Copolímero de injerto y composiciones del mismo.

Una composición que comprende un sólido particulado, un líquido de soporte y un copolímero de injerto de Fórmula (1):

donde

R1 es un grupo CH3 o H;

A es un resto que contiene al menos un grupo amina terciaria;

A* es un resto que contiene amina cuaternizada;

B es un resto que contiene al menos una cadena de poliéster con un peso molecular medio numérico de al menos 200;

C es un resto que no contiene un grupo funcional reactivo;

D es un resto que contiene al menos un grupo funcional reactivo o grupo polar;

J, K, L, M y N son el número medio (no negativo) de unidades repetitivas que contienen los restos A, A*, B, C y D, respectivamente, en el copolímero de injerto;

J es eventualmente igual a 0;

K no es igual a 0;

L no es igual a 0;

M es eventualmente igual a 0; y

N es igual a 0.

Copolímero de injerto y composiciones del mismo Campo de la invención

La invención se relaciona con un copolímero de injerto con una cadena lateral de poliéster y al menos un grupo amina terciaria cuaternizado. La amina terciaria puede ser alifática, aromática o heterocíclica. La invención se relaciona además con el uso del compuesto como dispersante, en particular para pigmentos.

Antecedentes de la invención

Muchas propiedades de revestimiento, a las que con frecuencia se hace referencia genéricamente como propiedades tintóreas (incluyendo, por ejemplo, la intensidad de color, la opacidad y el brillo) dependen del grado de agregación o floculación de las partículas de pigmento (u otros materiales particulados) en el revestimiento. El color es normalmente introducido en una formulación de revestimiento por adición de una dispersión de pigmento en solvente que contiene una alta concentración de pigmento.

La dispersión de pigmento es generalmente producida por una de una variedad de técnicas de molienda para romper los agregados de partículas de pigmento y reducir el tamaño medio de partícula. La molienda es frecuentemente llevada a cabo en presencia de algún material polimérico, que está presente para estabilizar la dispersión y minimizar la floculación de las partículas dispersadas. Sin embargo, algunas dispersiones de pigmento se dispersan escasamente en sistemas basados en solventes.

La Patente Europea.458.479 divulga una composición de revestimiento que contiene un dispersante y un copolímero de injerto de un componente de polímero acrílico que tiene un grupo amino terciario y/o un anillo heterocíclico que contiene nitrógeno y un componente poliéster particular.

La Patente EE.UU. 5.319.45 (y JP 4-161415 A) divulga copolímeros de tipo éster útiles para modificadores de resina.

La Patente EE.UU. 6.362.274 divulga copolímeros de Injerto que contienen al menos tres secuencias de naturaleza química distinta. Las tres secuencias incluyen un grupo de anclaje, un grupo hidrofílico y un grupo hidrofóbico. Los copolímeros de injerto son útiles para preparar dispersiones de pigmento en medios acuosos y/u orgánicos.

La Solicitud de Patente Internacional WO 1/4433 divulga una composición adecuada para un dispersante de pigmento, que contiene un copolímero de Injerto que tiene un macromonómero injertado sobre el esqueleto polimérico. El copolímero de Injerto contiene un grupo funcional amida como grupo de anclaje del pigmento. El esqueleto puede también tener unido a sí mismo un grupo de anclaje del pigmento adicional seleccionado entre un éster aromático, una amina aromática, una amina alifática, un grupo amonio cuaternario o sus mezclas.

La Solicitud de Patente Europea EP 1.182.218 A1 y la Solicitud de Patente EE.UU. 23/22527 divulgan ambas copolímeros de injerto para dispersantes de pigmento.

Como ejemplos de tipos de pigmento que se sabe que se dispersan escasamente en sistemas basados en solventes, se Incluyen los pigmentos basados en perlleno, los pigmentos basados en antraquinona o los pigmentos basados en quinacridona. Los intentos para dispersar estos pigmentos en sistemas basados en solventes incluyen la utilización de dispersantes copoliméricos de caprolactona:polietilenimina (EP 632.18 A), de dispersantes de resinas novolacas (JP 9291249 A), de dispersantes copoliméricos de Injerto basados en óxido de alquileno (divulgados en JP 1465 A y JP 1636 A) y de copolímeros de Injerto acríbeos específicos que ¡nteraccionan con el negro de carbón (JP 249161 A).

WO 1/44332 divulga una composición que comprende un pigmento orgánico sólido, solvente y un copolímero de injerto, cuyo polímero de Injerto tiene un esqueleto polimérico e Injertado en él un grupo de anclaje de pigmento seleccionado entre grupos éster aromáticos, grupos amina aromáticos y grupos amonio cuaternario, o sus mezclas.

