Procedimiento de producción de aminas terciarias.

Procedimiento de producción de una amina terciaria a partir de un alcohol y una amina primaria o secundaria,

que comprende realizar la reacción a la vez que se hace circular una disolución de reacción al menos 3 veces/hora en un reactor cargado con un catalizador de tipo película que tiene un grosor de 1 a 100 μm, estando el reactor previsto en una línea de circulación externa auxiliar a un tanque de compensación.

Procedimiento de producción de aminas terciarias Campo de la invención

La presente invención se refiere a un procedimiento de producción de una amina terciaria a partir de su amina primaria o secundaria correspondiente y un alcohol como materias primas usando un catalizador de tipo película.

Antecedentes de la invención

Muchas reacciones industriales se llevan a cabo en un reactor del tipo de tanque de mezclado usando una suspensión de catalizador sólido. Estas reacciones se llevan a cabo poniendo en contacto un gas reactivo, por ejemplo, hidrógeno, amoniaco o similar, con un líquido en presencia del catalizador. Una vez que termina la reacción, se retira en general el catalizador mediante filtración para recoger el producto de reacción.

Sin embargo, un catalizador en suspensión tiene problemas de seguridad, aumento en el material de desecho, operabllldad y productividad. Por ejemplo, existen problemas porque muchos de los catalizadores son combustibles espontáneamente, de manera que los catalizadores en polvo y suspensión deben manipularse con cuidado, y debe retirarse el catalizador mediante filtración, etc. con el fin de recoger el producto de reacción, conduciendo por tanto a Instalaciones y funcionamiento complejos.

Como procedimiento que no requiere ni una operación de mezclado mediante agitación o burbujeo de gas ni separación mediante filtración de un catalizador, puede mencionarse un sistema de lecho fijo. En cuanto a las formas de un catalizador para su uso en el sistema de lecho fijo, se conoce bien de manera convencional un catalizador moldeado con una conformación de gránulo, conformación de fideo o conformación de comprimido. Sometiendo el material en polvo que tiene una actividad catalítica a un procesamiento de moldeo mediante un método tal como compresión o extrusión para dar la forma mencionada anteriormente, se forma una construcción que tiene un número infinito de poros finos en la misma, satisfaciendo de ese modo tanto la configuración del catalizador como un área superficial grande. Por ejemplo, en el documento JP-A 6-211754 se da a conocer tal técnica.

Según el sistema de reacción, puede resolverse un problema tal como la capacidad de manipulación del catalizador y el material de desecho, pero existen muchas reacciones a las que no puede aplicarse el sistema. Por ejemplo, hubo casos en los que el control de temperatura era problemático en reacciones acompañadas por absorción o generación de calor, y una distribución líquido-gas irregular en un reactor algunas veces dio como resultado un porcentaje de reacción insuficiente o muchas reacciones secundarias provocadas por un gradiente de concentración local.

En una reacción de aminación terciaria, cuando se trata de obtener un producto de reacción a un alto porcentaje de reacción usando el catalizador moldeado descrito en el documento JP-A 6-211754, se generan subproductos indeseables en cantidades que no son pequeñas. El subproducto no sólo incluye un condensado de aldol o cera generados por una reacción secundaria de un alcohol como materia prima, sino también una amina terciaria generada como subproducto a partir de amoniaco, una amina primaria o secundaria debido a una dismutación de la amina primaria o secundaria. Aunque se han llevado a cabo diversas mejoras para poner en práctica la técnica de manera altamente selectiva, suprimiendo la formación de tales subproductos, ha sido difícil poner en práctica esta reacción de manera altamente selectiva mediante un procedimiento sencillo.

El documento JP-A 23-176255 da a conocer un reactor en el que un metal catalizador se adhiere sobre la superficie de un monolito. Se observa que este reactor tiene una ventaja de que, en una reacción de hidrogenación entre un gas y un líquido, se acelera la transferencia de materia en comparación con un reactor relleno de lecho fijo de un tipo convencional, porque la caída de presión del reactor es pequeña y puede hacerse que la velocidad del gas y el líquido sea grande.

El documento JP-A 22-35569 da a conocer un método de reacción gas/líquido en el que se alimentan un líquido y un gas como mezcla líquido/gas desde un tanque hasta un reactor con catalizador monolítico y luego se hace circular en un tanque, un producto de reacción extraído de la salida. Pueden calentarse y enfriarse los reactantes y las materias primas de reacción por separado del catalizador, y por tanto se observan ventajas tales como la minimización de la formación de subproductos y de inactivación del catalizador.

