Dispersantes y composiciones de los mismos.

Un dispersante que comprende un compuesto de Fórmula (1) y sus sales:

E-O-(Y) x-T-NR'-A-Z-W0-v Fórmula (1) o

un compuesto de Fórmula (1) en el que 2 o más de 2 grupos E-O-(Y)x-T-NR'-A- están unidos a Z y estos pueden ser iguales o diferentes;

en donde en la Fórmula (1)

E es R o R-NR'-T-;

R es H o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido con;

R' es un residuo de un (met)acrilato de alquilo o (met)acrilamida sustituidos opcionalmente, o un residuo de un epóxido, o un grupo hidrocarbilo C1-C8 opcionalmente sustituido;

Y es alquilen(C2-C4)oxi;

T es alquileno C2-C4;

A es el residuo de un ácido dibásico o anhídrido del mismo;

Z es el residuo de una poliamina y/o poliimina;

W es el residuo de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo;

x es de 2 a 90; y

(0-v) significa un valor de 0 a v, donde v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no porta el grupo E-O-(Y)x-T-NR'-A-, o

un compuesto de Fórmula (1), en donde la poliamina o poliimina representada por Z porta dos o más cadenas de polímero diferentes y está representada por la Fórmula (2a):

Dispersantes y composiciones de losmismos Campo de la invención La presente invención se refiere a una nueva clase de dispersantes; y a composiciones que comprenden dichos dispersantes, un sólido particulado y un medio orgánico. La invención se refiere adicionalmente a la utilización de los dispersantes en medios, tales como tintas, pastas de molturación, plásticos y pinturas.

Antecedentes de la invención Muchas formulaciones tales como tintas, pinturas, pastas de molturación y materiales plásticos requieren dispersantes eficaces para distribuir uniformemente un sólido particulado en un medio orgánico. El medio orgánico puede variar de un medio orgánico polar a no polar. Los dispersantes que contienen grupos alcalinos terminales tales como cadenas de poli (alquilen inferior) imina son bien conocidos y se preparan generalmente por medio de reacción de la poliimina con cadenas de poliéster que contienen grupos ácidos terminales, la reacción da como resultado una mezcla de amida y formas de sal.

La Patente de los Estados Unidos Núm. 4.224.212 describe dispersantes que comprenden un poliéster derivado de un ácido hidroxicarboxílico con al menos 8 átomos de carbono que ha reaccionado con una poli (alquilen inferior) imina. Los dispersantes son eficaces en un medio no polar, tal como disolventes alifáticos y plásticos. Sin embargo, los dispersantes tienen un rendimiento limitado en un medio polar.

La Solicitud de Patente Europea EP 208041 A describe dispersantes con un poliéster derivado de ε-caprolactona que ha reaccionado con un poli (alquilen inferior) imina. Los dispersantes son particularmente eficaces en un medio más polar tal como cetonas y ésteres. Sin embargo, los dispersantes tienen un rendimiento limitado en un medio no polar.

La Patente de los Estados Unidos Núm. 4.865.621 describe composiciones de combustible para motores que comprenden el producto de reacción de un anhídrido de ácido dibásico, una polioxialquilenmonoamina y una hidrocarbilpoliamina que tiene un peso molecular medio numérico de hasta 1343.

Sin embargo, la Solicitud de Patente de los Estados Unidos Núm. 60/637937 y la Solicitud PCT WO-A-05/010109

describe dispersantes con un rendimiento aceptable en un medio orgánico polar y no polar. Sin embargo, los dispersantes tienen escasa resistencia a la floculación en tonos reducidos (diluyéndose la pintura coloreada a una pintura de base blanca) y/o estabilidad de almacenamiento en medios, tales como pastas de molturación y pinturas. El documento WO-A-2006/068812 describe una composición que contiene un sólido particulado, un medio orgánico y/o agua y un compuesto de fórmula (1)

R-NR'-T-O (Y) X-T-NH-A-Z-WO-v (1)

y sus sales en donde R y R' son independientemente H o etilo o carbilo C1-C30 opcionalmente sustituido, o R es H o hidrocarbilo 45 C1-C30 opcionalmente sustituto y R' es R"C=O (un grupo acilo en el que R" es hidrógeno, alquilo o un grupo alquilo o arilo opcionalmente sustituido o un grupo arilo opcionalmente sustituido) , Y es alquilen (C2-C4) oxi, T es alquileno C2-C4, A es el residuo de ácido o anhídrido dibásico del mismo, Z es el residuo de una poliamina y/o poliimina, W es el residuo de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo, o mezclas de los mismos, x es de 2 a 90 y v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no portan el grupo RR'N-T-O- (Y) XT

NH-A-.

