Producto cosmético para la piel.

El uso de un producto cosmético de un compuesto de bifenol acilado representado por la siguiente fórmula general (1):

en donde, **Fórmula**

R1 y R2 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo acilo que tiene de 2 a 10 átomos de carbono, s iempre que R1 y R2 no sean átomos de hidrógeno; y

R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo de hidratos de carbono saturado lineal o ramificado que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, en un método de inhibición de la actividad de melanogénesis, en donde el producto es un producto cosmético acuoso que incluye un disolvente orgánico soluble en agua.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2007/056161.

Solicitante: KAO CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 14-10, NIHONBASHI-KAYABACHO, 1-CHOME CHUO-KU TOKYO 103-8210 JAPON.

Inventor/es: SUGITA, JUN, NAKAHARA,MICHIO, IKEMOTO,TAKESHI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/37 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Esteres de ácidos carboxílicos.
  • A61Q19/02 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.A61Q 19/00 Preparaciones para el cuidado de la piel. › para blanquear o decolorar químicamente la piel.

PDF original: ES-2526920_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Producto cosmético para la piel Campo técnico

La presente invención se refiere aún producto cosmético para la piel que tiene un efecto blanqueante excelente para inhibir el bronceado de la piel por rayos ultravioletas y es muy seguro.

Técnica previa

Cuando la piel se expone a rayos ultravioletas, hay diversas influencias sobre la piel. Esto es, oxígeno activo, peróxidos lípidos o similares generados en la piel por la exposición a rayos ultravioletas, causan inflamación y gran daño en los tejidos de la piel. El daño causa una pérdida de humedad o brillo de la piel, textura de la piel, o similar. Además, cuando influencia sobre la dermis, se causan arrugas o similares debido al fotoenvejecimiento. El oxigeno activo generado por rayos ultravioletas y diversos factores se liberan de las células de la piel por esta influencia propiciando la actividad de la tirosina en los melanocitos. La melanina implicada en el color de la piel está producida por la oxidación de la tirosina en tirosinasa en los melanocitos. Por lo tanto, se asume que cuando la tirosinasa se activa por rayos ultravioletas, la melanina se produce en exceso y se transfiere a las células epidérmicas, dando como resultado un cambio en el color de la piel o bronceado de la piel.

Por consiguiente, es esencial inhibir la melanogénesis para exhibir un efecto blanqueante. Convencionalmente, los productos cosméticos blanqueantes que incluyen ácido kójico, arbutina, monobencil éter hidroquinona, peróxido de hidrógeno o similar, se han propuesto para evitar bronceado de la piel, manchas, pecas y mantener la claridad original de la piel. Se han propuesto otros productos cosméticos que incluyen vitamina C o similar para inhibir la inflamación por rayos ultravioleta.

Los productos cosméticos que incluyen arbutina, ácido kójico, monobencil éter hidroquinona, o similar tienen un efecto de clarear la piel oscura ligeramente; sin embargo, el efecto no ha logrado el nivel deseado. Tales productos no tienen un efecto de inhibir la inflamación por rayos ultravioletas y pueden tener un problema en seguridad de la piel. Los productos cosméticos que incluyen vitamina C o similar tienen un efecto blanqueante y un efecto antiinflamatorio; sin embargo, hay espacio para mejorar en términos de grado y estabilidad de los efectos. Como se describió anteriormente, es extremadamente difícil obtener un producto cosmético blanqueante que tenga efectos excelentes de inhibición de la inflamación y suficiente estabilidad en almacén.

Por otro lado, magnolol, honokiol o similar que tienen una estructura bifenol se sabe que inhiben la actividad de tirosinasa (documento patente 1). Sin embargo, tales compuestos de bifenol tienen un enlace insaturado como una estructura parcial y esto es un problema para la seguridad y estabilidad. Los actuales inventores ya han encontrado que un compuesto bifenol representado por la siguiente fórmula general (2) tiene un efecto inhibidor de melanogénesis (documento patente 2, documento sin patente 1). Sin embargo, el compuesto de bifenol tiene solubilidad pobre y cristalización alta, y por tanto hay una limitación en el ámbito del uso farmacéutico para incluirlo para un producto farmacéutico, un cuasi medicamento o un producto cosmético. Además, el compuesto de bifenol tiene alta polaridad y por tanto tiene un problema de baja permeabilidad en la piel.

