Composición de fragancia.

Un procedimiento de producción de alcohol de decalina (1) sometiendo hemiacetal (2) o aldehído (3) o una mezcla de los mismos a una reacción de descarbonilación:**Fórmula**

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E13178178.

Solicitante: KAO CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 14-10, NIHONBASHI KAYABA-CHO 1-CHOME, CHUO-KU TOKYO 103-8210 JAPON.

Inventor/es: FUKUDA, KAZUYUKI, TOKI,NAOTOSHI, ISHIDA,KOSAKU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/34 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Alcoholes.
  • A61K8/37 A61K 8/00 […] › Esteres de ácidos carboxílicos.
  • A61K8/49 A61K 8/00 […] › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • A61Q13/00 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.Formulaciones o aditivos para la preparación de perfumes (aceites esenciales o perfumes per se C11B 9/00).
  • C07C35/36 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 35/00 Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo u O-metal unido a un átomo de carbono de un ciclo diferente a un ciclo aromático de seis miembros. › siendo el sistema cíclico condensado un sistema [4.4.0], p. ej. naftoles hidrogenados.
  • C11B9/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07).
  • C11D3/50 C11 […] › C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA.C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › Perfumes.

PDF original: ES-2530041_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Composición de fragancia Campo técnico

La presente invención se refiere a un procedimiento de producción de un alcohol de decalina que tiene una estructura específica.

Técnica anterior

Recientemente, tanto en Japón como en otros países, a medida que varía el estilo de vida, la afluencia y la opulencia y el acercamiento a y efecto sobre la emoción provocada por la fragancia ha atraído la atención como factores para mejorar la calidad de vida. Al mismo tiempo, se ha demandado el desarrollo de fragancias que sean altamente seguras y puedan lograr efectos altamente significativos cuando se mezclan pequeñas cantidades en vista de la carga sobre el entorno.

Las fragancias sintéticas que tienen una estructura policíclica y un olor leñoso y similar a ámbar se conocen por provocar un reminiscencia natural de madera natural o ámbar gris y adicionalmente persisten eficazmente, incluso con pequeñas cantidades aplicadas, sobre diversos objetos tales como la piel, pelo y ropas de manera que se potencie el valor de las mismas desde los puntos de vista de tanto preferencia como funcionalidad.

Ejemplo típicos de tales fragancias sintéticas incluyen acetilcedreno, isolongifolanona y éter cedrilmetílico; sin embargo, todos estos se preparan usando madera natural como materiales de partida, y de ahí que la excesiva tala produzca diversos problemas medioambientales tales como inundaciones. Por consiguiente, ha aumentado la demanda de fragancias sintéticas preparadas usando materiales de partida distintos de madera.

G. Ohloff et ál. han prestado desde hace tiempo atención al esqueleto de decalina en relación con compuestos que tienen una estructura policíclica, y han informado que el 9-nordrimanol que tiene cuatro grupos metilo desarrolla un olor que se parece mucho al del ámbar basándose en un estudio sintético sobre los alcoholes de decalina sustituidos con muchos grupos metilo; sin embargo, los alcoholes de decalina sustituidos con cinco o más grupos metilo o alcoholes de decalina con grupos etilo introducidos en ellos son inodoros, o no han creado interés (Documento no de patente 1). Adicionalmente, todavía no se ha desarrollado ningún procedimiento de producción industrial para ninguno de estos compuestos, y ninguno de estos compuestos se ha utilizado hasta la fecha como fragancia.

Adicionalmente, el 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftalenol que tiene un esqueleto de octalina similar al esqueleto de decalina y grupos hidroxi, y que se ha usado como fragancia, huele fuerte y de ahí que pueda mostrar su efecto en una pequeña cantidad de mezcla; sin embargo, este compuesto tiene un fuerte olor animálico y, por tanto, tiene el inconveniente de ser de mala versatilidad en general.

