Procedimiento para producir un compuesto alquilaromático.

Procedimiento para producir un compuesto alquilaromático representado por la fórmula general (2),

caracterizado porque se alquila un compuesto aromático representado por la fórmula general (1) con propileno en presencia de un ácido de Broensted y sin la presencia de un ácido de Lewis, y porque se añade posteriormente la mezcla resultante con un ácido de Lewis y se somete a isomerización en presencia conjunta del ácido de Broensted y el ácido de Lewis, en el que la temperatura a la que se realiza la reacción del compuesto aromático representado por la fórmula general (1) con propileno es no superior a 20ºC pero no inferior a -20ºC, en el que el ácido de Broensted es HF y el ácido de Lewis es BF3; en las que R1 y R2 son cada uno un grupo metilo y X es un átomo de hidrógeno en las fórmulas generales (1) y (2) y en las que R0 es un grupo isopropilo en la fórmula general (2).

Procedimiento para producir un compuesto alquilaromático Campo técnico

La presente invención se refiere a un procedimiento para la alquilación de un compuesto aromático que tiene sustituyentes y, más específicamente, a un procedimiento mejorado para producir un compuesto alquilaromático que tiene sustituyentes en las posiciones 3 y 5, concretamente 3,5-dimetilcumeno, mediante la alquilación de un compuesto aromático que tiene dos sustituyentes en las posiciones meta con una olefina inferior tal como etileno o propileno. Tales compuestos alquilaromáticos son útiles como materiales de partida para productos farmacéuticos, productos químicos para la agricultura, cristales líquidos, pigmentos funcionales, disolventes y monómeros para plásticos técnicos.

Técnica anterior

Como método para la alquilación de un compuesto aromático, se conocen ampliamente una reacción de alquilación de Friedel-Crafts o una reacción en fase gaseosa que usa un catalizador de ácido sólido.

En la alquilación de un compuesto aromático, la posición (posición orto, meta o para) del anillo aromático del material de partida en el que se introduce un grupo alquilo se determina por el efecto del grupo funcional (orientación). Sin embargo, cuando el compuesto deseado no se ajusta a la orientación de sustitución inherente al grupo funcional, se obtiene un Isómero de posición del compuesto deseado como producto. Por tanto, es necesario llevar a cabo una dismutación denominada reacción de isomerlzaclón o reacción de transalquilación con el fin de introducir el grupo alquilo en la posición deseada.

Por ejemplo, la alquilación de Friedel-Crafts es un método conocido del pasado, en el que se usa un catalizador de ácido de Lewis tal como cloruro de aluminio como catalizador. Con un método que usa cloruro de aluminio como agente de alquilación, la selectividad con respecto a un compuesto de monoalquilo en la reacción de alquilación es baja. Además, el método requiere etapas complicadas de separación del producto monoalquilado a partir de un producto polialquilado mediante destilación y la posterior transalquilación del compuesto de polialquilo en el compuesto de monoalquilo (documento JP-A-Sho 57-4419).

El documento JP-A-Flei 4-346939 da a conocer un método en el que la alquilación se lleva a cabo usando cloruro de aluminio, seguido por transalquilación usando un catalizador de ácido sólido. Este método, sin embargo, requiere retirada o separación mediante destilación del cloruro de aluminio y el HCI usado como cocatalizador antes de la transalquilación y, por tanto, es un procedimiento de múltiples etapas complicado.

La memoria descriptiva de la patente estadounidense n.° 5.3.777 da a conocer un procedimiento para producir 3,5-dicloroalquilbenceno en el que un diclorobenceno se somete a una reacción de alquilación que usa cloruro de aluminio como catalizador y bromuro de isopropilo como agente alquilante, seguido por isomerización y transalquilación. Este procedimiento tiene los problemas de que debe usarse un alquilo halogenado como material de partida y de que las etapas del procedimiento son complicadas.

El documento JP-A-1 319444 describe un método para la preparación de 3,5-diclorocumeno a partir de m- diclorobenceno en una reacción que implica AICI3 y HCI.

La reacción de alquilación de Friedel-Crafts que usa cloruro de aluminio requiere etapas complicadas tal como se describió anteriormente. Además, la cantidad del catalizador en relación con el material de partida es grande. Además, el catalizador es apropiado para inactivarse dado que el catalizador tiende a formar un complejo con diversos compuestos producidos por la reacción. Adicionalmente, con el fin de separar el producto del cloruro de aluminio tras la terminación de la reacción, es necesario tratar la mezcla de reacción con agua. Como consecuencia del tratamiento, el cloruro de aluminio se convierte en hidróxido de aluminio. Por tanto, el método tiene el defecto de que es difícil reciclar el catalizador.

Con respecto a la reacción de alquilación que usa otros ácidos de Lewis, la memoria descriptiva de la patente estadounidense n.° 4.943.668 da a conocer una reacción de alquilación de metaxileno que usa haluro de aluminio y yodo como catalizador y una a-olefina como agente alquilante. Sin embargo, este método tiene los defectos de que debe usarse yodo además de haluro de aluminio y de que el tiempo de reacción es de hasta 2 a 7 horas. La memoria descriptiva de la patente estadounidense n.° 4.48.248 da a conocer un método de alquilación de un compuesto aromático que usa tetrafluoruro de titanio. Con este método, la selectividad con respecto al producto deseado es del 6 al 7% y no es satisfactoria.