Por lo tanto, sería ventajoso tener un dispersante con un rendimiento aceptable en un medio orgánico tanto polar como no polar y teniendo dicho dispersante resistencia a la floculación y/o la estabilidad de almacenamiento aceptables.

Compendio de la invención Se ha encontrado que ciertos dispersantes muestran una excelente capacidad para dispersar un sólido particulado en un rango de medios orgánicos, concretamente medios orgánicos polares e incluyendo el agua.

Por lo tanto, según la presente invención existe un dispersante que comprende un compuesto de Fórmula (1) y sus sales:

E-O- (Y) x-T-NR'-A-Z-W0-V Fórmula (1)

o un compuesto de Fórmula (1) en el que 2 o más de 2 grupos E-O- (Y) x-T-NR'-A-están anclados a Z y estos pueden ser iguales o diferentes; en donde en la Fórmula (1) E es R o R-NR'-T-; R es H o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido; R' es un residuo de un (met) acrilato de alquilo o (met) acrilamida opcionalmente sustituidos, o un residuo de un epóxido, o un grupo hidrocarbilo opcionalmente sustituido con C1-C8; Y es alquilen (C2-C4) oxi; T es alquileno C2-C4; A es el residuo de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; Z es el residuo de una poliamina y/o poliimina; W es el residuo de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo; xes de2 a 90; y (0-v) significa un valor de 0 a v, donde v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no porta el grupo E-O- (Y) x-T-NR'-A-, o un compuesto de Fórmula (1) , en donde la poliamina o poliimina representada por Z porta dos o más cadenas de polímero diferentes y está representada por la Fórmula (2a) :

** (Ver fórmula) **

Fórmula (2a)

en donde en la Fórmula (2a) X-*-*-X representa la poliamina y/o poliimina; Q representa la cadena E-O- (Y) x-T-NR '-A-; Q1 representa una cadena de poliéster y/o poliamida de fórmula R1-G- (M) m-; R1 es hidrógeno o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido; G es un enlace divalente o carbonilo; M es el residuo de uno o más ácidos aminocarboxílicos, uno o más ácidos hidroxicarboxílicos, una o más lactonas de ácidos hidroxicarboxílicos, o mezclas de los mismos; q y s son números enteros positivos mayores que cero, en una realización q + s es de 2 a 2000; m es un número entero positivo de 2 a 100; y E, R, R', Y, A, W, y (0-v) se definen como antes.

En una realización, la invención proporciona adicionalmente una composición que comprende un sólido particulado, un medio orgánico y/o agua y un compuesto de Fórmula (1) y sus sales.

Descripción detallada de la invención La presente invención proporciona un dispersante y/o una composición como se definió anteriormente.

En una realización, el grupo E-O- (Y) x-T-NR'-A-incluye los grupos R-O- (Y) x-T-NR'-A-, R-NR'-T-O- (Y) x-T-NR'-A-, o mezclas de los mismos.

Dado que Z es el residuo de una poliamina y/o poliimina, en una realización puede haber 2 o más de 2 grupos E-O (Y) x-T-NR'-A-unidos a Z y estos pueden ser iguales o diferentes.

En una realización, el residuo de polioxialquileno deriva de una diamina, se proporciona un dispersante y/o composición que comprende un sólido particulado, un medio orgánico y un compuesto de Fórmula (1a) :

R-NR'-T-O- (Y) x-T-NR'-A-Z-W0-V Fórmula (1a)

en donde R es hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido; o R es R"C=O (un grupo acilo en el que R" es alquilo o arilo) ; o es el residuo de un (met) acrilato alquilo o (met) acrilamida opcionalmente sustituidos, o el residuo de un epóxido; R' es el residuo de un (met) acrilato alquilo o (met) acrilamida opcionalmente sustituidos, o el residuo de un epóxido o un hidrocarbilo C1-C8 opcionalmente sustituido; o el residuo de un epóxido; Y es alquilenoxi C2-C4; T es alquileno C2-C4; A es el residuo de un ácido dibásico o anhídrido del mismo;

Z es el residuo de una poliamina y/o poliimina; W es el residuo de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo; xes de2 a 90; y v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no portan el grupo R-NR'-T-O- (Y) x-TNR'-A-.