WO /12582 divulga un dispersante de pigmento polimérico que comprende un polímero de injerto que tiene un esqueleto polimérico acrílico y, pendientes de las cadenas laterales de poliéster del esqueleto, grupos imida cíclicos y grupos amonio cuaternario. También divulga una dispersión de un pigmento que utiliza dicho dispersante polimérico.

Sin embargo, se cree que ninguno de los dispersantes proporciona buenas propiedades tintóreas (incluyendo al

menos una de dispersancia aceptable, transparencia aceptable, viscosidad aceptable y siembra de choque aceptable) en un revestimiento final. Por lo tanto, existe la necesidad de dispersar un pigmento en sistemas basados en solventes que sean capaces de proporcionar propiedades aceptables a un revestimiento. La presente invención proporciona una composición capaz de dispersar un pigmento en un sistema basado en solventes.

Resumen de la invención

En una realización, la Invención proporciona una composición que comprende un sólido particulado, un líquido de soporte y un copolímero de injerto de Fórmula (1):

Ri Ri

Ri Ri Ri

J

K

L

M

N

A A*

B C D

Fórmula (1)

donde

Ri es Independientemente un grupo CH3 o H;

A es un resto que contiene al menos un grupo amina terciarla (tal como un resto de amina alifática, aromática o heterocíclica);

A* es un resto que contiene amina cuaternlzada;

B es un resto que contiene al menos una cadena de poliéster con un peso molecular medio numérico de al menos 2;

C es un resto que no contiene un grupo funcional reactivo;

D es un resto que contiene al menos un grupo funcional reactivo o grupo polar;

J, K, L, M y N son el número medio (no negativo) de unidades repetitivas de cada tipo en el copolímero de Injerto;

J es eventualmente Igual a ;

K no es Igual a ;

L no es Igual a ;

M es eventualmente Igual a (típicamente, M es Igual a ); y N es Igual a.

Las unidades del copolímero de Injerto pueden tener una arquitectura polimérica tal que la distribución de los restos A, A*, B, C y D sea en una secuencia aleatoria, alterna, ahusada (a la que con frecuencia se hace referencia como en gradiente) o de bloques. En una realización, la arquitectura del copolímero de injerto es una distribución aleatoria de restos A, A*, B, C y D.

En una realización de la Invención, el copolímero de injerto es un copolímero de injerto (met)acrílico.

En una realización, la invención proporciona un método de dispersión de pigmentos basados en perileno, de pigmentos basados en antraquinona o de pigmentos basados en quinacridona, consistente en suministrar a los pigmentos una composición de cualquiera de las realizaciones anteriores o siguientes que comprende un líquido de soporte y un copolímero de injerto de Fórmula (1).

En una realización, la invención proporciona el uso del copolímero de injerto de Fórmula (1) como dispersante en la composición aquí divulgada.

En una realización, la invención proporciona el uso del copolímero de injerto de Fórmula (1) como aquí se divulga como dispersante para un sólido particulado en un líquido de soporte. En una realización, el sólido particulado es un pigmento (tal como, por ejemplo, pigmentos basados en perileno, pigmentos basados en antraquinona o pigmentos basados en quinacridona). En la composición aquí divulgada, el copolímero de injerto de Fórmula (1) funciona como dispersante para el sólido particulado.

Descripción detallada de la invención

La presente invención proporciona una composición como se ha divulgado aquí con anterioridad.

Tal como se utiliza aquí, el término "copolímero de injerto" se refiere a un copolímero de macromoléculas de injerto. Una macromolécula con una o más especies de bloque conectadas a una cadena principal como cadenas laterales. Las cadenas laterales tienen características constitucionales o configuracionales que difieren de las de la cadena principal. En consecuencia, el término copolímero de injerto puede también incluir copolímeros estrella (o radiales) o copolímeros peine.

Tal como se usa aquí, cualquier término con la raíz "(met)acril" significa un resto o compuesto con un grupo "metacrilo" o "acrilo".

La suma de J + K + L + M es tal que el polímero típicamente tiene un peso molecular medio numérico mayor de

1., o mayor de 2., o mayor de 3..

La suma de J + K + L + M es tal que el polímero típicamente tiene un peso molecular medio numérico de hasta

1., o de hasta 6., o de hasta 4..

En una realización diferente, la suma de J + K + L + M es tal que el polímero tiene un peso molecular medio numérico de 1. a 1., o de 2. a 6., o de 3. a 4..

