Método para preparar espilantol y producto intermedio para su preparación.

Un éster de amida representado por la siguiente fórmula general (1) :

**Fórmula**

en donde R1 representa un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono; y un grupo fenilo que puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono, grupos alcoxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y un átomo halógeno, R2 representa un grupo hidrocarbonado que tiene 1 a 8 átomos de carbono, y cada línea ondulada representa una configuración cis, una configuración trans o una mezcla de ambas configuraciones.

Método para preparar espilantol y producto intermedio para su preparación Campo técnico

La presente invención se refiere a un áster de amida que permite la elaboración de espilantol, el cual es útil como agente saborizante y fragancia en un estado aromáticamente favorable.

Antecedentes de la técnica

El espilantol (N-isobutil-2,6,8-decatrienamida) es conocido por producir un estímulo de ardor o entumecimiento y/o una sensación de estimulación punzante, y se utiliza como especia y/o hierba en alimentos y bebidas. Particularmente, se conoce un isómero (2E, 6Z, 8E) como un componente principal de Spilanthes olerácea, y como componente eficaz que tiene acciones fuertes de entumecimiento y astringentes. El isómero (2E, 6Z, 8E) es útil como un componente de estímulo sensorial en una amplia variedad de productos, tal como alimentos, bebidas, fragancias y cosméticos. Mientras tanto, como método para obtener espilantol, existe un método conocido, por ejemplo, en el cual el espilantol es se deriva de productos de origen natural, tal como mediante extracción a partir de Spilanthes olerácea. Además, los documentos 1, 2 y 3, etc., que son literatura no patente, describen métodos para sintetizar el espilantol. Sin embargo, tales métodos no se consideran métodos de producción aplicables industrialmente. Casualmente, la literatura patente 1 describe varios métodos de producción aplicables industrialmente.

Lista de citas

Literatura patente

Literatura patente 1: W29/914 A1 Literatura no patente

Literatura no patente 1: J. Am. Chem. Soc., 2461-2463, (1955)

Literatura no patente 2: Naturally Occurring Insecticides, 149-156 (1971)

Literatura no patente 3: Tetrahedron, 731-741 (1987)

Compendio de la invención Problema técnico

Un objeto de la presente invención es proporcionar un método para elaborar espilantol aromáticamente favorable con alto rendimiento, y un intermedio novedoso utilizado en el método.

Solución al problema

Los inventores de la presente han estudiado seriamente para lograr el objeto descrito anteriormente. Como resultado, los inventores han descubierto que mediante el uso de un éster de amida novedoso como un intermedio, se obtiene espilantol aromáticamente favorable de pureza alta y con alto rendimiento.

En otras palabras, la presente invención incluye los siguientes contenidos.

[ 1 ] Un éster de amida representado por la siguiente fórmula general (1):

o»

en donde R1 representa un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono; y un grupo fenilo puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono, grupos alcoxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y un átomo halógeno, R2 representa un grupo hidrocarburado que tiene 1 a 8 átomos de carbono, y cada línea ondulada representa una configuración cis, una configuración trans o una mezcla de ambas configuraciones.

[ 2 ] El éster de amida según [1], en el cual R1 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.

[3] El éster de amida según [2], en donde R1 es un grupo metilo.

[4] El éster de amida según cualquiera de [1] a [3], en donde R2 es un grupo isobutilo o un grupo s-butilo.

Además, se describe un método para producir 2, 6, 8-decatrienamida, que incluye hacer reaccionar el éster de

amida según una cualquiera de [1] a [4] con un compuesto básico.

Además, se describe un alimento, bebida, fragrancia, cosmético o agente farmacéutico, que incluye 2,6,8- decatrienamida sintetizada mediante el método descrito en el párrafo anterior y que tiene una pureza química del 8% o más y un contenido de un isómero 2E,6Z,8E del 65% o mayor.

Efectos ventajosos de la invención

La presente invención proporciona un intermedio novedoso útil en la elaboración de N-isobutil-2,6,8-decatrienamida (espilantol), útil como agente saborizante y fragancia. El uso del intermedio permite la elaboración de espilantol favorable aromáticamente y de alta pureza con alto rendimiento.

Descripción de realizaciones

De aquí en adelante se describirá la presente invención en más detalle.