El documento JP-A-Hei 6-263656 da a conocer un método en el que se usa un catalizador que contiene tierras raras que usa un grupo sulfonilo que contiene un grupo perfluoroalquilo como contraanión. Este método es superior en comparación con un método que usa un catalizador de haluro de aluminio, puesto que el catalizador puede

reciclarse. Sin embargo, este método tiene los problemas de que el catalizador es costoso y de que la selectividad es baja debido a una reacción de polialquilación adjunta. Concretamente, el rendimiento de productos monosustituidos es de aproximadamente el 3%, el rendimiento de productos disustituidos es aproximadamente del 1 al 3% y el rendimiento de productos trisustituidos es de aproximadamente el 1%. La memoria descriptiva de la patente estadounidense n.° 4.158.677 da a conocer un ejemplo de dialquilación de un alquilbenceno usando un complejo de ácido carboxílico de BF3 para la producción de aceites sintéticos (lubricantes). Aunque la reacción da un rendimiento del producto deseado de hasta aproximadamente el 9%, este método tiene los problemas de que se requiere un tiempo de reacción prolongado de 2 horas o más y de que el tratamiento posterior del líquido de reacción es problemático.

Tal como se describió anteriormente, cualquier reacción de alquilación convencional que usa un ácido de Lewis como catalizador tiene problemas. Además, como problema común en todos los métodos de fabricación, la reacción requiere múltiples etapas y un tratamiento posterior complicado y, por tanto, no es adecuada para la producción industrial.

En lo anterior se han descrito reacciones de alquilación que usan como catalizador un ácido de Lewis representado por cloruro de aluminio. También se conoce bien una reacción de alquilación que usa como catalizador HF que es un ácido de Broensted. Además, se da a conocer una reacción que usa HF como catalizador de alquilación. Este método está relacionado con un procedimiento para producir gasolina que tiene un índice de octano mejorado, en el que se hacen pasar olefinas C2 a C2 que contienen HF y una parafina a través de una columna que tiene un lecho fijo de un soporte inerte. A partir del objeto del mismo, el producto debe ser una mezcla de diversos compuestos. Por tanto, este método no se considera que esté relacionado con la alquilación selectiva. Por ejemplo, en el caso del trimetilpentano que es el producto principal, la proporción en peso es de aproximadamente el 7% y la selectividad es baja (memorias descriptivas de las patentes estadounidenses n.° 4.783.567 y n.° 4.891.466).

Las memorias descriptivas de las patentes estadounidenses n.° 2.766.37, n.° 2.83.682 y n.° 2.83.683 y D. A. McCaulay y A. P. Lien, J. Am. Chem. Soc., 77, 183 (1955) dan a conocer un método para producir alquilxilenos mediante etilación o isopropilación de metaxileno. En los métodos dados a conocer en las patentes y el artículo anteriores, el sistema de catalizadores usa HF y BF3 al mismo tiempo. Además, se usa HF en una cantidad de 1 a 2 moles por mol del compuesto aromático sustituido de material de partida, que es mucho mayor que la de la presente invención. Por tanto, se produce el problema de que la eficacia de la separación y la purificación del HF usado como catalizador y el producto deseado es baja.

Como métodos de alquilación que usan otros ácidos, pueden mencionarse la alquilación en lecho fijo que usa un catalizador de ácido sulfónico fluorado y la reacción que usa un catalizador de zeolita (documento JP-A-Hei 9- 2982). Sin embargo, en el ejemplo que usa un catalizador de ácido sulfónico fluorado, la conversión del compuesto aromático de material de partida no es satisfactoria (aproximadamente del 3%). Además, el método tiene un problema con respecto a la selectividad, puesto que se producen productos alquilados y productos polialquilados ramificados. Un método dado a conocer en los documentos JP-A-2-29749 y JP-A-22-2325 usa catalizadores de zeolita. Aunque el método es excelente... [Seguir leyendo]

Procedimiento para producir un compuesto alquilaromático representado por la fórmula general (2), caracterizado porque se alquila un compuesto aromático representado por la fórmula general (1) con propileno en presencia de un ácido de Broensted y sin la presencia de un ácido de Lewis, y porque se añade posteriormente la mezcla resultante con un ácido de Lewis y se somete a isomerlzaclón en presencia conjunta del ácido de Broensted y el ácido de Lewis, en el que la temperatura a la que se realiza la reacción del compuesto aromático representado por la fórmula general (1) con propileno es no superior a 2°C pero no inferior a -2°C, en el que el ácido de Broensted es HF y el ácido de Lewis es BF3;

en las que R1 y R2 son cada uno un grupo metilo y X es un átomo de hidrógeno en las fórmulas generales (1) y (2) y en las que R° es un grupo isopropilo en la fórmula general (2).

Procedimiento para producir un compuesto alquilaromático según la reivindicación 1, en el que la reacción del compuesto aromático representado por la fórmula general (1) con propileno en presencia de un ácido de Broensted se realiza con una razón molar del ácido de Broensted con respecto al compuesto aromático que es de 1 o más.

Procedimiento para producir un compuesto alquilaromático según la reivindicación 2, en el que la razón molar del ácido de Broensted con respecto al compuesto aromático es de 2 a 5.

Procedimiento para producir un compuesto alquilaromático según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a

3, en el que la isomerización en presencia conjunta del ácido de Lewis y el ácido de Broensted tras la reacción del compuesto aromático representado por la fórmula general (1) con propileno en presencia de un ácido de Broensted se realiza con una razón molar del ácido de Lewis con respecto al compuesto aromático representado por la fórmula general (1) que es de ,5 o más.

Procedimiento para producir un compuesto alquilaromático según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a

4, en el que la isomerización en presencia conjunta del ácido de Lewis y el ácido de Broensted tras la reacción del compuesto aromático representado por la fórmula general (1) con propileno en presencia de un ácido de Broensted se realiza a una temperatura inferior a 5°C pero no inferior a -3°C.

Procedimiento para producir un compuesto alquilaromático según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a

5, en el que se incluye propileno en una cantidad de ,5 a 1 mol por mol del compuesto aromático.