantes nitrogenados tridentados, tetradentados, pentadentados, o hexadentados descritos en el documento WO 211/8339.

Los ligandos donantes nitrogenados preferidos según el documento WO 211/8339 son los ligandos bispidón y los ligandos TACN-Nx. El ligando bispidón preferido es dimetil-2,4-di-(2-piridil)-3-metil-7-(piridin-2-ilmetil)-3,7-diaza- biciclo[3.3.1]nonan-9-ona-1,5-dicarboxilato (N2py3o-CI). El ligando TACN-Nx preferido es 1,4,7-trimetil-1,4,7- triazaciclononano (Me3-TACN).

Puede usarse uno cualquiera de los compuestos de Mn(ll), Mn(lll), Mn(IV) y Mn(VII).

Los compuestos de cobre preferidos son cloruro, nitrato, sulfato,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Disolución acelerante adecuada para formar un sistema redox con peróxidos, que comprende un compuesto de Cu(l), un metal de transición seleccionado de cobalto y titanio, un compuesto que contiene fósforo, una base que contiene nitrógeno y un disolvente con funcionalidad hidroxi.

2. Disolución acelerante según la reivindicación 1, en donde el compuesto que contiene fósforo es un dialquil fosfato.

3. Disolución acelerante según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores que además comprende un compuesto de metal alcalino o alcalinotérreo y/o una 1,3-dicetona.

4. Composición de resina preacelerada, que comprende una resina curable, un compuesto de Cu(l), un metal de transición seleccionado de cobalto y titanio, un compuesto que contiene fósforo, una base que contiene nitrógeno y

un disolvente con funcionalidad hidroxi.

5. Composición de resina preacelerada según la reivindicación 4, en donde el compuesto que contiene fósforo es un dialquil fosfato.

6 Composición de resina preacelerada según la reivindicación 4 o 5, que además comprende un compuesto de metal alcalino o alcalinotérreo y/o una 1,3-dicetona.

7. Composición de dos componentes, que comprende un primer componente y un segundo componente,

comprendiendo el primer componente la composición de resina preacelerada según una cualquiera de las reivindicaciones 4-6, comprendiendo el segundo componente un peróxido.

8. Composición de dos componentes según la reivindicación 7, donde el peróxido se selecciona del grupo que consiste en hidroperóxidos orgánicos, cetona-peróxidos, peroxicarbonatos, y peroxiésteres.


 

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