Similarmente, el 7-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno que tiene un esqueleto de octalina y un grupo acetilo y que se prepara a partir de mirceno, un material de partida natural, tiene versatilidad general, pero da un olor áspero y seco, y por tanto tiene el inconveniente de que tales características de este compuesto son difícilmente compatibles con fragancias tales como perfumes que se requiere que tengan una alta calidad y una impresión de ser diferenciados.

Por otra parte, el 8-drimanol que tiene una estructura estérica representada por la fórmula (1a) no se estudió en el estudio de compuestos de fragancia que tienen un esqueleto de decalina llevado a cabo por G. Ohloff et ál.; en el Documento no de patente 1 se ha informado que (9pH)-driman-8p-ol que tiene una estructura estérica diferente es inodoro, pero en su interior no se encuentra descripción adicional sobre el olor de driman-8p-ol.

**(Ver fórmula)**

Adicionalmente, J. R. Hlubucek encontró que Nicotiana tabacum L. en el tabaco griego contiene el compuesto representado por la fórmula (1a), e intentó preparar el compuesto representado por la fórmula (1a) a partir de drim-7- en-11-ol, pero el olor del compuesto preparado no se describió y no se conoce la importancia del mismo como fragancia (Documento no de patente 2).

C. R. Enzell obtuvo una mezcla que contiene 8-drimanol mediante una bioconversión de (z)-abienol, pero no se encuentra descripción sobre el aspecto de esta mezcla como fragancia (Documento no de patente 3).

[Documento no de patente 1] Croatica Chemica Acta, 58 (4), pág. 491 (1985)

[Documento no de patente 2] Acta Chemica Scandinavica, B 28, n.° 3 pág. 289 (1974)

[Documento no de patente 3] Acta Chemica Scandinavica, 49, pág. 375 (1995)

Divulgación de la invención

La presente invención proporciona un procedimiento de producción de un alcohol de decalina (1) sometiendo un hemiacetal (2) o un aldehido (3) a una reacción de descarbonilación.

**(Ver fórmula)**

(2) (3) (1)

Modos para llevar a cabo la invención

La presente invención se refiere a una composición de fragancia altamente versátil que provoca un olor de ámbar gris natural y puede obtener efectos para potenciar la calidez y una calidad de olor incluso en pequeñas cantidades.

Los presentes inventores han encontrado que el 8-drimanol, representado por la fórmula anterior (1a) y que nunca se ha encontrado que se aplique como fragancia, se caracteriza porque el 8-drimanol emite un fuerte olor de ámbar cuando se calienta aunque el propio 8-drimanol tiene un débil olor similar a ámbar leñoso.

Como procedimiento de producción de 8-drimanol (1a), el procedimiento anteriormente mencionado es conocido porque el drim-7-en-11-ol se usa como material de partida (Documento no de patente 2); sin embargo, este procedimiento usa un compuesto no fácilmente disponible como material de partida, y adicionalmente requiere 6 etapas. Por consiguiente, el 8-drimanol (1a) se produce preferentemente mediante el procedimiento de producción del alcohol de decalina (1) basado en la reacción de descarbonilación, representada por la siguiente fórmula de reacción, de hemiacetal (2) o aldehido (3). Según este procedimiento, el alcohol de decalina (1) puede producirse eficazmente mediante un número de etapas más pequeño.

**(Ver fórmula)**

(2) (3) (1)

[Conversión de hemiacetal (2) o aldehido (3) en alcohol de decalina (1)]

El procedimiento de producción de alcohol de decalina (1), según la presente invención, basado en la reacción de descarbonilación de hemiacetal (2) o aldehido (3), puede llevarse a cabo haciendo reaccionar estos compuestos usando un complejo de metal de transición. El hemiacetal (2) y el aldehido (3) pueden usarse cada uno solo o como una mezcla de los mismos.

Como complejo de metal de transición se prefieren complejos de rodio, complejos de rutenio y complejos de hierro; los complejos de rodio son más preferibles. De estos se prefieren halotris(trifenilfosfina)rodio (I) y halocarbonilbis(trifenilfosfina)rodio (I); clorotris(trifenilfosfina)rodio (I); [RhCI(PPh3)3],

clorocarbonilbis(trifenilfosfina)rodio (I); [RhCI(CO)(PPh3)2], y similares son más preferibles.