Antes de la cuaternización,... [Seguir leyendo]

1. Una composición que comprende un sólido particulado, un líquido de soporte y un copolímero de injerto de Fórmula (1):

Fórmula (1)

donde

Ri es un grupo CH3 o H;

A es un resto que contiene al menos un grupo amina terciaria;

A* es un resto que contiene amina cuaternizada;

B es un resto que contiene al menos una cadena de poliéster con un peso molecular medio numérico de al menos

2;

C es un resto que no contiene un grupo funcional reactivo;

D es un resto que contiene al menos un grupo funcional reactivo o grupo polar;

J, K, L, M y N son el número medio (no negativo) de unidades repetitivas que contienen los restos A, A*, B, C y D, respectivamente, en el copolímero de injerto;

J es eventualmente igual a ;

K no es igual a ;

L no es igual a ;

M es eventualmente igual a ; y N es igual a.

2. La composición de la reivindicación 1, donde el copolímero de injerto de Fórmula 1 comprende unidades repetitivas que incluyen -CFÍ2-C(Ri)(A*)-, y donde los primeros tres átomos del resto A* que penden del esqueleto de la unidad repetitiva -CFÍ2-C(Ri)- son C(=)-- o C(=)-N-

3. La composición de la reivindicación 1, donde el copolímero de injerto de Fórmula 1 se caracteriza como un copolímero de injerto (met)acrílico derivado de un (met)acrilato de dialquilaminoalquilo o sus mezclas.

4. La composición de la reivindicación 1, donde A* está cuaternizado con cloruro de bencilo, sulfóxido de dimetilo, óxido de propileno u óxido de estireno.

5. La composición de la reivindicación 1, donde B comprende una cadena de poliéster derivada de la polimerización de una lactona o de un ácido hidroxicarboxílico o de sus mezclas.

6. La composición de la reivindicación 5, donde B comprende una cadena de poliéster con un peso molecular medio numérico de 3 a 5., o de 5 a 3., o de 1. a 2.5, Dalton.

7. La composición de la reivindicación 1, donde la suma de J + K + L + M es tal que el copolímero de injerto tiene un peso molecular medio numérico de 1. a 1., deseablemente de 2. a 6., y preferiblemente de 3. a 4., Dalton.

8. La composición de la reivindicación 1, donde el copolímero de injerto de Fórmula 1 comprende una unidad repetitiva -CH2-C(Ri)-B y, antes de la cuaternización, la cantidad de -CH2-C(Ri)-B en el copolímero de injerto de Fórmula (1) es del 5 al 9 por ciento en peso en base al peso del copolímero de injerto.

9. La composición de la reivindicación 1, donde el copolímero de injerto de Fórmula 1 comprende una unidad repetitiva -CH2-C(Ri)-B y, después de la cuaternización, la cantidad de -CH2-C(Ri)-B en el copolímero de injerto de Fórmula (1) es del 35 al 8 por ciento en peso en base al peso del copolímero de injerto.

1. La composición de la reivindicación 1, donde el copolímero de injerto de Fórmula (1) está presente en un ,1% en peso a un 5% en peso en base al peso de la composición.

11. La composición de la reivindicación 1, donde el copolímero de injerto de Fórmula (1) está presente en un ,5% en peso a un 3% en peso en base al peso de la composición.

12. La composición de la reivindicación 1, donde el sólido particulado comprende un pigmento.

13. La composición de la reivindicación 12, donde el pigmento es seleccionado entre el grupo consistente en pigmentos basados en perileno, pigmentos basados en antraquinona y pigmentos basados en quinacridona.

14. Uso del copolímero de injerto de Fórmula (1):

Ri Ri

Ri Ri

Ri

j

K

L

M

N

A A* B

C D

Fórmula (1)

donde

Ri es un grupo CFI3 o H;

A es un resto que contiene al menos un grupo amina terciaria;

A* es un resto que contiene amina cuaternizada;

B es un resto que contiene al menos una cadena de poliéster con un peso molecular medio numérico de al menos 2;

C es un resto que no contiene un grupo funcional reactivo;

D es un resto que contiene al menos un grupo funcional reactivo o grupo polar;

J, K, L, M y N son el número medio (no negativo) de unidades repetitivas que contienen los restos A, A*, B, C y D, respectivamente, en el copolímero de injerto;

J es eventualmente igual a ;

K no es igual a ;

L no es igual a ;

M es eventualmente igual a ; y N es igual a ,

para dispersar pigmentos en un líquido de soporte, donde dichos pigmentos son preferiblemente seleccionados entre el grupo consistente en pigmentos basados en perileno, pigmentos basados en antraquinona o pigmentos basados en quinacridona.