OH OH

**(Ver fórmula)**

(2)

En donde, R es un átomo de hidrógeno o un grupo de hidratos de carbono saturado lineal o ramificado que tiene de

1 a 8 átomos de carbono.

Documento de patente 1: publicación de patente japonesa sin examinar número Hei 4-82814.

Documento de patente 2: patente japonesa número 27193.

Documento sin patente: "desarrollo de cosméticos blanqueantes con magnolignan o efecto inhibitorio de la maduración de tirosinasa", Fragance Journal, vol 34, num 2, pp 8-83, 26.

Descripción de la invención.

Problemas a resolver con la invención.

Bajo tales circunstancias, un objetivo de la presente invención es desarrollar un inhibidor de melanogénesis que tiene excelente seguridad y estabilidad, que es ampliamente usado en diversos preparaciones, y tiene alto efecto inhibitorio de melanogénesis, y por lo tanto proporciona un producto cosmético para la piel que tiene un excelente efecto blanqueante para inhibir el bronceado de la piel por rayos ultravioleta y tiene alta seguridad.

Medios para solucionar problemas.

Como resultado de estudios extensos para mejorar los inconvenientes en la técnica convencional en vista de tales circunstancias, los actuales inventores han encontrado que un compuesto de bifenol acilado obtenido acilando un compuesto bifenol especifico tiene excelente efecto inhibitorio de melanogénesis y seguridad y tiene excelentes propiedades como un inhibidor de melanogénesis, y por tanto el compuesto bifenol acilado es un compuesto oleoso y tiene propiedades mejoradas remarcables para incluir en diversas preparaciones. Se sabe que cuando se acila un compuesto de bifenol, tal compuesto que tiene un grupo acilo con una cadena larga de carbono generalmente es un compuesto oleoso. Sin embargo, el compuesto bifenol acilado de la presente solicitud es un caso extremadamente raro donde tal compuesto con una cadena corta de carbono es un compuesto oleoso.

Como se describió anteriormente, los actuales inventores han encontrado que un compuesto bifenol acilado que tiene una estructura especifica tiene propiedades excelentes como un inhibidor de melanogénesis y finalmente proporciona un producto cosmético para la piel que tiene un excelente efecto blanqueante y que tiene alta estabilidad y seguridad. Esto es, el primer invento de la presente solicitud es un inhibidor de melanogénesis que comprende como un ingrediente activo un compuesto bifenol acilado representado por la siguiente fórmula general (1):

**(Ver fórmula)**

(D

En donde, Ri y R2 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo acilo que tiene de 2 a 1 átomos de carbono, y preferentemente un átomo de hidrógeno o un grupo acilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, siempre que Ri y R2 no sean átomos de hidrógeno; y

R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo de hidratos de carbono saturado lineal o ramificado que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, preferentemente un átomo de hidrógeno o un grupo de hidratos de carbono saturado lineal o ramificado que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, y más preferentemente un grupo propilo.

La segunda invención de la presente solicitud es un producto cosmético de la piel que incluye el inhibidor de melanogénesis. Los objetivos anteriores de la presente invención se logran mediante un inhibidor de melanogénesis que comprende el compuesto bifenol acilado anterior que tiene la estructura específica como un ingrediente activo, y un producto cosmético para la piel que incluye el compuesto bifenol acilado como un ingrediente activo.

Efecto de la invención.

El inhibidor de melanogénesis de la presente invención comprende un compuesto bifenol acilado que tiene una estructura específica como un ingrediente activo no solo tiene un excelente efecto inhibitorio de la producción del pigmento melanina como se pretendía inicialmente, si no que también presenta seguridad excelente sin irritación de la piel o similar. El compuesto bifenol acilado es un compuesto oleoso, tiene excelente estabilidad y se puede usar fácilmente en diversas preparaciones, y al mismo tiempo es excelente en absorción transdérmica. Por lo tanto, el producto cosmético de la piel que incluye el compuesto bifenol acilado muestra un excelente efecto blanqueante y también tiene excelente seguridad, y se puede proporcionaren una amplia variedad de formas dosificadas.