Un compuesto de la presente invención representado por una fórmula general (1) es un éster de amida que puede obtenerse mediante el método que se describe a continuación.

Los ejemplos de un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono representado por R1 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo y similares.

Además, R1 representa un grupo fenilo que puede estar sustituido con un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de halógeno. Los ejemplos de grupos alquilo incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo y un grupo t-butilo. Los ejemplos de grupos alcoxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo isobutoxi, un grupo s-butoxi y un grupo t-butoxi. Los ejemplos del átomo de halógeno incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro y un átomo de bromo. R1 es preferiblemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Un grupo metilo es el más preferible, por encima de todos.

Los ejemplos de grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 8 átomos de carbono representado por R2 incluyen: grupos alquilo lineales o ramificados, tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo pentilo, un grupo 2-metilbutilo y un grupo hexilo; un grupo fenilo y grupos fenilo sustituidos con alquilo, tal como un grupo tolilo y un grupo xililo; y grupos aralquilo tal como un grupo bencilo y un grupo fenetilo. R2 es preferiblemente un grupo isobutilo o un grupo s- butilo.

Los ejemplos de agentes acilantes utilizados en la presente memoria incluyen anhídridos ácidos (R1COOCOR1), cloruros ácidos (R1COCl) y similares. Los ejemplos de R1 incluyen aquellos descritos anteriormente. Los ejemplos específicos de anhídrido ácido incluyen anhídrido acético, anhídrido propanoico, anhídrido butírico y similares. Los ejemplos de cloruro ácido incluyen cloruro de acetilo, cloruro de propionilo, cloruro de pivaloílo, cloruro de benzoílo y similares.

Mientras tanto, cuando el compuesto (h) se somete a una reacción de acilación, es preferible que coexista un compuesto básico. Los ejemplos de compuestos básicos utilizados incluyen trietilamina, tributilamina, piridina, carbonato de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y similares. Entre estos, se prefiere la trietilamina.

La reacción de acilación para el compuesto (h) puede llevarse a cabo a una temperatura de aproximadamente -5°C a 1°C, preferiblemente 1°C a 3°C. El período de reacción de alrededor de aproximadamente 1 hora a 6 horas es suficiente. Los ejemplos de un disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen tolueno, hexano, heptano, éter dietílico y tetrahidrofurano. Entre estos, se prefiere el tolueno. La cantidad de agente acilante utilizada es de 1 a 2 veces, preferiblemente de 1,5 veces a 1,2 veces la del compuesto (h) en términos de moles.

Después de que la reacción está completa, el producto puede purificarse mediante extracción, destilación, diversas

cromatografías o similares.

Cabe destacar que el compuesto (h) que es la materia prima del éster de amida del compuesto de la presente invención puede producirse, por ejemplo, mediante el método que se describe a continuación.

(en donde cada línea ondulada representa una configuración cis, una configuración trans o una mezcla de ambas configuraciones).

Además, se describirá un método para producir producing N-isobutil-2,6,8-decatrienamida (espilantol) utilizando el compuesto (1)-i-Bu que es el éster de amida de la presente invención representado por la fórmula general (1) en la cual R2 es un grupo isobutilo. El método de producción se ilustra en el siguiente esquema.

Los ejemplos de compuestos básicos que se utilizan en la presente memoria incluyen aminas, alquil-litios, reactivos de Grignard, hidruros metálicos, amidas metálicas, alcoholatos metálicos y similares. Los ejemplos específicos del compuesto básico incluyen trietilamina, piridina, 1,8-diazabiciclo[5.4.]-7-undeceno,... [Seguir leyendo]

1. Un éster de amida representado por la siguiente fórmula general (1):

O

R

O

,R2

(D

en donde R1 representa un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono; y un grupo fenilo que puede tener 5 un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono,

grupos alcoxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y un átomo halógeno, R2 representa un grupo hidrocarbonado que tiene 1 a 8 átomos de carbono, y cada linea ondulada representa una configuración cis, una configuración trans o una mezcla de ambas configuraciones.

2. El éster de amida según con la reivindicación 1, en donde R1es un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de

carbono.

3. El éster de amida según la reivindicación 2, en donde R1 es un grupo metilo.

4. El éster de amida según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde R2 es un grupo isobutilo o un grupo s-butilo.