En una realización, el residuo de polioxialquileno deriva de una monoamina, se proporciona un dispersante y/o la composición que comprende un sólido particulado, un medio orgánico y un compuesto de fórmula (1b) :

R-O- (Y) x-T-NR'-A-Z-W0-V Fórmula (1b)

en donde R es H o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido, o R es R"C=O (un grupo acilo en el que R" es alquilo o arilo) ; o es el residuo de un (met) acrilato de alquilo o (met) acrilamida opcionalmente sustituidos, o el residuo de un epóxido;

R' es un residuo de un (met) acrilato de alquilo o (met) acrilamida opcionalmente sustituidos, o un residuo de un epóxido, o un grupo hidrocarbilo C1-C8 opcionalmente sustituido;

Y es alquilen (C2-C4) oxi;

T es alquileno C2-C4;

A es el residuo de un ácido dibásico o anhídrido del mismo;

Z es el residuo de una poliamina y/o poliimina;

W es el residuo de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo;

xes de2 a 90; y v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no portan el grupo R-O- (Y) x-T

NR'-A-.

En una realización, R es un hidrocarbilo que incluye arilo,... [Seguir leyendo]

1. Un dispersante que comprende un compuesto de Fórmula (1) y sus sales:

E-O- (Y) x-T-NR'-A-Z-W0-v Fórmula (1)

o un compuesto de Fórmula (1) en el que 2 o más de 2 grupos E-O- (Y) x-T-NR'-A-están unidos a Z y estos pueden ser iguales o diferentes;

en donde en la Fórmula (1) E es R o R-NR'-T-; R es H o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido con; R' es un residuo de un (met) acrilato de alquilo o (met) acrilamida sustituidos opcionalmente, o un residuo de un epóxido, o un grupo hidrocarbilo C1-C8 opcionalmente sustituido;

Y es alquilen (C2-C4) oxi; T es alquileno C2-C4; A es el residuo de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; Z es el residuo de una poliamina y/o poliimina; W es el residuo de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo;

xesde2a90;y (0-v) significa un valor de 0 a v, donde v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no porta el grupo E-O- (Y) x-T-NR'-A-, o un compuesto de Fórmula (1) , en donde la poliamina o poliimina representada por Z porta dos o más cadenas de polímero diferentes y está representada por la Fórmula (2a) :

** (Ver fórmula) **

Fórmula (2a)

donde en la Fórmula (2a) X-*-*-X representa la poliamina y/o poliimina; Q representa la cadena E-O- (Y) x-T-NR' -A-; Q1 representa un poliéster y/o la cadena de poliamida de fórmula R1-G- (M) m-; R1 es hidrógeno o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido;

G es un enlace divalente o carbonilo; M es el residuo de uno o más ácidos aminocarboxílicos, uno o más ácidos hidroxicarboxílicos, una o más lactonas de ácidos hidroxicarboxílicos, o mezclas de los mismos; q y s son números enteros positivos mayores que cero, en una realización q + s es de 2 a 2000; m es un número entero positivo de 2 a 100; y

E, R, R', Y, A, W, y (0-v) se definen como antes.

2. Una composición que comprende un sólido particulado, un medio orgánico y/o agua y un compuesto de Fórmula (1) y sus sales:

E-O- (Y) x-T-NR'-A-Z-W0-V Fórmula (1)

o un compuesto de Fórmula (1) en el que 2 o más de 2 grupos E-O- (Y) x-T-NR'-A-están unidos a Z y estos pueden ser iguales o diferentes; donde en la Fórmula (1)

E es R o R-NR'-T-; R es H o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido con; R' es un residuo de un (met) acrilato de alquilo o (met) acrilamida opcionalmente sustituidos, o un residuo de un epóxido, o un grupo hidrocarbilo C1-C8 opcionalmente sustituido; Y es alquilen (C2-C4) oxi;

T es alquileno C2-C4; A es el residuo de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; Z es el residuo de una poliamina y/o poliimina; W es el residuo de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo; xes de2 a 90; y 60 v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no portan el grupo E-O- (Y) x-T-NR'

** (Ver fórmula) **

A-; o un compuesto de Fórmula (1) , en donde la poliamina o poliimina representada por Z porta dos o más cadenas de polímero diferentes y está representada por la Fórmula (2a) :

Fórmula (2a)

donde en la Fórmula (2a)

X-*-*-X representa la poliamina y/o poliimina; 10 Q representa la cadena O-E- (Y) x-T-NR'-A-;

Q1 representa una cadena de poliéster y/o poliamida de fórmula R1-G- (M) m-;

R1 es hidrógeno o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido;

G es un enlace divalente o carbonilo;

M es el residuo de uno o más ácidos aminocarboxílicos, uno o más ácidos hidroxicarboxílicos, una o más lactonas 15 de ácidos hidroxicarboxílicos, o mezclas de los mismos;

q y s son números enteros positivos mayores que cero, en una realización q + s es de 2 a 2000;

m es un número entero positivo de 2 a 100; y E, R, R', Y, A, W, y (0-v) se definen como antes.