El documento US 4.851.58 A describe un procedimiento para la preparación de alquilaminas terciarias que tienen un total de hasta 9 átomos de carbono haciendo reaccionar una dialquilamina con un alcohol C2-C4 en presencia de un catalizador de hidrogenación/deshidrogenación que contiene esencialmente sólo cobre como metal catalítico de hidrogenación/deshidrogenación.

El documento EP 281 417 A2 describe procedimientos en los que se alquilan (mono- y dialquil inferiorjaminas, por

ejemplo metilamina o dimetilamina, mediante reacción con un alcohol Cs-22 en presencia de hidrógeno a una temperatura de 15-275°C en contacto con un catalizador que contiene base de cobre-zinc-metal alcalinotérreo (por ejemplo, CuO-ZnO-Ba(OH)2) a la vez que se retira el agua formada en la reacción.

El documento EP 1 358 935 A1 describe composiciones catalíticas aptas para su uso en procedimientos de hidrogenación, y un procedimiento para hidrogenar compuestos orgánicos como en la aminación de alcoholes o la hidrogenación de grupos nitro para dar la amina usando el catalizador. La composición catalítica se describe como

una mejora en catalizadores de níquel promovidos por paladlo portados sobre un soporte. La mejora reside

supuestamente en la Inclusión de un efecto promotor de un metal M y/o su óxido, seleccionado de Zn, Cd, Cu y Ag, normalmente a desde aproximadamente el ,1 hasta el 1% en peso del soporte.

El documento US 24/23798 A1 describe una superficie catalíticamente activa, de autolimpieza,

microestructurada, con elevaciones y depresiones, que comprende un material catalíticamente activo en las

depresiones. La superficie del soporte se recubre con polvo con partículas que tienen un tamaño de desde ,5 hasta 2 pm y se recubre posteriormente con un material catalíticamente activo.

Sumario de la invención

La presente Invención proporciona un procedimiento de producción de una amina terciaria a partir de un alcohol y una amina primarla o secundarla, que incluye realizar la reacción, a la vez que se hace circular una disolución de reacción al menos 3 veces/hora en un reactor cargado con un catalizador de tipo película, que tiene un grosor de 1 a 1 pm, estando previsto el reactor en una línea de circulación externa auxiliar a un tanque (denominado a continuación en el presente documento tanque de compensación).

Descripción detallada de la invención

En el documento JP-A 23-176255 citado anteriormente, se contempla la reacción de un compuesto que contiene un átomo de nitrógeno, pero la reacción proporcionada expresamente en ese documento es sólo una reacción con un mecanismo sencillo tal como hidrogenación. Otros ejemplos dados a conocer en ese documento se refieren a usos limitados principalmente en una reacción de hidrogenación, y no existe ningún ejemplo en el que el reactor se aplique a una reacción que tenga un mecanismo extremadamente complejo, tal como una reacción de un alcohol con una amina primaria o secundaria como material de partida para dar la amina terciaria correspondiente con mayor rendimiento.

En el documento JP-A 22-35569 citado anteriormente, se ha contemplado una amplia variedad de reacciones tales como hidrogenación y oxidación de compuestos orgánicos, pero en los ejemplos, sólo se mide la tasa de transferencia de materia de oxígeno con una disolución acuosa de sulfito de sodio, y no se describen específicamente otras reacciones. No existe ninguna descripción sobre el número de circulaciones por hora.

La presente invención se refiere a un procedimiento de producción de una amina terciaria a partir de su amina primaria o secundaria correspondiente y un alcohol como materias primas usando un catalizador de tipo película, en el que se produce eficazmente una amina terciaria con alto rendimiento.

Según el procedimiento de la presente invención, puede obtenerse eficazmente una amina terciaria pretendida con alto rendimiento mediante un procedimiento sencillo que no requiere ninguna operación de separación del catalizador.

Los ejemplos del alcohol como materia prima para su uso en el procedimiento de producción de una amina terciaria según la presente invención... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento de producción de una amina terciaria a partir de un alcohol y una amina primaria o secundaria, que comprende realizar la reacción a la vez que se hace circular una disolución de reacción al

menos 3 veces/hora en un reactor cargado con un catalizador de tipo película que tiene un grosor de 1 a

1 pm, estando el reactor previsto en una línea de circulación externa auxiliar a un tanque de compensación.

2. Procedimiento de producción de una amina terciaria según la reivindicación 1, en el que el catalizador de

tipo película tiene un grosor de 1 a 5 pm.

3. Procedimiento de producción de una amina terciaria según la reivindicación 1 ó 2, en el que el reactor es un

reactor de flujo tubular.

4. Procedimiento de producción de una amina terciaria según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el

que el alcohol es un alcohol alifático, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que tiene de 8 a 36 átomos de carbono.

5. Procedimiento de producción de una amina terciaria según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el 2 que la amina primaria o secundaria es una amina primaria o secundaria alifática.