El complejo de metal de transición se usa preferentemente en una cantidad de 1 a 20 moles, más preferentemente de 1 a 2 moles, basado en 1 mol de la cantidad total de hemiacetal (2) y aldehido (3).

Adicionalmente, añadiendo una cantidad apropiada de un ligando de fosfina bidentado al complejo de rodio, la cantidad del complejo de rodio usado puede reducirse drásticamente, y por consiguiente la reacción puede hacerse posible con una cantidad catalítica del complejo. Ejemplos del ligando de fosfina bidentado usado incluyen 1,2- bis(difenilfosfino)etano, 1,3-bis(difenilfosfino)propano y 1,4-bis(difenilfosfino)butano; es particularmente útil 1,3- bis(difenilfosfino)propano.

Si se añade un ligando de fosfina bidentado, la cantidad de adición del ligando de fosfina bidentado es de 1 a 50 moles, más preferentemente de 1 a 4 moles, basado en 1 mol del complejo de rodio. En este caso, la cantidad del complejo de rodio es apropiadamente de 0,00001 a 1 mol, y preferentemente de 0,001 a 0,05 moles desde el punto de vista de economía y productividad, basado en 1 mol de la cantidad total de hemiacetal (2) y aldehído (3).

El complejo de rodio y el ligando de fosfina bidentado pueden añadirse intermitentemente en el transcurso de la reacción. Adicionalmente, el complejo de rodio y el ligando de fosfina bidentado pueden añadirse por separado, o el ligando puede coordinarse con el complejo de rodio antes de la adición.

Como disolvente de reacción se prefieren disolventes que contienen halógeno o aromáticos. Por ejemplo, se prefieren diclorometano, benceno, tolueno y xileno. En la reacción con una cantidad catalítica del complejo de rodio, el xileno es más preferible debido a que el xileno es aplicable a una reacción a... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento de producción de alcohol de decalina (1) sometiendo hemiacetal (2) o aldehido (3) o una mezcla de los mismos a una reacción de descarbonilación:

**(Ver fórmula)**

2. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que dicha descarbonilación se lleva a cabo en presencia de un complejo de metal de transición.

3. El procedimiento según la reivindicación 2, en el que dicho complejo de metal de transición está seleccionado de complejos de rodio, complejos de rutenio y complejos de hierro.

4. El procedimiento según la reivindicación 3, en el que dicho complejo de metal de transición es un complejo de rodio.

5. El procedimiento según la reivindicación 4, en el que dicho complejo de rodio es halotris(trifenilfosfina)rodio (I) o halocarbonilbis(trifenilfosfina)rodio (I).

6. El procedimiento según la reivindicación 4 o 5, en el que dicho complejo de rodio está presente en combinación con un ligando de fosfina bidentado.

7. El procedimiento según la reivindicación 6, en el que el ligando de fosfina bidentado es 1,2-bis(difenilfosfino)etano, 1,3-bis(difenilfosfino)propano o 1,4-bis(difenilfosfino)butano.

8. El procedimiento según la reivindicación 6 o 7, en el que la cantidad del complejo de rodio es de 0,00001 a 1 mol basado en 1 mol de la cantidad total de hemiacetal (2) y aldehído (3), y la cantidad del ligando de fosfina bidentado es de 1 a 50 moles basado en 1 mol del complejo de rodio.

9. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende adicionalmente, antes de la reacción de descarbonilación, una etapa de producir el hemiacetal (2), el aldehído (3) o la mezcla de los mismos reduciendo una esclareolida representada por la fórmula (4):

**(Ver fórmula)**

10. El procedimiento según la reivindicación 9, en el que la reducción se realiza con un hidruro metálico como agente reductor.

11. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el alcohol producido de la fórmula (1) es 8-drimanol (1a):

**(Ver fórmula)**

 

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