3. El dispersante según se reivindica en la reivindicación 1 o la composición según se reivindica en la reivindicación 2, en donde Y es alquilen (C3-C4) oxi.

4. El dispersante según se reivindica en la reivindicación 1 o la composición según se reivindica en la reivindicación 2, en donde Y es alquilen (C3-C4) oxi y la cadena representada por (Y) x es -CH2CH2CH2CH2O-, -CH2CH (CH3) O-.

25. CH2-CH (CH2-CH3) -O-.

5. El dispersante según se reivindica en la reivindicación 1 o la composición según se reivindica en la reivindicación 2, en donde W es el residuo derivado independientemente del grupo que consiste en ácido maleico, ácido malónico, ácido succínico y ácido ftálico, anhídrido maleico, anhídrido glutárico, anhídrido succínico y anhídrido ftálico.

6. El dispersante según se reivindica en la reivindicación 1 o la composición según se reivindica en la reivindicación 2, en donde el grupo representado por Z es polietilenimina.

7. La composición según se reivindica en la reivindicación 2, en donde el medio orgánico es un líquido orgánico o un 35 material plástico.

8. La composición según se reivindica en la reivindicación 2, en donde el líquido orgánico comprende al menos 0, 1% en peso de un líquido orgánico polar basado en el líquido orgánico total.

9. La composición según se reivindica en la reivindicación 2, en donde el sólido particulado es un pigmento.

10. Una composición según se reivindica en la reivindicación 2, en forma de una pintura o tinta, en donde dicho medio orgánico es un líquido orgánico, y en donde dicha composición comprende adicionalmente un aglutinante.

11. Una composición según se reivindica en la reivindicación 2, en forma de una pasta de molturación, en donde dicho medio orgánico es un líquido orgánico.

12. El uso de un compuesto de Fórmula (1) y sus sales:

E-O- (Y) x-T-NR'-A-Z-W0-V Fórmula (1)

o un compuesto de Fórmula (1) en el que 2 o más de 2 grupos E-O- (Y) x-T-NR'-A-están unidos a Z y estos pueden ser iguales o diferentes; 55 donde en la Fórmula (1)

E es R o R-NR'-T-;

R es H o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido;

R' es un residuo de un (met) acrilato alquilo o (met) acrilamida opcionalmente sustituidos, o un residuo de un epóxido, o un grupo hidrocarbilo C1-C8 opcionalmente sustituido; 60 Y es alquilen (C2-C4) oxi;

T es alquileno C2-C4; 16

** (Ver fórmula) **

A es el residuo de un ácido dibásico o anhídrido del mismo;

Z es el residuo de una poliamina y/o poliimina;

W es el residuo de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo;

xes de2 a 90; y (0-v) significa un valor de 0 a v, donde v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z

que no portan el grupo E-O- (Y) x-T-NR'-A-, o un compuesto de Fórmula (1) , en donde la poliamina o poliimina representada por Z porta dos o más cadenas de polímero diferentes y está representada por la Fórmula (2a) :

Fórmula (2a)

en donde en la Fórmula (2a)

X-*-*-X representa la poliamina y/o poliimina; 15 Q representa la cadena O-E- (Y) x-T-NR'-A-;

Q1 representa una cadena de poliéster y/o poliamida de fórmula R1-G- (M) m-;

R1 es hidrógeno o hidrocarbilo C1-C50 opcionalmente sustituido;

G es un enlace divalente o carbonilo;

M es el residuo de uno o más ácidos aminocarboxílicos, uno o más ácidos hidroxicarboxílicos, una o más lactonas 20 de ácidos hidroxicarboxílicos, o mezclas de los mismos;

q y s son números enteros positivos mayores que cero, en una realización q + s es de 2 a 2000;

m es un número entero positivo de 2 a 100; y E, R, R', Y, A, W, y (0-v) se definen como antes, como dispersante, preferiblemente como un dispersante para un sólido particulado en un medio orgánico. 25