Breve descripción de los dibujos.

La figura 1 es un gráfico 1H-NMR del derivado de monoacetll de la preparación del ejemplo 1.

La figura 2 es un gráfico 1H-NMR del derivado de diacetil de la preparación del ejemplo 1.

La figura 3 es un gráfico 1H-NMR del derivado de dipropionil de la preparación del ejemplo 2.

La figura 4 es un gráfico 1H-NMR del derivado de monooctanoll de la preparación del ejemplo 3.

La figura 5 es diagrama orgánico convencional creado a partir de valores IOB de los respectivos derivados de acil obtenidos en la preparación de los ejemplos 1 a 3, propilbifenol usado en el ejemplo comparativo 1 y disolventes representativos donde O representa un valor IO de propilbifenol, A representa un valor IO del derivado de monoacetil, representa un valor IO del derivado de diacetil, x representa un valor IO del derivado de dipropionil, * representa un valor IO del derivado de monooctanoil, y representa un valor IO del disolvente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. El uso de un producto cosmético de un compuesto de bifenol adiado representado por la siguiente fórmula general (1):

**(Ver fórmula)**

(D

en donde,

R1 y R2 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo acilo que tiene de 2 a 1 átomos de carbono, s iempre que R1 y R2 no sean átomos de hidrógeno; y

R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo de hidratos de carbono saturado lineal o ramificado que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, en un método de inhibición de la actividad de melanogénesis, en donde el producto es un producto cosmético acuoso que incluye un disolvente orgánico soluble en agua.

2. El uso según la reivindicación 1, en donde R1 y R2 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo acilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, siempre que R1 y R2 no sean átomos de hidrógeno; y R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo de hidratos de carbono saturado lineal o ramificado que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, en un método de inhibición de la actividad de melanogénesis.

3. El uso según la reivindicación 2, en donde R1 y R2 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo acilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, siempre que R1 y R2 no sean átomos de hidrógeno; y ambos R3 y R4 son grupos propilo en un método de inhibición de la actividad de melanogénesis.

4. Un producto cosmético para la piel que comprende un compuesto como se definió en cualquiera de las rivindicaciones 1 a 3, en donde el producto es un producto cosmético acuoso que incluye un disolvente orgánico soluble en agua, en el que la cantidad de dicho producto es de ,1 a 1% en masa en base al peso total del producto cosmético para la piel.

5. Un producto cosmético para la piel según la reivindicación 4, en donde la cantidad de compuesto bifenol acilado es de ,1 a 5% en masa en base al peso total del producto cosmético para la piel.

6. Un producto cosmético para la piel según la reivindicación 4, en donde la cantidad de compuesto bifenol acilado es de ,1 a 8% en masa, y la cantidad de disolvente orgánico soluble en agua es de 1 a 4% en masa, en base al peso total del producto cosmético acuoso.

7. Un producto cosmético para la piel según la reivindicación 4, en donde el disolvente orgánico soluble en agua es uno o más alcoholes de cadena corta seleccionados a partir de etanol, propanol, ¡sopropanol y butanol y/o uno o más alcoholes polihídricos seleccionados a partir de etilén glicol, dietilén glicol, trietilén glicol, propilén glicol, dipropilén glicol, polipropileno glicol, gllcerol, diglicerol, poliglicerol, ¡sopreno glicol y 1, 3-butlleno.

8. Un producto cosmético para la piel según la reivindicación 4, en donde un valor IOB (equilibrio inorgánico- orgánico) del disolvente orgánico soluble en agua está en el Intervalo de 1 a 7.

9. El uso de un compuesto de bifenol acilado representado por la siguiente fórmula general (1):

**(Ver fórmula)**

(1)

en donde,

R1 y R2 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo acilo que tiene de 2 a 1 átomos de carbono, siempre que R1 y R2 no sean átomos de hidrógeno; y

R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo de hidratos de carbono saturado lineal o

ramificado que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, para la fabricación de una composición cosmética para la Inhibición de la actividad de melanogénesis,

en donde el producto cosmético es una composición cosmética acuosa que incluye un disolvente orgánico soluble en agua.


 

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